在「血腥星期日」的紀念日那一天，奧巴馬在阿拉巴馬州賽爾馬城的布朗斯教堂前發表了演講。他告訴人們，1965年發生了一件不光彩的事件。警察們使用警棍和催淚瓦斯鎮壓600名民權運動遊行示威者。但就在這個事件發生的幾年前，他的父母，兩個來自不同種族的年輕人卻結合在了一起。
4月
許多媒體都報道，總統候選人奧巴馬拒絕接受華盛頓說客們的捐款，而通過因特網贏取支持與捐助。
奧巴馬宣佈了自己競選美國總統的五大初衷，那就是：停止伊拉克戰爭、實現軍隊現代化、制止大規模殺傷性武器的擴散、重建美國與盟國的夥伴關係，以及發揚人道主義、為全人類謀福利。
5月
美國國土安全部秘密服務處開始為奧巴馬提供必要的人身安全保護措施，奧巴馬成為美國歷史上最早接受此類服務的總統候選人。
奧巴馬被《時代週刊》評選為「世界最有影響力人物」之一。
7月
《新聞週刊》的一項民意調查顯示，與以往情況不同的是，候選人的種族已經不再是美國人民選舉總統時的障礙。59%的人都認為美國已經做好了迎接一個非裔總統的準備。而在21世紀初，只有大約37%的人這樣認為。
12月
美國皮尤（Pew）研究中心的報告顯示，越來越少的人在選擇美國總統候選人時只會考慮或主要考慮種族這一個方面。
2008年
在全國及各州範圍內的調查中，奧巴馬與參議員希拉裡·克林頓、約翰·愛德華茲這三人的支持率一直都遙遙領先於其他人。
1月3日
奧巴馬在愛荷華州的黨內基層會議選舉上迎來自己的第一次挑戰。根據該州的選舉記錄，大概有23萬9千選民參與了選舉，而奧巴馬贏得了38%的票數，輕而易舉地取得勝利。這使得他的選舉道路有了一個良好的開端，也為將來的發展鋪墊好了堅實的基礎。
1月8日
新罕布什爾州舉行了第一次總統初選，這也是奧巴馬面臨的第二次挑戰。雖然民意測驗顯示他佔有絕對優勢，但他的票數還是位於第二位，僅次於參議員希拉裡·克林頓。奧巴馬得票為36%，希拉裡得票為39%。
1月15日
密歇根州舉行了總統初選。但由於密歇根州不顧民主黨全國委員會的阻攔，擅自將該州初選日期由2月5日提前至1月15日。奧巴馬和愛德華茲表示，尊重民主黨全國委員會對密歇根的懲罰，從該州初選選票上抹去了自己的名字。民主黨主要競選人中，只有希拉裡決定保留自己在選票上的名字。該州沒有候選人勝出。
1月19日
內華達州召開了競選核心會議。與2004年相比，投票總數從9000票上升至11萬7千票。1希拉裡贏得51%的選票，取得勝利，而奧巴馬得票為45%。
1月25日
南卡羅來納州舉行總統初選。選民們紛紛前去聆聽奧巴馬的演講，最終奧巴馬獲得了55%的選票，是希拉裡的兩倍。
1月29日
佛羅里達州舉行總統初選。與密歇根州的情況一樣，佛羅里達州也擅自更改了初選日期，因此民主黨全國委員會取消了該州的選舉權，作為違反黨內規則的懲罰。所以奧巴馬和希拉裡都同意不再參加該州初選，但希拉裡在那裡開展了籌集競選經費的活動。該州沒有候選人勝出。
2月5日
這一天被稱為「超級星期二」，因為當天有22個州同時進行總統初選。涉及到超過2000席代表票數，包括高達441席代表票數的加利福尼亞州、185席代表票數的伊利諾伊州和281席的紐約市。經過統計後，奧巴馬在其中的13個州中勝出，其中包括伊利諾伊州。希拉裡在8個州中獲勝，其中包括紐約。經過「超級星期二」這一天的角逐，希拉裡與奧巴馬的票數已差距不大。希拉裡總共贏得50.2%，即7,427,700張選票，而奧巴馬贏得49.8%即7,369,709張選票。
2月9日
內布拉斯加州、華盛頓州、路易斯安那州和維爾京群島舉行了總統初選。選民們熱情高漲，投票總數創歷史新高。這四個州的總代表票數為203票，奧巴馬在所有四個州都取得了勝利。
2月10日
代表票數為34票的緬因州成為選舉核心。奧巴馬贏得59%的選票，希拉裡贏得了40%的選票。
2月12日
由於當日華盛頓特區也進行了初選，因此這一天的選舉被稱為「波托馬克3初選」。當日還進行初選的其他區域有馬里蘭州和弗吉尼亞州。在華盛頓特區，奧巴馬以贏得75%票數的絕對優勢獲得勝利，而希拉裡得票率僅為24%。在馬里蘭州，奧巴馬獲得60%的選票，希拉裡得票37%。在弗吉尼亞州，奧巴馬贏得64%的選票，希拉裡得票35%。
2月19日
代表票數為121票的威斯康辛州和20票的夏威夷州迎來了總統初選。毫無疑問，奧巴馬在夏威夷州勝出，得到了76%的選票，同時在威斯康辛州得到了58%的選票，希拉裡41%。
3月4日
又一個代表票數集中的星期二，當日舉行總統初選的區域有德克薩斯州、俄亥俄州、佛蒙特州和羅德島州。希拉裡分別在擁有193個代表席位的德克薩斯州和擁有141個代表席位的俄亥俄州勝出。總體來說，奧巴馬在佛蒙特州勝出，票數比希拉裡高出30個百分點，但希拉裡在其他三個州都取得了勝利。
3月8日
代表票數為18票的懷俄明州舉行了總統初選。奧巴馬贏取了61%的票數，而希拉裡僅為38%。
3月11日
代表票數為40票的密西西比州舉行總統初選。奧巴馬以61%的票數戰勝了得票率為37%的希拉裡。同時這兩人都在為下一個州的初選做準備，那就是4月22日在賓夕法尼亞州舉行的總統初選。屆時二人會針對該州的188票代表票數展開競爭。接下來舉行總統初選的時間和區域是：5月3日關島、5月6日印第安納州和北卡羅來納州、5月13日西弗吉尼亞州、5月20日肯塔基州和俄勒岡州、6月1日波多黎各州、6月3日蒙大拿州和南達科他州。
3月18日
在位於賓夕法尼亞州費城的國家憲法中心，奧巴馬做了一場長達40分鐘的關於血統與種族言論的演講。很多人認為這場演講字字珠璣、妙語連篇，簡直可以與馬丁·路德·金牧師的著名演講《我有一個夢想》相媲美。
3月18日，蓋洛普民意測驗中心公佈的最新美國大選民調顯示，希拉裡突然中止連續落後8天的民調紀錄，支持度不降反升，以47%領先對手奧巴馬的45%。而奧巴馬民調突然比4天前掉了5個百分點，蓋洛普分析稱這應與奧巴馬參加的芝加哥教會前黑人牧師萊特具有爭議性的種族言論有關。
3月20日
美國新墨西哥州州長理查森宣佈在本次大選中支持奧巴馬。現年60歲的理查森是民主黨內知名度較高的拉美裔政客，他曾當過國會眾議員，並在克林頓執政期間出任美國常駐聯合國代表和能源部長。
3月21日
美國密歇根州重新初選方案宣告流產。奧巴馬目前在黨代表席位上處於領先地位，希拉裡原本希望在密歇根州和佛羅里達州重新舉行預選來縮小與奧巴馬的差距。但現在兩州的重選方案都被否決，這給希拉裡以重大打擊。
3月22日
為打贏4月22日民主黨總統候選人賓州初選，奧巴馬陣營費城華埠競選辦公室揭幕運作，以爭取關鍵性的亞裔選票。
3月28日
民主黨資深參議員帕特裡克·萊希呼籲希拉裡為民主黨考慮退出預選，這是首次有民主黨參議院重量級人物公開要求希拉裡退出。萊希發表聲明說「考慮到……民主黨11月總統選舉的勝利，拉長預選爭鬥不太合理。」萊希在民主黨內身份舉足輕重，他現任參議院司法委員會主席，連任六屆佛蒙特州聯邦參議員。
4月16日
奧巴馬和希拉裡舉行電視辯論，為預選最後階段做準備。希拉裡稱美國新總統肯定來自民主黨，當主持人追問，她是否認為奧巴馬有能力贏得總統選舉時，希拉裡回答：「是的，是的，是的……但我能做得更好」。
4月21日
英國《金融時報》刊登編輯部評論文章，呼籲大洋彼岸的美國民主黨人在賓夕法尼亞州總統預選後作出決定，「團結起來支持巴拉克·奧巴馬」。文章說，「奧巴馬在選戰中打得相當聰明」，支持奧巴馬是因為「他原本就是更好的總統人選」。
4月22日
奧巴馬在賓夕法尼亞州民主黨總統候選人提名戰的關鍵一役中敗北，使得2008年美國大選選情愈發撲朔迷離。希拉裡將她的此番勝利歸結於獲得了那些尤為關注經濟的工人階級、婦女以及白人選民的支持，並稱賓州初選勝利是她開始「逆轉」的標誌。
4月26日
希拉裡的一名主要籌款人倒戈支持奧巴馬。這名突然倒戈的籌款人是在克林頓任總統時期出任駐智利大使的格拉蒙德拉貢，他曾為希拉裡籌得數十萬美元的競選經費。由於格拉蒙德拉貢一直是希拉裡和丈夫克林頓的好友，此次他倒戈相向，對希拉裡來說是一個重大挫折。
4月28日
美國共和黨首次拋出奧巴馬負面廣告。一個保守主義利益團體在視頻共享網站上發佈廣告，攻擊民主黨總統競選人奧巴馬對於暴力犯罪和恐怖主義軟弱無能，是「危險的自由主義者」。
4月29日
奧巴馬與前牧師萊特斷絕關係。為了不讓一系列有關種族、價值觀和愛國主義的鬧劇繼續擴大，進而影響和破壞自己的白宮之路，奧巴馬正式宣佈與前牧師萊特斷絕一切關係，因為萊特最近在接受電視記者採訪時表示，美國政府之所以受到恐怖襲擊，是因為其自身就參與了恐怖襲擊。
5月1日
美國民主黨全國委員會前主席喬·安德魯表態支持奧巴馬，並呼籲其他民主黨人也支持奧巴馬，安德魯2007年曾表示支持希拉裡·克林頓競選總統。安德魯專門寫了一封長信解釋自己立場的轉變，他說，原以為一場長期、有競爭性的預選會鼓舞民主黨，但調查結果顯示這場競賽正在損害民主黨的利益。「給希拉裡投票意味著繼續(預選)進程，而繼續(預選)進程就意味著幫助(共和黨總統競選人)約翰·麥凱恩。」
5月3日
奧巴馬在關島以7票的微弱優勢險勝希拉裡。在投票前奧巴馬和希拉裡都沒有親自到關島展開拉票活動。
5月6日
美國民主黨在印第安納州和北卡羅來納州舉行的兩場重要初選中，奧巴馬和希拉裡互有輸贏，但希拉裡只在印第安納州以微弱優勢險勝，奧巴馬卻在北卡羅來納州以14個百分點重挫對手，迫使希拉裡失去「逆轉」形勢的最後一個機會。但希拉裡仍表示要繼續堅持下去並期待「奇跡」。
5月9日
奧巴馬獲得9名「超級代表」的支持，使得曾在「超級代表」支持率上遙遙領先的前第一夫人希拉裡不再佔有優勢。這9名超級代表中，較為引人矚目的是原本支持希拉裡的美國國會黑人議員同盟成員唐納德·佩恩。這位來自新澤西州的聯邦眾議員發表聲明說：「經過深思熟慮之後，我認為奧巴馬是可以給美國帶來改變的最合適人選。」根據迄今為止的「超級代表」支持情況，奧巴馬共有271票，即將趕上希拉裡的272.5票。此外，奧巴馬還獲得會員總數達到60萬的美國政府僱員聯合會的支持。
5月10日
奧巴馬再從猶他州、俄亥俄州、亞利桑那州和美屬維京群島獲得5個「超級代表」支持，使其「超級代表」支持總票數增至276，超過希拉裡所獲的271.5。總統預選迄今，奧巴馬已經獲得1860名代表支持，而希拉裡以1696名代表支持數暫時落後。如果其中一人得到至少2025名代表的支持，便能獲得提名。
5月13日
希拉裡以相當大的優勢贏得西弗吉尼亞州初選，延遲了奧巴馬提名進程。此次初選，是奧巴馬競選陣營遭受的最大挫折之一，希拉裡在獲勝演說中明確表示將繼續進行競選活動。隨後的民調顯示，大多數民主黨選民也認為希拉裡和奧巴馬應該繼續競選下去。
5月14日
美民主黨前國會參議員約翰?愛德華茲宣佈支持奧巴馬。此前，愛德華茲宣佈參選本屆總統大選，但是因為得票數量慘淡，於今年1月30日宣佈退出角逐民主黨總統候選人。
5月20日
「股神」沃倫·巴菲特表態支持民主黨總統參選人奧巴馬。巴菲特一直支持兩位民主黨參選人，但鑒於現時形勢，奧巴馬勝出的機會較高。他在記者會上明言：「如果他當選總統，我會很高興。他是我的選擇。」
5月20日
希拉裡以65%比30%的得票率贏得肯塔基州民主黨初選勝利。肯塔基州的民主黨黨代表票有51張，依據得票率分配，希拉裡約可獲得31張黨代表票，奧巴馬可獲得約20張黨代表票。但因為希拉裡總體上落後奧巴馬近兩百張黨代表票，因此肯塔基州的初選結果仍無法改變奧巴馬的優勢。
5月21日