從政與競選
我會引領大家將混亂的政府從憤世嫉俗、腐敗無能和政治狹隘的狀態轉變過來，迎接嶄新的未來。美國的舊政治時代已經結束了，已經畫上了句號。我們的歷史將翻開新的一頁。
——巴拉克·奧巴馬
1991年，奧巴馬從哈佛大學法學院畢業。決定回到芝加哥南部工作。他已經獲得了法學學位，還有了在民權律師事務所的實習經驗，想繼續從事社區組織工作，而且他相信自己一定可以為社區人們的生活帶來真正的變化。他希望自己可以成為一個社區真正的一分子，並且能在芝加哥安家。這時一位專門處理民事權利案件律師事務所的合夥人朱迪·麥納給他打電話，麥納在一本芝加哥出版的雜誌上讀到了關於奧巴馬的報道，這讓他感覺很意外。在與麥納見面談了幾次。最終奧巴馬決定去麥納的事務所工作，因為他覺得這份工作與自己想要投身社區工作的初衷相符。
奧巴馬回到了芝加哥，不久之後一個叫做「改革就在當下」的社區組織協會邀請他處理一起訴訟案件，是有關伊利諾伊州政府拒絕執行《投票權法案》的，當時伊利諾伊州尚未允許廣大民眾進行選民登記，他最終幫助協會贏得了勝利。1992年，奧巴馬成為伊利諾伊州選舉委員會的主任，開始負責組織將近五千選民的選舉工作，其中大部分人都是收入很低的少數族裔人群。1993年，他開始到一家公眾利益律師事務所工作，主要負責處理民事權利案件。同時，他還在芝加哥大學法學院教授憲法學。執教三年後，奧巴馬最終決定踏入政壇。社區組織和法學教授的經歷都對他的從政產生了影響。他把社區組織的經歷看作是大學教育的繼續，在課本上學習到的知識他都會試著去付諸實踐。雖然實踐起來並非像他想像的那麼容易，但卻堅定了他的信念，那就是必須幫助廣大民眾把握自己的命運。
奧巴馬服務於議會的公共健康與福利委員會和司法與地方政府委員會。參與制定兩黨共同的立法和醫療改革措施，並致力於改變伊利諾伊州的「種族臉譜化」現象，以讓死刑的判決更加公正。此外，他還參與了婦女生育權、槍支管制以及禁止攻擊性武器等有關的議題。在州議會工作的那些年，奧巴馬說服了很多共和黨人與他一起發起新的活動，並且能夠得到他們的支持。奧巴馬談起自己那幾年的工作時說，他在斯普林菲爾德能夠做到的最重要的事就是使每件事的利益各方都參與進來，進行公開討論，讓每一方都能充分表達自己的意見。他說，這種能力還是他在做社區組織者工作的時候鍛煉出來的，那時候他要學著怎樣才能把問題解決。
1999年，奧巴馬決定開始競選聯邦眾議員，他相信自己已經做好了挑戰已連任四屆眾議員的波比·拉什的準備。但是最終，拉什以二比一的優勢贏得了選舉。這次競選眾議員慘遭失敗，讓他就好像被人扇了一耳光。而且，他還不得不花兩年時間償還用於競選的貸款。
奧巴馬回到芝加哥大學繼續講課，同時依舊在斯普林菲爾德擔任州參議員。不久之後，他決定競選聯邦參議員。但決定競選之前，他要先說服妻子米歇爾，米歇爾的意見和支持對於他來說至關重要，這是另外一場堅苦卓絕的鬥爭。
2002年，奧巴馬向朋友們透露了競選聯邦參議員的計劃。但參加競選的第一個問題是怎樣才能湊齊參選要求的百萬美元競選經費，尤其是在他費了很大勁才還清上次競選的債務之後。他的媒體顧問告訴他，在芝加哥進行一周的廣告宣傳就要將近50萬美元，在伊利諾伊州其他地區再做一周的廣告也要花費大概25萬美元。如果這樣一直到初選，大概花費500萬美元。如果奧巴馬贏得了初選，再接著參加終選的話，大概又要花費1000萬到1500萬美元。這些天文數字簡直讓他望而生畏，他預計自己從支持者那裡只能籌得大概50萬美元。在競選開始的頭三個月內，奧巴馬和助手們一直靠撥打「陌生推銷電話」來贏取支持。三個月後，他只籌得了25萬美金。更糟糕的是，他的兩個對手中，一個人的錢包好像深不見底，永遠都有花不完的錢，而另外一個則是著名的資深政客。
當三月份初選的選票開始在民眾間散發的時候，奧巴馬在競選資金籌備方面顯然沒有任何優勢，但是媒體開始關注他。許多政治觀察家們也開始注意他，想看看他是不是能將這場競選堅持到底。從某一時刻起，情況發生了變化，競選活動進行到第二階段的時候，奧巴馬籌得的競選經費已經是一個對手的兩倍，而且只比另外一個對手丹尼爾·海恩少6萬9千美元。很多人都驚歎於他所付出的努力，籌得的競選經費也大大超出了他們的預料。奧巴馬認為與對手們相比，自己更有競爭力。
當奧巴馬為競選聯邦參議員而奔波時，全國上下和國會以及布什政府領導班子內正在熱烈地討論著薩達姆·侯賽因和他是否擁有大規模殺傷性武器。到2002年秋，大多數美國人已經堅信薩達姆擁有這類武器，而且與「9·11」事件直接有關。2002年10月，國會投票通過決議，賦予布什總統向伊拉克宣戰的權力。像大多數美國人一樣，奧巴馬也覺得薩達姆有很多生化武器。但他不相信薩達姆對美國的威脅是如此地迫在眉睫，而且政府宣戰的理由並不理智，並不能讓他信服。他也知道自己在伊拉克戰爭上的立場關係到自己競選的輸贏，對於戰爭的態度是競選時要考慮的重要問題之一。就在同一個月，一些反戰人士邀請他到芝加哥一次公共集會上發表演講。奧巴馬的朋友和支持者們都覺得他不應該去參加這次集會，但是他決定在2000人面前坦陳自己在戰爭方面的立場。他反對為了戰爭而戰爭，試圖將人們的視線轉移到戰爭上，而不再關注沒有保險的人們越來越多，貧困人口逐漸增加，中等收入日益減少；不再關注企業醜聞，不再關注股市剛剛經歷了經濟大蕭條後形勢最為嚴峻的一個月。
最終奧巴馬獲得了53%的選票，贏得了選舉初選，作為民主黨候選人與共和黨的候選人阿蘭·基斯競選聯邦參議員的席位。
2004年7月，民主黨即將召開全國大會時，他們在尋找一個合適人選來進行主題演講。這個合適的人選最好是一張新面孔，一種新聲音。當時黨內預定的總統候選人約翰·克裡見過奧巴馬兩次，覺得他在演講時很能引起觀眾們的共鳴。民主黨最終決定由奧巴馬來進行主題演講。奧巴馬回憶說：「當我考慮到自己將要面對全國觀眾做如此重要的一場演講時，我知道這次要說出自己的心裡話，我要親自撰寫演講稿，要掌控自己說的每一句話。無論是在競選時還是在州議會辦公室工作時，每一次當我拿起手中的筆，我總是文思泉湧。寫演講稿時一點都不吃力。這些話很容易就浮現在了我的腦海裡，因為這些東西我已經思考了兩年了。我終於有機會可以談一談在競選過程中最打動我的東西。這是一個從記憶中提煉和昇華的過程，而不單是在寫一篇文章。」在正式演講之前，他只練習了幾次。之前他也從未借用過電子屏幕來提醒自己演講辭，也沒有當著那麼多人的面進行過演講。然而當他站在演講台上的那一刻，他就明白自己要說什麼了。
最後奧巴馬贏得了參議員的選舉，2005年1月，奧巴馬成為美國參議院中唯一的一位非裔美國人。他的競選成功，標誌著在過去25年裡，白人社區和黑人社區發生了一些變化。伊利諾伊州歷史上已經有過黑人當選州立政府官員的先例，而且也曾經出現過一位黑人聯邦參議員卡羅·莫斯裡·布朗，因此他此次競選或許並非什麼出人意料的新鮮事。奧巴馬有個特別的名字，也有著特殊的成長背景，但是他的基本價值觀本質上都是美國價值觀。他的根就在非裔美國人的社區，但他並沒有被限制在內。
2005年1月4日，奧巴馬的家人們分別從伊利諾伊州、夏威夷州、倫敦和肯尼亞來到了華盛頓參加奧巴馬就任國會議員的儀式。奧巴馬說那一天是他生命中最美麗的記憶，陽光明媚，天氣異乎尋常地溫暖，充滿了歡聲笑語，掌聲和歡呼聲，每個人的內心都充滿了溫暖和溫情。
在剛就任的幾個月裡，奧巴馬決定要為自己確立一個明確的辦事目標。他把注意力集中在了幾個問題上，例如解決殘疾老兵的補貼和伊利諾伊州興修堤壩的費用問題等。他想向那些通過投票把自己送到華盛頓的選民們表明自己正在為了保護他們的利益而努力。他還聘用了一些聰明能幹的顧問。
然後，奧巴馬注意到這份工作讓他遠離了自己的家庭。在與米歇爾和顧問們認真商量過之後，他決定還是讓家人留在芝加哥。他計劃每週在華盛頓待三天，然後坐飛機回到芝加哥與家人團聚。他在華盛頓租了一間公寓，準備在這個遠離米歇爾和兩個可愛女兒的地方過一種孤獨卻繁忙的生活。參議院中有些議員也面臨著類似的情況，他們的家人也依然留在家鄉。這樣奧巴馬就可以和他們一起討論什麼辦法可行，什麼辦法不可行。
在與同事、顧問和新交的朋友進行討論，聽取意見並做出決定的同時，經常有人告訴他應該安排時間與西弗吉尼亞州的參議員羅伯特·伯德見見面。伯德是議院中真正的元老，也是憲法方面公認的專家。在宣誓儀式上，奧巴馬第一次聽到了參議員哈里·瑞德和伯德的演講。年近90歲高齡的伯德從座位上緩緩站起身，向所有人講述自己可以追溯至1952年的參議院生涯。奧巴馬由此體驗到了參議院傳統的力量，並決定重新閱讀他在芝加哥大學教授憲法學的文件，因為伯德告訴他，要想在2005年瞭解華盛頓，並瞭解自己成為伊利諾伊州參議員意味著什麼，他就需要瞭解憲法中的每一條條款頒布時的歷史背景是什麼，而正是頒布這些條款前進行的討論和辯論決定了今天的他以及今天的美國是什麼樣的。
奧巴馬當選參議員後最喜歡的一項工作便是參與公眾會議。在當選後的第一年中，他在伊利諾伊州各個地區參加了將近40場的公眾會議。與此同時，他發現身邊的人都在鼓勵他，甚至是向他施加壓力以讓他去參加總統競選。但是如果要競選總統，奧巴馬還要考慮一些其他問題。他有一些優勢——畢業於哈佛大學法學院，是《哈佛法律評論》的第一位黑人主編，擔任過州參議員，當選了美國參議院議員。不過，他同時有一半黑人血統和一半白人血統，而且許多人也認為他經驗不足。他還必須考慮是否要讓家人也和他一起經歷總統競選這一自始至終都會讓人精疲力竭的過程，他和家人能否忍受每天24小時身處聚光燈之下的生活？關鍵在於米歇爾。剛開始時，她很猶豫，因為他們結婚後在一起平靜祥和的時光本來就不多。而在家裡，米歇爾永遠掌握著否決權，總是直接否決掉那些會影響她的生活和家庭的決定。她不確定他們是否在經濟上和思想上做好了充分的準備，她也仔細考慮過自己能夠想到的各種會發生的情形。最後，她的結論是，與奧巴馬當選後他們可以做的事情相比較，現在必須要做出的一點犧牲根本算不了什麼。
2007年1月奧巴馬在網站上提出要成立總統選舉試探委員會。之前幾個月裡，他一直認真思考著自己2008年的計劃。參加總統競選是一個十分鄭重且意義深遠的決定——沒有人可以僅僅憑借媒體的宣傳或是個人的決心就做出這個決定——因此在他和他的家人決定全身心地投入進去之前，他必須確定這個決定對於他們來說，更重要的是對於國家來說，是正確的。僅在一年前，他都沒有想過有一天自己會去探求參加總統競選成功的可能性，但是，他希望進行政治變革，將美國人的共同利益和關注的焦點集中到一起。
2月裡寒冷的一天，在米歇爾和女兒們的陪伴下，面對伊利諾伊州斯普林菲爾德的原議會大廈前的大約一萬名民眾，奧巴馬宣佈了正式參加2008年總統競選的決定。他承諾：我會引領大家將混亂的政府從憤世嫉俗、腐敗無能和政治狹隘的狀態轉變過來，迎接嶄新的未來。美國的舊政治時代已經結束了，已經畫上了句號。我們的歷史將翻開新的一頁。
大選紀實
2007年
3月
《今日美國》的蓋洛普民意測驗顯示，有十分之一的美國人表示自己不會把選票投給婦女或拉美裔美國人；二十分之一的人表示自己不會選擇一個黑人、猶太人或天主教徒擔任美國總統。
奧巴馬宣佈自己的競選團隊已經籌得十萬多項捐款，總價值至少達到2500萬美元。其中有690萬美元來自於網上捐款。