那個時候，張愛玲曾用發配給自己的一段湖色土布和一段雪青洋紗做了一件喇叭袖唐裝單衫和一條褲子。有一次她穿著這身衣服去排隊登記戶口的時候，看見穿制服的大漢伏在街邊人行道上的一張黃漆小書桌上，操著西北口音在作登記。等輪到張愛玲，他抬頭看了一眼，以為是一個老鄉婦女，便隨口問道：「識字嗎？」張愛玲笑著咕噥了一聲：「認識。」當時心裡真是「又驚又喜」！
雖然張愛玲在努力將自己融入到這個新社會中，可是時代在變，生命中總有一些歡樂再也不能暢快地來到她這裡。
一切都隨著時代發生了翻天覆地的變化。在服飾上，建國初期，全國最時髦的裝束藍布或灰布中山裝，男女皆是如此。後來西方還把這個戲稱為「藍螞蟻」。而張愛玲對服飾一直有著自己獨到的見解和特殊的要求。
在應邀參加上海召開第一屆文藝代表大會的時候，張愛玲出於對會議的重視，將自己用心修飾了一番。她非常希望自己能夠盡快適應新的環境。然而，令人沒有想到的是，正是這次會議，在某種意義上反而促使了張愛玲的出走。
當時是夏天，開會的地方是在一個電影院裡，她穿著一身旗袍坐在後排，外面罩了一件網眼的白絨線衫。張愛玲的打扮儘管已經由絢爛歸於平淡，但是和到場的其他人相比，在一片「藍灰軍團」中，還是顯得很突出。她明顯感覺到了這距離的存在。會議整整開了六天。在這六天裡，她也沒有為了將自己淹沒於這片灰藍海洋中了而換上一件中山裝，她依舊是她的打扮，她從來不會因別人都穿什麼而去忙著穿什麼。她是心靜如水的女子，穿旗袍與否，對自己來說是一種事關緊要的姿態問題，是立場問題。她是上海女子，上海的女子生來就是要穿旗袍的，即便她已是過了炫耀的年紀，然而自己所鍾愛的卻是很難改變的。
顯然，這是一個沒有私人生活的時代，對多少人來說，民族的事業就是私人生活的全部，人們的頭腦被政治熱潮衝擊著，最後完全淹沒了。可是張愛玲與生俱來的個人主義天性，使她很難徹底地改變自己，她無法完全融入這樣一個集體中去，她是個絕對的個人主義者。
對於上海，張愛玲的感受是複雜的。面對上海出現的新秩序與新空氣，她著實感到懼疑與不安。其實一直以來，她既諷刺上海人，卻更喜歡上海人，她在《到底是上海人》中是這樣描述上海人的：「誰都說上海人壞，可是壞得有分寸。上海人會奉承，會趨炎附勢，會混水摸魚，然而，因為他們有處世藝術，他們演得不過火。」同時，她還著迷於上海的特殊氣味與情調：「隔壁的西洋茶食店每晚機器軋軋，燈火輝煌，製造糕餅糖果。雞蛋與香精的氣味，氤氳至天明不散」。與此同時，張愛玲作為一個小說家，需要一個有閒男女上演浮世悲歡的舞台，她的興趣，她的表達才能有用武之地。有了一個能讓佟振保、范柳原、白流蘇活躍的舞台，她才能以一個旁觀者、諷刺者、天才的女子存在，捨卻這一切，她是要迷失的。但，不幸的是，在滿眼看去皆是灰的藍的景象中，這似乎是不可避免的。如今，這些她所愛過的一切即將載著她的憂傷與溫暖，漸漸退去，成為永遠的回憶了。當她發現她的「上海」已經不復存在時，她感到迷茫與無助。在這樣一個時代背景下，她將如何選擇？沉默，抑或改變自己？顯然這些對於她來說都不是好的辦法，於是她在無奈之下最終選擇了離開。
不忍見破壞，所以離開，離開這鬧烘烘的世界，還能和自己靠得更近。讓生命的歡樂暢快地來到自己這裡。
1952年11月，張愛玲毅然決然地乘車離開了上海，離開了這個自己生活了近三十年的黃浦江畔的城市……
張愛玲是以到香港大學繼續完成學業的名義申請出境的，臨行前，她還和姑姑約定，彼此不再聯繫，以免給姑姑帶來麻煩。張愛玲走的時候孑然一身，只帶了簡單的行李，就踏上了經廣州到香港的旅程。在經過羅湖橋的時候，張愛玲的心中又是激動，又是害怕，心情非常複雜，以至多年後她還依稀記得當時離開大陸前後的一些細節。
「橋堍有一群挑夫守候著。過了橋就是出境了，但是她那腳夫顯然不認為不夠安全，忽然撒腿飛奔起來，倒嚇了她一大跳，以為碰上了路劫，也只好跟著跑，緊追不捨。」又有，「是個小老頭子，竟一手提著兩隻箱子，一手攜著扁擔，狂奔穿過一大片野地，半禿的綠茵起伏，露出香港的干紅土來，一直跑到小坡上兩棵大樹下，方放下箱子坐在地下歇腳，笑道：『好了！這不要緊了。』……跑累了也便坐下來，在樹影下休息眺望著來路微笑，滿耳蟬聲，十分興奮喜悅。」這是張愛玲小說《浮花浪蕊》中的一個情節，其中所描述的主人公洛貞的心情正是張愛玲經過羅湖橋時的心境的真實寫照。
在毫不知情的情況下，朋友們在得知張愛玲出走的消息時，個個都感到異常震驚和惋惜。柯靈更是不住扼腕歎息。據柯靈回憶說，夏衍在聽聞此消息後，「一片惋惜之情，卻不置一詞。」後來，夏衍還曾托人帶信給張愛玲的姑姑，希望能轉告張愛玲，他們想要邀請她為《大公報》和《文匯報》寫點稿子。但是張的姑姑表示她根本「無從通知」，原來在張愛玲走的時候，雖然姑姑是唯一的知情人，但是她們之間有一個約定，那就是互不通信，這樣，她一去之後，從此便杳無音訊，桑海桑田，世事變幻，她的生死存亡全都茫茫了……。後來直到20世紀80年代，她的姑姑和弟弟才終於又同她取得了通信聯繫，知道她尚活在人間。然而那時的張愛玲，已經從一個「風華絕代」、風情萬種的才女，褪變成一位滿頭銀絲的年邁老嫗……
過了羅湖橋，就踏上了香港的土地。雖然13年前張愛玲曾經在香港大學念過三年書，然而當時記憶深處的一番熱帶地貌與殖民地情調已經不復存在，眼前的香港是一個陌生的大都市，到處是快節奏的生活與跳動的旋律。對於這個暫時的棲息之所，她並沒有太深的感情。望著眼前擁擠的人群，她覺得自己好像剛從一場夢中走出來，一個橙色的夢。清醒之後，她又發現，此時自己成了完完全全的一個孤單之人。
此次重回香港，因為是以申請到香港大學復學的名義來的，張愛玲便先去香港大學登記註冊，但由於沒有生活來源而輟學了。生計問題是她現在必須馬上解決的頭等大事。
香港是一個物慾橫流的城市，在熱鬧非凡、富於活力的外表下，充斥著殘酷與競爭，在這樣一個崇尚拜金主義的城市，張愛玲同所有50年代從大陸如潮水般湧向這裡的難民一樣，隻身一人卑微地在這片天空下謀生。
在全無生活來源的窘困情況下，憑藉著她此前在上海的名氣，很快引起了美國新聞署香港辦事處的興趣，於是張愛玲便得到一些翻譯工作。在那裡，她翻譯過《老人與海》、《睡谷故事》以及愛默森的《選集》等等，為了謀生，她硬著頭皮和那些她並不怎麼感興趣甚至還有些反感的書，正如她所說的「我逼著自己譯愛默森，實在是沒辦法。即使是關於牙醫的書，我也照樣會硬著頭皮去做的。」此外，在美國新聞署的安排下，她將一本反共小說《荻村傳》譯成英文，由美新署將這些書作為反共宣傳材料分送到東南亞及其他各國。
在此期間，張愛玲因為工作的關係結識了宋淇夫婦，這次偶然的相遇，使他們成為終生的摯友。宋淇是名較有影響的「紅學」專家，當時宋淇在電影界從事劇本審查工作。早在20世紀40年代，夫妻二人就對張愛玲的諸多作品如《傳奇》、《流言》等非常賞識，如今難得在香港偶識，自然是對其鼎力相助。在張愛玲以後的日子裡，宋淇夫婦給與她的幫助是非常重要的。
後來張愛玲在美國的授意下，開始寫帶有「反共」色彩的小說《秋歌》和《赤地之戀》，這兩本小說都是由對方提供故事大綱，張愛玲自己編寫具體的情節與人物。在香港的三年裡，她的大部分精力都投入到了這兩部小說的創作之中。
雖然兩本小說都是在受人指使的情況下寫的，但張愛玲還是非常用心，她想要通過這兩本小說在香港能為自己贏得一席之地。
《秋歌》先是用英文寫的，是張愛玲離開上海以來的第一次寫作，她信心不是很足，覺得沒有多少把握。在初稿完成寄予美國經理人等待其審核的過程是非常痛苦的，再加上還要等出版商的消息，張愛玲整日焦急不已，宋淇夫婦還拿來牙牌簽書來為她求卦。張愛玲對此還頗有興趣。不過好在《秋歌》終於順利出版了，先是在《今日世界》雜誌上連載，後來張愛玲又將其譯成了中文，並且在1954年的時候出版了單行本。張愛玲因此得到了美國方面付給了一筆豐厚的稿酬。張愛玲還因為《秋歌》與胡適相識並結下了友誼。胡適一直是張愛玲所崇拜的學者，在《秋歌》出版後，她主動寄了一本給胡適，並附上一封短信。胡適在回信中說自己仔細看了兩遍，並且說自己「很高興能看見這本很有文學價值的作品」，對《秋歌》以及張愛玲本人給與了很高的評價。
三個月後，她又出版了長篇小說《赤地之戀》，但是銷路很不好，在香港幾乎無人問津，這對張愛玲的打擊非常大。從客觀的角度來看，這兩本小說是比較失敗的，完全沒有將張愛玲的才情表現出來。應該說，這是兩部具有明顯反共色彩的作品，雖然她是為了謀生，才不得不在美國的授意之下寫了這兩部小說，但是就她個人而言，這是對她所追求的藝術的極大的背叛。即使是出於生計考慮，她所付出的代價還是太大了。
正如柯靈先生所說，這兩部小說的內容大多虛假，有歪曲事實的嫌疑，文字也失去作者原有的光彩。張愛玲自己也承認這一點，她也曾私下裡表示對這部小說「非常不滿意」。
然而，在這樣一個完全商業化的城市，她唯一能夠賴以生存便是手中那支如花妙筆。對於初來乍到的她來說，想要謀得一份差事絕非易事，因此美國新聞署提供給她的可謂是難得的機會，因此現在我們也無需過多地訾議此事，她有著自己的無奈與辛酸。況且後來張愛玲並未再做過這樣的「交易」。
面對《赤地之戀》遭到冷遇的結果，張愛玲開始意識到像她這樣的藝術家在香港這樣一個商業化的城市是沒有前途的，並且她對於香港，這個殖民地城市的政治前景也沒有信心，因此整日憂心忡忡，張愛玲決定到美國尋找她的精神家園，找回她生命的歡悅。
在美國新難民法令的支持下，1955年11月，張愛玲乘坐「克利夫蘭總統號」前往美國，當時前去送行的就只有宋淇夫婦。這次離別，惹出了她的無限愁思。13年前，她離港回滬，在那裡她取得了她人生的第一次輝煌，雖然是僅有的輝煌。13年後的離港，卻是去向一個陌生的國度，前程無法預測。在港3年的收入，除了日常花銷，卻也沒什麼積余了。告別宋淇伉儷時，她心情很差，當維多利亞海灣逐漸消失於視野之中的時候，航船向著陰暗濕冷的大海深處，她傷心地哭了起來，她不知道將會去向何方，自己是否能夠承擔未來一切的未知的苦痛。
張愛玲於11月中旬到達美國紐約，與比她先來美國的炎櫻再度會合，之後在哈得遜河畔的一個「救世軍」組織專門為窮人開辦的女子職業宿舍裡住下來。這處宿舍設施簡陋，費用很低廉，並且是帶有濟貧性質的，許多貧寒無依靠的人都投住於此，包括很多酒鬼和老女人。張愛玲就與這些人住在一起，就好像一個難民一般，處境異常寒酸、窘迫，她的心境自然也極為抑鬱。
在紐約，張愛玲有一個非常想見的人，那就是曾經在她最失落的時候給與她鼓勵與讚揚的胡適先生。不久後的一個下午，愛玲和炎櫻一起去看胡適，在午後的陽光裡，張愛玲看著胡適先生所居住的港式的公寓房子，不禁有些恍惚，覺得自己此時彷彿置身於香港。和藹可親的胡適先生與身著中國傳統服裝的胡夫人讓張愛玲倍感親切，尤其是能夠在異國他鄉喝到久違的綠茶，更是讓她欣喜。這一次的拜訪讓張愛玲非常難忘。後來有一次，張愛玲還獨自一人去拜訪胡適先生，他們之間還經常有些來往。