自2005年之後，吳敬璉實際上陷入了三面夾擊、兩線作戰的窘境之中。
對他構成「攻擊」的幾種勢力，一是來自頑固的「左派」力量，他們以「利益不均」為號召，反對市場化的變革，以「吳市場」出名的吳敬璉自然成了他們在經濟理論領域重點打擊的對象；一是來自某些壟斷了資源分配大權的「當紅新貴」，他們不願意回到計劃經濟體制中，也不願意在市場化和法治化的道路上繼續前行，而是希望維持乃至擴大行政權力廣泛干預市場的轉形狀態，以繼續「尋租」獲利，吳敬璉對法治化的呼籲讓他們非常不安；還有一股勢力，則是被上述兩勢力力圖操縱的、來自社會底層的民粹主義浪潮，他們不由分說地反對一切的既得利益者。對吳敬璉來說，來自這一股力量的攻擊最具殺傷力，幾乎讓他無可奈何。
據吳敬璉的分析，「極左派」之所以能夠掀起大浪，是因為他們能夠運用民粹主義和民族主義的言說，誤導那些對於權貴資本主義懷有正當義憤的人們，使他們跟著自己走上反對改革的歧路。然而同時，在他看來，民眾又是通情達理的，只要有正確的輿論導向，他們是能夠弄明白什麼是他們真正的利益所在。
當時，大眾最關心的一個問題是收入分配不公、貧富差距日益懸殊的問題。而一些「極左派」人士則利用這種正當的不滿，把矛頭引向企業家、公司職員、醫生等一般高收入階層，在某些網站上充斥著「富人沒有一個好東西」、「向富人開槍」的叫嚷之聲。這種輿論攻勢甚至引發了致命的後果。
2005年冬，北京發生了這樣一起惡性刑事案件：一位29歲的外來農民因在搶劫中將35歲的清華大學副教授熊女士殺害，而被判處死刑。罪犯在法庭上供認，他唯一的愛好是上網，而自己網上得到的認識是，「有錢人太張狂，就想教訓教訓他們」。親歷庭審的中新社記者寫道，「這起案件又是源於仇富心態」。
面對這種社會景象，吳敬璉在11月下旬出版的《財經》雜誌上，發表了一段在很多人聽來非常刺耳的言論：「動不動向富人開槍，會導致很嚴重的社會後果。」
復原當時的對話語境是這樣的——
記者問：現在大家看到市場存在很多不公平的現象，認為只有政府才能去維持公平；如果政府退出資源配置，會導致社會的更不公平。對此應當如何理解？
吳敬璉在回答中認為，收入不平等有兩個可能的來源，一是機會的不平等，一是結果的不平等，在他看來，目前中國社會貧富懸殊，主要來自機會的不平等。例如貪官污吏利用手中的公共權力，通過權力尋租、盜竊公共財產、買官賣官，很容易就成了千萬、億萬富翁。緊接著，他對「仇腐」與「仇富」兩種社會情緒進行了一番甄別，他說：「混同兩種不平等，把矛頭主要指向結果不平等的最大問題，是把『反腐』和『反富』混為一談。矛頭不是指向貪官和『紅頂商人』，而是指向中等收入階層的上層分子，如醫生、教授、國企高管、中小企業主等等，這在政治上也是錯誤的。『腐』和『富』之間容易混同，但是領導和傳媒的責任正在於幫助大眾分清二者，真正懂得誰是我們的朋友，誰是我們的敵人。令人擔憂的是，現在好像集中注意的是結果的不平等，於是就要限制國企經理的最高薪酬，對一般的富人征高額稅等等；還動不動就要『向富人開槍』。這種說法和做法不但沒有抓住要點，還會導致嚴重的社會後果。貧富懸殊，是腐敗、是用權力換取收入，即權力尋租造成的。」
這番言論被《財經》的編輯提取為一個醒目的標題——《向富人開槍會導致很嚴重的社會後果》。文章刊出後，當即在網上引起一番「口水戰」，有論者在《大河報》上與他「商榷」說：「筆者對此感到費解。吳先生認為，機會的不平等就是官員腐敗，筆者承認這一點，但機會的不平等並不只是出自他們……吳先生所說的富人階層，即醫生、教授、國企高管、中小企業主等等，他們致富過程中真的都與機會不公無關嗎？我看未必。」另有論者更是徑直髮問說：「吳敬璉，你是誰家的經濟學家？」
對於這樣的反駁和質疑者，吳敬璉感覺頗為無奈。不過，他還是要把自己想說的話繼續說清楚。在不久後的《財經》年會上，他說：「什麼人可能反對改革？一個是既得利益集團，一個是貧困群體。他們可能在反市場體制上結成聯盟。打著彌補市場缺陷的口號，大眾全然沒有意識到自己的命運會就此改變。」
2007年3月，過去幾年裡一直困擾吳敬璉的那個「經濟學家為誰代言」的質疑再次發作。他在全國「兩會」上的言論再次引來了鋪天蓋地的批評乃至謾罵。
第一波批評聲浪由「春運要不要漲價」引出。近年來，由於鐵路運力不能滿足數以億計的春節返鄉農民工的需要，於是每到春節之前，人們哪怕排幾天幾夜的隊也一票難求，而有門路從「後門」搞到車票的黃牛黨卻趁機大發橫財。2007年，鐵道部決定春運火車票不漲價。這一舉措引來了報刊上的熱烈討論，歡欣贊成的佔絕大多數，也有一些零星的反對意見。
3月7日，政協委員分組討論全國政協提案委員會所作的工作報告。那個工作報告提及，今年春運火車票不漲價就是政協向領導反映委員意見的結果。在討論中，吳敬璉對政協工作提意見說，在遇到有爭議的問題時，最好雙方的意見都反映。可是我們往往只反映「主流」的意見。過去像討論「體育產業化」、「教育產業化」的問題，反對的意見得不到反映，全體大會上聽到的發言都是一片贊同。這次對「春運漲不漲價」的反映也只有一面之詞。我看到網上茅於軾教授的文章，他指出，春運票價不上浮的結果不理想，事實上有很多農民工連夜排隊卻買不著票，另一方面黑票價格上漲，票販子發了大財。還有批條子等尋租活動也十分猖獗。吳敬璉說，他覺得茅教授說得很有道理，因為不漲價並不能增加火車席位的供應，農民工並不會因此而得到實惠。聽說鐵路部門因為不漲價，全年少收了兩個多億，為什麼不拿這兩個多億給全體農民工發一個年終獎金？至於是不是一定要在春節前夕回鄉，或者換乘車輛，由每個人自己決定。
這些言論頓時在網上招來無數口水，失望、責備乃至辱罵之聲四起，有網民在博客中寫道：「吳敬璉曾有一段時間，被譽為『中國經濟學界良心』。然而這『良心』，大概屬於經濟學，而不屬於民眾。這有最近民眾噴出的如潮口水為證。」互聯網的信息洪流形成一種無序狂歡的「廣場效應」，人們著迷於姿態、醜聞、黑與白的衝突以及偏執的民粹主義立場，因為這些都會迅速喚起濫情和關注。而對於理性與中庸的思考，卻顯得無比的不耐煩。在這樣的輿論空間裡，理性表達會變得非常可笑，像吳敬璉這種思維嚴密、表達謹慎的學者自然很難適應。這是一個封閉已久的社會在突然開放的輿論空間裡所必然要經過的混亂階段，沃爾特·李普曼早在1922年的《公眾輿論》一書中就對此進行過描述。在那些年裡，幾乎所有的市場派經濟學家都遭遇到了類似的攻擊和嘲笑，當然，除了吳敬璉，一向以服務弱勢人群為己任的茅於軾也在劫難逃。
另外一場風暴由征地和拆遷補償問題引起。一次散會後走在路上，南方一個報紙的記者問起他對這個問題的看法，吳敬璉回答道，首先，我反對借口土地是公有財產，「三文不值兩文」就把人家的土地拿走了。但是，是不是一定要按市價補償呢？我看不一定，因為城市化是社會各方面努力的成果，房地產在城市化過程中升值，不一定全是地產主人的貢獻，所以，升值的收益也不應全歸他們。因而，我主張分情況，用部分升值收益建立一個城市化基金。
日後吳敬璉回憶說，他當時會有這個建議，是因為在廣東一些開發區調研時看到某些情況。在那裡，劃入開發區的農戶享有房地產升值的全部收益，馬上不用工作就可以坐享十幾、二十萬的年收入，而沒有劃入開發區的農民雖然也為開發區建設做出了貢獻，卻沒有得到分文補償。這對他們是不公平的。同時，這樣做對得到補償的人也不見得有好處，從終日勞動卻收入微薄的農民突然成為可以不勞而獲的富人，很可能促使他們的第二代、第三代成為游手好閒的所謂「二世祖」。
在那次對話之後，記者立即將「吳敬璉反對按市場價格補償」的新聞發回報社。報社也立即組織了對該市大學教授及專家的採訪。這當然引起了飽受拆遷之苦的人們的強烈反應。網上一片叫罵之聲，有些人發貼鼓動採取暴力行動，「把那個吳老頭的房子砸了！」這甚至引起了和吳敬璉同住一個宿舍樓的樓下鄰居的恐慌，「如果砸了他那個單位，那不就壓垮了我們的房間？」
面對這樣的景象，吳敬璉表現得無能為力。在很多人看來，以他大師級的身份，以及業已形成的「經濟學界良心」的社會形象，根本沒有必要為了一些「芝麻綠豆」的話題貿然發言，況且這些言論很明顯地將遭致不容分說的攻擊，他好像是在把一隻萬般辛苦才燒製成功的、印著自己「高尚肖像」的瓷器狠狠地往牆上摔。在被炮轟的那幾天裡，有媒體評論說：「照此下去，離吳敬璉不敢說話的日子已經不遠了。」