胡適對這個晚輩也非常關心，見張愛玲孤身一人，怕她在外寂寞，還特意在感恩節的時候請她去吃中國館子。還曾經親自到女子職業宿舍去看望她，並誇獎她能夠吃苦。對於前輩的關心，張愛玲久久不能忘懷，以致多年以後在得知胡適猝然病逝的消息後，她悲痛萬分，專門寫了《憶胡適之》來追念這位長者。其中一段記述了胡適親自去女子職業宿舍看望她的情景，「我送到大門外，在台階上站著說話。天冷，風大，隔著條街從赫貞江上吹來。適之先生望著街口露出的一角空濛的灰色河面，河上有霧，不知道怎麼笑瞇瞇的老是望著，看怔住了。……我也跟著向河上望過去微笑著，可是彷彿有一陣悲風，隔著十萬八千里從時代的深處吹來，吹得眼睛都睜不開。那是我最後一次看見適之先生。」
張愛玲的美國生活也並不如意。在紐約待了四個月，她仍未找到出路。三月中旬，張愛玲寫了一份到麥克道威爾文藝營暫住的申請，在得到批准之後，她結清了女子職業宿舍的所有賬目，從裡面搬了出來，從紐約城火車到波士頓，又轉乘長途汽車到彼得堡市區，然後雇了一輛出租車，最終在天黑之前到達了遠在郊區的麥克道威爾。
麥克道威爾文藝營主要是為經濟上有困難的作家提供一個寫作環境，同時這裡還有一些音樂家和畫家，這裡環境優美，在這裡的生活是完全沒有負擔的，因此可以專心從事自己的作品創作。
她在這裡，結識了後來成為她丈夫的左翼文人——美國作家甫德南·賴雅，由此開始了她的第二次婚姻。和前一次的婚姻相比，這只是一場平實無奇的婚姻，既沒有傷痛與淒苦，亦沒有轟轟烈烈。
甫德南·賴雅，1891年出生於美國費城，是德國移民的後裔，17歲時進入賓州大學攻讀文學專業，1912年，進入哈佛大學攻讀文藝學碩士學位。創作的一部詩劇《青春欲舞》在麥克道威爾戲劇節中上演。同年獲哈佛大學碩士學位，經人推薦在麻省理工大學任教。之後，他辭去工作，成為一名自由撰稿人。賴雅才華橫溢，口才出眾，結識過許多活躍於歐美文壇的重要作家，如龐德、喬伊斯等，後來與著名左翼劇作家布萊希特相識，受其影響頗深，成為了一名堅定的馬列主義信仰者。1917年與呂蓓卡結婚，生有一女，後因不習慣家庭生活，嚮往豐富多彩的漂泊生活，與女權主義者妻子在1926年協議離婚。1931年開始為好萊塢創作劇本，盡顯其非凡的創作才華。然而他追求享樂的性格逐漸將自己的才華淹沒了，1943年他不幸將腿摔斷，並得了輕度中風，此後健康狀況漸差，寫作才能也逐漸退化，或許是希望重振雄風，1955年，他申請住進了麥克道威爾文藝營，計劃在這裡休養生息，重新積聚力量完成幾部作品。
36歲的張愛玲在冥冥之中邂逅了65歲的賴雅。1956年3月13日，張愛玲出現在了賴雅的視線裡，他看到的是一個莊重大方、溫和可愛的東方少婦，與此同時，張愛玲被賴雅的灑脫風趣所吸引，由此連個人彼此產生了好感。隨著交往的深入，一向不輕易相信人的張愛玲這次卻覺得賴雅可以信任，並將自己此前所作英文版的《秧歌》拿給賴雅看。賴雅對她的優美文筆大加讚賞。後來他們還談到了張愛玲正在構思寫作的《粉淚》，賴雅還對其結構提出了建議。
到5月初，他們之間的關係也開始變得非同一般。在賴雅5月12日的日記還出現了「去房中有同房之好。」這樣的文字。這是張愛玲繼胡蘭成之後，對另一個男人的接納，然而十年的光陰已是悄然流逝。她萎謝了十年的愛，在此時終於又復甦了。
然而，僅僅兩天以後，張愛玲又一次必須要忍受離別的痛苦，因為賴雅在麥克道威爾文藝營只能住到5月14號，他將要轉至紐約北部的耶多文藝營，繼續手頭的創作工作。張愛玲與賴雅在火車站依依惜別的時候，將自己的感情與經濟以及生活上的諸多苦惱都告訴給賴雅。
這一年，張愛玲三十六歲，賴雅已經六十五歲了，較之當年風華正茂、才氣橫溢的桑弧自然不如，當年張愛玲因為不能也不想再愛了而斷然拒絕了桑弧，可是現在她為什麼能夠接納這樣一個衰老的男人呢？
張愛玲自然有她的難言之隱。也許當年她不能接受桑弧，或許因為還沒有從與胡蘭成分手的苦痛之中脫身出來，又或者覺得桑弧的單純明朗與自己所期待的成熟穩重並不相符，不過最大的原因或許是在經濟上。當時她是上海當紅的女作家，對於她而言，有足夠的信心進行自己的文學創作，而且也可以之獲得比較穩定的收入，她說自己已經不能愛了，即使是面對像桑弧這樣優秀的青年，她都是斷然拒絕，從沒考慮過再結婚的問題。如今的狀況有了很大的不同，身處美國的她無人知曉，更是無人認可，她的創作前景十分不好，對於自己現在無依無靠的處境她非常明白，並且文藝營的免費居住也是有期限的，到6月底，她就得從這裡離開。她現在全無收入，新小說還在創作階段，如果此時離開文藝營，她就會陷入難以想像的困窘之中，面對極其嚴峻的經濟危機。她很有可能是出於這種考慮而選擇賴雅，希望他能夠成為自己經濟上的依靠。雖然賴雅年歲偏老，不過他的心理還比較年輕，對她也非常熱情、關心，讓離國萬里、孤身流亡在外的張愛玲感到了一種慰藉。說到底她還是非常需要一個家的，一個溫馨、充滿關愛的家，一個疼愛她丈夫，沒有人可以忍受長久的孤獨。
不過現在，張愛玲已經瞭解了賴雅的經濟現狀。由於年輕時的揮霍無度，賴雅現在根本沒有任何積蓄，處境也是非常窘迫的。但是骨子裡傳統的東方女性的觀念使她接受了這個現實，她並不是一個隨便的人，既然已經有了肌膚之親，她便想要同自己心愛的人共患難，這也是她身上所表現出來的中國婦女的傳統美德。於是在臨別的時候，她送了一筆現款給他，算作是對他的經濟援助，或許也是一份感情的許諾。
賴雅到耶多之後，給張愛玲寫過好幾封信。六周後，他因為在耶多文藝營的工作期滿而搬到了一個名叫薩拉托卡泉的小鎮。剛到這裡，就收到張愛玲一封信，告之自己懷上了他的孩子，當時的張愛玲已經輾轉幾次暫時搬到了紐約，對於自己懷於的事情，她又驚又怕，在寫信告知賴雅後，就急匆匆地坐車趕到了賴雅所居住的小鎮。賴雅在得知這個消息時，開始非常吃驚，不過經過一番認真的考慮，他覺得自己至少應該在道德上對她負責，於是立即寫了一封信向她求婚。不過張愛玲沒等到賴雅的回信就已經來到了賴雅身邊。兩人相見之後，賴雅就當面向她求婚，並認真地與張愛玲談了一次話，他堅持不要孩子，這也是出於現實的考慮。於是催促張愛玲去做人工流產，並安慰她說手術時他會在她身邊。此時的賴雅表現的責任感讓張愛玲非常感動。
第二天，賴雅帶著張愛玲遊覽了這個小鎮，晚上的時候他們還談起了各自的下一步文學計劃。第二天離開的時候，張愛玲將300美元的支票留給了賴雅，作為她來小鎮後的開支。其實在這裡住宿只花了5美元，但張愛玲仍然像當年資助胡蘭成一樣的援助賴雅，對於自己的愛人，張愛玲總是甘心付出的，並且無怨無悔。實際上，此時張愛玲的生活也是異常拮据的，300美元對她來說也不是一個小數目，然而，她對賴雅如此關照，可見他已經降賴雅看成了自己最親近的人。
經過大約一個多月的準備，1956年8月14日，賴雅與張愛玲在紐約舉行了婚禮。馬莉·勒德爾和炎櫻受邀出席，炎櫻也是惟一一個張愛玲兩次婚姻的見證人。婚後，他們一起暢遊了紐約。張愛玲在這個大城市裡終於找到了一種「歸家」的感覺。儘管這個家只是暫時租來的。但是，對於從小缺少家庭溫暖，又在外飄泊多年的愛玲來說，這一天她盼望得已經太久太久。1956年10月，新婚不久的張愛玲和賴雅得到麥克道威爾文藝營的允許，再次回到這裡暫住，直到第二年的二月。
然而，命運之神似乎並不垂青於這個飽經感情折磨和人世風霜的女子，在他們回到文藝營後沒多久，真正令張愛玲憂心的事情便接踵而至了，張愛玲從此便開始了自己人生當中最為嚴峻的考驗，開始在不知不覺中承受著心理和精神上雙重負擔與經濟和生活上雙重壓力，使她始終難以擺脫第二次婚姻所帶來的沉重與陰鬱的一面，讓她在日後的生活中總有一種雨打浮萍的零落感。
生活上的煩惱首先向她襲來。65歲的賴斯身體狀況漸漸不及從前，並且在婚後不到兩個月，就又一次中風，給張愛玲帶了一個不小的打擊。後來賴雅的病情在幾次反覆之後，終於在聖誕節來臨前明顯好轉了。賴雅一出院，就希望能以節日的歡樂消除張愛玲心頭的憂慮，不過效果不好，這對夫妻間的新婚的歡樂短暫地如一陣風，轉瞬即逝了。結婚不到半年，張愛玲渴望的安穩已經嚴重受到了威脅，她努力去照顧病人，但心情卻開始變得沮喪起來。
此外，他們貧窮窘困的生活處境也令張愛玲非常擔憂。生活依舊是茫然而沒有著落的。1957年3月，張愛玲將剛剛完成的《赤地之戀》英文譯寄往紐約，卻遭到了出版公司的質疑，表示對她的這部書信心不大。之後盡快解決生計問題，張愛玲和哥倫比亞廣播公司簽了一份出版合同，由該公司將《秧歌》改寫成劇本。不久之後，哥倫比亞公司來信說協議順利，並且付給了張愛玲1350美元的稿酬與90美元的翻譯版權。這些錢對於他們來說猶如雪中送炭，令張愛玲非常高興。
很快，到了1957年4月，他們在文藝營的住期又將滿，他們只好提前在附近尋找住所。他們找到了一個月租金61美元的小公寓裡，裡面有簡單的傢俱。雖然租金不多，但是對於目前沒有固定收入的他們來說算是一筆不小的負擔。
至此，他們的生活才稍稍穩定下來。生活拮据，但是他們過得卻很從容淡定，二人都努力寫作，希望能稍稍改變一下經濟狀況。誰知5月初的時候，她把寫完的《粉淚》的手稿寄到司克利卜納公司沒多久，該公司就將稿子退了回來，並附上一封拒絕信，這對她是一個很大的打擊。她傷心沮喪至極，一下子就病倒了，好幾天都臥床不起，很長一段時間以來一直支撐著她的信心受到極大的影響，她在這部小說上花費了不少心思，在文藝營花了幾乎半年的時間都用在了這本小說的創作上，並且對它寄予厚望。這對她的打擊很大，一直拖到6月，她才漸漸從失落沮喪中恢復過來。幸好後來司克利卜納公司將《秧歌》一書的版稅約300美元付給了張愛玲，這使得她的精神稍微振作了一些，於是又著手寫了一篇新故事——《上海游閒人》，並且主動同宋淇夫婦聯繫，希望能夠重新獲得為香港的電影公司寫稿的機會。此番嘗試後來在相當程度上緩解了他們的經濟壓力，鑒於宋淇的推薦，她的每篇稿子可獲800至1000美元的稿酬，這在香港是極高的。
8月中旬，張愛玲接到從倫敦發來的一封加急電報，上面說她的母親病重要做手術，張愛玲立即寫了一封信並附上100美元的支票寄往英國。可惜，母親最終還是永遠離開了她，在術後不久便去世了。母親留給張愛玲唯一的東西便是一隻裝滿古董的箱子，母親去英國的這些年一直是靠變賣古董為生的。這些古董後來也被張愛玲逐個變賣以補貼家用。
1958年春天，張愛玲為了能夠在文學事業上有所發展，想要搬到大城市居住，雖然風燭殘年的賴雅因為早年放蕩不羈的生活已使他厭倦了都市的繁華與喧囂，但是為了他心愛的妻子，還是下決心一定要帶著張愛玲到大城市。於是，他們一起向洛杉磯附近的亨亭頓·哈特福基金會提出申請，不久，他們相繼獲得了批准。
對於張愛玲的生日，賴雅總是弄不明白，因為中國是過農曆生日的。而這一年，賴雅早早將張愛玲的農曆生日弄清楚了，他特意將10月1日這一天記下來，提醒自己，一定要給心愛的妻子過一個快樂的生日。