中文不及格照樣予以畢業，甚至聘請的中文老師水平低下，竟在課堂上告訴學生，從中國可以坐汽車直達美國，出現這樣的常識錯誤和笑話。因此，林語堂對學校的許多清規戒律非常反感，有時簡直深惡痛絕。遇到這樣的中文老師，林語堂只好在下面"自學"，好歹老師也從不關心學生是否認真聽講，也不關心學生在下面做什麼。這樣，林語堂就利用不喜歡聽的課和課餘時間，偷偷地看雜書，如張伯倫的《十九世紀的基礎》、赫克爾的《宇宙之謎》、華爾德的《社會學》、斯賓塞的《倫理學》和韋司特墨的《婚姻論》，涉獵範圍遠遠超過了他所學的專業，從而廣泛地接觸了西方資產階級的世界觀、社會觀、人生觀，使他對西方文化產生了濃厚的興趣。
聖大圖書館只有五千冊藏書，其中三分之一是神學書，林語堂幾乎把這些書都讀過了。這對於勤奮好學的林語堂來說太不過癮。林語堂後來總結了在聖大的讀書經驗：第一、讀書可以尋找自己感興趣的內容，自己不喜歡的完全可以拋置一邊。第二、讀書讀到精妙之處可以停下來，盡心盡力地咀嚼。第三、讀書是一種樂趣，在讀書過程中可尋找自己喜愛的作者或書中人物進行靈魂的對話。第四、讀書可以開闊眼界、認識世界和人生。林語堂對讀書有時達到迷戀的程度。
聖大畢竟是一所教會大學，學校一刀地割斷了中國學生和本國文化的聯繫，甚至不准學生看中國的戲劇，以致林語堂在二十歲之前知道古猶太國約書亞將軍吹倒耶利哥城，知道耶和華命令太陽停住以使約書亞殺完迦南人等聖經故事，卻不知道孟姜女哭長城的民間傳說，也不知道后羿射日、嫦娥奔月、女媧補天等中國的神話故事。這一切都是這個文化"斷層"所造成的後果。當然，所謂斷層也不是絕對的。因為早年父親已經對林語堂兄弟們灌輸過儒家文化。在聖大，林語堂學習了外語、地理、算術、地質、體育等科學知識。他像進了知識的海洋，對數學和幾何學、物理學、地理學均產生了濃厚的趣味，特別是英文水平的提高，使他毫不猶豫地註冊了人文科的語言學作為專門學科，學好英文以便迎接未來世界的挑戰。
林語堂從來沒有為考試而填鴨死記。聖約翰大學坐落在蘇州河畔，那時的蘇州河沒有受到環境污染，所以河中魚蝦自由地生活其間。每當考試臨近，林語堂根本沒把考試放在心上，而是提著釣魚竿來到蘇州河邊垂釣，小鯽魚呀、小鰻魚呀，一個個被他收進了魚筐。其他同學都忙於背書迎考得高分，所以來釣魚的人很少，這樣，林語堂就會滿載而歸，大獲全勝。林語堂向來對課堂學習不太認真，他認為，凡做什麼事都不願居第一，其實，他只要稍微努力些就會拿到第一名的成績，而他偏偏用垂釣這一樂事把第一名讓給那個為分數而死記硬背的"傻小子"而感到毫不可惜。
在大學二年級結業典禮上，他榮獲三種獎章，同時又代表講演隊登台領取優勝的銀杯。在同一典禮上一人四次登台領獎，創造了聖約翰大學的領獎紀錄，轟動全校。
林語堂不僅學習好，而且還是多項體育運動的出色選手。他學打網球，參加足球校隊，還是聖大划船隊的隊長。他從夏威夷留學生根耐斯那裡學會了打棒球的技術，是一名精於投上彎球和下墜球的壘球手。最為出色的是，他創造了學校一英里賽跑的記錄，還參加了1915年5月15日至22日在上海舉辦的第二屆遠東運動會，本次運動會，中國隊囊括了足球、排球、游泳、田徑四項冠軍，榮獲總分第一。
林語堂在教會學校度過了自己的青少年時代，尤其是聖約翰大學給林語堂留下了深刻的印象。
五、清華學校裡的年輕教師
1916年，林語堂以第二名成績從聖約翰大學畢業，由校友和同鄉周辨明的推薦，應清華學校(清華大學的前身)校長周詒春之聘，任英文教員。清華大學的前身是清華學堂，始建於1911年，是由美國退還的部分庚子賠款建立起來的留美預備學校，1912年，清華學堂更名為清華學校，最初是一所中等學校。1925年設立大學部，開始招收四年制大學生，同年開辦研究院(國學門)，1928年,國民政府改名為清華大學，並於1929年設立研究院。學校坐落在北京近郊前清端親王的花園裡。清朝康熙年間稱熙春園。
雍正、乾隆、咸豐先後居住於此，咸豐年間熙春園改為清華園。學校的圖書館、大禮堂、體育館、游泳池在當時國內堪稱一流。林語堂任職時，那座規模宏大的圖書館正在建設中。當時清華學校的學制分為中等科和高等科，共八年，前五六年基本為中學程度的科目，後二三年才安排大學的有關課程。學生畢業後，按成績高低和志願分別插入美國的各個大學。所以考上了清華學校，就意味著到美國留學的希望基本實現了。美國政府的本意是在中國知識分子當中培養一批"追隨美國的精神領袖"，而學校偏偏又建在了被英法聯軍洗劫過的清華園和迎春園。學生整天面對著被焚燬的斷壁殘垣，民族恥辱感時時湧上心頭。
由於在聖約翰大學把英文基礎打得很牢固，因此，林語堂是一個稱職的英文教員。不僅如此，他也是一位潔身自好的青年。他不飲酒，也不近女色，每當星期天，有的同事去"八大胡同"嫖妓，而林語堂卻在校內主持一個聖經班的功課，被同事稱之為"清教徒"。
林語堂由於自小進的是教會學校，雖然從父親那裡知道一點四書五經的知識，但是對中國傳統文化知識基本貧乏。他為自己的中文知識如此貧乏而感到羞恥。他在晚年回憶說："我曾經說過，因為我上教會學校，把國文忽略了。結果是中文弄得僅僅半通。聖約翰大學的畢業生大都如此。我一畢業，就到北平清華大學去。我當時就那樣投身到中國的文化中心北平，您想像我的窘態吧。不僅我的學問差，還有我的基督教教育性質的影響呢我身為大學畢業生，還算是中國的知識分子，實在慚愧為了洗雪恥辱，我開始認真在中文上下功夫。"
林語堂要"洗雪恥辱"，要"開始認真在中文上下功夫"，他選擇了語言學作為研究方向。他首先從《紅樓夢》下手，他覺得《紅樓夢》中的語言太美了，所以對《紅樓夢》產生了興趣。他還博覽群書，經常到琉璃廠去選購一些國學書籍，如王國維的《人間詞話》等。琉璃廠、隆福寺的書肆，大多是南方人開設的，這些人多為進京會試名落京師，又不會經商其他，對於書籍卻是內行，便搜求古籍出賣，給讀書人開闢了一個市場。林語堂經常逛這些書鋪，在與這些書鋪老闆的接觸中也獲得了各種文化知識，如版本學，目錄學，尤其是語言學方面的《四庫集錄》、《說文·玉篇》、《廣韻》、《韻府群玉》、《佩文韻府》、《駢字類編》等等，只要他認為有價值，又加上便宜，就大量購買。在清華任教的幾年裡，他把國學基礎重新補好，為以後從事語言學研究打下了良好的基礎，並且撰寫了《論漢字索引制及西洋文學》、《漢字索引制說明》、《分類成語辭書編纂法》等論文，分別發表於《新青年》和《清華季刊》上。
林語堂在清華學校的三年裡，正是胡適和陳獨秀揭起"文學革命"大旗的時候。1916年8月21日，在美國哥倫比亞大學攻讀博士學位的胡適，受著名實用主義哲學家杜威老師的影響，決定從文字上進行試驗改革，變文言為白話，他在與留美學生梅光迪、胡先驌、吳宓、任鴻雋、楊杏佛、陳衡哲等人反覆討論未果的情況下，寫信給《新青年》主編、時任北京大學文科學長的陳獨秀，提出"文學革命"需從"八事"入手，即："一曰不用典；二曰不用陳套語；三曰不講對仗(文當廢駢，詩當廢律)；四曰不避俗字俗語(不嫌以白話作詩詞)；五曰須講求文法之結構；六曰不作無病之呻吟；七曰不模仿古人；八曰須言之有物。"這引起陳獨秀的注意。陳獨秀不僅支持和聲援了胡適，而且立即向蔡元培推薦了胡適來北大。
胡適還沒有來得及博士論文的答辯，學位證書還未拿到，就匆匆回國，走馬上任。北京文化界滿懷著期待，熱烈歡迎這位首舉"文學革命"義旗的風雲人物。林語堂以清華學校一個普通英文教員的身份參加了歡迎，雖然沒有引起胡適的特別注意，但對林語堂來說，胡適那"登高一呼，應者雲集"的形象刻在了他的腦中：胡適引用了荷蘭神學家Erasmus的話說："現在我們已經回來了。一切要大不同了。"的確如他所預言的，1917年成了中國新文學史的開端年。從此，中國文學掀開了新的一頁。
當林語堂的有關語言文字論文發表後，引起了胡適的重視，從此，兩人開始了交往，並建立了私人的友誼。沒有想到，與胡適的私誼對林語堂後來的留學生活產生了重大的影響。
1916年，有一次，林語堂在中央公園還見到了大名鼎鼎的辜鴻銘。林語堂在清華學校任教後，曾耳聞目睹過許多有關辜鴻銘的奇聞軼事。辜鴻銘(1856-1928)，名湯生，祖籍福建同安，出生於南洋英屬馬來西亞檳榔嶼，曾在英國、德國、法國學習十四年，精通英、德、法、拉丁、希臘和馬來西亞等語種，福建方言和北京話也成了他的主要語言，能夠熟練地運用九種語言，一生獲得過十三個博士學位。孫中山曾說："中國精通英文的，只有三個半。其一辜鴻銘，其二伍朝樞，其三陳友仁。"還有半個他不肯說，有人猜說可能是王寵惠。辜鴻銘著有《讀易堂文集》等，譯有《癡漢騎馬歌》，以向外國人介紹中國文化為己任，用英文撰寫宣傳儒家思想的著作：《春秋大義》(德文版定名為《中國的精神與戰爭的出路》)，並把《論語》、《中庸》、《易經》、《道德經》等儒家經典翻譯成外文，在西方社會產生了很大的影響。
德國有個學者台裡烏斯，大力宣揚辜鴻銘的思想；丹麥文學批評家勃蘭兌斯在1917年專門寫了《辜鴻銘》，對辜鴻銘頗為推崇。在西方人的眼裡，辜鴻銘成了東方文明的代言人，他同印度的泰戈爾、日本的岡倉一起被奉為東方聖哲。然而，在國人的眼裡，辜鴻銘純屬一大怪人。辜鴻銘的怪名聲，多半由於他天生的狂態，他酷嗜小腳、娶妾、逛妓院、穿長袍馬褂，頭上一頂平頂紅結黑緞瓜皮小帽，用紅絲線夾在頭髮裡編成的細細的色彩斑斕的長辮子，還有他的罵人罵世。張勳復辟委任他為外務部官員，陳獨秀、胡適、蔡元培等紛紛點他的名，指為東西文化論戰的靶子，復辟論的代表。辜鴻銘生性怪僻，如他窮困時，愈是援助他的人愈挨他的罵，他任氣忤物，往往開罪於人。他為人剛愎自用，與眾不同，是一個天生的標新立異者：眾人所承認的，他反對；眾人所喜歡的，他則不喜歡；眾人崇拜的，他蔑視。林語堂以自己的標準來看待辜鴻銘的性格，對其怪癖偏好不以為非，林語堂欣賞的就是這種有個性、充分自由的知識分子。