波特蘭，俄勒岡州最大的城市，它位於美國西北海岸，大街上來來往往的人，似乎都穿著牛仔褲運動鞋。這一點都不奇怪，因為耐克公司的總部就設在這裡。此外，波特蘭還是一座洋溢著濃厚雅痞氣息的城市，它是美國咖啡廳和書店密度最集中的城市，全世界最大的書店——鮑威爾氏書店就坐落在波特蘭，書店占據了整整一個街區。
貝弗利山與這裡完全不同。在波特蘭，每年降雨量達到44英寸，雨靴出現的頻率遠遠高
於太陽眼鏡。整形外科診所的廣告在這裡顯得少得可憐，男人們倒也會穿著名牌，比如阿瑪尼在波特蘭就頗受歡迎，不過他們不穿阿瑪尼西服，而是阿瑪尼夾克衫。在這座城市裡，只有兩家飯店拒絕穿休閒裝的人入內。了解了這些，就不難理解為什麼波特蘭是涅±侄擁鬧饕舾枋摯散亍ギ票境鏨、成長的地方。
這是一個休閒、慵懶的地方，在這裡，自行車的數目甚至多於汽車。在波特蘭，人們甚至會為了紀念一棵著名的樹即將被砍伐，而自發地聚集在一起。而在紙醉金迷的洛杉磯，只有殺人現場才會引來眾人圍觀。
1993年秋天，當莫妮卡剛剛來到波特蘭時，她常常誤以為自己是到了月球上，洛杉磯的時髦精致，與波特蘭的隨和閒散，完全是格格不入，讓她一時難以適應。第一次真正獨立生活更讓莫妮卡措手不及，有一次，輪到她負責打掃合租的房子，她竟然慌裡慌張地給母親打長途電話，請教怎樣清潔浴室。
母親只能通過電話教女兒怎樣做家務，父親則給了一些更具體的幫助。他與第二任妻子芭芭拉——他們是在1991年結的婚，婚禮上莫妮卡還唱了歌——來到了莫妮卡的新家，為她買了鍋碗瓢盆和其他生活必需品。在學校的公告板上，莫妮卡看到了庫特-卡朋特和卡爾-法爾默征求室友的消息，她們三人決定合租一套有四間臥室的房子。此時莫妮卡還不知道，命運之神再一次捉弄了她，這間房子距離安迪-布萊勒叔叔的家只有幾個街區。
莫妮卡搬進了這幢房子，她與室友之間生活方式上的不和諧很快就顯現出來。室友們過著嬉皮式的生活，從教堂義賣中隨便撿兩件破舊的便宜家具，整晚整晚放著嘈雜的搖滾樂，莫妮卡完全不同，她不抽煙，精心裝飾著她自己的小屋，整間屋子按照當時流行的古舊風格裝修，刷上了她最喜歡的顏色，到處是玫瑰、蕾絲裝飾品和刺繡靠墊，她說，“這裡就是我的避難所。”不過她的房間照樣亂糟糟的。她高中時的朋友萊諾爾-裡斯與她一起進了路易斯與科拉克大學，她說，“莫妮卡其實和我們一樣懶。不過每次她媽媽來之前，她都會精心剃干淨她的腋毛和腿毛。”雖然莫妮卡與室友的生活習慣不大相同，可是，這座大學和波特蘭的精神氣質很快就抓住了她的心，在接下來的兩年裡，她享受到了她一生中最快樂、也最刺激的一段時光。
所有人都注意到了她的變化，在來波特蘭之前她就已經瘦了20磅，在她來到波特蘭後，她的外表和心態發生了更加巨大的改變。她第一次離開父母獨立生活，同時，她終於遠離了貝弗利山的浮華世界，告別了那樁失敗的愛情，她說，“在貝弗利山成長實在不是一件好事，如果有下輩子，我絕對不要在那裡長大。”
她開始堅持去一家規定男士禁入的健身房鍛煉，同時開始實施減肥大計，她的減肥餐是沙拉和檸檬雞通心粉，很快她就又減了20磅，┤說，“當時我的自我感覺確實比原先要好多了。”更加讓她開心的是，她曾經打工的那家洛杉磯的領帶店，剛剛在波特蘭開了家分店，她不費吹灰之力，就獲得了在這家分店做兼職的機會。同時，她還為鄰居帶小孩，父親給她的生活費也增加了。她的姨媽黛布拉很快就發現了她的轉變，“莫妮卡的心智終於成熟了，她更加腳踏實地，心態也更加平和。”
同時，莫妮卡對心理學課程產生了濃厚興趣，這也在某種程度上重新讓她恢復了生活的激情。盡管此時她的感情生活依舊是一敗塗地，可是她的頭腦依然像以往那樣充滿求索精神，同時精於邏輯分析。路易斯與科拉克大學的心理學課程，激發起了她對人類心理與行為的好奇心，不過必須承認，莫妮卡確實是個頭腦沖動的人，在課堂上，她常常會在尚未吸收充分信息的情況下，就通過女性的直覺，武斷地下一個結論，無論如何，莫妮卡已經發現她的生活不再空虛，她說，“在這裡的第一個學期我就已經意識到，我做出了一個正確決定。我熱愛學習，讀書令我生活充實。”勤奮而又聰明的莫妮卡給很多老師留下了非常深刻的印象，在她與總統的戀情公布於眾時，有幾位當年給她授課的教授都不約而同地給她寫來了感人的信件，表示他們對這位學生的支持。
作為學習中的一個必需環節，心理系的學生應該要參加社會實踐。在剛進校不久後，莫妮卡就要參與對智力障礙患者的救助工作。她與另外兩名同學分配到的工作，是要在波特蘭的菲尼克斯俱樂部幫忙，這個俱樂部是精神和智力殘疾患者聚會的地方，在這裡，他們可以學會必要的社交常識。俱樂部裡不僅有供患者學習藝術和手工藝的地方，還有各種休閒設施，像是桌球台和快餐店。莫妮卡發現在這裡的工作是“一種非常有益的經驗”，非常充實，也非常具有挑戰性，使得她有機會好好檢討一下自己對於這些病人曾經有過的恐懼和歧視。
在向這些病人學習的同時，莫妮卡發現她本人也在慢慢成長。她曾在俱樂部的廚房裡幫廚，旁邊就是曾經有過暴力病史的精神病人，可她仍然面不改色，拿著鋒利的菜刀切水果。她曾經安撫過一個歇斯底裡的女病人，讓她很快就平靜了下來，她也曾在一個病人突然向她和另外一個女生進行性攻擊時，非常有技巧地平安脫身。她對於戲劇的興趣，促使她組織病人們一起去當地的劇院，看了一出著名的諷刺歌劇，改編自吉爾伯特和沙利文的作品《皮那佛號軍艦》。她組織病人們去看歌劇的初衷本是讓大家開開心心度過一個美好的夜晚，不過在看音樂劇的同時，她還讓這些病人們學到了另外一個常識：這個社會有很多沒有寫明卻真實存在的規則，比如不能在看演出時隨意說話，你必須遵守這些規則，否則就無法被這個社會接受。
這次去看戲的活動是一次巨大的成功，不安分的莫妮卡就籌劃起了第二次活動，不過這次她主動提出要做的工作可就真的超出她的能力范圍了，她竟然表示要給80來個客人做一道猶太人最喜歡吃的菜，瑪索球湯，這道菜是將雞湯慢火熬煮，臨起鍋時再加上幾個清香的面丸，即猶太人所說的瑪索球。盡管事先莫妮卡又一次撥通長途電話，向母親求教做這道湯的訣竅，可她還是不得不承認，做菜永遠都不可能是她的興趣所在，當天的瑪索球湯簡直無法下咽。作為一個在貝弗利山長大的富家女，莫妮卡倒有一件事做得得心應手，她自我解嘲說，“那天吃飯，至少有一件事我做得很好——訂座。”
事實上，盡管你可以將這個女孩從洛杉磯拉到波特蘭，你卻很難將洛杉磯的記憶與風格從她心中抹去。同學們都記得莫妮卡給他們留下的第一印象，覺得她是個完全不設防的女孩，為人坦率、開放，說話直接，從不避諱與她體重和性有關的話題，她似乎有些輕浮，但顯而易見，她是個心地善良的人。當然，對於一些人來說，她也許過於大膽，也過於輕狂，萊諾爾-裡斯這樣評論她的朋友，“她善於辭令，反應敏捷，而且確實很聰明，她知道自己很性感，而且對於這種性感安之若素，這使得有些人會覺得她過於前衛。”
另一些人卻從她大大咧咧的言行舉止和性感的外表後，看到了她真誠、敏感而又極其善良的一面。琳達-埃斯特加德是在莫妮卡剛剛上學時就認識她的，她說，“莫妮卡是那種得知你生病，就會急急忙忙為你送來雞湯的女人，在我的心目中，她就是我的天使。她可以為你做任何事情，樂於付出，坦白而又無私。”
在來到路易斯與科拉克大學讀書時，琳達已經結婚，她回憶起了與莫妮卡相識的經歷。一次，她去校禮堂聽演講。當時莫妮卡旁邊坐的是賈森-萊斯納，她的洛杉磯老鄉，她一度曾與賈森非常親近。當賈森向莫妮卡介紹琳達時，莫妮卡最先向琳達表現出了幾分敵意，因為她誤以為琳達對賈森有意思。當她得知琳達已經結婚時，她立刻顯得松了口氣。這次見面，琳達已經看出莫妮卡是一個沒有安全感，也沒有多少自信的女孩。之後，她們在學校的停車場裡相遇，竟然開誠布公地一連說了兩小時話，莫妮卡坦率地向琳達這樣一個相識不久的朋友說起了自己的經歷，她與自己體重多年來的戰爭。兩人就這樣成為了最親密的伙伴。在莫妮卡的朋友圈裡，成熟而善解人意的琳達扮演了一位母親的角色，莫妮卡的這群朋友，包括了卡瑟琳-奧爾黛-戴維斯、卡莉-亨德遜、莫娜-克拉希維茲、扎赫-伊森伯格、布拉德福德-杜瓦爾、賈森-萊斯納和萊諾爾-裡斯。
1994年6月，成了莫妮卡與安迪-布萊勒漫長的5年戀情中，最狂亂、斗爭最激烈，也最傷痛的一段日子。她甚至在布萊勒已要求分手的情況下，幫他帶孩子，甚至掏腰包去為這個已婚男人支付家用。這段復雜的婚外戀故事甚至包括了已婚男人布萊勒同時與數個女人有關系，卻讓萊溫斯基身陷困境。
莫妮卡漸漸擴大了她的社交圈，可是她仍然從不與同學約會，為數極少的幾次約會，對
象都是當地的市民。雖然朋友很多，莫妮卡還是覺得孤獨，她不由自主地拿起電話，想要聽一聽在家鄉的老朋友的聲音，不可避免地，她又與安迪-布萊勒恢復了聯系。1993年11月，在回洛杉磯過感恩節時，她還抽空與布萊勒相聚了幾小時。
就在這次相見後不久，布萊勒打電話給莫妮卡，告訴她，他也很想搬到波特蘭來住，理由是洛杉磯的生活成本太高，養不起兒子。不論布萊勒有怎樣的借口，畢竟就要見到她相戀經年的老情人，莫妮卡非常激動，可是在高興之余，免不了又有幾分擔憂和恐懼。她害怕自己會再度陷入與布萊勒不道德的愛情中，偷偷摸摸的相會、令人心碎的爭執、痛苦的背叛、矛盾的復合和充滿負罪感的歡悅，這些折磨人的過去，恐怕又會再一次出現在她的生活中。
在莫妮卡接到布萊勒這通電話後不久，她就跟琳達-埃斯特加德談起了這件事。琳達說，“當莫妮卡得知他也要搬到波特蘭時，她顯得很郁悶。之所以她會離開洛杉磯，其中一個原因就是因為她想逃出他的手心，可是現在他居然又來到波特蘭，繼續要將她玩弄在股掌之上。莫妮卡很明白，假使他真的會來波特蘭，她根本無力抵抗，肯定會身不由己地繼續和他在一起。”
莫妮卡向別的密友也袒露了自己的擔心與困擾。心理系的同學卡莉-亨德遜說，“莫妮卡心裡知道，他一來，她肯定會繼續跟他搞在一塊，所以她不想讓他來。”內莎-迪曼-埃布蘭德也證實了這種說法，“莫妮卡對他要來這件事，感到很焦慮。我記得當時她說，‘我的上帝，他竟然也要來了。’她很清楚他們之間的關系，只要他勾勾手指頭，她就會乖乖地躺進他的懷抱。”其他大學同學，比如萊諾爾-裡斯也說了類似的話，可是，布萊勒在克林頓與萊溫斯基的丑聞曝光後，在媒體前卻說了一個與此截然相反的故事。
1994年6月，布萊勒將老婆孩子丟在洛杉磯，一個人跑到波特蘭找工作和房子。擔心發生的事情終於還是發生了，他前腳踏上波特蘭的土地，後腳就去找莫妮卡，莫妮卡難以抵抗他的攻勢，“他看起來像是對我著了迷，這麼久以來，他第一次告訴我，他愛我，他還反復說，我是一個非常好的女人，他喜歡我，愛我。這種感覺無法言喻，他讓人感覺如此甜蜜，如此浪漫。”在與莫妮卡共度了“絕美”的5天後，他回到了洛杉磯，此時，他的妻子凱特正在因為女兒監護權的問題，與前夫打一場曠日持久的官司。幾周後，布萊勒又來到波特蘭，決定讓凱特一個人在洛杉磯打官司，他自己則要趁這個夏天在波特蘭找一份工作。
這個夏天，成了莫妮卡與安迪-布萊勒漫長的5年戀情中，最狂亂、斗爭最激烈，也最傷痛的一段日子，在回憶起這幾個月所發生的事情時，莫妮卡的情緒總是錯綜復雜，脆弱、傷痛
、憤怒和苦澀摻雜在一起，化作一杯五味雜陳的酒，令人難以下咽。她本以為，這段相聚會與他們6月時共度的5天一樣甜蜜，可是事情並非如此，莫妮卡慢慢地說，“現在回首當年，我覺得那真是一個恐怖的夏天，對我來說這段時光非常痛苦、非常難堪。安迪對我的態度令人難以忍受，他時冷時熱，好的時候對我含情脈脈，不好的時候就干脆把我撂在一邊。”
布萊勒的再次出現，迫使莫妮卡忽視了她的學業。她本打算要攻讀司法心理學的碩士學位，為了能進研究所，她就必須要在GRE考試中取得高分，畢竟GRE考試是攻讀碩士學位的敲門磚。可是由於她將心思全都放在了布萊勒身上，她根本沒法集中精力進行復習，結果她的GRE成績遠遠低於她的預期水平。朋友們已經敏感地覺察到了莫妮卡的情緒，她們紛紛勸她要趕緊離開布萊勒，內莎-埃布蘭德對莫妮卡有種恨鐵不成鋼的情緒，她說，“當莫妮卡又開始與他見面時，我告訴她，她這樣做簡直是瘋了。她的情緒波動很大，一會兒高興得像是個小傻瓜，一會兒又痛苦地說她是個罪人。這種情況對她不是件好事。”
1994年秋天，凱特帶著孩子們在波特蘭與丈夫會合，莫妮卡的這段感情突然發生了一個不可思議的變化，莫妮卡的朋友們對此難以接受，甚至覺得難以理喻。盡管在布萊勒的要求下，兩人已經分手，可莫妮卡仍然不願離開布萊勒，甚至對布萊勒的妻子示好。她常常為布萊勒夫婦帶孩子，有時還會為布萊勒的叔叔做保姆，當然，這一切全都沒有得到半分錢的酬勞。過了很短的一段時間，莫妮卡就已經可以像對待布萊勒一樣，極其友好地對待他的全家人。她知道他們目前經濟很拮據，於是常常自掏腰包，為孩子們添置衣服，或者幫助他們解
決其他各種問題。她被布萊勒的家人視作了這個家庭的一分子，而她也對凱特和孩子們抱以善意與幫助。
莫妮卡的母親已經看不下去了，她對女兒的癡情憂心如焚，母親這樣解釋女兒當時的行為，“莫妮卡其實有能力將她與那個男人之間的性關系，與她對他妻子和孩子的愛區分開來。她真的是很喜歡那些孩子們，她是因為打心底裡喜歡他們，才會主動要看護孩子，在她看來，這與她和布萊勒之間的關系沒有任何矛盾。在成人的世界裡，往往會很清楚地拉開一條界限，非此即彼，不是黑的就是白的，而莫妮卡不同，從小到大，她都不會這樣來區分她身處的這個世界。”
很自然的，莫妮卡與母親對這件事的看法並不是完全相同，可她也沒打算要寬恕自己，她這樣分析自己的動機，“在我與安迪在一起的第一年，我幾乎從未想到過還有凱特這樣一個人的存在，因為我是在安迪結婚前，就已經和他好上的。假如我和安迪在一起時，他就已經結婚，恐怕情況就會截然不同。一直到凱特搬到波特蘭時，我才和她成為密友，不過我必須承認，我與她之間的關系確實是病態的，我對凱特完全是愛屋及烏，正因為我是那樣癡狂地愛著安迪，我才會去關心她。”
她與凱特的友情，她對孩子們的愛，以及她與布萊勒之間反反復復的沖突，使得她滿心躊躇
，很難做出一個最後的決定，需要說明的是，此時，她與布萊勒已經不再是情人。1994年11月，就在她離開波特蘭，與家人一起共度聖誕假期前幾天，她給他寫了一封長信，表示她再也不想讓他出現在自己的生活裡，甚至不願意與他做一對普通朋友。可是，在與布萊勒見了一次面後，莫妮卡又心軟了，她最終同意兩人以朋友的方式繼續相處，可是她並沒有對家人說實話，告訴他們她已經完全與那個已婚男人分開。莫妮卡心中矛盾重重，新年，她回到波特蘭時，電話突然響了。果然是安迪-布萊勒打來的，在電話中，他苦苦哀求，請求她不要離開他，他還說他的妻子不喜歡波特蘭，他不能沒有莫妮卡的陪伴，莫妮卡恨恨地說，“他完全操縱了我，他在利用我的弱點，這個人太了解我了，他知道怎樣來打動我，讓我回心轉意。”
他們的關系就這樣別別扭扭地維持著，可是憑借著女人的直覺，莫妮卡覺得他還有別的女人。最後，她終於靠著她的第六感，撥通了一個洛杉磯的女孩的電話，整件事情水落石出。這個女孩比莫妮卡還小，還要天真，她相信布萊勒是在利用自己。在搞清了事情的原委後，這個姑娘火冒三丈，准備要找布萊勒算賬，還打算將事情一五一十全都告訴凱特。
莫妮卡立刻意識到了這件事的嚴重性，她立刻打電話給布萊勒，並且安排兩人相見。1995年2月，當他們會面時，她用不容置疑的口氣指責了布萊勒的所作所為，聽到莫妮卡的話，他竟然“像個孩子”那樣哭了起來，求她寬恕自己，而且請她繼續幫自己的忙。他眼淚汪汪地對莫妮卡說，他在洛杉磯的那個女友年輕不懂事，假如她要把事情全都告訴他的妻子，那可就全完了，他甚至說，“如果真是那樣的話，我就只好自殺算了。”莫妮卡心亂如麻，她這樣形容當時的感受，“我坐在那裡，心一點一點被他撕碎，我萬萬沒有想到，他竟然會欺騙我和他妻子。可是我在不停地問自己：‘我是愛安迪多一些，還是愛我自己多一些？’我的結論是我愛他甚過愛自己，我可以不顧自己的感受，但一定要讓他快樂。他就是這樣輕而易舉地利用了我。”
這樣會面的結果是，莫妮卡同意當布萊勒的說客，與那個洛杉磯的女孩談一次話。最後，莫妮卡成功地勸說那個還沒成年的小姑娘保守秘密。此時距離莫妮卡大學畢業只剩下三個月了，莫妮卡認為，她可以在這段最後的時光裡就像是一個“普通”朋友一樣，與布萊勒保持聯系。不過，為了報復布萊勒，莫妮卡也做了一件不太好的事情，她竟然主動去和布萊勒的弟弟克裡斯調情。可是，這起緋聞顯然並未讓布萊勒吃醋，他很了解自己弟弟的喜好，布萊勒說：“克裡斯可不是我，他只喜歡那些高高瘦瘦的女人。”
現在回頭來看她與安迪-布萊勒之間曲折的愛情故事，心理系學生莫妮卡這樣分析自己，“我其實是個很會騙自己的人，我一直試圖對自己說，我和所有人一樣，都在經歷著一段再正常不過的愛情，雖然事實並非如此，我依然可以不斷麻醉自己，讓自己妥協。”更為諷刺的是，莫妮卡本人可以用心理學的專業知識分析她的心態，明白癡戀的後果，可她卻始終無法抽身而出。心理系的教授們曾經讓學生們看過一部電影，杜魯福在1975年導演的電影《阿黛爾-雨果的故事》（譯者著：該片港譯名為《情淚種情花》），電影描述了文豪維克多-雨果的女兒阿黛爾-雨果的故事，她走遍了半個世界，想要追隨一個男人，可是這個男人卻始終對她避之不及。阿黛爾癡戀而後瘋癲的故事，引起了莫妮卡強烈的共鳴，她覺得這段故事也是她本人情感故事的真實寫照，莫妮卡說，“這真是一部寓言般的電影。”
她的一個好友凱瑟琳-奧爾黛-戴維斯，始終是莫妮卡最好的聽眾，她在莫妮卡讀大學的最後一年與她關系非常要好，之後在莫妮卡與克林頓總統相戀時，也時常會聽到莫妮卡報告戀情的最新進展，她這樣分析莫妮卡的行為，“莫妮卡與布萊勒之間的關系，與她和總統之間的關系一樣，對她都極具傷害性。她老是和一個不可能屬於她的男人攪在一起，這使得她很難恢復一個正常女人的生活，擁有一段正常的感情。在某種程度上，她確實覺得自己不配被一個好男人愛上。莫妮卡是個很聰明的姑娘，她可以清醒地分析自己不一定應該做些什麼，可是她卻無法真的付諸行動。她自己辯解說，她不是世界上惟一一個遇到這種難題的女人，很多時候我們都可以看到類似的例子，聰明的女人，反而更容易做出愚蠢的抉擇。”
萊溫斯基式的錯誤，總在於她老是和一個不可能屬於她的男人攪在一起，其中包括她與總統的情感。她對於情郎的忠誠，證明了莫妮卡的品質，在她真正愛上了一個人以後，她會全然不顧自己的利益，一心一意保護對方。包括不惜為偷情者造假，即使在與總統事發後，她仍然試圖保護對方。她的母親影響了萊溫斯基的選擇：她將去白宮實習。
在所有的莫妮卡式的錯誤中，其中一個愚蠢的抉擇，差點就讓莫妮卡丟掉了大學文憑。做出這樣的抉擇，是源於她慷慨而仁慈的心，以及她近乎於偏執的忠誠，可是當她與總統的事情東窗事發時，人們再來看這個決定時，卻發現一切似乎在冥冥之中早已注定。
這件事的原委是這樣的。莫妮卡與布萊勒之間面臨著一個所有偷情的人都會面臨的問題，布萊勒必須找到一個合理的借口，這樣才能從家裡脫身去見莫妮卡。當他第一次去波特蘭時，莫妮卡就將他介紹給了路易斯和科拉克大學戲劇系的負責人大衛-布利斯，請布利斯給布萊勒找些工作來做，布利斯也確實時不時地就給布萊勒一些工作機會。有時候，布利斯並沒有工作給布萊勒，布萊勒卻會對凱特說謊，說她不在家的時候布利斯曾經來電，有些額外的工作需要他去做，然後他就溜去見莫妮卡。很快，他們發現不能總是用同一個謊言，因為凱特已經起疑心了，於是，莫妮卡找來了一些印有戲劇系字樣的信紙，表示在1995年4月和5月間，戲劇系有三次工作機會，希望布萊勒能夠來這裡幫忙。在信尾，莫妮卡還模仿大衛-布利斯的筆跡簽了名，然後將它寄給了布萊勒。她以為這個借口已經足夠正大光明，她的情郎可以大搖大擺地離開家與她幽會了。
不幸的是，這封信並沒有寄到布萊勒的手上，由於信封的發信人寫的是大衛-布利斯的名字，信退回到布利斯本人的手中，一切都敗露了。布利斯非常生氣，覺得莫妮卡品行不端，威脅她要把這件事捅到校方那裡，把她從學校開除。莫妮卡知道，假如布利斯將這件事情鬧大了，凱特肯定會知道她丈夫在外面沾花惹草的事情，為了保護布萊勒，莫妮卡又編造了一個謊言。她告訴布利斯，布萊勒根本就不喜歡她，也對這封信毫不知情，一切事情都是她一個人做的，在給布利斯寫了一封書面道歉信後，對方終於決定原諒她。
關於這件事，只有莫妮卡的好友和布萊勒本人知道實情，諷刺的是，布萊勒先生顯然從未記住莫妮卡對他的款款深情，甚至不惜在新聞發布會上造莫妮卡的謠。有趣的是，類似的事件，在她與克林頓總統的戀情曝光後也曾出現，為了讓克林頓脫身，她甚至不惜當著眾人的面說謊。這又一次證明了莫妮卡的品質與忠誠，在她真正愛上了一個人以後，她會全然不顧自己的利益，一心一意保護對方。
莫妮卡與布萊勒之間發生的曲折故事，可以方便我們理解在她與總統發生外遇時，當時她本人的心態。可是千萬不要理解為，莫妮卡此時的生活中除了布萊勒就沒有其他東西。事實上，有很長一段時間莫妮卡都沒有和他見面，還有一段時間，他們已經盡量把對方視為普通朋友。莫妮卡自己表示，在路易斯與科拉克大學的第二年，也就是她大學生涯的最後一年，是她生命中最快樂也最充實的一段時間。
莫妮卡已經從千金小姐轉變為一個充滿生活智慧的女孩，她與室友之間的關系非常融洽，而且經常會在周末與一大群朋友一起出去玩，有時候去郊外燒烤，有時候開派對、看電影，或者去飯店打牙祭。有一個周末，她們開了兩小時車，去了附近的一個公園，在那裡堆雪人，打雪仗，一群瘋丫頭玩得不亦樂乎。
有一件事情可以說明莫妮卡在離開洛杉磯後變得更加成熟。那是在1995年5月，她剛剛大學畢業，她與朋友扎赫-伊森伯格和他弟弟喬希一起去了華盛頓州的劉易斯河，然後，伊森伯格兄弟嘗試了蹦極。莫妮卡本人其實非常恐高，而且她形容自己“像小貓一樣膽小”，可是當大伙兒問莫妮卡，她敢不敢蹦極時，她竟然不假思索地說，“好啊”。她說這是“最難以置信的一次經歷”，換作她在貝弗利山時，蹦極是她想也不敢想的事，可是現在，她竟然敢於嘗試！她也從未想過，她竟然需要別人向自己傳授找男朋友的秘訣。一天，她與一個女同學聊天，話題自然而然地轉到男人身上，兩個女人異口同聲地哀歎她們找不到男朋友，於是她們各花了40美元，去聽了一場關於如何找到伴侶的講座。坐下來時，兩個女孩才發現周圍的人竟然大多是中年婦女，站在台上的所謂兩性關系專家則在大談特談中年婦女如何戰勝大學裡的青春少女。沒有聽完講座，莫妮卡便和她的朋友大笑著走了出去，她們覺得自己是一對徹頭徹尾的失敗者，決定去最近的酒吧裡喝一杯，安撫自己悲哀的心。很快，她們兩個便和一群男人聊了起來，喝了很多酒，在酒吧裡唱歌，直到清晨才互相攙扶著離去。她的這位朋友笑著說，“這可能是我經歷過的最有趣的一夜。”
盡管在大學裡莫妮卡曾經進行過幾次少得可憐的約會，也曾與布萊勒的弟弟調過情，可是總體上來說，她始終對布萊勒保持著令人費解的忠誠，好友琳達-埃斯特加德現在是個社會工作者，她說，“事實上莫妮卡是個非常忠貞的人，她只是眼光不好，做出了錯誤的選擇。”
莫妮卡發現了自己在學業上的潛力，她選了大量的輔修課，而且對待每一門課都相當認真，不少老師都非常喜歡她，其中最欣賞她的老師包括湯姆-施納曼和南希-金-亨特。可以看出，在莫妮卡談起她的生活時，在路易斯與科拉克大學的最後一學年，是她最樂於去回憶的一年。
作為性心理學這門課的教學助理，莫妮卡在一個“性實驗室”裡，組織同學們探討關於性欲、個人主義和社會之間的關系問題，當其他同學們都坐在那裡，羞於表達自己的看法和意見時，莫妮卡主動打動了沉默，坦率地談起了她個人的見解，她說起了她本人不快樂的經歷，分析了外表、體重和性欲之間的聯系，時至今日，很多當時在場的同學還對莫妮卡的觀點印象深刻。
盡管很多人給莫妮卡打上了“蕩婦”的標簽，可是在克林頓丑聞曝光時，她始終堅持這樣的觀點：人們無需去害怕自己的性欲。她滔滔不絕地說，“我從來不認為人們應該對自己的性欲遮遮掩掩，我們不應對性欲感到羞愧。在我看來，我們應當正視、尊重、愛護我們的性欲。在不同的時代，表達和對待性欲的方式確實有所不同，我來自這樣的一個時代，我們的母親曾經焚燒她們的胸罩，並且鼓吹‘要做愛，不要戰爭’，而我們的這代人卻要面對艾滋病的恐懼，因此在我們的性生活中，謹慎與自我保護成了其中不可或缺的一部分。”
莫妮卡上的另一門課，叫做“關於瘋癲的社會建構”，同樣給莫妮卡帶來了深刻的影響。關於“他者”的概念，以及社會怎樣將人分作三六九等，在所有人身上打上標簽的說法，讓莫妮卡很受震動。這種理論常常會用於軍事，一個國家可以以此來打擊和妖魔化它的敵人，進而否定對方的基本人權，軍人也因此擁有了生殺予奪的大權。
在讀了這門課後，過了一年，莫妮卡竟然與克林頓總統本人探討了同樣的理論，她建議克林頓在他的專家組裡增設一名心理學家，共同來為促進美國的種族融合作出努力。總統表示他非常樂於進一步了解這一理論，於是她送給他一本書，題為《痼疾與誤傳》。諷刺的是，在克林頓與萊溫斯基丑聞曝光後，她本人也成了所謂的“他者”，大眾媒體的翻雲覆雨手，將莫妮卡的形象完全扭曲，並且對她抱以毫不留情的嘲諷與奚落，將她描繪成一個無視於傳統道德的壞女人。
從莫妮卡給總統的建議中就能看出，她絕對不是一個一心只讀聖賢書的書呆子，她非常喜歡將自己所學的心理學知識用於實踐。在她大學畢業後，她曾經一度想攻讀司法心理學的博士學位。
在大學裡的第二年裡，莫妮卡曾在波特蘭的公設律師團裡實習，公設律師團是專門為那些沒有錢、或者找不到辯護律師的人辯護的部門，這段經歷曾經促使她考慮過今後專門從事這項工作。在實習過程中，她曾經研究過新的立法制度對於司法心理學的影響，並專門為此設計了專業的調查問卷，這種務實而又充滿挑戰性的工作極大地增強了莫妮卡的工作技巧與能力。1995年5月，當她的父親帶著妻子芭芭拉，一起參加莫妮卡的畢業典禮時，他們也都鼓勵莫妮卡可以考慮在公設律師團取得一份全職工作，全心全意發展這方面的才能。父親羅列了很多做這份工作的好處，一方面，她確實很喜歡、也很適合這份工作，加上她已經在此地擁有了住房，也有很多好朋友，在波特蘭生活下去應該不成問題，更重要的是，父親認為莫妮卡現在的心態已經平和健康了許多，相信她可以在這裡獨立生活和工作。
伯尼-萊溫斯基醫生還不知道，安迪-布萊勒也已經搬來波特蘭，而且與女兒仍有聯系。她的母親自然知道這一切，而且對女兒所經受的痛苦和傷害非常擔心，她幾次都勸說女兒放棄他，可收效甚微。事實上，在莫妮卡開始考慮未來的發展方向時，布萊勒仍然是影響她最終決定的關鍵。莫妮卡再次想到要徹底逃離他的掌控，她說，“我深愛著安迪，可是這段關系實在太傷人了，而且很明顯，它也是完全不道德的。我以為只有離開波特蘭，才能徹底與他分開。”除此之外，還有其他促使她離開波特蘭的原因：很多朋友都已經不在波特蘭了；為了繼續攻讀碩士學位，她必須繼續考GRE；她不想回洛杉磯；而她又非常想念母親、弟弟和黛布拉姨媽。
可是，令莫妮卡前往華盛頓的這個決定卻不是莫妮卡或者她父親做出的，甚至也無關安迪-布萊勒，這個影響她一生的決定完全是她母親做出的。一個偶然的機會，瑪西婭與女兒在聊天時提到，她的朋友沃爾特-凱耶，一個富有的曼哈頓保險業巨子，是民主黨的贊助人，也是第一夫人的老朋友，他孫子現在正在白宮當實習生，而且覺得在那裡工作的感覺很不錯。去白宮實習的機會極其難得，需要經過重重考核，而且實習期間不會得到一分錢的報酬。瑪西婭對女兒說，假如她也想去白宮實習，她可以跟凱耶說說，請他給莫妮卡說幾句好話。很快莫妮卡自己也找到了進白宮的路子，她在領帶店打工時認識的一位客人傑-福特裡克，此時去了白宮工作，他也答應在對候選人進行審核時，為莫妮卡求情。
越考慮母親的建議，莫妮卡就越興奮。假如可以在這個夏天，去白宮實習六星期，這可以讓她在繼續研究生的學習之前，取得一個喘息的機會，而且她也因此可以和母親共同生活一段時間。瑪西婭其實一直就想離開洛杉磯，可是在與丈夫離婚後，她始終覺得兒女也許需要一個穩定的成長環境，用瑪西婭自己的話來說，“孩子們想留在他們認為是‘家’的那個地方。”可是現在搬家的時機業已成熟，妹妹黛布拉已經舉家遷到弗吉尼亞州，莫妮卡去波特蘭讀大學，至於小兒子邁克爾，“他也已經從離婚事件中恢復過來，當我提議搬家時，他表現得很開心。”為了住得離妹妹近一點，瑪西婭搬到了華盛頓，在水門大廈裡租了一套公寓，其中有一間客房是專門為妹妹和妹夫而准備的，有時候他們來華盛頓過周末，就可以在這兒過夜。因此，雖然是在白宮工作，莫妮卡還是可以幸福地與母親住在一起，而且能夠常常見到她最喜歡的黛布拉姨媽。
為了進白宮實習，莫妮卡寫了一篇論文，在文中她探討了心理學家在政府機構工作的必要性，指出這樣一來，政府可以更加透徹地理解社會中的“人文層面”，就這樣，莫妮卡從眾多的應征者中脫穎而出，得到了和另外200名年輕人一起在白宮實習的機會。就要離開波特蘭了，她前去向安迪-布萊勒告別，布萊勒為她能去華盛頓工作而感到驕傲和興奮，誠懇地祝她一路順風。莫妮卡仍然深愛著布萊勒，可是她卻表示，從今以後，她再也不想見到他。含淚分別後，莫妮卡心情很矛盾，她這樣回憶當時的情形，“我一路都在哭，離開他時，我的心痛得好像在滴血，可是我仍然勇敢地對他說，從這一刻起，我一生都不會再見他。”
在飛往華盛頓的長途旅行中，莫妮卡在默默回憶著她曾經經歷的這段生活，哀悼著她不幸的愛情，可是她又難以抑制自己對於新生活的興奮與期待。想到她即將在白宮展開的實習生涯，她想，“這段經歷肯定可以為我的履歷增添光輝的一筆，在白宮工作想必會很刺激。況且實習時間又不長，即使工作不順利也不必難過。”
她擠出了一個微笑，歎道，“我的想法真是大錯特錯。”
或許，她母親更應該為這個宿命的決定而後悔，畢竟是她鼓勵女兒離開波特蘭，離開安迪-布萊勒，來到華盛頓與她住在一起的，可是，在考慮女兒未來的前程時，其實母親心底裡還藏著一個隱秘的念頭。
母親承認，“和所有母親一樣，我以為她會在華盛頓找到一個年輕的好男人。”