一切的夢想，最好都趕快丟掉，這辦法也很不少。
最要緊是要把眼光放大些放遠些，更要放平些放低些。
——魯迅：北京演講，1929年
接踵發生的突變，顯然大大出乎企業家們的預料。
在當初送錢的時候，上海商界與蔣「約法四章」，即「保護上海工商業，承認並保證償還北洋政府所欠之債務，款項要分期歸還，所支款項由上海銀錢業監管，只能用於江蘇（當時上海屬江蘇省管轄）」。蔣以人格擔保，一口應諾。可是後來的情形已不是「保護」而是收編、欺詐和勒索了。虞洽卿有16艘輪船被軍隊徵用，數月不見歸還也沒有支付租金，他只好向戒嚴司令部總司令白崇禧當面索討，才把船討回來。傅宗耀被通緝，他出於寧波同鄉的情誼向蔣介石求情，結果碰了一鼻子灰回來。
陳光甫在1927年6月11日的日記中，就對蔣介石政府流露出了極度失望的情緒。他將之與暴烈的東北軍閥張作霖相比，認定「蔣之政府成立時間尚早，不覺已有七成張作霖之辦法」。他所謂的「辦法」為：「一，不顧商情，硬向中國銀行提款一千萬元；二，以黨為本位，只知代國民黨謀天下，並不以天下為公；三，引用一班無政府之徒擾亂政治」。在財政治理方面，他則抱怨政府只知任用黨徒而不信專業人士，「財政等事，古（古應芬）、錢（錢永銘）毫無權柄，全憑張靜江，此人為半殘廢之人，令其主張財政，則前途可想而知矣。如照此辦法，不出二三年，江浙又要出事矣」。
失望之餘，虞洽卿、陳光甫們不甘受縛，決意抗爭。
1927年11月，虞洽卿在報章上以上海商業聯合會的名義發了一個很強硬的公告，曰：「國軍蒞滬以來，我商民正處在憔悴呻吟之中，乃始而墊款，繼而庫券，竭商人之全力，以供絞腦瀝血之金錢，無非促進政治……乃自清黨以還，應有清明之望，而前轍依然，故吾猶是。雖曰訓政方當期月，責備未可過嚴，然人壽究有幾何？枯魚先已入市。」虞洽卿公開指責蔣介石沒有兌現承諾，再不改變現狀，商人們就要都變成「枯魚」了，憤懣之氣躍然紙上。
作為蔣介石的「錢袋子」，性情搖擺的宋子文一開始很想擔當政府與企業家們之間的橋樑。沒有資料顯示他參與了恐怖的綁架勒索活動，商業家族的出身背景和自由主義的美式教育讓他對企業家充滿了同情，他還是希望通過正常的財經政策重修政商關係。1928年6月，宋子文在上海召開全國經濟會議，60多位上海及江浙最重要的工商及金融界企業家全數與會，包括虞洽卿、榮宗敬、張公權、陳光甫、宋漢章、李銘等人。大家集體炮轟宋子文，提出了兩條議案：一是「限制工會和罷工案」，要求「政府必須制定對工會組織管制的勞工法，以防止滋事之徒利用工會組織挑起事端，工會的經費必須公開，並將置於其監督之下」；二是「保護商人財產案」，要求「所有私人財產，如船舶、麵粉廠、工廠、礦山，現在仍被政府當局所佔據者，應一律立即歸還，所有非法沒收的財產也同樣立即歸還原主」。
這兩條議案中，第一條是他們一年多前資助蔣介石集團的最主要初衷，第二條則完全是意料外的「事故」。宋子文在會上承認「戰爭時期我們曾被迫使用極端手段來籌集經費」。他還同意向中央政府建議裁軍，並把年度軍費開支限制在1.92億元之內。張公權等銀行家表示，如果宋子文的承諾無法實現，他們將不再購買政府的任何公債。報道這次會議的《字林西報》說：「只有計劃全部被接受，否則7月31日之後，掌握了中國財富的上海銀行家們連一分錢也不再貸給國民黨政府了。」會後，宋子文當即帶著這份報紙去了剛剛被收復的北京，在那裡，國民黨所有的高級將領正在召開軍事會議。宋子文的發言還沒有講完，很快遭到了趾高氣揚的將軍們的嘲笑，他們一口拒絕了裁軍和軍費限制，順便還要求財政部馬上再發行3000萬~5000萬元的公債。第一個回合，宋子文的努力泡湯，企業家一觸即敗。
兩個月後，國民黨定都南京，隨即召開二屆五中全會。在宋子文的暗示和鼓勵下，虞洽卿率領上海商界100個代表氣勢洶洶地奔赴南京請願。這些人代表了上海總商會、上海銀行同業工會和60個上海行業公會。他們提出「頒布約法，監督財政，裁減兵額，關稅自主，勞資合作」等十大要求，如果不能滿足，他們將拒絕支付8月份的貸款。這是蔣介石進上海後，企業家集團採取的最強硬的一次行動，國內外輿論為之一震。蔣介石當然不能用刺刀、機槍對付這些金主，便將他們請進湯山別墅，派出高官日夜宴請周旋，承諾組建全國預算委員會和中央財政改革委員會，此外還單獨許諾虞洽卿，擬聘他為全國交通會議航政股主任。一路軟釘子吃下來，請願團還是無功而返。在這樣的過程中，一直試圖在政商之間達成某種妥協的宋子文漸漸滑向了政權一邊，他很快變成了另外一個宋子文。
10月，國民政府宣佈改組當時國內最重要的兩家民營銀行——中國銀行和交通銀行，加入官股，分別佔了20%的股份，又恢復了官商合辦的性質。張公權等人被迫接受現實，他在日記中寫道：「軍人不明財政，而處處干涉財政，前途悲觀在此。」
1928年12月，東北軍閥張學良發出通電，表示服從國民政府，國民黨在形式上統一了中國。
在國內外輿論的壓力下，1929年1月，南京召開軍隊編遣會議，全國主要的將領除了張學良之外，全部與會。企業家集團發動第三次抗議，潮水般的電報衝向南京，上海總商會和15個重要商人團體聯名發電，「要求南京政府必須裁遣軍隊和決定全國預算」。在這次會議上，總算通過了限制軍費和將軍隊從將近200萬人裁減到71.5萬人的決議。企業家們的抗議好像取得了勝利。但後來的事實卻是，從蔣介石到東北的張學良、山西的閻錫山、華北的馮玉祥到西南的李宗仁，沒有一個將領願意裁減一個士兵，軍費當然還是居高不下。
在半年多時間裡連續發動了三次抗議，表明此時的企業家集團尚有抵抗的能力。
就當企業家們頻頻出動的同時，與之理念相近的自由知識分子也加入了反抗的陣營。1929年初，國民政府頒布了一道「人權保障」命令，稱「世界各國人權均受法律之保障。當此訓政開始，法治基礎亟宜確立。凡在中華民國法權管轄之內，無論個人或團體均不得以非法行為侵害他人身體、自由及財產。違者即依法嚴行懲辦不貸。著行政司法各院通飭一體遵照。此令」。
很快，胡適在《新月》雜誌第二卷第二號上發表《人權與約法》一文，公開反對國民黨的「訓政」。他寫道，在人權的侵犯上，「命令禁止的只是『個人或團體』，而並不曾提及政府機關……但今日我們最感痛苦的是種種政府機關或假借政府與黨部的機關侵害人民的身體、自由及財產」。該文被後世很多學者視為胡適一生中最輝煌的文字，是自由主義知識分子和執政體制圍繞人權問題的第一次衝突。接著，胡適又寫出《我們什麼時候才可有憲法》，羅隆基發表《我們要什麼樣的政治制度》，一場反訓政的人權運動由此而生。國民黨政客對此進行了猛烈的反擊，曾當過孫中山秘書、時任立法院院長的胡漢民撰文駁斥，並發誓不與胡適「共中國」。而後者毫無畏懼，並語氣坦蕩地反擊說：「上帝我們尚可以批評，何況國民黨與孫中山？」這場爭論持續四年，到1933年6月，以《新月》遭到停刊而告停，到那時，黨國體制已成事實。
在這起抗爭中，一個值得玩味的事實是另外一類知識分子的態度。就在胡適發表《人權與約法》半年後，同在上海的魯迅發表《新月社批評家的任務》一文。在他看來，胡適等人所為，不過是「揮淚以維持治安」，「劊子手和皂隸既然做了這樣維持治安的任務，在社會上自然要得到幾分的敬畏，甚至於還不妨隨意說幾句話，在小百姓面前顯顯威風，只要不妨礙治安，長官向來也就裝作不知道了。」後世有學者對此頗為不解，邵建在《胡適與魯迅：20世紀的兩個知識分子》一書中便認為：「魯迅以一貫的語帶譏諷，將胡適一班人馬判定為『劊子手和皂隸』，毫不客氣地擲以鋒利的投槍，這的確為今日的讀者所困惑不解。」
實則，在當時中國，確乎出現了兩種知識分子：一種是「參與介入」的建構型，一種是「絕不妥協」的批判型。他們之間的分歧與爭論在某種程度上讓中國的現代化選擇變得更加莫測和艱難。
蔣介石當然不會讓企業家集團的抗議無休止地進行下去，他們的抗爭或抱怨根本改變不了他的既定國策。很快，在他的謀劃和宋子文的配合下，企業家集團被徹底打散、擊潰。
打擊是從兩個方面展開的：一是徹底瓦解企業家的組織體系，二是用看上去無比優惠的公債政策將之完全「綁架」。
經過將近30年的發展，上海已經形成了層次分明、結構嚴密的企業家組織。它以總商會為龍頭，各區有分會，各行業則有同業公會，互通氣息，聯合行動，而且有豐富的公共治理經驗。作為一個老練的政治家，蔣介石當然比誰都明白這個組織體系的力量。「四·一二」事變後不久，他即借通緝傅宗耀之機，以國民黨上海政治分會名義，下令將上海總商會及會董一體解散。之後，蔣介石委派宋子文等人採取分化和相互牽制的策略，與一個又一個商人組織分別談判，使其不可能進行反抗，而逐一被吸收進國民黨的機構中。
1927年7月，蔣介石頒布法令，宣佈上海市政府從此在中央政府直接控制下，享有極其廣泛和重要的行政權與司法權，上海市的所有商業組織都要受到上海市社會局的監督。行業間一切職業上的爭端，都要由市政府來解決。收集各種經濟統計資料，辦理各種慈善事業，也都由市政府負責。為了培植自己的商人組織，上海市國民黨黨部成立了救國會和商民協會，前者是原來的抵制日貨運動協會，後者是國民黨從廣州帶來的一個御用組織，它們在1928年春季搬到上海市總商會的辦公地點——公共租界的天後宮，實行所謂的「聯合辦公」。
蔣介石還十分善於利用媒體將企業家階層徹底地孤立起來。在國民黨控制的媒體中，企業家常常被描述成帝國主義的合夥人和走狗，他們為了圖謀自身利益而犧牲民族利益。在一個有著2000年中央集權傳統的中國社會中，我們的國民性中天然地有著對政權的膜拜與恐懼。政治家利用人們對社會不公的情緒，非常容易引導議題，轉移焦點，並達到自己的目的。在這種行為中，激發人們對財富階級的仇恨，是一種輕而易舉的戰略，因為它幾乎沒有任何風險，而且看上去非常「道德」，符合基層人群的感性直覺。1928年6月，就當虞洽卿等人在全國經濟會議上對宋子文進行圍攻的時候，國民黨媒體迅即發表了嚴厲指責的文章。一個叫藥群的作者在《先導月刊》上寫道：「當我聽到這個消息時，我認為當前處在訓政時期，這個會議是很嚴重很嚴肅的……當得知會議參加者絕大多數是資本家而沒有包括一個農民和工人，我大失所望。」對於企業家們發出的「最後通牒」，他的評論是：「我們不應讓經濟會議犯了代表資本家階級的嫌疑。這個文件抄襲了資本主義國家的東西，而缺乏國民黨的革命精神。」
1928年12月，東北易幟後，蔣介石隨即宣告「以黨治國」，「一切軍國庶政，悉歸本黨負完全責任」。一黨獨裁局面自此生成，國民黨對不馴服的企業家組織的清理加快了步伐。
1929年3月15日，在國民黨第三次全國代表大會上，上海市黨部主任陳德微向大會提出在全國取消商會的動議案。《密勒氏評論報》很敏銳地評論說：「這是政府試圖扼殺商業團體和國民黨在政治上奪權的鬥爭，而陳德微特別針對的目標是上海總商會，因為它是中國組織得最早、最重要的一個商業團體。」3月23日，上海主要的商會代表在上海總商會會館開會，會議通過決議，駁斥取消商會的動議案，並選派了一個以虞洽卿為首的代表團去南京向政府申辯他們的立場。