這原本是一次平靜和快樂的晚餐，可是，這一天卻成了莫妮卡年輕的生命中最難過的一天。1987年9月21日，瑪西婭-萊溫斯基帶著女兒莫妮卡和兒子邁克爾，去日落大道的「漢堡哈姆雷特」餐廳吃飯，這是他們一家最喜歡的飯店。在吃完了奶昔和炸薯條後，瑪西婭告訴兒女，她和他們的父親已經離婚了。瑪西婭覺得，這個消息肯定會受到孩子們的鼓掌歡迎。事情不正該如此嗎？她對孩子們與父親之間僵硬的關係已經瞭然於心，她覺得孩子們根本就不愛父親，因此根本就不會因為他的離去而傷心，她想興奮地對孩子們說，這一天意味著他
們不快樂的過去即將成為歷史，一個新的時代即將來臨，從此，他們三個人將在一起過上快樂的新生活。她認為他們會歡呼雀躍。她完全錯了。
邁克爾開始哭起來，莫妮卡衝進洗手間，突然劇烈地嘔吐。等到她顫抖著挪回餐桌邊，面孔蒼白的她向母親大叫，語無倫次地想要發洩她心頭的震驚與憤怒，這讓母親嚇壞了。當他們就要離開飯店時，瑪西婭將女兒帶到一邊，告訴她，之所以她要與莫妮卡的父親離婚，是因為伯尼有外遇，對方是他診所裡的護士。現在，瑪西婭才發現，她其實並不應該將離婚的原委向女兒和盤托出，可是當時她太沮喪，而且被女兒的激烈反應給弄懵了，在當時的情況下，為了開解自己的責任，她只能這樣做。可是此時，對女兒的傷害已經不可改變。
震驚與懷疑的情緒接踵而來，莫妮卡和弟弟甚至覺得自己變得很麻木。回到家時，父親正在小房間裡等著他們。莫妮卡坐在父親身邊，這時，她發現父親在哭，這是她有生以來第一次看到父親流淚的樣子。她回憶說，「那種感覺實在是很難受。極其震驚、極其恐懼，那是一個十分痛苦的時刻，那是我生命中最悲傷的一天。」
數日後，10月1日，洛杉磯發生地震，6人死亡，100人受傷。在莫妮卡看來，似乎大自然也成為了她生活的一面鏡子，「這件事真是很有象徵性。」她說。
一向感性的莫妮卡始終懷有一個希望，雖然她的父母已經分居了很長一段時間，可她仍然希望有朝一日，他們能夠破鏡重圓，重新組成她夢想中的幸福家庭。她甚至夢想著父母仍然還在一起，過去的痛苦已經成為遙遠的回憶。她說，「對我來說，最困難的一件事就是親口告訴自己，我的家庭已經破碎了。」莫妮卡承認，時至今日，她仍然要面對很多難題，而她與父親之間的關係，正是其中之一。
加州法律規定，夫妻只有分居一年才能離婚。因此伯尼在邁克爾的房間裡睡了兩個晚上後，就搬到了位於威爾謝大道的公寓。父親突然不在這個家了，莫妮卡和邁克爾不得不嘗試著去適應，家庭的變故與緊張氣氛令這兩個孩子感到不安。莫妮卡說，「我和邁克爾都很難接受父母離婚這件事。很多年來，甚至一直到了今天，我們還要為了他們之間的矛盾費神。有時候我還會因為我偏袒了母親或者父親而覺得不安。回過頭來看我人生的這段時光，我看到了憤怒、疑惑和失望。」邁克爾比莫妮卡小4歲，加上兩人性格有很大不同，因此，他對父母婚姻生活的回憶，以及對離婚的看法，都與莫妮卡有很大不同。他回憶說，「從一開始，我父母之間就有很多迥異的地方，我感覺自己好像是個中立派，而莫妮卡偏向我媽媽那邊，這讓我覺得很為難。」莫妮卡覺得邁克爾的日子相當不好過，「週一到週五，邁克爾是跟媽媽一起住，然後每隔一周，週末他又會去爸爸那裡，他要在兩個完全不同的人那裡來來回回，這讓他覺得很困擾。」目前在卡內基-美隆大學讀書的邁克爾，承認他確實很難接受這種巨變，母親每年都會帶著孩子們搬家，更讓他覺得無所適從，可是與姐姐不同，他更多的是看到了生命中的樂觀一面。他表示，他始終覺得自己的童年是快樂而且相對平靜的，而看來永遠帶著微笑，表現熱情洋溢的莫妮卡，卻總是為人生中的黑暗面而憂心忡忡。
家庭發生重大變故時，莫妮卡進入了貝弗利山高中，成為了一名高中生。貝弗利山高中是所名校，青少年肥皂劇《貝弗利山90210》就是在這裡佈景拍攝的，90210是當地的一個郵政編碼，在美國人心目中，這個郵政編碼就代表著美麗與寧靜的生活。進入這樣一所培養了眾多名人的學校，莫妮卡感到非常緊張不安，加上這所學校的學生以勢利、喜歡攀比家勢地位著稱，莫妮卡那麼一點可憐的自信頓時喪失殆盡。她的朋友萊諾爾-裡斯，是一位美國軍隊工程師的女兒，她就敏銳地觀察到了這一點，「貝弗利山是一個無情的地方，它永遠不會
對胖子伸出友好的手。」
對於莫妮卡來說，這種壓力裹挾著父母離婚帶來的驚駭席捲而來，這讓她幾近崩潰。邁克爾記得當時姐姐常常會突然很沮喪，有時候還會躲在角落裡一個人流淚，一向開朗活潑的姐姐就這樣變得沉默而鬱鬱寡歡。令莫妮卡陷入泥沼中的原因，不僅僅是她父母突然離婚的變故，還因為她的同學大多系出名門、長相和性格都非常討人喜歡，有一種揮之不去的優越感。以往的那個乖學生莫妮卡不見了，她常常逃課，不做家庭作業，常常在附近的同學家裡混一天，要麼就在電影院裡一連看幾天電影。為了尋找安慰，她不停地吃東西，越來越對自己和自己的生活不滿，卻不知如何改變。當她在英文考試中只拿了「D」後，這種痛苦到達了頂點，對於一個向來以成績優秀而驕傲的學生來說，這個成績無異於是世界末日。
1988年，父母的離婚案最終告結，他們位於希爾克萊斯特路的家以120萬美元被出售，瑪西婭和兩個孩子從此不再擁有一個固定的家，而是在一間又一間公寓間輾轉。這種經歷使得孩子們更覺不安，對邁克爾尤甚，因為在他心目中，只有原來那幢別墅才能稱得上是家，他不喜歡住在租來的公寓裡。莫妮卡注意到了這一點，「邁克爾比我更難接受這一點，因為他特別討厭不斷搬家的感覺。」
母親得到了兩個孩子的撫養權，這樣看來，孩子們在父母的爭端中，也就不可避免地會比較傾向於母親那邊。有一天，母親在無意中將離婚訴訟文件落在了餐桌上，在看到了這些傷人的文件後，莫妮卡對父親的敵意更加強烈了。她讀著這些文件，發覺她曾經深愛的父母竟然會對彼此說出那樣殘忍的話，這讓她感覺既困惑，又極度震驚。比方說，在訴訟書裡，瑪西婭聲稱伯尼有暴力傾向，而且對孩子們漠不關心，同時，她表示前夫需要向她支付一筆為數驚人的費用。她詳細列舉了日後的費用清單，莫妮卡和邁克爾兩人每月的網球課學費是720美元——事實上，這兩個孩子都完全沒有運動細胞，從未上過這類課程，同時，她還認為兩個孩子需要720美元的醫療費，用於在離婚前後接受心理輔導。每年2萬美元用於度假，莫妮卡做頭髮每月需要100美元，全家人購買服裝鞋帽，又要2400美元。這樣加在一起，瑪西婭向前夫索要每月25000美元的生活費。伯尼則反擊說，瑪西婭一向揮霍無度，就在她提出離婚前，他剛剛為她買了一輛新奔馳車，還支付了一件皮衣3000美元的賬單。
如今，莫妮卡的父母都承認，離婚訴狀的目的無非是為了羞辱對方，讓彼此更加難堪，它並不能反映萊溫斯基家的真正生活情況，事實上，他們的離婚並不像人們猜想得那樣激烈。可是他們也明白，離婚畢竟是給孩子們帶來了可怕的心理陰影，瑪西婭說，「這絕對不是一件多麼光榮的事情，要是我當年就能明白離婚會讓孩子們受到多大的傷害就好了。當時我想當然地以為孩子的適應能力很強，我完全錯了。」
父母離婚的事實，加上看到離婚訴狀的打擊，對於莫妮卡影響至深。她很難形容當時的感覺，一半是強烈的憤怒，一半是困惑與悲哀，這讓她無所適從，於是，她將這種莫名的感情一古腦地發洩到了父親身上，指責他應該為離婚負全部責任，而且拒絕在週末的探視時間去見父親。她說，「我對我父親懷著一種隱秘的敵意，他不知道我已經聽說了他外遇的事情，我對這一點非常生氣。他非常想見我，可是我一點都不想去見他，我們在一起的時間確實很短。我對他很生氣，非常生氣。那時，我無條件地站在了母親一邊，我覺得她是個好人，爸爸是個壞人。不過現在，我看待事情的方式完全不同了，我明白，他們兩人都有錯。」
女兒對父親的憤怒與不理解，一直到今天都仍然讓父親非常難過。伯尼-萊溫斯基醫生回憶起在離婚後，他給兩個孩子各寫了一封信，在信中，他談到了自己對婚姻的思考，同時訴說了他對莫妮卡和邁克爾的愛。他一直期待著，有朝一日當孩子們讀了這封信後，他們就能對他與母親離婚的事感到釋然。可是，儘管孩子們都收到了信，可是他們根本就沒有打開這封信。伯尼說，「在離婚後，邁克爾每隔一星期，就會在週末過來看我，有時候在週一到週五也會來，可是莫妮卡沒有。她對我非常惱火。我覺得，讓她打開心結的最好解決方法，
就是與她面對面，徹底長談，哪怕是對我大吼大叫也好，可是她拒絕這樣做。」
邁克爾並不知道父親有過外遇的事情，他與父親的關係反而變得比較密切了。而莫妮卡卻始終無法從這種傷害中走出來，她只能從食物中找到安慰。她這樣解釋自己的感覺，「對我來說，食物是一種你可以依賴的東西。你肯定會知道你最喜歡的曲奇餅是什麼味道，你肯定會知道它嘗起來會非常美味，而且只要出錢就可以買得到，它會給你帶來安全感。」
「匿名暴食者」：萊溫斯基與胖戰鬥的青春。不停地吃，不停地節食，這是她反抗世界的普通方法。她在康復之後被熱愛詩歌的天賦感動，這是個感性的小婦人，喜歡古董、玫瑰花和非常女性化的裝飾品，她還不好意思地承認，「我動不動就會哭。」並且把與一位年少時就在一起的男友的復合，作成了一段「令人作嘔的情史」。
通過9年級的考試後，莫妮卡時常去參加貝弗利山高中戲劇協會組織的活動。在這裡，莫妮卡找到了重新振作的契機，她幾乎把全部的精力都投入到製作戲服，為學校的活動設計和縫紉演出服裝上。參加戲劇協會的第一年，她就因為在學校的莎士比亞節上，設計製作了一套伊麗莎白時代的禮服，而榮獲了三等獎。說到表演，戲劇協會可謂人才濟濟，培養出過像尼古拉斯-凱奇和理查德-德魯法斯這樣的大明星，因此很難獲得一個演出的機會。剛進高中時，作為新生，莫妮卡連試演的機會都沒有，因此在高二時，當她在音樂劇《音樂人》中獲得了一個配角的角色時，她簡直要激動得發瘋了，她承認，「這對我來說真是一個極其美妙的經歷。」
莫妮卡的朋友幾乎都在戲劇協會中工作，包括米歇爾-格拉佐夫、娜塔莉-溫格拉裡（後來，她被迫在大陪審團前作出對莫妮卡不利的供詞）、帕梅拉-萊弗爾和蘇茜-莫裡斯。莫妮卡說，「我對戲劇協會的活動充滿激情，那裡就像是一個大家庭，在午休、放學和週末時，還是有很多人在戲劇協會的181室晃來晃去，不管你在裡面做些什麼，演的是主角還是配角，所有人都對能在這裡工作而興奮不已。也只有在這裡，新生才有可能與老生打成一片。」
雖然莫妮卡在戲劇協會找到了片刻的安寧和自信，可是用她的話來說，她「痛恨」貝弗利山高中太過勢利的一面。她解釋說，「在這個學校裡，只有一個瘦削、當校隊拉拉隊員、有很多很多男朋友、而且不停穿梭往來於各種派對的女生，才是一個『正常』的女生。可我完全不是這種人。每個人看起來都很美，每個人都對自己的外表非常重視，每個人都無法接受稍稍胖一點的人，這種壓力悶得我喘不過氣來。」有一點值得人們注意，莫妮卡當年的兩位同學，也就是埃裡克和裡爾兄弟，在1989年為了一點零用錢，殺死了他們富有的父母。
這會兒，體形成了莫妮卡最大的麻煩，深刻地改變了她對男孩子、學校和她自己的看法。她的朋友米歇爾-格拉佐夫注意到了這一點，「我覺得莫妮卡常常對自己的外表缺乏自信，她總是覺得自己沒有其他女孩好看，所以沒法像別的女孩那樣引起男孩們的注意和興趣。」到了高二那年，莫妮卡的體重仍在迅速攀升，最後，母親注意到了女兒正在日漸消沉，她決定找一個解決的辦法。
母親先是注意到了北卡羅來納州的一家診所，這裡專門醫治那些飲食失調症患者，病人們來到這裡後，會按照一個嚴格的食譜進食，每餐都只能吃米飯，完全禁止吃其他東西，診所聲稱病人一個月可以瘦30磅。母親覺得，如果莫妮卡可以接受這家診所的治療，然後在加州大學洛杉磯分校讀幾門選修課，這樣一來，她就可以變得更健康，到時候申請大學時，學業上也不至於一無是處。讓莫妮卡感到既生氣又失望的是，她的父親全盤否認了這個計劃，他此時似乎根本就沒有意識到女兒已經瀕臨崩潰，急需專家對她進行心理輔導。最後，不顧
父親的反對，母親送莫妮卡去看了加州大學洛杉磯分校的一位心理醫生，他推薦16歲的莫妮卡去洛杉磯的卡爾沃市，去一家專門醫治飲食失調症的瑞達爾診所求治。
這是莫妮卡生活中的一個轉折點。她在這家診所住了一個月，每天她都與專業的心理醫生討論自己的問題，同時還參加了一個自我治療的組織，叫做「匿名暴食者」。對於莫妮卡來說，這段歷程確實很艱辛，幾乎每天她都會與她的心理顧問莉莎-拉丁發生或大或小的爭執，莉莎也因為她的堅持以及她對莫妮卡的嚴格要求，而贏得了莫妮卡父母的信任和尊重。
在接受治療的那段日子裡，莫妮卡慢慢理清了父母離婚對她產生的影響，以及她對此應有的態度。在一篇文章裡，她試圖要探尋自己內心最深處的想法，她認為一個巫婆向父親下了一道魔咒，受到魔咒的蒙蔽，父親因此忽視了她的成長與需要。現在，她相信這個魔咒已經被解開，父親重新拾回了對她的關心和愛意，而且可以勇敢地將這種感情表達出來。雖然接受治療的歷程非常艱辛，莫妮卡不得不與自己長期以來養成的暴食作戰，可是她畢竟是成功了，走出診所時，她不僅比原先苗條多了，而且重新找回了昔日的自己，她說，「我突然變得神采奕奕，而且覺得很快樂。」不過之後，她還是繼續看了一段時間醫生。
在康復後，她做出一個重要決定，離開貝弗利山高中，去一個相對更平民的學校。她母親選擇了貝爾-艾爾預科學校，一個規模比貝弗利山高中小很多的私立學校，這裡強調的是導師與學生之間一對一的學習與幫助。這裡的學習氣氛和師資力量都要明顯優於貝弗利山高中，而且不像那裡一樣以貌取人、看重學生的家世背景。
在這種有利的背景中，16歲的莫妮卡突然出落成了眾人的焦點。她的英文教師埃弗洛爾-布特沃思，重新激發起了她對語言的熱愛，鼓勵她發展對詩歌的愛好。她的閱讀面相當廣泛，很多詩人，像惠特曼、龐德、弗羅斯特、艾略特，都給了她很大啟發，尤其是艾略特，他的那首《普魯弗洛克的情歌》是她最喜歡的詩。在詩歌的海洋中徜徉，幾乎可以說是點亮了莫妮卡一度灰暗的生活，她說，「詩歌改變了我的人生。」
在一篇關於她最喜愛的詩歌和詩人的作文裡，她用自己的語言去剖析了這些詩歌，她還在文中嘗試著寫詩，從一篇名為《情緒的戰爭》的詩歌中，人們可以窺見當年她曾經歷的困擾和迷茫。這首詩這樣寫道：
我蜷縮在角落，只我一個人
進行這場情感的戰爭
與恐懼、妒忌、沮喪和失落作戰
我只能掙扎
我想生存，它們卻在撕扯著我
它們扯得越厲害，我便越虛弱
惟有為生存而祈禱
詩歌恰恰觸動了莫妮卡的浪漫情懷。在無數個白日夢裡，莫妮卡常常夢想著，將有一位白騎士向她奔來，誓死保護她，並且愛慕地親吻她的腳趾。她是個感性的小婦人，喜歡古董、玫瑰花和非常女性化的裝飾品，她還不好意思地承認，「我動不動就會哭。」
事情在向她的方向發展，她喜歡表達自己的性格促使她參加了學校的表演，在音樂劇《悲慘世界》中，她唱了歌曲《只有我自己》，因此獲得了大獎。事實上，她有一副非常動聽的嗓子，她的同學甚至相信，她是這班同學裡最有可能成為明星的人。事實上後來發生的事證明了她的同學的預見。
雖然自己的生活還有種種問題，可莫妮卡仍然算得上是一個意志堅定的女孩，從不怯於表達自己的意見。有一件事情可以非常好地說明她的這種個性和她對忠誠的信念。1991年5月，就在她18歲生日前不久，她向貝爾-艾爾預科學校的校長寫了封情真意切的信，請求他重新考慮開除一個同學的決定，那個同學出身非常值得人們同情。在信中她寫道，「我乞求您拿出點同情心，收回您的決定，無論如何讓他畢業，這樣，他就不至於流落街頭，體會悲慘的人生。」同時她還在信中指出，這位同學一直是個好學生，她本人也從他身上受益良多。
雖然重拾自信，恢復了對學業的興趣，可是她的體重仍然是莫妮卡的一塊心病。她的朋友尼莎-德曼-厄伯蘭是與她一起從貝弗利山高中轉入貝爾-艾爾預科學校的，她說，「莫妮卡一直對自己的身材很不滿意，她確實有點豐滿，而且習慣用吃東西來安慰自己，一旦她覺得不開心，就會一個勁兒地往嘴裡塞東西吃。她為自己沒有一個男朋友而難過，於是吃得益發多，於是她就更沒有魅力，這就成了一個惡性循環。」
莫妮卡的浪漫情懷，加上她對安全感和愛情的渴望，使得她一再陷入無疾而終的感情裡。在貝弗利山高中時，她曾經喜歡上了一個比她大四歲的學長，之後，一個她喜歡的男孩卻愛上了她的一個長得非常苗條的朋友，這件事給她的打擊很大。
由於無法開展一段新戀情，使得她不得不退而求其次，希望與初中時的戀人亞當-戴夫復合。想要重新與他在一起的另一個原因在於，莫妮卡覺得亞當是她過去生活的一面窗口，透過他，她可以重新憶起當年她父母還沒離婚時的日子，那時她沒有現在這麼胖，而且在學校裡的成績很出色。她喜歡他陪伴在自己身邊的那種感覺，於是，她常常會送給他一些小禮物，或者送給戴夫她自己寫的詩歌，她承認，「我覺得我又一次愛上了他，於是不斷糾纏他。」
亞當並沒有莫妮卡那麼熱衷。他不是一個好男友，對莫妮卡時冷時熱，好的時候他與莫妮卡非常親熱，不好的時候就乾脆對她置之不理。莫妮卡的滿腔熱情就如同一拳打在棉花上，根本沒有得到她想要的回應，亞當如同大部分輕率的年輕人一樣，對莫妮卡的態度非常殘忍，因為他早就吃透了莫妮卡的心思，知道無論他對她有多壞，她都還是會原諒他。對莫妮卡來說，缺乏安全感，長得又過胖，加上缺乏應有的自信，這使得她迫切需要別人對自己的肯定，亞當被她看做了救命稻草，可是，對方卻一再羞辱她，這段感情成了一段難以回首的經歷，莫妮卡一言以蔽之，「這段情史簡直令人作嘔。」可是，她也根本沒有決心親手了結它，預科到大學一年級期間，她始終與亞當保持著這種不平等的關係，直到最後，兩人才最終分道揚鑣。
與花花公子的戀情。處在不斷打擊中的萊溫斯基，與父親關係接近冰點，他不願意為她支付就讀大學的費用。萊溫斯基的打工生活包括了按揭一輛母親開過的二手吉普車。還要應付一段索然無味的愛情。並且她認識了自己生命中的猶大：那位將自己的病史與總統間的秘密出賣掉的艾索拉心理醫生。
離開貝弗利山高中後，莫妮卡仍然在學校的戲劇協會中工作，現在，既然她跟這所學校一點關係都沒有了，她再為各種演出製作戲服，學校就會適當地給她支付些報酬。早些時候，戲劇協會裡那個已經工作多年、為人相當負責的技工離職，新來的這個技工叫安迪-布萊勒，他是一個瘦削、淺金色頭髮的年輕人，當時25歲，很快這位仁兄就出了名，大家發現他雖然已經有了固定女友，對方叫凱特-納森，是個比他大8歲，帶著個女兒的離婚女人，可是，他還是經常向女學生調情。莫妮卡在貝弗利山高中時，她曾經聽說過安迪-布萊勒這麼個人，因為當時他與她的一個朋友正在秘密交往。
莫妮卡發現，她也毫無例外地成為布萊勒獵艷的目標，一次她去戲劇協會工作時，布萊勒熱情地跑來恭維她，可是考慮到布萊勒的花名在外，她根本沒怎麼注意他。接著，到了1991年5月的一天晚上，在一場演出結束後，他陪伴她一起去車庫取車，兩人聊了起來，不知怎麼回事，莫妮卡竟然向他談起了她曾經遇到的種種困擾，這時她發現布萊勒是個很好的聽眾，他對她的過去抱以極大同情。談話終於結束，她準備回去時，布萊勒上前親吻了她。不過，他們這時還並未發生關係，莫妮卡在19歲之前，一直都是處女身。
安迪-布萊勒並沒有結婚，雖然婚事已近，他卻並沒有告訴任何人他即將結婚的消息。雖然他比莫妮卡大了8歲，可是那年暑假，他還是不斷挑逗莫妮卡，找她要電話號碼，而且經常對她甜言蜜語——這完全不是一個新婚在即的男人應該做的事情。可是莫妮卡並沒有明確拒絕布萊勒，此時，她的生活再一次遇到了重大危機，她與父親之間的關係陷入了有史以來的最低谷，她也正需要一個男人的注意，也許這樣會讓她覺得輕鬆些。
事情發生在莫妮卡在貝爾-艾爾預科學校的最後一年，也就是1991年，當時全家人正在為邁克爾舉行成人儀式。儘管教堂裡的神職人員建議他們全家人能夠在教堂裡坐在一起，可是莫妮卡的父親卻堅持坐在前妻和兒女們的後排，而且一定要和他的新女友芭芭拉-萊納坐在一起，後來，芭芭拉成為了他的第二任妻子，為了座位的問題，瑪西婭和伯尼-萊溫斯基及其家人互相之間都吵得很厲害，原本客客氣氣的親戚像是仇人般瞪著對方。在弟弟的成人儀式上，莫妮卡唱了一首歌，她母親回憶說，「她的歌聲如此美妙，至今還讓我難以忘懷，她的弟弟甚至為此感動得流下眼淚。」莫妮卡帶著痛苦回憶起了這段往事，「這件事真是讓人很難堪，父母親人竟然像仇人一樣對罵，而且是在那樣神聖的教堂裡，我覺得自己被傷害得體無完膚。」她強調，雖然當年父親沒有為她在教堂舉行成人儀式，可她並不會因此而妒忌弟弟，「我不會妒忌邁克爾得到的任何東西，我根本就不會說，『你們不應該為邁克爾舉辦成人儀式，你們本應當為我在教堂舉辦成人禮。』」
接著是更大的打擊，當她從貝爾-艾爾預科學校畢業時，作為優等生，她在畢業典禮上對著學生、家長和工作人員，進行了演講，她覺得父親肯定會願意替她支付大學四年的學費。於是，沒有徵求他的意見，她就向加州和其他幾個州的大學提出了入學申請，可是後來她才知道，儘管她在貝爾-艾爾預科學校的成績優異，由於她在高一，也就是父母離婚的那年，英文考試的成績只有「D」，她沒能取得加州大學的錄取通知書，因為加州大學拒絕所有在任何一門主修科目中得「D」的學生。她拿到了波士頓大學的錄取書，但她父親不同意她去波士頓，表示加州的大學已經足以提供良好的教育，而且不答應給她學費，莫妮卡說，「這是我所遇到過最具毀滅性的打擊之一。我灰心極了。」
莫妮卡只好與父親談判，兩人得出了一個折衷方案，她終於無需自己申請貸款，父親希望她入讀聖莫裡卡當地的社區大專，由於學校並不出名，加上只需要兩年就能畢業，因此學費肯定會比就讀外地大學便宜不少。在這兩年裡，假使她省吃儉用，把打工的錢都攢起來，相信存夠的錢足以支付她申請去大學再讀兩年，取得本科文憑。父母一直鼓勵莫妮卡勤工儉學，她當時已經在一家領帶商店打工，用來支付一輛吉普車的按揭。這輛吉普車是母親在莫妮卡讀高二時買的，現在由莫妮卡來開。
在聖莫裡卡大專讀書的這兩年，從1991年到1993年，莫妮卡非常不開心，而且挫敗的感覺始終揮之不去。她覺得在這所大專裡讀書，根本就學不到什麼東西，加上她的朋友們都可以在正正經經的大學裡讀書，她覺得羨慕極了。莫妮卡的狀態跌入最低谷。
當最後一根稻草壓上莫妮卡的脊樑時，她頓時崩潰了。這其實是件非常不值一提的小事，一天，她發現學校停車場裡，自己的車位上竟然停了別人的車子，她竟然淚如雨下，衝回了家，母親意識到女兒急需專業心理醫生的幫助。在莫妮卡18歲時，她就已經不再求助當年的那位心理醫生，瑪西婭四處尋訪合適的心理醫生，得知一位叫艾琳-卡索拉的精神治療醫師非常有口碑，她可以給予病人相當實際的幫助，使得他們可以在很短的時間裡擺脫心理醫生這根枴杖，開始自己全新的生活。瑪西婭說，「讓莫妮卡去找卡索拉醫生，這確實是我的決定，我要為之後她將莫妮卡的病史洩露出來負全責。可是，儘管卡索拉醫生比我想像中要膚淺，她還是做了三件好事，第一，她讓莫妮卡集中精力搞好學習；第二，她幫助改善了莫妮卡與父親之間的關係；第三，她幫助莫妮卡減輕體重。」從1992年起，有5年的時間，莫妮卡常常去卡索拉醫生的診所，或者與對方通電話，探討她面臨的種種問題，甚至將她與總統發生的故事也詳細地告訴了這位醫生。
莫妮卡此時可謂內外交困，她與父親的關係如此緊張，還要忍受男友亞當-戴夫不斷地羞辱，她再度面臨暴食的問題，體重又一次猛增。此時，安迪-布萊勒走進了她的生活。
1992年12月，萊溫斯基結束了自己的處女生涯，那個奪去她童貞的人是已婚男人布萊勒。這位攻讀心理學的女士卻永遠無法把握自己的心理。她的情感總是會戰勝自己的理智。而她最大的毛病，從來不設防，習慣於把自己的秘密告訴周圍所有的人。這使她變成了一個幾
乎沒有秘密的人。
1991年10月，布萊勒已經與凱特-納森結婚，就在幾個月後，1992年2月的一天，在貝弗利山高中舉行的歌舞劇表演《西區故事》上，他與莫妮卡再次相遇。這位情場老手故伎重施，向莫妮卡調情，莫妮卡知道對方是個已婚男人，可是她仍然難以抗拒布萊勒，覺得他可以讓自己恢復自信。她解釋說，「這種感覺真是很好，因為終於有一個男人覺得我很性感了。我的意思是，作為一個胖女孩，能夠有一個男人覺得我也很有魅力，這對我確實意義重大。」莫妮卡的朋友萊諾爾-裡斯記得，莫妮卡常常會對自己超重的身材感到很不開心，她說，「她一直在與體重作戰，一個像安迪-布萊勒這樣的男人竟然可以發現她獨特的美麗，這讓她受寵若驚。他才是她真正的初戀，而他是在利用她。他是個已經在情場浮沉多年的成年人，而她，很可憐，她是個年輕而又毫無安全感的女孩。」
這個新婚不久的男人不斷向莫妮卡調情，有一次，他竟然讓她把連褲襪送給他。除了性方面的吸引力，莫妮卡發覺布萊勒本人也非常有魅力，在她看來，他是個非常聰明、機智而且有創造力的人，這讓她簡直對他著了迷。他們常常在下午，躲在當地的汽車旅館裡，聊天、愛撫，可是並未越雷池半步。莫妮卡為貝弗利山高中製作戲服的工作也給兩人相會提供了極大的便利，他們可以大大方方地共處一室，不必擔心別人的猜疑。漸漸地，莫妮卡意識到她真的愛上了他，於是，她更加清醒地明白自己與亞當-戴夫之間的感情是多麼空洞無味，莫妮卡承認，「我和布萊勒在一起的時間越長，我就越是喜歡他。」可是，他們之間畢竟有一個難以逾越的障礙：他已經結婚了。
這確實是一件有些奇怪的事情，雖然她是那麼愛他，可是一直到1992年12月，莫妮卡才向布萊勒獻出了自己的第一次，此時，布萊勒的妻子剛剛懷孕。比起她的同齡人，莫妮卡顯然是在比較成熟時才失去了童貞，莫妮卡說，她不想在過於年少時就與男人發生性關係，因為她知道，她的那些朋友們雖然在很小時就已經有了性經驗，可她們並不見得享受性愛。這裡值得一提的是，幾年後，1996年2月，在一次關於青少年性問題的談話時，莫妮卡告訴總統，她很慶幸自己是在等到成年後才進行了性方面的嘗試，也正是因此，她才不至於為此感到特別不安，也可以更加清楚地瞭解自己身體的反應。總統則回答說，他本身的第一次性愛也比同齡人要晚。
莫妮卡與布萊勒之間的關係，恰恰可以概括出莫妮卡本人的性格衝突，她是個天性浪漫的人，卻又不得不與現實妥協，她精於分析，可卻常常輸給自己的感情。她希望得到一段完美的戀情，她的情人只屬於她一個人，全身心地愛她、關心她。可事實上，儘管她承認自己是個控制欲很強的女人，她成年後發展的第一段戀情，對像卻是一個屬於別人的男人，而且她根本無法控制整個感情的進展。她這樣分析自己的心態，「回過頭來看，當時我一點自信都沒有，覺得我這樣的人根本不配擁有多麼完美的愛情。那是我所經歷過的一段非常痛苦而艱難的時光，而且我相信，很多女人都曾經在她們生命中的某一段時間裡，經歷過類似的遭遇。」
莫妮卡-萊溫斯基身上最難以讓人理解的東西正在於此：儘管她已經準備攻讀心理學，而且非常擅長把握他人的心理與行為，可是，她卻根本不會將心理學的專業知識用來分析自己的心態，從而作出決定。她的性格中有一點很奇怪，也最叫人惱火，儘管她清醒的大腦會讓她採取這一行動，可她倔強的心卻往往會將她拖到完全相反的方向，結果，她的情感永遠會戰勝她的理智。
莫妮卡還有一個很嚴重的毛病，她是個不設防的人，習慣於將自己的愛情故事告訴給她的家人和朋友。很快眾人幾乎都知道了她最新的戀情，一些人開始勸她不要再和已婚男人糾纏。她的心理醫生卡索拉勸她不要再讓這段感情發展下去，不過並沒有直截了當讓她與布萊勒分手。她的父親反應則更加直接，他說，「我明確告訴她，這種行為是完全錯誤的，趕快與那個傢伙分手。我真的不明白，為什麼她還要繼續跟那人交往。」
母親不願意讓女兒與這樣一個她心目中的「垃圾」展開一段「毀滅性」的戀情，不願意莫妮卡與一個在妻子懷孕時還在與女學生調情的男人混在一塊，可她無計可施，惟有憂心忡忡地看著女兒在這段無可救藥的感情中越陷越深。她說，「我本來應該去貝弗利山高中，向校方舉報這樣一個壞男人，為人母親，這確實是我的責任。沒能這樣做，我應該接受批評。可是我也不想讓我女兒的名字曝光，不想給她惹來更大的麻煩。這可能會讓我們全家跟著受辱。我原本估摸著，既然傷害已經造成，我能做的就只是私下裡勸勸她，讓她離開那個壞男人，諷刺的是，她非但沒能離開他，而且幾年後還一再被他傷害。我曾經再三捫心自問，我是否應該從這起事件中接受一點教訓，假如我能夠當著莫妮卡的面，與那個男人對質，抗議他對我女兒所做的一切，這是不是能讓莫妮卡意識到我是多麼愛她，多麼關心她，這樣是否就能將她從他身邊拉走呢？」
莫妮卡終於與父親長談了一次，兩人開誠佈公地談起了莫妮卡這些年的生活和她的愛情故事，最後，父親要求她放棄布萊勒。這件事觸動了她。她的內心掙扎得很厲害，一方面，她始終為布萊勒所吸引，可是另一方面，她也清楚地意識到了這段愛情根本沒有開花結果的可能性。1993年2月初，布萊勒的妻子已經懷有四個月的身孕，她終於決心了結這段戀情，她無奈地承認，「當時我的心情很複雜，分手幾天後，我又和他談話，他說分手也好，至少他不再覺得自己充滿負罪感了。奇怪的是，他的話竟然讓我感覺很不開心。」
這次分手維持時間並不長。就在2月底，貝弗利山高中上演音樂劇《Oliver!》（譯者註：此劇取材自狄更斯名著《霧都孤兒》），在後台工作時，布萊勒與莫妮卡再次相遇，在工作間隙，布萊勒又向莫妮卡調情。兩人的關係恢復如初——事實上，也許他們根本就沒有徹底分手。幾天後是布萊勒27歲的生日，他在學校舉行了生日派對，莫妮卡專門為他訂了一個蜥蜴形狀的生日蛋糕，因為在所有爬行類動物裡，布萊勒最喜歡的便是蜥蜴。派對結束後，他們在學校禮堂的燈光包廂裡做愛，之後，莫妮卡用夢露式慵懶的嗓音，輕聲對布萊勒說，「生日快樂，安迪。」布萊勒開玩笑說，她應該說「生日快樂，總統先生」——幾年後，她確實這樣說過。
1993年春天，莫妮卡開始準備她在聖莫裡卡大專的期末考試，在這段時間裡，她每星期都要與布萊勒約會兩三次。可是他們的感情開始變得一波三折，她的朋友們都已經瞭解了莫妮卡與已婚男人之間的故事，並且發現莫妮卡越來越消沉，她們都在關心著她，不斷勸說她為了自己的前程，一定要終止這段錯誤的感情。她高中時代的朋友內莎-迪曼-埃布蘭德說，莫妮卡總是會讓自己的戀情鬧得滿城風雨，而且感情曲折離奇，她對於情人的態度搖擺不定，前一天還在流著憤怒的眼淚，後一天就會原諒她的戀人。內莎說，她覺得莫妮卡在選擇男人方面的眼光很差，「我覺得布萊勒純粹是個混賬，他的言行舉止更像是個男孩，而不是負責任的男人。」
莫妮卡的母親在得知女兒沒有遵照父母的意見，與那個已婚男人再次復合後，感覺極其震驚。她發現，想要讓女兒離開那個男人，甚至比讓她戒毒更難，她說，「假如你也曾經勸說一個人放棄一段感情，你就會明白，這樣做是多麼困難。」
1993年7月，就在布萊勒的兒子出生前，他和莫妮卡再度分手，這一次是他主動要求的。他告訴莫妮卡，他覺得他們的關係是不道德的，他想徹底與她分開，做一個好父親。可是，他的意志力顯然不夠堅定，剛剛過了一星期，他又跑過來請求莫妮卡忘記分手的事，兩人和好如初。從這件事中，莫妮卡發現了一個對已婚男人非常適用的真理，這一點，後來她也用來對付總統，「我發現已婚男人在發生婚外情時，總是會懷有負罪感，一再表示他們要停止這種不正常的交往，可是稍稍撩撥他們兩下，他們就無法抵抗，很快就會回到情人的身邊。」
莫妮卡已經慢慢覺悟，她想要徹底結束與布萊勒的關係。儘管她幾乎沒在聖莫裡卡大專學到什麼東西，由於社會工作能力出色，她還是收到了加州好幾所名校的錄取通知書，其中包括她父親的母校，大名鼎鼎的加州大學伯克利分校。父親此時也變得開通了，同意她離開加州，去附近地區，比如俄勒岡州讀書。莫妮卡傾向於去波特蘭的路易斯與科拉克（Lewis&Clark）大學，因為這所學校讓她回憶起了貝爾-艾爾預科學校。這所學校規模很小，人們之間的關係也就因此非常親密而友善，而加州大學伯克利分校校園太大，人才濟濟，這所學校
的聲望讓她會回想起當年在貝弗利山高中不愉快的記憶。
她決定主修心理學。莫妮卡承認，選擇路易斯與科拉克大學還有更私人的原因，她說，「我想要離開加州，這樣，我才能離開安迪-布萊勒，這並不是因為我對他已經沒有感覺了，只是我意識到，只要我還在洛杉磯，就一定還會撲向他，繼續與他糾纏下去，噩夢就還將繼續。我想要重新開始，我想過一種全新的生活。」
這年秋天，她離開洛杉磯，來到了位於美國西北部的波特蘭。