蔣介石進上海，海內外曾寄予厚望。《時代週刊》在對他的報道中寫道：「儘管他衣著簡便，不事張揚，但仍表現出一個征服者統領一切的氣勢。他謹慎運用各種方式來實現其目標，只要它適合於『中國是中國人』的口號。」在急需支持的那些日子，蔣介石對商人表現出了無比謙遜的低姿態。1927年7月，張公權的母親去世，蔣介石突然不請自到，出現在張公權家的靈堂裡，進門之後納頭就拜，讓張公權及在場的商界人士好生感動。1927年12月，他在大華飯店與宋美齡舉辦了盛大的婚禮。結婚儀式分為中、西兩次，先是在宋家舉行了西式婚禮，在基督教青年會中國總幹事餘日章的見證下，蔣介石受洗成為一個基督徒，隨後在大華飯店舉辦了傳統的、由教育部長蔡元培主持的中式婚禮，一切都依禮而行，這讓虞洽卿們以及傳統文化人、歐美派知識分子都頗為欣喜，他們彷彿看到了一個開明而現代、完全迥異於封建帝王或傳統軍閥的領導者。然而，這是一個錯覺。
在歷史上我們經常看到這樣的局面，一位富有人格魅力、信念堅定的領袖人物，常常會由於一種自我崇高化的偏執個性，從而將自己的朋友、團隊乃至整個國家帶入一個充滿傷害的世界。蔣介石就是一個這樣的政治家。他比之前的任何一個軍閥更加強化了政權對一切的控制，其中當然包括商業經濟。尤其可怕的是，他這麼做，不僅僅是出於個人私利，而是有著強烈的黨國意識、堅定的制度理念和治國理想。美國學者小科布爾（ParksM.Coble）在《上海資本家與國民政府（1927~1937）》一書中提供了一個十分與眾不同的觀點，他認為：「在中國大陸執政時期的國民黨，始終沒有系統地代表企業家或城市社會階級的利益，它基本上是一個主要依靠其軍事力量而獨立存在的力量。南京政府的政策只圖謀取政府及其官員的利益，至於除它之外的任何社會階級的利益，它是完全不管的。」小科布爾的這一觀察，至少在蔣介石政權與企業家階層、知識分子階層的關係上是成立的。那種將一黨利益置於國民利益之上、為政權穩定而可為所欲為的理念，事實上成了一種政權統治的方法論，它超越了意識形態的範疇。具有深刻諷刺意味的是，它常常會成為政權確立其正當性的最常用的工具和借口。
從洋務運動開始的那一天起，國家及國營資本應該在商業經濟中扮演怎樣的角色，就一直存在著兩種迥然不同的思潮。鄭觀應、張謇、梁啟超及其後的自由主義學者強調市場及民間的力量，而李鴻章、盛宣懷以及後來的周學熙等人，則是堅定的國家商業主義者。蔣介石顯然屬於後者的陣營，而其思考的起點恰恰正是政權的穩定。
剛剛在上海立穩腳跟的國民政府，其財政之窘迫，與幾年前在廣東時相比有過之而無不及。
根據估算，扣除負債外，政府歲入約為3億元，而軍費開支就需要3.6億元，顯然入不敷出。要想增加稅源，卻困難重重。對一個正常的中央政府來說，最大的稅種是所得稅，可是當時國民政府實際僅僅控制江蘇、浙江、安徽和江西四省，全國性徵稅幾乎不可能。之前的段祺瑞北洋政府曾經在1921年嘗試徵收所得稅，一年下來僅得1.0311萬元，成了一個國際笑話。對外國公司徵稅更是因種種不平等條約的存在而十分渺茫。
於是，出現的情況只能是非正常的。在其後的將近兩年時間裡，蔣介石增加財政收入的辦法主要跟下面幾個關鍵詞有關：勒索、重稅、發公債和賣鴉片。
而在蔣介石身邊，為他操盤斂財的是一個33歲的美國哥倫比亞大學經濟學博士，宋子文（1894~1971）。
宋子文出生在一個基督徒的家庭，是一個受過美式自由主義經濟理論訓練的新式企業家。他早年畢業於上海聖約翰大學，後去美國哈佛大學攻讀經濟學，獲碩士學位，繼入哥倫比亞大學，獲博士學位。眾所周知，哈佛和哥倫比亞大學是自由主義經濟學最重要的學術重鎮。宋子文的家族十分獨特。他的父親宋查理早年經商，是孫中山最親密的支持者之一。他讓自己的大女兒宋靄齡和二女兒宋慶齡先後去當孫中山的秘書，最終，宋慶齡成了孫夫人，宋靄齡則嫁給了山西人孔祥熙，此人後來與宋子文一起成為蔣介石最重要的財政大管家。三女兒宋美齡的丈夫就是蔣介石。宋氏一門在中國近現代史上的顯赫地位可以想見。
1927年6月14日，宋子文與18歲的張樂怡在上海舉辦了盛大的婚禮。對宋子文來說，這是一場百味雜陳的婚事。在過去的幾年裡，他一直與盛宣懷的女兒盛七小姐盛謹如熱戀，然而，因為不是傳統意義上的官宦世家子弟，竟遭到驕傲的盛家拒絕，理由是「太保的女兒嫁給吹鼓手的兒子，才叫人笑話呢」。絕望之餘，宋子文到廬山排遣心情，經介紹與江西九江的木材商人張謀之的女兒相識，於是閃電結婚。也就在他考慮這樁戀愛取捨的同時，他面臨一個比婚姻更為重大的抉擇。
在蔣介石進城前後，上海企業家已承諾與之「金錢結盟」。不過，這些錢以貸款和發行公債的方式支付，需要一個雙方都能接受的人居中擔保。這時候，宋子文成了唯一的選擇。宋家與孫中山及國民黨的淵源天下皆知，而宋子文在商界的聲望頗高，他本人的理念與商人相同，況且宋家在上海的麵粉業和紡織業中均有大筆投資。
精於謀略與善於妥協的個性，在宋子文身上展現得淋漓盡致。他受正統美式自由主義教育，英語比漢語講得還流利。在政治理念上，他與二姐宋慶齡十分接近，信奉民本思想，對蔣介石的威權主義頗有微詞。自孫中山去世後，國民黨分裂成兩派，蔣介石與汪精衛分居南京、武漢，均以正統自居。宋慶齡當時站在汪精衛一邊，宋子文以國民黨中央執行委員、武漢國民政府財政部長的身份長期留居上海，就是為了替汪精衛募集資金。不過，他對勞工運動卻有天生的厭惡。宋慶齡的朋友、與他也相熟的美國記者文森特·希安曾記錄說：「他對任何真正的革命都感到神經質的恐懼，人群使他害怕，勞工宣傳和罷工使他不安，想到富人可能遭到剝奪，他感到驚恐。他極端厭惡群眾運動，這種厭惡支配了他的大部分政治生涯，並且最終將他投入了蔣的陣營，儘管他真誠地抱有理想主義。」
就在宋子文舉辦婚禮前的4月份，蔣介石與他見面，邀請他出任南京國民政府的財政部長，並與武漢的汪精衛、宋慶齡斷絕政治關係。兩天後，宋子文明白地告訴蔣介石，他不願意在委任書上簽字。很快，蔣介石封閉了宋子文在上海的辦事機構，同時，命令廣州的駐軍沒收了他在南京政府銀行中的所有財產。那些日子裡，在上海莫裡哀路的宋家花園裡，大姐宋靄齡和大姐夫孔祥熙日日對他洗腦規勸，他則躲到宋慶齡的空房子裡彷徨不已。拉開窗簾，他可以看到杜月笙的青幫子弟在遊走監視，這一切都讓他心神不寧。對群眾運動的恐懼以及蔣介石無賴般的脅迫，讓宋子文最終決定與蔣介石同路。他請文森特·希安告訴武漢的宋慶齡，他將留在上海幫助蔣介石，希安記錄了當時的景象：「我用一輛轎車送他回家，他像是坐在出殯的柩車裡一樣，我們兩人都沒有說一句話。我純粹是被事情的變幻不定搞得疲憊不堪，他則是非常陰鬱沮喪。我以後再也沒有見過他。那天夜裡的事情給我留下了我對宋子文的最終印象。這一印象既是對他個人的，也是對這一類人的，即在兩岸之間不知所措的正直的自由派人物。」
跟蔣介石的合作，使得宋子文成為民國史上最有權勢的經濟人物之一，他甚至因此還曾成為美國《時代週刊》的封面人物。他個人的財富也因此變得無比龐大，他成為當時中國的「首富」，也是世界上最富有的人之一。在這部企業史上，他成了繼盛宣懷、周學熙之後「官僚企業家」的首選典範。
不過他也為此付出了「代價」。這是一個喪失了理想和立場的人，他顯然背叛了哈佛大學和哥倫比亞大學所灌輸給他的自由經濟理想，所以，他顯得非常不快樂，總是做著言不由衷的工作。他還是一個不「自由」的人，他的多年保鏢和司機是一個叫「湯米」的人，他本名董海文，是半公開的軍統特務，每當出國，他總是不離左右，「親自照管著宋子文的行李」。
在有些時候，宋子文甚至還會受到生命威脅。1931年7月23日的《紐約時報》便刊出過一則新聞《槍彈未擊中宋子文》。報紙引用宋子文本人的自述說：「我從車站上走出來，離出口處大約15英尺遠的地方，突然有人從兩側同時向我開槍……煙霧消散後，人們發現一直走在我身旁的秘書的腹部、臀部和胳膊都中了槍彈。子彈從兩側打進他的體內，他的帽子和公文包滿是窟窿，奇怪的是，我比他高許多，竟未傷毫毛。」
很顯然，這是一起明擺著的恐嚇事件。事後得知，暗殺的主事者是杜月笙。在不久前，杜月笙與財政部有一場交易，他為此支付了600萬元。後來他突然想要終止這件事情並討回那筆預付金，宋子文還給他600萬元公債券，杜月笙當然不滿意，於是就有了槍擊的一幕。宋子文在弄清事件的內情後，迅速作出了「正確」的決定：把公債券通通換成了現金。
在收服了財技高超的宋子文之後，蔣介石對企業家階層的壓搾就開始了。
先是勒索成風。為了維持華東地區的統治以及繼續北上攻伐，蔣介石每月需要數千萬元的軍費。這好像一頭已經張開血盆大口的嗜血猛獸，僅靠企業家們的主動募集顯然不夠。於是，強制性的「認捐」成了最有效的手段。蔣介石將上海的幫會組織完全地拉攏過去，原本與虞洽卿等氣味相投的黃金榮、杜月笙、張嘯林等人紛紛效忠於更有權勢的蔣介石。他們組成了所謂的「上海鋤奸熱血團」、「鐵血團」等秘密團體，專門以赤裸裸的恐怖手段對付不聽話的商人。那些不順從的商人，要麼其本人被認定為賣國的「買辦型商人」，受到打擊或者清理，要麼其子女因「反革命分子」或「共黨分子」的罪名被捕，需捐獻數萬到數十萬的金錢後才會被保釋出來。為了恐嚇住在公共租界的商人，他們還在租界的邊沿放置了一些囚籠，標明「專為洋奴租用」。《紐約時報》在當時的一篇報道中說：「在上海及其周圍的中國商人的處境很慘。在蔣介石將軍的獨裁控制下，商人們不知明日命運如何，財產充公，強迫借款，流放他鄉，也可能橫遭處死。」《字林西報》的美國記者索克思（GeorgeSokolsky）也在報道中記錄：「他們以捕捉共產黨人為借口，進行了各種形式的迫害，人們被綁架，被迫付出巨額軍事捐款。」