當奧巴馬集中精力解決「阿爾特蓋爾德公園」小區的問題時，他也曾經組織過多次會議來討論如何解決社區失業率高的痼疾。有一次開會時，他們請到了市長就業與培訓辦公室一個辦事處的官員，而且他答應幫助大家參加就業培訓項目。但這個辦事處距離小區很遠，開車要45分鐘才到，對於在小區居住的人們來說極為不便。然而，當奧巴馬和三個其他的社區組織者按照約好的時間去與這位官員會面時，他已經離開了，只留給了他們一些小冊子，上面列出了辦公室在全市設立的職業培訓項目的名稱，其中沒有一個是在小區附近的。這時，奧巴馬決定，下一步他和小區領導們要做的就是要爭取能在南部地區建立起一個職業培訓中心。於是他們聯名給市長就業與培訓辦公室寫信。辦公室的一位主任回信告訴他們，他同意與小區的組織者們見面，進一步磋商這個問題。於是，在一個安排好的將近有100人參加的會議上，這位主任答應大家會在半年內在南部地區建立起一個職業咨詢中心。這是奧巴馬取得的第一次成功。從那以後，他大受鼓舞，也建立起了自信，覺得自己日後可以勝任社區組織者的工作了。
當奧巴馬繼續馬不停蹄地工作時，馬緹建議他也要有些自己的私人時間。除了工作，他還應該有個人獨立的生活。他說，如果身邊沒有親人或朋友的支持，一個社區組織者會失去自己看待事物的獨特視角，不久後就會失去做事或工作的動力。當奧巴馬不工作的時候，他大部分時間都是孤獨的。但他也與社區的一些組織者們建立起了友誼。他們不僅有工作上的合作，在私底下的感情也很好。在他的自傳《源自父親的夢想》中，奧巴馬寫到，這種組織工作讓他明白了，他一直在探究的人們的利益遠遠不止是他們在抱怨和關切的事情。人們在表達出自己觀點的同時也展現出了自己的生活。他們那些充斥著恐懼和疑惑的故事，困擾著他們卻又激勵著他們的故事塑造了他們本身。
他還寫到，自從他意識到這些，他就能夠將自己更多地展現給與自己一起工作的人，打破了自己在芝加哥一直保持的故步自封的狀態。他起初還有些擔心人們會對自己獨特的故事和經歷感到陌生，無法認同。但他發現事實並非如此，同事們聽到他講的外祖父母、母親、父親、繼父的故事和自己在夏威夷和印尼上學的經歷後，他們會表示認可地點頭，或遺憾地聳起肩膀或是開心地大笑。只是他們不明白，像他這樣擁有奇特背景的人怎麼會這樣關心底層的民眾，為什麼他在可以回到夏威夷的情況下卻來到了芝加哥。大家都對他大惑不解。他講了自己的故事後，別人也會告訴他他們的故事。通過這些故事，他開始能夠把兩個世界連接起來。除此以外，大家讓他有了一種歸屬感和方向感，而這種感覺他已經尋找了很久。他發現馬緹是對的，只要你挖掘地足夠深刻，就總會有一個屬於你的社區和群體。
隨著社區組織的影響力漸漸增大，奧巴馬的名聲也變得越來越響。別人開始邀請他去為各種委員會出謀劃策，幫助他們成立工作室，而且他與當地政界人士的關係也變得密切起來。而社區組織者們——那些與奧巴馬一起工作，一起分享勝利的喜悅的人們——更是無條件地相信他的能力，相信他總是對的，永遠不會犯錯。就這樣，奧巴馬覺得自己在這個社區找到了家的感覺。工作的過程中，他學會了傾聽，學會了辦事要講究策略，學會了如何將意見不同的人們組織到一起。他還發現了在政界中工作，有一點很重要，就是要有自己獨特的故事，這樣才能打動別人。通過這幾年的工作，他還堅定了對廣大普通民眾的信心，這一點對他後來從政之後的工作也影響巨大。他就這樣繼續做著社區組織者的工作，處理著小區內石棉污染、衛生清潔的問題，南部地區的教育和公共學校的問題，還幫助許多家庭進行青少年心理輔導，建立了一個問題兒童互助網，對這些兒童進行有效的指導和幫助，並動員家長們一起為他們規劃日後的生活。雖然成功的過程中也會伴隨有很多失敗和失意，但他都不在意，依然勇敢地前進。
談起奧巴馬在芝加哥做社區組織工作的那幾年，「發展中社區項目」的邁克爾·伊萬斯回憶說：「他已經把社區工作做到了極致。我們可以幫助人們出主意，但這樣永遠比不上幫助人們把問題解決掉。想出辦法並不是最終目標，但他總是朝著最終目標邁進，直到把問題解決為止。」項目中的另一名成員羅瑞塔·奧格斯汀·荷倫說：「他是一個做起事來總會要求自己尋找最佳解決方案的人。」她記得他曾經說過這樣的話：「做事就要做對……用開放的眼光去看待問題，把整個社區融入進來，而不是游離在社區之外……要把人們都組織在一起，如果你排擠他人，就只會削弱自己。如果你背著社區的民眾，不和他們溝通，擅自為他們做決定，那麼他們的問題就永遠不能得到有效的解決。」
奧巴馬離開發展中社區項目很久後還和那裡的同事們保持著聯繫。在2004年社區大會上，他告訴項目成員們說：「我不能說我們從來沒有犯過錯誤，但我知道自己在做什麼。有時候當我召集大家開會時，會沒有一個人出現。有時候牧師會對我說『我憑什麼聽你的話？』有時候我們盡力讓民眾相信官員們是可信的，但他們卻選擇不出現，讓所有人失望。我不敢說離開這個社區後我得到了更多的東西。我是在這個社區內成長，成熟的。正是因為在這個組織，在這個社區內工作，我才發現了自己的職責所在。這裡有很多比掙錢和獲取高文憑更重要的東西。我生命的準則就是為民眾們服務。」
在芝加哥從事了三年的社區組織工作後，奧巴馬的心開始變得不安分起來。1988年，他決定離開芝加哥，到哈佛大學法學院讀書。奧巴馬一直明白他需要學習更多的知識來充實自己，所以才決心到法學院去讀書。他想進一步學習關於銀行利率、公司合併、立法知識以及房地產公司成功或者失敗的原因。他還想學習如何影響他人，如何應用學習的知識。離開芝加哥之前他就曾經立誓，學成歸來後，他一定要把自己學到的知識有效地應用到實踐當中，讓芝加哥那些他熟悉的社區發生真正的改變。其實，奧巴馬的心中不僅牢記著這個誓言，還有著其他一些想法。他選擇去哈佛讀書，就是想要遵循父親的足跡。奧巴馬懷有學成歸來可以為芝加哥帶來真正變化的夢想，同時他的父親也有著從哈佛大學畢業後改變肯尼亞的夢想。
1988年2月，奧巴馬接到了哈佛大學法學院的入學錄取通知書。然後他告訴自己的同事們、組織的志願者們和教堂的牧師們，他5月就要離開組織，秋天將要去波士頓了。其實幾個月前，他就告訴了強尼自己的決定。強尼是他從芝加哥郊區一個民權組織聘用過來的助手。他知道，如果他離開了，強尼一定會接手自己的工作。自從強尼來工作以後，奧巴馬的工作量大大減輕了。他也始終讓強尼堅信他們的工作的確可以改變芝加哥南部地區人們的生活。當奧巴馬告訴強尼自己即將離開時，他沒想到強尼竟然十分支持和贊成。他說，他明白奧巴馬離開發展中社區項目是遲早的事，他知道奧巴馬可以有很多選擇，而且在芝加哥和哈佛之間做出選擇是件毫不費力的事。他還說，他和其他所有社區組織者們都希望能看到他日後的成功，那時大家都會很自豪。奧巴馬對於強尼的支持非常感激，這就讓他能夠更容易地做決定離開。他覺得自己需要從繁重的工作中走出來，休息一下。最重要的是他想去肯尼亞看看。那時姐姐奧瑪已經從德國回到了內羅畢，正在一所大學教書。再加上去波士頓前還有一段時間，所以對於奧巴馬來說，這個時間去非洲進行一次家鄉之旅真是再適合不過了。
在確保強尼和組織裡其他的領導者瞭解了日後的工作並能將他的工作繼續下去之後，奧巴馬相信自己已經把工作成功交接給了負責任的工作人員。就這樣，在芝加哥工作了三年後，他離開了這裡，去往肯尼亞。
挽救社會保障體系
——在美國國家新聞俱樂部的演講
2005年4月26日
（華盛頓特區）奧巴馬在美國國家新聞俱樂部發表了此篇演講。主題是「挽救社會保障」：
「這些難題都要求我們能齊心協力，同心同德，而不是在面對這一現實存在卻可得以解決的問題時驚慌失措；應當本著實用主義及自主創新的精神，讓每一個美國人都能享受到他們用辛勤汗水換來的養老保險。」
感謝諸位！今天我很榮幸能夠來到國家新聞俱樂部……
今天，參議院財政委員會就要針對總統的社會保障計劃舉行第一場聽證會了。屆時他們將會討論的有關內容，我們其實早已有所耳聞。我們已經聽說過了將社會保障私有化和減少福利，聽說了國家新增巨額債務和巨大風險。雖然我們心知肚明，等到我們下一代也到了退休年齡的時候，那時一定會有足夠的資金來支付大多數人的救濟金，但我們現在就已經開始恐慌擔心，害怕那時國家的社會保障體系將會崩潰……雖然此次聽證會還會像平日裡那樣進行反反覆覆的爭辯，然而此時此刻，我禁不住開始思考一些更為關鍵的問題。這些問題處於成敗關頭，依然懸而未決。
先讓我們想一想富蘭克林·羅斯福總統眼中的美國吧！當他坐在輪椅中，從白宮的窗戶向外望去時，他眼前是一個怎樣的美國？那時的美國，廣大人民食不果腹，衣不遮體，無家可歸，憂心忡忡；那時的美國，越來越多的美國人發現自己成為新經濟的受害者，沒有任何可行的措施來緩解他們愈加困苦的生活。
有人認為，我們國家的政府沒有出面解決這些問題的責任，應當讓人們進行自我幫助，任憑市場自行調節，這樣大家的生活才會得以改善。其他人則相信，美國的資本主義制度已經宣告失敗，到了進行一些新嘗試的時候了。
然而，我們的總統卻對美國精神有著堅定不移的信念。
他明白，只有向國民們承諾：倘若命運讓我們跌倒或摔了一跤，不必慌張，美利堅大家庭一定會拉我們一把，讓我們重新站起來，這樣我們才有可能擁有追求個人夢想的自由。他明白，倘若我們彼此之間樂於分擔哪怕一分風險，樂於分享哪怕一毫酬報，我們就都有機會將上天賜予我們的潛力挖掘到極致。
正因為富蘭克林·羅斯福總統勇於將這一想法付諸行動，廣大美國公民們才能重新站起來，共建繁榮強大的國家，如今依然受到全世界人民的矚目。
「羅斯福新政」保證了下崗工人們在尋找新工作的同時，可以依靠失業保險讓家裡的飯桌上從不缺食少糧；保證了在天災或人禍中身體致殘的年輕人可以依靠傷殘撫恤金度過最艱難的歲月；保證了不接受讓人蒙受屈辱的施捨的孀婦依然能夠撫養自己的孩子。而富蘭克林·羅斯福總統留給我們的最偉大遺產就是，讓一輩子都在無私奉獻、辛勤工作的老夫婦從社會保障中受益，可以體面地退休並安享晚年。
現如今，那些想將社會保障私有化的人們不斷地強調，世事變遷，和羅斯福總統那個年代相比，現在的時代已經不同了。
這一點我完全同意。
然而，在新世紀誕生的嬰兒，他的父母中極有可能至少有一人在從事全職工作。他們在全心全力做好本職工作的同時，還要照顧好家庭。因此他們最終還是會需要兒童保育，以保證孩子的安全，讓他受到關心和照顧，早早地接受教育。
他們還希望，要盡可能地讓孩子接受最好的教育。然而，除非他們居住在有優秀公立學校的富裕城鎮，這個願望才會成真。否則他們就只能接受現實，或者湊齊學費，將孩子送進私立學校。
本來，這個孩子定將努力學習，還夢想進入全國一流的大學讀書。但如今，大學學費的增長速度之快、增長水平之高都前所未見。因此，他可能就要延遲這些夢想，或者背負著貸款開始大學生活，而且比之前的任何一代人背負的債款都要多。
從大學畢業後，這個年輕人將會發現就業市場以往待遇豐厚的中等階層製造業工作已經一去不復返。取而代之的是低工資、低待遇的服務業工作以及未來那些高技術、高工資的工作崗位。
為了找到這種好工作，他就需要學習先進技術和專業知識。他不僅要和美國境內的其他工人們競爭，還要和全世界專業技術好、知識水平高的工人們角逐。因為他們要被同樣的公司錄用，而這些公司也曾經在我們這個國家安家落戶。
後來，他終於找到了一份工作。開始工作後，他發現自己需要醫療保險。但日益增長的保費使得越來越少的僱主可以負擔得起這筆費用。等到他們負擔得起時，卻有越來越少的僱員可以交得起自己的那部分保險。