林語堂與魯迅的認識大約開始於1925年，到魯迅在1936年去世，只有11年的時間。林語堂與魯迅的弟弟周作人是北大的同事，應該是先認識周作人，後認識魯迅。其時，魯迅與弟弟周作人已經"失和"，在《語絲》聚會上，一般只要周作人參加，魯迅是不會參加的。雖然林語堂在《記周氏兄弟》裡記載："單說紹興周氏兩位師爺弟兄，每逢《語絲》茶會，兩位都常來，而作人每會必到，作人不大說話，而泰然自若，說話聲調是低微的，與其文一樣，永不高喊。魯迅則詼諧百出。"這裡，可能林語堂記憶有誤，但對他們兩人的描寫是真實的。
林語堂與魯迅第一次交往的具體時間和原因，現已不可考，大約是在1925年魯迅向林語堂約稿以後。應該說，林語堂與魯迅無論在北京或廈門都是交往比較密切的。剛開始，林語堂贊成周作人的"費厄潑賴"精神，他寫了《插論語絲的文體——穩健、罵人及費厄潑賴》，主要針對思想而不是針對個人，當魯迅發表了《論"費厄潑賴"應該緩行》後，林語堂贊同了魯迅的觀點，寫出了《論罵人之難》和《祝土匪》等一系列"打狗"文章，並且還畫了一幅漫畫《魯迅先生打叭兒狗圖》發表在1926年的《京報副刊》上，後來林語堂陸續寫出了《泛論****與喪家之狗》、《悼劉和珍楊德群女士》、《討狗檄文》、《"發微"與"告密"》、《打狗釋疑》等等文章，積極配合了魯迅對北洋軍閥及其"正人君子"們的鬥爭。在廈門，林語堂對魯迅從工作到生活都做了自己的努力，魯迅也表示感激和感謝。初到上海，兩人都在中央研究院工作，就又有了進一步的接觸。當林語堂因寫《子見南子》引起風波之時，魯迅寫下了《關於〈子見南子〉》，表示對林語堂的支持。那麼，兩人第一次"疏離"的真正原因是什麼呢？
事情得從北新老闆李小峰對魯迅的欠薪說起。李小峰在北京創辦北新書局，魯迅的著作大多都是交給北新書局出版的。李小峰也是魯迅教過的學生。當孫伏園脫離《晨報》副刊後，在魯迅、周作人、林語堂等人的支持下，李小峰就做了《語絲》的發行兼管印刷的出版業者。北新書局的發達，主要靠了魯迅等人的著作起家的。20世紀20年代末，魯迅與李小峰在版稅上產生了矛盾，魯迅要訴訟，李小峰到處找熟人做工作，如把郁達夫請來，把川島請來，當調解員。經過幾次交涉、調解，魯迅看在朋友的面子上，答應不再提起訴訟。北新書局的李小峰也答應把歷年積欠的兩萬餘元分十個月還給魯迅。1929年8月28日，李小峰請來了魯迅夫婦、林語堂夫婦、郁達夫夫婦等到上海的南雲樓吃晚飯，其實也是私了的意思。魯迅雖然赴宴，但這並不意味著已經徹底改變了對李小峰的看法。宴會臨結束時，不知因林語堂說了一句什麼話，魯迅站起來訓斥林語堂，林語堂也毫不示弱，反唇相譏，於是鬧翻了。對於當時的具體原因和情況，當事人各有自己的說法，但有一點是肯定的，(一)魯迅是真生了氣，從此好長時間魯迅的日記裡沒有林語堂的名字。(二)這可能是一個誤會。
先看《魯迅日記》1929年8月28日記載："晚霽。小峰來，並送來紙板，由達夫、矛塵作證，計算收回費用五百四十八元五角。同赴南雲樓晚餐，席上又有楊騷、語堂及其夫人、衣萍、曙天。席將終，林語堂語含譏刺，直斥之，彼亦爭持。"
時隔多年後，林語堂在1966年7月18日寫《憶魯迅》中說到了此事："有一回，我幾乎跟他鬧翻了。事情是小之又小，是魯迅神經過敏所致。那是有一位青年作家，名張友松。張請吃飯，在北四川路那一家小店樓上。在座記得有郁達夫、王映霞、許女士及內人。張友松要出來自己辦書店或雜誌，所以拉我們一些人。他是大不滿於北新書店的老闆李小峰，說他對作者欠賬不還等等，他自己要好好的做。我也說兩句符合的話。不想魯迅疑心我在說他。真是奇事！大概他多喝一杯酒，忽然咆哮起來，我內子也在場。怎麼一回事？原來李小峰也欠了魯迅不少的賬，也與李小峰辦過什麼交涉，我實不知情，而且我所說的並非回護李小峰的話。
那時李小峰因北新書店發了一點財，在外養女人，與新潮時代的李小峰不同了。(我就喜歡孫伏園始終瀟灑。)這樣，他是多心，我是無猜，兩人對視像一對雄雞一樣，對了足足一兩分鐘。幸虧郁達夫做和事佬，幾位在座女人都覺得'無趣'。這樣一場小風波，也就安然度過了。"由於時間太久，林語堂的回憶難免有張冠李戴之處，這次請客是李小峰，而不是張友松。林語堂誤記成張友鬆了。按林語堂的說法，"風波"是因魯迅的"多心"和"神經過敏所致"，而他自己是"無猜"。那天，魯迅心情不好，又多喝了幾杯，是由李小峰欠賬引起，林語堂並不知道。魯迅懷疑林語堂袒護李小峰，所以釀成風波。林語堂女兒林太乙說過："語堂心目中無惡人，他認為魯迅易怒多疑，是因為他身體不好的緣故。"
川島(即章廷謙，亦即魯迅日記中說的矛塵)在9月4日給周作人的信裡談到了此事："在上海，小峰請我們吃飯的席上，語堂和魯迅鬧翻了，幾乎打起來，彼此以'畜生'罵，我和達夫費了多少口舌好說歹說的才勸開他們。自己一夥中人，常這麼鬧，真是糟！"又說："這回，我將我在杭州所聽到關於北新的消息，如開紗廠，都問小峰，小峰說是'奸人在造謠，即此次魯迅與北新的糾紛，也是由於張友松(奸人？)的挑撥'，語堂也說張公在和他搗亂，說語堂在漢口發了筆洋財。那天魯迅和語堂的相罵，也是這麼引起來的。葫蘆中人總不大能明白他們內中究是怎麼一回事，張友松不也開了一片春潮書店嗎？"
郁達夫是南雲樓"風波"的見證人和"和事佬"，在9月19日給周作人的信中也提到了此事："近事之足資談助者，是魯迅與北新算版稅，與魯迅和語堂反目兩事。前者是魯迅應有的要求，後者是出於魯迅的誤解。這兩事，我與川島都在場作中間人，大約川島總已經和你講過，細事不說了。"在魯迅去世後的1940年，郁達夫寫《回憶魯迅》一文中又談到了此事：
這一場事情，總算是這樣的解決了；但在事情解決，北新請大家吃飯的那一天晚上，魯迅和林語堂兩人，卻因誤解而起了正面的衝突。
衝突的原因，是在一個不在場的第三者，也是魯迅的學生，當時也在經營出版事業的某君。北新方面，滿以為這一次魯迅的提起訴訟，完全系出於這同行第三者的挑撥。而忠厚誠實的林語堂，於席間偶爾提起了這一個人的名字。
魯迅那時，大約也有了一點酒意，一半也疑心語堂在責備這第三者的話，是對魯迅的諷刺；所以臉色變青，從坐位裡站了起來，大聲的說：
"我要聲明！我要聲明！"
他的聲明，大約是聲明並非由這第三者的某君挑撥的。語堂當然也要聲辯他所講的話，並非是對魯迅的諷刺；兩人針鋒相對，形勢真弄得非常的險惡。
在這席間，當然只有我起來做和事老；一面按住魯迅坐下，一面我就拉了語堂和他的夫人，走下了樓。
這事當然是兩方的誤解，後來魯迅原也明白了；他和語堂之間，是有過一次和解的
川島和郁達夫兩人的話，是分別說的，意思相同：在宴席上，川島說了他"在杭州所聽到關於北新的消息"，小峰說這是"奸人在造謠，即此次魯迅與北新的糾紛，也是由於張友松的挑撥"，林語堂順便說了張友松對他的胡說。郁達夫文中的"某君"，即張友松。李小峰和林語堂恰好都跟這人有矛盾，所以都指責這人。張跟李小峰的矛盾，魯迅可能知道一點，張跟林語堂的矛盾，魯迅不會知道。另一方面，魯迅跟李小峰打官司一事，林語堂"實不知情"。這樣，在川島和李小峰說到張友松的時候，林語堂插上來也說張在挑撥，是很自然的；由於林語堂只是"於席間偶爾提起了一個人的名字"，語焉不詳，魯迅產生了誤會。
那麼，林語堂所說張跟他的矛盾，是怎麼回事呢？原來，張友松在《魯迅和春潮書局及其他》一文裡已經說出：他和幾個青年朋友合辦春潮書局，為了加大"號召力"，向魯迅、周作人、郁達夫、林語堂等人約稿，林語堂答應譯一部書，並"預支了一筆版稅"，才開始譯書，"譯了一半，就甩下不管"，由張友松自己將書譯完，這是林、張產生矛盾的原因。張友松曾說："此公(指林語堂)是個地道的偽君子、真小人。他曾在北伐時期武漢政府外交部由陳友仁主辦的一個英文報社任職，後來乘汪精衛叛變、武漢政府垮台的機會，捲走了一筆公款。他聽說我傳播了他這樁醜事，就把我恨之入骨，到處說我造謠中傷了他這位'正人君子'。"據郁達夫說，當時張友松"不在場"，張友松的文章說明，他和林語堂確實存在著矛盾，林語堂在席間順便說他(指張友松)造謠生事是必然的，所以，川島、郁達夫說林不是對魯迅的諷刺，是魯迅誤會了林語堂。
林語堂與魯迅的"鬧翻"不僅僅因為南雲樓事件。冰凍三尺非一日之寒。他們兩人在北京時期，面對的是北洋軍閥統治，有著共同的對敵目標，在廈門時期就已出現不同的看法了，林語堂對語絲派和現代評論派的人都一視同仁，而魯迅對現代評論派的人則耿耿於懷。另外，兩人在性格、氣質、人生觀、文藝觀和思想上都存在著差異，"南雲樓"事件只是一個導火索，把魯迅與林語堂之間的"相得"結束了，開始了兩人的第一次"疏離"。
四、教科書版權之爭
在二三十年代的中國文壇，林語堂的高收入是十分引人注意的。林語堂在上海屬於自由職業者，由於收入頗豐，過著優裕的生活。我們拿魯迅這個自由職業者和他對比一下：從1927年兩人同為大學院任職或兼職的每月300元外，其餘都是靠寫作、翻譯和編輯所得。魯迅月收入最高達1260元(1930年)，而林語堂幾乎是魯迅的三倍多，其主要來源是：開明書店的每月700元左右；中央研究院月薪300元；編輯《論語》、《人間世》和《宇宙風》每月收入不下1000元；《天下》創刊後的編輯費等等，再加上在中外報刊上零星投稿所得的稿酬，每月收入2000個大洋。所以說，林語堂在上海簡直成了一個暴發戶。文人通過自己的勞動而有錢，在中國現代作家中，林語堂是首屈一指的。
1929年前後，林語堂因編寫英文教科書而成為"版稅大王"的同時，卻捲進了一場有關版權問題的訴訟案。林語堂的運氣，正如他自己所說，一生都運氣好，這次麻煩得到了及時解決又一次證明了他的話的正確性。具體情況是這樣的：
上海開明書店老闆章錫琛從商務印書館《模範英語讀本》賺錢的事實中受到啟發，也準備在英文教科書市場上插一腳。章錫琛一開始委託方光燾編寫，可方光燾忙於學校的教課，把編書的事一拖再拖，擱淺在那裡了。有一次，林語堂與孫伏園在一起談論文化人賺錢的事，孫伏園說編教材最賺錢。孫伏園以商務印書館因周越然編《模範英文讀本》而賺大錢，周越然也大獲其利。孫伏園說，周越然沒有出國就能編英語書，可你是出過國的，如果編一本英語教科書，肯定能超過他的本子。孫伏園還透露，開明書店老闆有這個意思，如果你有興趣，不妨試一試。林語堂覺得為什麼不可以試一試呢？於是，孫伏園就找開明書店老闆章錫琛聯繫，結果章老闆聽後非常高興。一來是自己早有此意，二來是林語堂留學的是以語言學馳名世界的萊比錫大學，並獲得博士學位，請這位喝過洋墨水的林語堂來編寫一套初中英文課本，在質量上肯定能超過從未出過洋的周越然的讀本。
林語堂很快與章錫琛敲定了計劃，與開明書店也簽訂了協議。一路順風順水，林語堂計劃編輯三本一套的讀本。這套書由讀本、文法和英文文學作品選集三部分構成，經過認真努力的編撰，終於搞成功了。送教育部審定後，於1929年出版。林語堂的本子以質量取勝，立即打開了銷路，開明書店也因此而異軍突起於上海出版界。林語堂本人又多了一條經濟來源的渠道，隨著林氏的《開明英文讀本》印數和銷量的直線上升，林語堂成了"版稅大王"。