林語堂對辜鴻銘的透視，看到的是幽默和詼諧。林語堂非常欣賞辜鴻銘為納妾制度辯護時的一個比喻：辜鴻銘解妾字為立女，妾者靠手也，所以妾者，供男人倦時作靠手也。辜氏把男人比作茶壺，把女人比作茶杯，他說："汝曾見一個茶壺配四個茶杯，但世上豈有一個茶杯配四個茶壺者乎？"林語堂認為辜鴻銘的幽默起源於倔強的個性和憤世嫉俗的見解。其實，林語堂也是一位有倔強個性的人。林語堂一方面反對辜鴻銘的政治立場，另一方面賞識辜鴻銘的為信仰而獻身殉葬的精神。林語堂對辜鴻銘的幽默詼諧風格，雋妙機智的辯才和出類拔萃的外文寫作水平及用外文直接向外國人介紹中國文化等諸方面都有著繼承性，但又有著不同於辜氏全面肯定中國文化、不遺餘力地證明傳統文化具有永久的合理性的揚棄，在向西方世界傳播中國文化的過程中，林語堂與辜鴻銘有著本質的區別。
六、曲折的愛情
林語堂的愛情也是曲折的。他在結婚之前，曾熱烈地愛過兩個少女，一個是賴柏英(又名橄欖)，另一個是陳錦端。
賴柏英是林語堂的初戀少女，她的母親是林語堂母親的教友，按輩分賴柏英稱林語堂為"五舅"。但因為兩個母親的親近關係，兩個少男少女也逐漸親近起來。在林語堂眼裡，賴柏英美極了，她有美麗的眼睛、苗條的身材、瓜子臉、柳葉眉，婉轉動聽的歌喉和那活潑靈氣的舉動，看一眼，聞一聲都使人心醉。但由於林語堂要離開家鄉去上學，而賴柏英要照顧眼瞎的爺爺而留在了鄉下，因此，這對有情人終不能成眷屬。林語堂一生都將這份感情珍藏在心靈深處，為了紀念這終生難忘的初戀，後來他專門以此為素材創作了自傳小說《賴柏英》。
林語堂在聖約翰大學讀書時，通過同學陳希佐、陳希慶兄弟倆，認識了他們的妹妹陳錦端。陳錦端雖是大家閨秀，但天真自然，一派浪漫。她長了一雙美麗如秋水般的大眼睛，長長的秀髮如瀑布般自肩頭飄落，如一首抒情詩。最令林語堂心悅誠服的是陳錦端的才華，因為她酷愛美術，所以她具有與眾不同的藝術天賦。
陳錦端的父親陳天恩是基督教竹書堂會長老，生有九子八女。早年他追隨孫中山先生，在"二次革命"的討袁戰爭失敗後，一度逃往菲律賓。回國後，熱心教育，並創辦了榕城福建造紙廠、廈門電力廠、淘化大同公司、福泉廈汽車公司。陳天恩的次子陳希佐、三子陳希慶是林語堂聖約翰大學的同學好友。週末，三個朋友常常在一起看電影，逛校園，去河邊釣魚或到附近的餐廳吃牛排。教會學校每到星期日就會到教堂做禮拜，並且那時男女不同校，去做禮拜也是聖大的男生和近旁的聖瑪麗女校的女生分別去的。但因為兩個哥哥的關係，在聖瑪麗女校上學的陳錦端就有機會結識了哥哥們的好友林語堂。
陳錦端雖然是出身於大家庭的大小姐，但沒有同齡女孩子的那種故作扭捏的毛病，她不僅美麗動人，活潑大方，還才藝精湛，善繪畫、鋼琴，各種西洋樂器也都彈得很好。在林語堂的心目中，她就是美的化身。他喜歡她愛美的天性，喜歡她無憂無慮的自由個性她那瀑布似的秀髮，從腦後垂下，就如同千萬根情思緊緊地繫著林語堂的心。他對陳錦端一見鍾情，失戀的痛苦被眼前這位美若天仙的姑娘驅趕得一乾二淨。林語堂又一次墜入了愛河，熊熊烈火在他們年輕的心裡燃燒著。雖然，他倆從未單獨在一起，因為每次見面都有她的兩個哥哥在旁邊，但是林語堂對陳錦端的愛慕之情已溢於言表，而陳錦端也似乎無法抗拒這位才子的強大吸引力。她發亮的眼睛以及對他會心地微笑，分明是心有靈犀一點通，旁觀者都能看得出。愛情可以使沙漠變成綠洲。林語堂覺得世界上的一切都是美好的：雨珠沿著窗子的玻璃墜落是美的，葉子從樹枝飄落也是美的，一隻麻雀飛到屋簷下避雨仍是美的。愛情之火使人失去了理智，或許人的一生最大的幸福莫過於戀愛階段了。林語堂對未來的生活充滿了憧憬，充滿了熱愛，他沉浸在無比幸福的海洋中
但是，林語堂在暑假回到廈門，經常借找陳希佐為名到陳家做客而目的就是想多見一面陳錦端的事情終於被其父陳天恩知道了。陳天恩雖然承認林語堂才華出眾，但他根本沒有把一個窮牧師的兒子放在眼裡，再說他早聽說林語堂有點異教徒意味，將來是靠不住的。陳天恩一直想為女兒找一個門當戶對的金龜婿，所以，決不能把女兒許配給他。為了棒打鴛鴦，又不傷林語堂的心，陳天恩想出了一個金蟬脫殼的辦法，即為林語堂做媒，將鄰居和朋友廖悅發的女兒說給林語堂。林語堂聽到這個消息，如五雷轟頂，垂頭喪氣地回到家鄉阪仔。他一個人關起門來痛苦不已，誰也勸不動他。此時的林語堂傷心透了，哭得厲害，母親手提燈籠來到屋裡想安慰他幾句，面對慈愛的母親，他再也克制不住了，那眼淚像斷了線的珠子，一下子衝出了眼眶，急驟地噴湧而出。失控的感情，像脫韁的野馬，也像爆發的山洪傾瀉下來。他痛苦不已，一直哭到癱軟在地上。
第二天，大姐瑞珠聽說林語堂在失戀後的失態狀況，急忙趕回娘家。大姐不僅沒有安慰他，反而滔滔不絕地責備他："你怎麼這麼笨？偏偏愛上了陳天恩的女兒？你打算怎麼養她？陳天恩是廈門的巨富，你難道癩蛤蟆想吃天鵝肉？"大姐毫不留情地將林語堂狠狠地痛罵了一頓，罵他沒有志氣，也罵他為了一個女人而氣餒，算什麼男子漢大丈夫？一頓訓斥，把林語堂說得無言以對。後來，當大姐得知陳天恩要把廖悅發的女兒廖翠鳳說給林語堂時，大姐非常贊成這門親事。因為大姐在毓德女校與廖翠鳳是同學，大姐向林語堂和家人介紹了廖二小姐的許多長處，說她是端莊賢淑而又大方的姑娘，皮膚白皙，有一對明亮的大眼睛，高高的鼻樑，一對大耳朵，中等身材，有大家閨秀的風度。就是家庭也是廈門鼓浪嶼的富商，廖悅發是豫豐錢莊的老闆，在廈門有自己的碼頭、倉庫和房產。林語堂若能答應，實屬高攀。後來在大姐和家人的推動下，失戀的林語堂終於接受了這門親事。
陳錦端未能與父親為她選擇的金龜婿成婚，而遠走美國在密西根州的霍柏大學學習美術。後來回國，在上海多次到林語堂府上拜訪，此時的林語堂已與廖翠鳳成家生女。陳錦端三十二歲結婚，丈夫是廈門大學留美學生方錫疇教授。他們二人一生不育，抱養了一男一女，一直住在廈門。陳錦端享年八十多歲離世。
林語堂一生都沒有忘懷陳錦端，直到生命的晚年，在香港聽到陳希慶的妻子談到陳錦端住在廈門時，他還從座椅上站起來說"你告訴她，我要去看她"。此時的林語堂已八十多歲了，已不能走路了。林語堂的二女兒林太乙在《林語堂傳》中說："在父親心靈深處，沒有人能碰的地方，錦端永遠佔一個地位。"與陳錦端的愛情悲劇造成了林語堂永遠無法彌補的心靈創傷。
1915年，林語堂與上海聖瑪麗女校畢業的廖翠鳳訂婚後，回到了聖約翰大學繼續讀書。
1916年，林語堂畢業後到清華任教，同時又忙於籌備出國留學，因此，婚事一拖再拖，叫廖翠鳳苦苦等待了四年之久。廖翠鳳已經二十四歲了，在當時已經是老姑娘，她擔心林語堂變心，或半路上殺出一個"白雪公主"來把自己心愛的"白馬王子"拐走，非常著急地對自己說："這位林語堂先生和我訂婚四年了，為什麼還不回來娶我呀？"
天遂人願，1919年7月9日，有情人終成眷屬，林語堂和廖翠鳳在一座英國聖公會的教堂裡舉行了西式婚禮。婚後，兩人一起踏上了開往美國的輪船，開始了新婚蜜月旅行的航程。林語堂去美國就讀於哈佛大學，身邊又有新娘子的相依相伴，真是神仙般的生活，他高興地對妻子廖翠鳳說："咱們把婚書燒了吧？"妻子迷惑不解地問道："為什麼？"同時在內心裡也忐忑不安，因為婚書是結婚的證明，一旦沒有，這婚姻還能保證嗎？林語堂看出了她的憂慮，笑著說："其實這婚書沒有什麼作用，唯一的作用是離婚時才用得上，所以我把婚書燒掉，也就不用發揮它的這一作用了。"廖翠鳳這才恍然大悟，對林語堂真是疼愛有加，體貼入微。知林語堂之心，非廖翠鳳莫屬。婚禮婚書這些都只不過是些形式而已，兩心若是久長時，又豈在形式乎？林語堂的先見之明，感動了廖翠鳳，於是他們的婚書就這樣永遠也見不到了。
七、留學哈佛
清華規定，任教三年的在職教師，可由校方資助出國。林語堂在1919年獲得了留美的機會。但清華又規定，特別年輕的教師和課業不佳的留美學生，只能獲得半額獎學金，即每月只有四十美元。因為林語堂屬於特別年輕的教師，所以只能得到半額獎學金。
林語堂是在1919年7月9日結婚的，儘管是半額獎學金，他還是決定要去美留學，並且把新娘子也一起帶去。因為有廖翠鳳出嫁時的一千元陪嫁，所以只要生活節約一些，應該會勉強度過。一般清華畢業生的留學公費是充足的，有治裝費二百六十美元，出國川資無定限，學費無定限，畢業及學位文憑費約二十五美元，學位論文印費約二百五十美元，轉學旅費(由西部轉學東部)約一百二十美元，醫藥費無限制，回國川資費五百二十美元。可林語堂的四十美元，又是用於兩人生活，一人每月才二十美元。幸虧後來還有胡適的資助。
胡適幫的什麼忙呢？原來，自從林語堂在《新青年》上發表了《漢字索引制說明》和《論"漢字索引制"及西洋文學》兩文後，引起了胡適的注意。胡適慧眼識英雄，一眼就發現林語堂是一匹千里馬，因此，他就想把林語堂這一人才"挖"到北大來。胡適瞭解到林語堂的留學情況，決定為林語堂雪中送炭，每月資助他四十美元，不過有一個附加條件：林語堂學成回國後，要脫離清華到北大來任教，因為這四十美元是以北京大學的名義津貼的。這一君子協議，可使林語堂高興極了。林語堂感到經濟上有了保證，於是決定在臨行前與廖翠鳳結婚。婚後，新郎新娘一起登上了去美國的海輪"哥倫比亞"號，開始了"蜜月旅行"。同船的有六十二位清華畢業生，包括桂中樞、錢端升、錢昌祚等，還有像林語堂一樣拿半公費的郝更生、吳南軒、樊逵羽等人。
在哈佛大學，林語堂進的是比較文學研究所，林語堂非常珍惜這次留學機會。林語堂的《批評論文中語彙的變化》一文，曾得到老師皮瑞(BlissPerry)教授的好評。契特雷治(Kittrege)教授是研究莎士比亞的專家，林語堂因為缺乏興趣，只聽了一兩次課，就不再去聽了。但契特雷治教授的學問，林語堂是非常佩服的，林語堂稱他是"活的百科全書"。白璧德(LrvingBabbitt)教授是這些人中名聲最大的，也是對中國現代文學影響最深的。白璧德企圖恢復古典文化(古希臘文化、儒家文化、基督教文化和佛教文化)的精神和傳統的秩序，以此來匡救現代文明的弊端。白璧德認為，西方世界當時所面臨的危機，主要是道德淪喪、人性墮落，其主要原因在於物質主義的氾濫，人被當成了物，失去了主宰的地位。