在整個20世紀90年代，吳敬璉應該是最活躍，也是最重要的經濟學家之一。他因捍衛市場經濟而被傳媒贊為「市場經濟第一人」，他的改革理念日趨成熟，眾多的政策性建言為決策層制定一些國家戰略所參考或採納。他不但是一個啟蒙性的經濟思想家，更是具有政策建議和方案設計能力的「工程師」。
他個人的生活也在這段時期有了一些改變。他的兩個女兒在80年代相繼赴美留學，大女兒吳曉蓮成了一個心理學博士，二女兒吳曉蘭則是生物醫學博士，她們之有所成就應該歸功於奶奶鄧季惺和母親周南，在家庭生活中，吳敬璉基本上是一個萬事不管的「甩手掌櫃」。在1992年，吳曉蓮與她的德國丈夫生了一個兒子，這讓他當上了外公。
1995年8月29日，88歲的鄧季惺在北京去世，事母至孝的吳敬璉無比悲慟。他在一篇追憶母親的文章《以企業家的姿態實現自己的人生追求》中寫道，母親去世後的一個月來，我一直在思索什麼是我們的母親特有的精神。我想到過，如果用馬克斯·韋伯的話來說，可以把它叫做「資本主義精神」即「理性主義精神」，如果用斯大林的話來形容，則應當叫做與「革命膽略」相結合的「求實精神」。我現在想採取一種比較「中性」的說法，把它界定為「企業家精神」。所謂「企業家精神」，在經濟學中的含義，大致上可以說是「用預先謀劃和可以計算的方式從事創新活動，以謀求結果的最大化」。
吳敬璉對「企業家精神」的獨特解釋，顯然是一種典型的改良主義視角，也許正是在這一點上，他與自己的母親實現了精神上的共識。
隨著年事日高，吳敬璉對中國現代化的理解也日漸精進，就在90年代的最後兩年裡，他再次開始整體地思考中國的前途。雖然他被人們看做是中國經濟改革的大功臣。可是這時的他，除了對中國經濟改革和經濟發展具有很大的成就感，還懷著深沉的憂患意識，注視中國社會的陰暗方面，思考正在急劇蔓延的腐敗現象從何而來和可能的趨向。
1998年夏天，在金融風暴遮天蔽日之際，吳敬璉與經濟學家汪丁丁有了一場「關於中國改革前途的對話」，它被刊登在當年第11期的《財經》雜誌上。正是在這篇對話中，吳敬璉第一次提出了「權貴資本主義離中國有多遠」的問題。
在這裡，人們看到了一個憂心忡忡的吳敬璉。他說：「體制轉軌是一個利益結構大改組的過程。不管採取什麼方法來實現轉軌，在利益分配上總會有問題，原來掌握權力的人肯定會利用權力把過去的公眾財產據為己有。」
他在對話中說道，「十五大『放小』的戰略確定以後，中小企業產權明晰化的趨勢已不可阻擋。但在有些地方，原來打著『堅持公有制』旗號，力圖保持自己對企業的控制的有權有勢的人們改變手法，不但利用權力不花幾個錢就把企業搞到自己手裡，還反過來要職工交錢，否則就讓他們『下崗』。於是社會公正的問題就突出起來。」
吳敬璉在這裡提出的，其實是他從1986年以來就苦苦思考的問題：原來的改革者已經發生分化（「簡單地把人們劃分為『改革派』和『保守派』已經過於表面了。」），有一部分人變成了既得利益者，他們不贊成限制行政權力和推進市場化改革，而是希望保持和擴大權力尋租的特殊利益。他在這個對話中尖銳地發問道：「為什麼規範的改革往往被視為『理想化』乃至『保守思想』，而花樣百出的尋租活動，鯨吞公共財富的『產權改革』、圈地運動式的『土地批租』，掠奪廣大股民的金融魔術等等，卻被人以『改革』的名義歌頌備至，瞬息間就風行全國？這些奇怪的現象層出不窮，不是足以發人深省嗎？」
在分析了現象之後，吳敬璉給出了一個階段性的總結：「中國最大的危險主要在兩個方面，一個是繼續計劃經濟，另一個就是借改革之名掠奪大眾。不管怎麼樣，中國再回到計劃經濟模式是不大可能的了。但搞得不好會出現一個拉鋸戰的過程，可能會發展成『裙帶資本主義』、『親朋好友資本主義』，或『權貴資本主義』。其實它就是老一點的中國人都很熟悉的官僚資本主義，即『封建的、買辦的、國家壟斷資本主義』。中國在這方面的苗頭已經相當明顯了。要避免其惡性發展，從經濟的角度講，就是要發展獨立的民間經濟和民間力量；從政治方面講，就是要確立遊戲規則，實行法治。」最後，他給出了一個讓人警醒的新判斷：「我認為中國到20世紀80年代後期，或者說1992年以後，改革的主要危險並不一定來自保守力量，而在於是否在社會變革中兼顧公正。如果官僚們的力量太強大了，就會發生像俄羅斯那樣的情況；大部分財富被一小撮人鯨吞，而百姓卻變得一無所有，那就國無寧日了。」
吳敬璉的這番言論揭示了中國改革的另一個主題。在經濟發展的前20年，「公正」是一個虛懸著的，甚至是被完全漠視的概念，為了擺脫貧困，必須要允許一部分人先富起來，讓他們成為攪活社會的「鯰魚」，必須要敢於破壞一切的秩序，先讓整個社會「傾斜」起來。然而，當變革的機器運行起來，財富開始迅猛累積之後，社會公正和轉型正義便成了一個必須跟進的命題。在中國的經濟改革過程中，不公正的現象不但始終存在，而且有愈演愈烈的趨勢。而這正是讓吳敬璉無比憂心的地方。
關於「如何在改革中實現社會公正」，他認為要從兩個方向來思考，一是如何杜絕改革中日益氾濫的腐敗現象，二是從制度層面上保證弱勢群體的利益。
關於吳敬璉對於轉型時期腐敗蔓延的根源何在的分析，最需要注意的是吳敬璉和他的夥伴榮敬本1988年引進的「尋租」這個新的政治經濟學概念。
在國際理論界，尋租理論的提出是在20世紀70年代中期，經濟學家們用「尋租」來描述某些人憑借政府保護進行的尋求財富轉移而造成的浪費資源的活動，它的概念定義者之一詹姆斯?布坎南於1986年獲得了諾貝爾經濟學獎。
在中國，「尋租」這個概念首先出現在吳敬璉主編的《經濟社會體制比較》雜誌上。1989年第2期的雜誌刊登了美國的中國問題研究專家尼古拉斯·拉迪寫的一篇文章《中國價格改革造成的尋租社會》。拉迪教授在文中說道：「毛澤東逝世後的中國經濟改革，較之其他社會主義國家無疑成功得多。但是，中國工農業基本組織結構的改革是否已經足以支持中國較快地擺脫蘇聯模式，轉向『市場社會主義』，目前還看不清楚。」他提出了當時中國經濟體制存在的兩大問題。第一，80年代初改革最突出的創造是實行雙軌制。享受優惠的國有企業可以通過國家控制的分配系統獲得投入品，主要是集體企業在市場上購買投入品，投入按國家固定價格得到供應的企業就「得到一筆補貼」。第二，中國1978年以後的改革，一直在謀求企業經理權力和地方政府權力的同時擴大。這形成了對地方保護主義的刺激。在「新的收入分成制」（指財政「分灶吃飯」體制）下，「利潤」留成可以用於地方政府開支。這些「實際上是一種租金（rent）」。
一些讀者不解在這篇文章中出現的「租金」、「尋租」等生疏辭藻，便給編者去信詢問。為了面答讀者的問題，《經濟社會體制比較》的兩位主編吳敬璉、榮敬本向吳在耶魯結識的朋友、當時正在哈佛大學攻讀博士學位的錢穎一請教，也研究起尋租理論來。研究的結果使他們感到，尋租理論正是用來解答當時在中國討論得熱火朝天的「官倒」何以會如此猖獗問題的一把鑰匙。於是，他們就籌劃組織了一場關於尋租和腐敗的大討論。
吳敬璉在一篇介紹文章《尋租理論與我國經濟中的某些消極現象》中寫道：「我們之所以需要重視這種理論，因為它的有些論點和研究方法，對於科學地分析當前中國經濟中的某些消極現象，尋找有效的救治辦法，會有所啟發。」
當時的中國民眾對「官倒」這種腐敗現象議論紛紛，然而當時人們對產生的原因卻有很大的分歧。據吳敬璉分析，主要有3種觀點，一種觀點認為腐敗是市場經濟的必然產物，改革以來腐敗愈演愈烈，說明市場取向改革的方向是錯誤的，由此引出的結論是應當退回去搞計劃經濟。第二種觀點同樣認為腐敗與市場經濟是必然相關的，然而為了振興中國經濟，對腐敗應該忍耐，甚至應當支持。第三種，也就是吳敬璉的觀點是，市場經濟本身並不一定帶來腐敗，但是，在向市場經濟過渡過程中，當行政干預還廣泛存在，市場平等競爭秩序還沒有建立起來以前，很容易產生腐敗，因此解決的辦法，應當盡力推進改革，促進市場發育和建立市場秩序。
吳敬璉認為，運用尋租理論進行分析，可以探明目前中國腐敗蔓延的主要體制基礎：行政權力對於微觀經濟活動的廣泛干預，會造成憑借權力取得「租金」即「非直接生產性利潤」的眾多機會。正是運用這一理論，他對80年代的價格「雙軌制」進行了客觀的剖析——「雙軌制」所造成的經濟和社會後果是雙重的。一方面，它給民間創業活動一定的空間，使各種類型的民營企業得以成長；另一方面，這種「權力貨幣化」或「權力資本化」的制度安排，造成了廣泛的尋租環境，埋下腐敗蔓延的禍根。
從而他推斷得出：我們目前所面臨的這些消極現象，顯然不是來自市場規律的影響，不是「看不見的手」撥弄的結果，而是來自市場發育嚴重不良，行政力量對市場活動的多方干預，是由於「看得見的腳」踩住了「看不見的手」，導致國民經濟各領域中巨額租金的形成和上上下下各色人等對租金的角逐……
時間過去了20多年，但吳敬璉的這段話似乎從未褪色過，而且日益顯出他的遠見。