他們的叔叔與監護人不知如何打發這兩個小監護對像才好，母親死後，兩個小傢伙就成無家可歸的孤兒了，最開始時他們被送到德漢特的一所遠負盛名的學校，那個學校的幾個教師加入了「共同生活兄弟會」，可是假如我們讀一讀後來伊拉斯謨的信件，就能夠判定出，這些年輕人完全是在「共同生活」這個詞的完全不一樣的意義上「共同」。後來，兩個孩子分開了，弟弟被帶進了豪達，拉丁文學校校長直接監管他。這位校長是三個被指定管理孩子繼承的微薄產業的監護人其中的一個。倘若伊拉斯謨時代的學校如同四百年以後我參觀過的學校那般糟糕，我就只能為這可憐的孩子感到難過了。更為糟糕的是，三個監護人這時已將孩子的錢揮霍一空，為了逃脫起訴（那時的荷蘭法庭對這樣的事情一點情面也不講），他們連忙將他送往修道院，讓要他出家當牧師，還祝福孩子，因為「現在前途有了保障」。從這些可怕的經歷中歷史的神秘磨盤終於磨出了有著重要文學價值的東西。中世紀後期，一切修道院中多半以上的人都是隻字不識的鄉下佬與長滿老繭的種地人，這位太過於靈敏的年輕人隻身一人，多年被迫同這些人生活在一起，只要一想起來就覺得很不是滋味。
幸運的是，施泰恩修道院的紀律渙散，這讓伊拉斯謨將大多數的時間花在前任修道院長收藏的拉丁文手稿上面來，這些手稿放在圖書館裡早已被人們所遺忘。他如饑似渴地吸吮浩繁的著作的精華，這讓他成了古學問活的百科全書。對他以後來說有很大的幫助。他一直在活動，很少花時間去參考圖書館的書。不過這倒沒有關係，由於他能夠依靠自己的記憶來引用。凡是看過收錄他著作的十大本卷宗或僅通讀了其中一部分的人（現在人的壽命太短暫了），絕對會對十五世紀所說的「古典知識」大為讚賞的。當然，最終伊拉斯謨還是離開了那座古老的修道院。對他這樣的人來說環境是左右不了他的，他們創造出自己的環境，並且是用劣質的材料創造的。伊拉斯謨的餘生是完全自由的，他無休止地要找一個幽靜的地方，以擺脫慕名來訪的客人們對工作的干擾。然而直到他臨終時，對童年時代「活生生的上帝」的深深緬懷之後，他的靈魂陷入死亡的沉睡之中，這個時候他才飽嘗了一下「真正的清閒」。對那些緊步蘇格拉底與塞諾後塵的人來說，很少有人能得到最美好的境地。有關這些過程常常被描寫，我也就不再詳盡贅述了。
每當兩個或者是更多的人以真正智慧的名義聚集到一起的時候，伊拉斯謨遲早都會出現的。他曾在巴黎學習，是個窮學生，在飢寒交迫中差點死去。他在劍橋教授過課程，在巴塞爾印過書，想（基本上是徒勞無功）將啟蒙之光帶進聞名於世的盧萬大學，衝破壁壘森嚴的碉堡。他在倫敦待了很長一段時間，獲得都靈大學的神學博士學位。他對威尼斯大運河十分熟悉，謾罵起新蘭島的糟糕道路來彷彿謾罵倫巴第一樣熟悉。羅馬的天國、公園、道路以及圖書館都給他留下了深刻的印象，就連萊瑟河水也沖刷不了這座聖城留給他的記憶。只要他還在威尼斯，就能夠享有一筆不菲的年金，只要威尼斯興建一所新大學，他是一定會被邀請去的，擔當他所選的任何一門課程的教授，就算他不願任教，倘若偶爾光臨一下那所校園也會被看成是莫大的榮耀。可是他將諸如此類的邀請堅定地回絕了，原因在於這裡面存在著某種威脅：束縛與依賴。自由對他來說是最重要的。他喜歡舒適的房間，討厭破舊不堪的，喜歡有趣的夥伴，討厭遲鈍的，他瞭解布爾根迪美味的葡萄酒同亞平寧的淡色紅墨水間的不同之處，可他要自己安排自己的生活，倘若他必須將別人稱為「大師」，那這些就都化為烏有了。
他給自己選定的角色是一個地道的思想指明燈。在時事的地平線上，不管出現怎樣的情況，伊拉斯謨在第一時間裡將自己的智慧明光照在那上面，盡力讓身邊的人看清那個東西的真面目，剝除它的裝飾，將它的愚蠢與他所痛恨的無知戳穿。在歷史的最動亂時期伊拉斯謨可以這樣做，既躲避了新教狂熱分子的憤怒，又沒有把宗教法庭的那幫朋友惹怒，這是他生平最常為人們指責的地方。似乎子孫後代一提起古人，就會對殉道犧牲者充滿同情。「這個荷蘭人為何不挺身而出支持路德、同別的改革者站在一起呢？」至少有十二代有學之士對這個問困惑萬千。回答是：「他為何要如此做呢？」暴力並非伊拉斯謨的本性，他也一直都沒有將自己看成是什麼運動領袖。他沒有自詡正確的把握，即便他想告訴全世界下一個千年應怎樣實現，這確實是一大特色。他還覺得，當我們覺得有必要重新裝修一下房子的時候，沒必要一定得把舊房子拆除。確實，地基需要整修，下水道過時了，花園裡非常雜亂，已搬走很久的人家留下了許多雜物。但是，假如主人將諾言兌現，花些錢收到立竿見影的效果，房子便會煥然一新。伊拉斯謨要做的也僅限於此。
即便他像敵人嘲弄的那樣「中庸」，可成功卻不遜於（說不定高於）那些「激進派」，原本世界上只有一個暴君，可激進派卻帶來了兩個。伊拉斯謨如同一切真正的偉人一般，對制度無任何好感。他對世界的拯救在於所有人的努力，對每個人都改造好，就是改造了世界這樣的觀點深信不疑。因而，他向現存的讕言發起猛烈地攻擊，呼籲廣大平民。他採取的手段很高明。首先，他寫了很多信，將它們分別寄給國王、皇帝、教皇、修道院長、騎士以及惡棍。他寫信給所有想同他接近的人（那時信封上還不需要蓋郵戳，寫明發信人的地址），拿起筆便洋洋灑灑至少八頁。其次，他編訂了大量的古文，往往這些古文都被傳抄得特別糟糕，已找不到原來的意思了。為了做好編輯工作，他開始學習希臘文，他用心良苦要將這門被教會禁用的語言掌握，使得很多虔誠的天主教徒指責他內心裡和異教徒一樣壞。聽來這似乎很荒誕滑稽，可卻是事實。在十五世紀，體面的基督徒完全不會想著去學會這門被禁用的語言。懂一點希臘文就會陷入無數的困境之中。
它會誘惑人們拿《福音書》的原文和譯文作對比，可這些譯文早已得到了聲明，說它是原文的真實再現。這僅僅是個開頭。不久以後他就會到猶太區，學希伯萊文法，差一點便會公開叛變教會了。很長一段時間裡，一本畫得稀奇古怪扭曲的文字書，就能夠成為秘密革命傾向的證物。長老會的頭目經常闖進屋子搜查違禁品。為了謀生好多拜占庭難民私自教一點本國語言，就會被趕出用來避難的城市。伊拉斯謨將這些障礙都克服了，學會了希臘文。編輯塞浦路斯和與別的教會神甫的書時他加入了一些註釋，裡面巧妙地隱藏了許多他對時事的評論，這些話假如作為一本小冊子單獨成冊，是絕對不會給印出來的。不過，註釋的調皮精靈在伊拉斯謨創造的另一種迥異的文學形式中產生了，我所指的是大家熟知的他的希臘與拉丁文成語收藏。他將這些成語歸納到一起，好讓當時的孩童都可以學習古文，情趣變得高雅。這些所謂的「矛板」中到處都是智慧的評論，保守派看了之後覺得這絕對不是來自教皇之友的手筆。
最後，他寫了一本能夠稱得上是時代精靈所孕育的最為怪異一本小書。這本書之前不過是為了博幾個朋友一笑而寫成的。卻有幸贏得了古典文學史中的一席之地，就連作者也都沒有想到。這本書的書名是《對傻瓜的獎勵》，我們剛好也知道它是如何寫成的。在一五一五年，一本小冊子在整個世界引起了極大的反響。該書寫得十分巧妙，根本分不清它是在攻擊僧侶還是在捍衛修道生活。封面上沒有作者姓名，可對作者比較瞭解的人知道，它來自某個有些古怪的人之手：名叫烏爾裡克·馮·赫頓。他們猜得很對，因為他是個才華橫溢的年輕人、一個桂冠詩人。怪異的城市遊民在本書中起了很大的作用，其中更為有用的是滑稽部分，對此他自己也深感自豪。他聽聞就算是英國新學領袖托馬斯·莫爾都對他的書稱讚不已，就寫信給伊拉斯謨，向他請教某些細節。伊拉斯謨與馮·赫頓不算是朋友。
從伊拉斯謨的生活方式能夠看出他的頭腦有條有理，討厭邋裡邋遢的條頓人，這些人從早到晚都在為啟蒙事業瘋狂地揮舞筆劍，隨後便躲到附近的小酒館裡，忘掉時間的消逝，不停地大罐酸啤酒。然而，馮·赫頓有自己獨有的思路，確實很有才幹，伊拉斯謨的回信也非常有禮貌。信中，馮·赫頓慢慢讚美起倫敦朋友的美德，還將朋友托馬斯爵士的家描繪成一幅美滿家庭的迷人景象，認為托馬斯爵士的家庭永遠是其他家庭的典範。在這封信中他提到莫爾這個有著非凡才幹的幽默家如何給予了他寫《對傻瓜的獎勵》的原始靈感，極可能正是莫爾創建的善意的鬧劇（一個貨真價實的諾亞方舟，裡面有兒子、兒媳、女婿、女兒、鳥、狗、私家動物園、私家業餘演以及業餘小提琴隊），啟迪他寫出了振奮人心的並讓他一炮而紅的作品。這讓我隱隱想起英國滑稽可笑的木偶劇《龐奇和朱迪》，在很多個世紀裡，它是荷蘭兒童唯一的開心果。《龐奇和朱迪》可笑的木偶劇中有諸多粗俗的對話，可又保持了某種嚴肅高雅的格調。
主人翁是一個用空洞嗓音說話的「死神」，演員們接二連三來到這位衣衫襤褸的主角面前，進行自我介紹。讓台下小觀眾們總開心的是，他們又一個挨一個被人用大棒敲腦袋，隨後將他們扔進虛構的垃圾堆裡。《對傻瓜的獎勵》將整個社會的面紗都全部地剝去，《傻瓜》就像得到啟發的驗屍官一般，用它的評論同大眾站在了一起，讚美他們。形形色色的人物盡匯其中，所有「中世紀主要街道」裡的合適形象被網羅一空。誠然，當時的野心家，不厭其煩大談拯救世界的僧侶，就連他們道貌岸然的遊說以及譁眾取寵的言辭，都被收入書中受到鞭笞，這是不可能被忘記的，也不應當被寬恕。教皇、紅衣主教與主教，都出現在人物表裡，他們都是與加裡利的貧苦漁民和木匠不合適的後裔，都佔據了好幾章的篇章。可是，伊拉斯謨編撰的《傻瓜》同世俗的幽默文學玩具相比更加的人性化。在該小書中（正如他所寫的文字一般），他都在為自己的一套哲理作宣揚，人們可以把它稱為「寬容的哲學」。
他覺得寬以待人則人亦待己寬，要重視的是對神聖教規的實質而並非對神聖教規版本中的逗號與分號、僅僅將宗教當做倫理學而並非當作一種統治形式來接受，就是因為這些才讓頑固不化的天主教徒與新教徒對伊拉斯謨是「不信上帝的騙子」加以痛斥，是一切真正宗教的敵人，「玷污了基督」。可對這本小冊子中有趣的詞句後面的本意他們卻守口如瓶。咒罵（直到伊拉斯謨去世才結束）起不到任何作用。這個尖鼻子的小老頭活到七十歲，可在當時誰妄想在官方既定的文字裡增減一個字都會得到絞刑的處罰。對風靡一時的英雄他不感興趣，也曾公開這樣說。
他從來都沒有想過要從劍與火繩槍裡獲得任何東西，因為他深深地瞭解，假使神學上的小爭執就會產生世界範圍的宗教戰爭，那樣的話世界將要冒怎樣大的危險。因而，他彷彿是個龐大的海狸，將理智與常識的堤壩夜以繼日地築造，希望可以把不斷上漲愚昧固執的洪水擋住。他當然失敗了。想擋住從日耳曼山峰與阿爾卑斯山上蜂擁而至的邪惡念頭與仇恨的洪水是辦不到的。在他死後沒多少年，他的書也都被沖走了。可是，因為他的出色努力，好多沉船的骸骨又衝到了後人的岸邊，作為永勢不可當的樂觀主義者的好材料，他們深信，建起長堤擋住洪水的那天總歸會到來的。於一五三六年六月伊拉斯謨與世長辭了。他的幽默感一直伴隨著他。他死在了他的出版商家裡。