蔣介石第一個拿來開刀的，是時任上海總商會會長（他在不久前接替虞洽卿成為新任會長）、中國通商銀行總經理傅宗耀。1927年4月28日，蔣介石親自約見傅宗耀，提出由他出面籌集1000萬元的軍需貸款，傅宗耀當場予以婉拒。為了殺雞儆猴，蔣介石第二天就發出通緝令，理由很簡單：「上海總商會非法會長傅宗耀助逆擾亂，挾會營私……本軍到滬之後，膽敢陽示歸順，陰謀反動。不獨投機，實屬反動。不亟嚴緝懲治，無以昭垂炯戒。」通篇通緝令讀下來，罪責不輕卻無一則實據，是一個地道的「莫須有」罪。傅宗耀的家產被盡數沒收，傅宗耀被迫惶惶然出走大連。
榮家兄弟在這期間的遭遇也如出一轍。5月間，蔣介石發行「江海關二五附稅庫券」，攤到華商紗廠頭上的有60萬元。榮宗敬當時擔任紗廠聯合會會長。那些年間，紗業陷入蕭條，各廠均度日維艱，榮宗敬以「各廠營業不振，經濟困難，實無力擔負」為由，只肯勉強認攤10多萬元。蔣介石大怒，當即將榮宗敬扣上了「甘心依附孫傳芳」的罪名，通令各軍偵緝。但是，榮宗敬的幾家工廠都在租界內，他本人也住在租界，由工部局派警員保護，蔣介石一時竟奈何不了他，於是就下令查封榮宗敬在無錫的家產。5月15日，軍隊手持軍令來到無錫，縣政府向委派來的大員申辯，榮家兄弟已經分家，即便老大有罪，也與老二榮德生沒有關係。這個意見當然不被採納，榮家住宅及各麵粉廠、棉紡廠都被貼上封條，榮家20多人只好在廚房和汽車房裡度過了一個驚恐不安的夜晚。到這個時候，榮宗敬才知道闖下大禍，他只好托無錫同鄉、國民黨元老吳稚暉向蔣介石求情，又以聯合會的名義發出「解釋誤會」的電報，同意承購50萬元的庫券。至此蔣介石才「龍顏大悅」，榮家經過這番曲折，總算過關。
在當時的《字林西報》上，可查閱到的其他被綁架勒索的企業家還有：5月14日，上海最著名的買辦世家席寶順的兒子以反革命罪被捕，五天後，以認捐20萬元的國家事業費才被釋放；5月16日，上海最大的酒業商人趙繼鏞被以同樣罪名逮捕，交20萬元後釋放；棉紡織廠主許寶箴的兒子以共產黨罪名被捕，交67萬元後釋放；貿易商虞洪英以販賣日貨的罪名被警備司令部關押一周，交15萬元現金釋放；糖商黃震東以同樣罪名被捕，也是交了15萬元才放回；商人郭輔庭因拒絕認購公債而以反革命罪被捕，後來也交出了一筆巨款才保住性命；遠東公共運動場董事長的兄弟在法租界被綁架，交贖金得釋。最誇張的事件是，先施百貨的經理歐炳光的三歲兒子被綁架，後來以捐贈50萬元國家事業費才被交回。陳光甫在日記中曾記錄了他與蔣介石的一次交談。他抱怨說，不久前政府沒收了中興煤礦，「甚失人心」。蔣介石徑直告訴他：「中興煤礦之事，緣該公司先已答應借墊政府款，嗣後不肯照付，故特將沒收以示懲罰。」陳光甫哭笑不得。
蔣介石嚴禁媒體對這些勒索行動進行報道。1927年5月底，《新聞報》因刊登了一份國民黨當局勒索的貸款數字，被勒令禁止發行。日後，人們對這一時期勒索行動的瞭解，大多是從國際人士的信函書籍以及英國人用英文出版的《字林西報》和《密勒氏評論報》上查閱到的。駐上海的澳大利亞觀察家溫·李普曼在1928年出版的《中國的革命：1926~1927》一書中說：「蔣介石憑借這種恐怖手段搜刮的錢財，估計達到5000萬美元，現代以前的政權從未在上海有過如此恐怖的統治。」
勒索之外的第二個辦法是重稅。國民政府的統治半徑在上海和江浙兩省，於是這一帶的居民和企業大大遭殃。
1927年6月，政府宣佈了一個特別稅稅則，要求居住在租界內的房主立即向政府繳納相當於他們房產兩個月房租的房產稅。稅則一出，數十萬家庭平白多了一筆支出。不久後，政府宣佈提高進出口稅，公佈了新的奢侈品稅則，還相繼對棉紡織、水泥、麵粉和火柴等行業開徵「通稅」。這是一個類似於已經取消的釐金的額外稅種，其中煙草稅的增征比例最高，由先前的12.5%猛加到50%。不受蔣介石管制的英美煙草公司抵制了這一稅項，其結果是導致了競爭力喪失的中國煙廠大量倒閉。一些消費場所被要求增收特別的印花稅。上海的83家錢莊，則被要求每月繳納3萬元的定額稅。政府的這種重稅政策讓商人苦不堪言。
發公債是第三個辦法。1927年5月，政府發行月息0.7%的3000萬元短期公債，商人們認為它缺乏切實的信用擔保而予以抵制。蔣介石遂派人逐個商店、逐個工廠去攤派收取，如果不從，就扣以各種罪名。其中，上海錢業公會成員認購165萬元，閘北水電供應公司認購25萬元，華商保險公會認購50萬元，永安、新新、先施三家百貨公司共認購75萬元。半年多後，政府又先後發行4000萬元、1600萬元兩筆公債。認購這兩筆公債相當於要求上海的企業主支付全體員工一個月的全部薪水。
一個很有戲劇性的細節是，在1927年8月，蔣介石曾經因為國民黨內部的權力鬥爭而被迫辭職下野，接替他的是孫中山的兒子孫科。後者上任後，居然無法徵收到足夠的軍費，蔣介石每月可收2000萬元，孫科只能籌到800萬元，他試圖發行4000萬元的公債，結果也只推銷出去了500萬元，之前靠恐怖政策而得逞的地產稅也沒有辦法徵收上來，政府運轉很快出現了財政危機。10月中旬，孫科命令國民革命軍第26軍北上打仗，因為沒錢發餉，官兵拒絕受命出發。於是，僅僅過了5個月，更懂得恐怖藝術的蔣介石便又被請了回來。
除了以上三項，另外一個更為隱秘的增加稅源的辦法就是，從事暴利的鴉片生意。
鴉片在中國近代史上是一個「符號化的商品」。在19世紀初期，英國商人就是靠它敲開了封閉的帝國大門，並造成了白銀的大量外流，最終在1840年爆發了「鴉片戰爭」。到19世紀末期，英國政府基本上退出了鴉片生意。而生意猶在，它成了各地軍閥最重要的稅收來源，在雲南、貴州等地，鴉片一度還成為貨物交換的官方標準。孫中山在廣州時也曾經開徵煙館稅，以和緩拮据的財政。蔣介石進上海後，很快成立了全國禁煙局（後來更名為全國禁煙委員會），名為禁煙，實則專營。
根據當時的規定，鴉片煙癮富有者每年要繳納30元的註冊費，一般公民是12元，然後就可以在禁煙局買到鴉片煙並可免被拘留，那些臨時吸食的人則每袋徵收0.3元。這一「禁煙政策」使得吸食和銷售鴉片在華東一帶再次成為合法而公開的生意。僅1929年，國民政府從上海、江蘇和浙江三地就徵得1600萬元禁煙稅。據上海警察局的檔案顯示，1930年，宋子文親自安排在軍隊的保護下，從波斯向上海販運鴉片700箱，以補充國內銷售的緊張。《時代週刊》因此在1931年4月的報道中很諷刺地評論說：「如果精明的宋部長真的把鴉片裝在他的財政部的戰車上，他在未來一段時間內就能找到一種平衡中國預算的方法。」
政府販毒，當然需要一個商業上的合作者，被選中的人就是活埋了工人領袖汪壽華的上海青幫頭子杜月笙。
這是一個很多年後仍然難以準確評價的人。他是中國最大的黑社會頭目、政府的忠誠合作者、一個堅定的民族主義者、眾多企業的所有者和一個慷慨的慈善家。在1928年，他的名下就有這些顯赫的頭銜：法租界公董局華人董事、上海總商會監委委員，上海中匯銀行和東匯銀行董事長，中國通商銀行董事長兼總經理，華豐造紙公司董事長，江浙銀行、中國紗布交易所、商會商船航運等公司的董事，以及上海急救醫院董事長，寧波仁濟醫院董事長，上海正始中學創建人等等。
唯一當面採訪過杜月笙的外國記者伊洛娜·拉爾夫·休斯在《魚翅與小米》一書中記錄了第一次見到此人時的印象：「面容憔悴，溜肩，長長的雙臂毫無目的地來回擺動。他身穿一件斑斑點點的藍色長袍，平板腳上是一雙邋遢的舊拖鞋。鴨蛋形的頭顯得很長，頭髮卻剪得很短，前額好像向後去了一大塊，沒有下巴頦兒，兩隻大耳朵像蝙蝠，冷酷的嘴唇包不住那一口黃牙，一副十足的令人作嘔的煙鬼形象。他向我伸出一隻軟弱無力的冷冰冰的手。」因為在「悲劇之月」中的賣力表現，杜月笙被蔣介石授予少將軍銜。全國禁煙局成立後，他被任命為領導者。曾有英國顧問反對這項任命，孔祥熙說服他的理由是：「在上海有上萬人對他唯命是從，他隨時都可以製造動亂。」
杜月笙的膽大妄為，在後世人看來十分戲劇性。除了曾經槍擊威脅宋子文的「創意」之外，他對孔祥熙也有過一次如法炮製的交手。曾經是蔣介石重要經濟顧問的英國人弗雷德裡克·李滋·羅斯（FrederickLeithRoss）爵士記錄了這個故事。1928年，孔祥熙的夫人宋靄齡在跟杜月笙的交談中透露，政府將在外匯交易中採取某種應急措施。杜月笙心領神會，回去後當即進行投機操作。誰料，政策突變，杜月笙虧本損失了5萬英鎊。杜月笙要求賠償，孔祥熙斷然拒絕，「那天晚上，一口頭號棺材放在孔博士家門口，周圍有五六個穿著黑衣服的送殯的人」。第二天，孔祥熙召集中央銀行董事會緊急會議，一致同意補償最近在外匯市場上蒙受損失的「愛國公民」。
1931年，杜月笙在浦東的家鄉高橋建成杜氏祠堂。這在當時是一件轟動一時的盛事，幾乎所有的政要、企業家和社會名流都到場祝賀，據稱有8萬人參加了落成慶典。蔣介石親送匾額「孝思不匱」祝賀。席盡人散後，這個豪華的祠堂就成了遠東最大的地下嗎啡和海洛因加工廠。