社區組織經歷
我覺得自己在這個社區找到了家的感覺。工作的過程中，我學會了傾聽，學會了辦事要講究策略，學會了如何將意見不同的人們組織到一起，我還堅定了對廣大普通民眾的信心。
——奧巴馬
1983年，奧巴馬決定到芝加哥從事社區組織工作，雖然他不認識這個行業中的任何人，也不知道這個工作的具體職責是什麼。當被問到他想從事這項工作的原因時，他會回答說現在整個國家的心態需要有所改變，而改變就應當從基層社區開始，所以他要組織黑人社區來實現這種改變。人們對他的這種想法表示讚賞，但他的大多數朋友卻對此表示懷疑。當奧巴馬快要從學校畢業時，他的朋友們都忙著申請到研究生院繼續深造，而他那時候想的卻是自己的母親，自己父親的死亡，還會回憶以前在印尼的生活和繼父羅洛；他也會想起自己在西方學院的生活和哥大的同學。這些回憶都是他的故事的一部分，記錄著他作為黑人的掙扎與彷徨，思考與成長。他相信，只要通過有力的組織手段，就會建立起有效的社區。這是一件值得去奮鬥，去爭取的事情。而通過這樣一個奮鬥的過程，他對自己的獨特之處也會有一個清楚的確認。
為了成為一名社區組織者，他開始給每一個他能想起來的公民權利組織寫信，還給當選的黑人官員、社區委員會和其他權利組織寫信。儘管都沒有收到任何回音，但他並沒有灰心，決定先找一份工作來償還學生貸款並開始準備存錢。後來，他被一家咨詢公司僱用，成為那裡的一名助理研究員。不久後他就升職了，成為一名財經專欄作家，擁有了自己的辦公室，手下還有一名秘書，他的銀行賬戶上也開始有了存款。有一天，當他正在撰寫一篇關於銀行利率的文章時，他接到了和自己同父異母的姐姐奧瑪的電話。他們之間已經互相通信了好幾年。他知道姐姐已經離開肯尼亞，去了德國讀書。他們也已經在信中討論過她是否有機會去美國拜訪他，或者他可以去德國看望她，但一直都沒有付諸行動。這也是他第一次聽到姐姐的聲音。她問奧巴馬自己是不是可以去美國找他，但就在她準備動身前往紐約時，她忽然打來電話說他們的一個兄弟在一場車禍中喪生，她要馬上坐飛機回到肯尼亞。
掛上電話後，奧巴馬的思緒就飛到了肯尼亞的老家，他禁不住開始想像家人的模樣，還納悶為什麼自己失去一個從未謀面的同父異母的兄弟時不會感到悲傷。而這次安排與姐姐奧瑪見面對於他來說就像是一種催化劑，讓他成為一名社區組織者的想法變得更加強烈。他想起了他受過的傷痛和尋找自我的掙扎。他準備選擇這條路，覺得這樣就可以減小內心的壓力。這一切都與他想要成為一個社區或一個團體的一員有關，這是一條比當財經專欄作家更貼近自己內心的道路。接到奧瑪電話的幾個月後，他就從咨詢公司辭職，開始尋找社區組織工作的機會。他又開始向各個權利組織和機構寫信。過了一個月左右，他收到了一封來自紐約一家著名的公民權利組織的回信。在信中，這個組織的負責人稱已經看過了他的簡歷和證書，對他豐富的經驗印象深刻，準備為他提供一份負責組織有關毒品、工業和房屋政策會議的工作。奧巴馬拒絕了，因為他想要一份可以與人們生活的街道和社區離得更近的工作。他苦苦支撐了6個月，也由一名財經專欄作家跌為一文不名的失業者。
當他幾乎快要放棄的時候，他接到一個叫馬緹·考夫曼的人打來的電話。他說他剛剛在芝加哥成立了一個組織委員會，需要一名實習生。當他們見面之後，考夫曼問奧巴馬，為什麼他這個來自夏威夷的黑人青年想成為一名社區組織者。他問奧巴馬是不是對現實有所不滿，並指出其實這個工作就要求你要有所不滿，而且一般情況下，這是一個人想成為社區組織者的唯一理由。馬緹來自紐約，是一個猶太人，快四十歲了，從60年代起就開始從事社區組織工作。當時芝加哥有很多工廠都已經倒閉或者停產，所以很多在裡面工作的黑人和白人們都失業了。他正努力把他們都組織起來，一起爭取恢復他們的工作。他需要一個幫手，而且必須是黑人。他告訴奧巴馬他們的工作主要通過當地的教堂開展，還問他對芝加哥有什麼瞭解。奧巴馬回答說，他一直追隨著剛當選芝加哥市長的哈羅德·華盛頓的腳步，華盛頓是一個曾經被實行種族隔離政策的中西部城市的白人拒絕接受的黑人。他說他曾經給華盛頓市長寫過求職信，但沒有收到任何的回音。馬緹給奧巴馬的工作待遇是第一年1萬美金的年薪和2000美金的交通補貼。這樣他就可以買一輛汽車。考慮過一段時間以後，奧巴馬收拾好行李，開車去了芝加哥。
在擔任社區組織者的三年當中，奧巴馬總是開著他那輛破爛不堪的本田汽車輾轉於教堂和社區會議之間，試圖盡自己最大的努力為當地社區帶來一些改變。他和與他一樣在芝加哥從事社區組織工作的人們經歷過成功，也遭遇過失敗。雖然他們在一些領域的確取得了一些進步，但幫助失業工人恢復工作，創造更多工作機會的目標卻始終沒有實現。然而，奧巴馬卻總能樂觀地看待未來，因為他有決心也有信心取得成功。在芝加哥南部工作的這三年深深影響了他。那時他24歲，每天做著自己覺得需要做的事情。
來芝加哥工作之前，奧巴馬只來過這裡一次。那是在他過11歲生日的時候，外祖母、母親帶著他和妹妹一起來旅遊，在這裡待了三天。現在他二十多歲了，再次回到了這個城市，開始一份新工作。他還清晰地記得上次來觀光時的情景，但他現在卻覺得這個城市看起來更加美麗了。剛到芝加哥時，奧巴馬自己一個人開車圍著市區轉了好幾天，去觀察社區生活，參觀標誌性的建築物，想像那些剛來到這座城市的人們會去找工作，晚上去俱樂部裡看精彩的演出。當然，他還依舊記得在夏威夷、加利福尼亞和紐約認識的朋友們的故事。但他現在要在這個城市找到自己的位置，並融入到這個城市的生活中去。
當他的新老闆帶著他參觀南部地區時，他瞭解到了很多工廠都已經關閉，或者離開了這個地區。這樣一來，很多黑人、白人和拉美裔人全都失業了。他們在工廠工作時的工作性質和工作類型都很相似，所以生活情況也沒有什麼不同。失業了，就沒有別的事情可做。當奧巴馬問到現在他們為什麼要把大家聯合在一起，應該怎樣聯合時，馬緹說如果他們想要再次回到工廠工作的話就不得不這樣做。現在工人失業與工廠停工的現象正在整個南部地區蔓延開來，導致了很多人的失業和貧困，他們失去了養老金，還害怕失去家庭。
現在這些社區內的人們普遍有種被拋棄和被背叛的感覺。為了改變這種狀況，當地20個教堂聯合在一起成立了一個叫做「卡拉麥特社區宗教協會（英文簡稱為CCRC）」的組織。另外有8個教堂成立了「發展中社區項目（英文簡稱是DCP）」的組織。目前CCRC已經獲得了一筆用於職業介紹的獎金。但馬緹告訴奧巴馬說事情不會像大家希望的那麼快速地發展。但為了保持這種發展的勢頭，使郊區人們最終回到工作崗位，他們必須幫助這些組織，使他們的工作順利進行，組織大家齊心協力一起努力。而奧巴馬的工作就是想辦法讓大家團結起來，熱情高漲地繼續努力，這樣受到失業大潮影響的社區人們才能順利找到工作。
馬緹給了奧巴馬一個名單，讓他去採訪上面的人，並要弄清楚他們需求和關切的問題。馬緹說，只有這樣，才能讓大家參與到他們的組織工作中去，因為大家會相信他們可以作出一些改變。這樣一來，一旦他們發現了一些大家會感興趣、會關心的問題，他們就可以調動大家付諸一定的行動，而只要行動起來了，就意味著他們擁有了力量。奧巴馬很喜歡「鼓舞」、「力量」、「人們的利益」等等這些詞語。在開始工作後的三周裡，他一直沒日沒夜地工作。但是不久後，他就發現做訪問是件難度很大的工作。他需要衝破各種各樣的阻力才能順利見到被訪者。訪問了幾個人之後，他就發現了他們生活的一些共性。例如，其實許多人都在這個城市的其他地區長大，現在到南部來工作是因為這裡的房價更低一些，家裡還能有院子供孩子們玩耍，而且這邊學校的教學質量也更高。總之，人們都是在尋求更高質量的生活。當奧巴馬交上自己的第一份採訪報告時，馬緹告訴他說：「還是太抽像了……如果你想把人們組織起來，就一定要走進他們的內心……弄清楚到底是什麼原因讓他們變成現在這樣……與他們建立起親近的關係，這樣才能讓他們參與進來。」奧巴馬聽完後很有壓力，還是不知道怎樣才能將這些原則應用到實踐中去。
到芝加哥後的前兩個月，奧巴馬在組織工作方面沒有獲得過任何成功。這兩個月來他已走過不少彎路。後來，他在一個叫做「阿爾特蓋爾德公園」的小區組織了一次會議。這個小區共有2000多間公寓房，坐落在南部地區的邊緣，屬於公共房屋建設工程。這個小區旁邊有一個垃圾掩埋場、一個廢水處理廠，還緊挨著高速公路。附近許多家工廠都停工了，所以這個小區的大部分住戶都是貧窮的黑人。小區入住率大概為90%，許多公寓房的房間都很完好，但所有設施都急需修繕。這裡的物業管理工作都應該是芝加哥房委會負責，但幾乎沒有專門的維修工人來為他們修理堵塞了的管道、開裂的房頂和公共廁所。小區裡的孩子們和其他人都覺得小區目前的狀況與它的名稱完全相反，一點都不像個「公園」。
奧巴馬在小區內的一個天主教堂組織了這次會議，邀請了一些社區負責人來討論有關的組織工作。在此之前，他與馬緹共同召開過一些會議，從當地的工會和社區內的組織者那裡瞭解到一些情況。他決心要做出一些改變，改變這裡失業率高、缺乏職業培訓的狀況，改變社區人們悲觀厭世的心態和組織者們鬥志低迷的狀態。但是當他一走進會議室時，那些負責人就告訴他，他們已經放棄了。他們說放棄的原因與他或他的工作無關，而是因為他們感到很疲倦，也很受挫。他們不想一次次地向自己的鄰居們做出承諾，然後卻什麼都做不到。奧巴馬剛聽到這些話時很傷心，但後來卻變得很惱火。他氣自己為什麼來到芝加哥，氣這些負責人們眼光短淺。他告訴他們，他來到芝加哥不是因為他需要一份工作，而是因為他聽說在芝加哥，有一些正在盡心盡力幫助自己居住的社區發生改變的人們。所以他來到這裡，並且承諾要幫助大家。如果他們不相信與自己一起合作會發生奇跡，那麼也許他們的確應該放棄。所有人都對奧巴馬的話很吃驚。他們開始討論以前發生過的和沒有發生過的改變，而且答應奧巴馬會一起再努力幾個月，好好工作。而奧巴馬則答應大家日後一段時間會將主要精力放在解決「阿爾特蓋爾德公園」小區的問題上。
與馬緹討論了這次會議的內容後，奧巴馬開始加緊從社區中找到更多能擔任領導職務的人。他想出的一個主意是召開一系列的「街角會議」。起初，他還懷疑人們願不願意到街道上來，到這種開放的場合來開會。但是慢慢地，人們都來了。人們知道了小區內的天主教堂是一股很大的組織力量，而且組織者們告訴他們坐在自家的飯桌前就可以說出自己一直不滿意和一直在抱怨的事情。他們說其實他們最在乎地就是自己的抱怨無人理會，現在排解心中怨憤的時刻來了。就這樣，開過幾次街角會議之後，「阿爾特蓋爾德公園」小區的組織小組從鄰近地區吸收的人數就達到了將近30人。人們也開始慢慢地向著有效的社區組織行動邁進。