1957年，毛澤東提出「超英趕美」的口號，發動了大煉鋼鐵的「大躍進」，提出在一年內把中國的鋼鐵產量翻一番，一舉超過英國。全國上下為了這一目標陷入狂熱，各地建起了數以十萬計的小高爐，人們滿懷熱情地日夜煉鋼。吳敬璉參加國家經委組織的大煉鋼鐵考察團去了四川和湖北，他在四川涪陵住的時間最長，在這裡，他看到人們建起了幾百個爐子，火光映紅了夜空。在晚年的口述史中，他說：「開始的時候，對這種精神是非常佩服的，但是後來發現這樣用木柴煉出來的根本不是鐵，沒有用。最糟糕的是生態被破壞得一塌糊塗，因為煉鋼的燃料不夠，西南局就開電話會議，第一書記李井泉說，燃料不夠就砍樹，毛主席指示我們，只要有了鋼鐵，一切問題都好解決，砍了樹，有了鋼再種上去。然後就是一個山頭一個山頭地剃光頭。但就是這樣，煉鋼的指標還是沒有完成。後來發生了大饑荒，四川餓死人最多的就是涪陵，當地的農業完全被破壞了，一個四川盆地的魚米之鄉，卻成了很窮很窮的地方。」
目睹這樣的景象，吳敬璉心生疑竇，卻不敢往危險的地方去想。檢查組的組長、國家計委成本物價局局長范若一是一位老革命。范一到武漢，就去看望老戰友、湖北省委書記王任重。范回來後告訴吳敬璉等人，王任重說，有的地方報道一爐子就能煉幾萬噸鐵，這是絕不可能的，不能這樣蠻幹。回北京匯報時，范若一講了他的一些觀感，後來在國家經委的「反右傾運動」中，被打成了「右傾機會主義分子」。
離開涪陵後，檢查組一行人又到河南安陽考察那裡的「小土群」，然後歸京。這段時期，吳敬璉仍然在「正統」的理論軌道上滑行。
就是在風雨飄搖的1959年1月17日，他的名字第一次出現在《人民日報》上，一周後正是他虛歲30的生日。這是一則關於即將召開的上海商品生產和價值規律討論會的報道，記者引用了青年學者吳敬璉的觀點。吳認為，在當今的中國計劃經濟制度下，已經不是真正的商品交換關係，只不過多少還遺留著商品交換的痕跡，即程度不等地應用著在商品交換中也通行的等價交換原則，因此，把全民所有制企業間的交換稱作「產品交換」是妥當的。很顯然，吳敬璉的這一觀念與孫冶方等人相比，顯得更為「思想純正」。在經典論述中，馬克思、恩格斯和列寧一直認為商品生產和貨幣經濟同社會主義不能兼容，而斯大林在具體的國家治理中發現，這一理論引導的是一條無法通行的道路，所以他在計劃經濟制度的框架內加入了貨幣結算的「商品生產和商品交換元素」，他在《蘇聯社會主義經濟問題》等著作中提出「社會主義經濟只能是存在商品生產和商品交換的計劃經濟」。
也正是在1959年年初，國民經濟因「大躍進」的虛耗陷入空前的低迷，可怕的三年大災害（1959~1961年）開始了，政治運動減緩。3月，毛澤東在鄭州會議講話中說，價值法則「是一個偉大的學校」，「價值法則、等價交換，這是客觀規律、客觀法則，違反它，要碰得頭破血流」。孫冶方等人為之大受鼓舞，認為反思的時刻到了。
4月，中國經濟學界在上海的和平飯店主辦了一場「商品生產和價值規律討論會」，這是建國之後第一次全國性的理論研討會，與會學者245位，幾乎囊括了當時中國所有重要的經濟學家，其中包括公認的四大經濟學領袖——中國科學院學部委員和國家計委副主任薛暮橋、學部委員和中宣部科學處處長於光遠、原國家計劃委員會副主任駱耕漠、經濟所所長孫冶方。這四位在日後均與吳敬璉有很深的淵源。學者們提交了54篇論文和23篇調查報告，大家討論的問題是：社會主義制度下的商品生產和價值規律；關於人民公社自給性生產和商品性生產；關於社會主義制度下3種主要交換關係和價值規律的作用等等。
在研討會上，吳敬璉、張卓元和孫尚清等年輕人為幾位著名經濟學家充當助手和編寫會議簡報，據吳敬璉的回憶，這次會議開得沒有火藥味，不像後來的「學術討論」那樣「以階級鬥爭為綱」，「雖然有激烈爭論，卻完全是學者之間的平和討論」。經濟學家們似乎已經就價值規律的問題達成了共識——日後證明這一共識在政治需要面前是多麼的脆弱。據張卓元回憶，「在青年學者中，吳敬璉是唯一一個能夠插得上話、堅持闡明自己觀點直到最後的人，讓人印象深刻」。
這次討論會在中國經濟思想史上有著破冰式的意義，但是對實際的工作卻沒有產生現實的推動，在餓死人事件頻頻發生的時刻，經濟學家們的坐而論道顯然「緩不救急」。
更讓人感歎的是，到了7月，中共中央在江西廬山召開政治局擴大會議和八屆八中全會，原本決定對當前的失控景象進行反思，而最終的結果卻以更激進的方式閉幕，對「大躍進」持有不同看法的彭德懷元帥等人遭到嚴厲批判，會議最終達成的共識是：形勢大好，前途光明，繼續「大躍進」。廬山會議的風向突變讓中國失去了一次清醒反思的機會。而經濟學界也按照政治指揮棒的指揮，逕直向「極左」的方向疾行。
後來將發生的事實是，下一次關於價值規律的討論會將在整整20年後的1979年4月舉行。
1960年一開春，吳敬璉學術生涯中發生的大事，是和自己的年輕同事桂世鏞一起被派去作孫治方和於光遠的助手，參與準備孫於兩人與蘇共展開論戰的論文。接著，吳敬璉參加了理論界學習毛澤東《政治經濟與讀書筆記》的研討班。通過這次學習，吳敬璉完全被毛澤東關於社會主義經濟的論述所吸引，認為經濟研究工作的意義就在於闡述毛澤東的這些思想。
在這種思想的指導下，1960~1964年期間，吳敬璉做了兩件事情，一是寫出了他40歲前最重要的一篇論文，二是參與了社會主義政治經濟學的教材編寫。
1960年5月，經濟所主辦的《經濟研究》刊出了吳敬璉的長篇論文《社會主義社會的過渡性質》，它不但在中國經濟理論界造成了轟動，甚至在國際左翼理論界也產生了影響。
在這篇論文中，吳敬璉提出「社會主義社會不是一種獨立的社會經濟形態」，是「一個過渡性的社會」。這是一種貌似大膽的、帶有原創性的思想。當時的吳敬璉便進行了兩個向度的解釋，一方面，他認為，「社會主義社會還在若干方面保留著資產階級法權的殘餘，什麼是資產階級法權呢？據我們的理解，資產階級法權就其完整的意義來說，就是私有權，就是商品所有權」，「在社會主義社會裡具有特徵性的是『各盡所能，按勞分配』的分配原則」。另一方面，他認為，「在社會主義社會裡，共產主義的經濟規律起著主導作用，首先，社會主義生產的目的不是為了取得利潤，而是為了滿足社會經常增長的物質和文化需要。顯然這是共產主義的基本經濟規律在起作用。其次，社會主義不是盲目地、無政府狀態地進行，而是由社會『對生產實行共產主義的調節』」。據此，他推導得出這樣的結論：「我國經濟中私有制的殘餘，需要有步驟地加以消除。」他所指的「殘餘」，包括「資本家還在拿定息，農村中還有一小部分私人所有的生產資料，農民私人副業產品中的一部分還可以在初級市場上出售」。
吳敬璉的這篇論文充滿了矛盾和黏合的痕跡，他試圖在經典理論的敘述框架內消解所有的思想衝突和爭論，他提出的這一「過渡理論」，為當時的執政者提供了「靈活」的理論武器。在這篇近兩萬字的論文中，吳敬璉展現了吳式研究的兩大基本特點。第一是論述形式上的嚴密性，他先是提出問題，陳列不同的觀點，接著提出己見，最後進行詳盡的論證，他的論述具有強大的邏輯能力，能夠嫻熟地調動各種理論工具為己所用，他的文字並不華麗卻充滿了思想的靈光。第二是理論的融合性，他願意為現實而不惜進行思想和立場上的妥協。晚年的吳敬璉回顧這篇早年舊作時說：「它不過是毛澤東在《政治經濟學讀書筆記》中提出的革命邏輯的『學術性』闡釋。」
《經濟研究》是當時國內最重要的經濟理論刊物，《社會主義社會的過渡性質》的發表，意味著一顆經濟學新星的崛起，吳敬璉從此成為新中國第二代經濟學家中的一位標誌性人物。他的這篇論文後來流傳到國外，被日本的一些左翼理論家看成是中國學者在蘇聯政治經濟理論陷入困境後進行的一次突破性的修訂，是在某種原則上區別於蘇式學說的代表作。吳敬璉因此受到前輩學者們的青睞和器重。
在上海會議後，根據中共中央宣傳部的要求，孫冶方和於光遠分別組織班子，編寫中國的社會主義政治經濟學教科書。
1960年10月，孫冶方打算按《資本論》的程式編寫教科書，他組織所內近40人開始在中央黨校編寫《社會主義經濟論》。1961年3月到5月，他又召集編寫小組骨幹成員在香山飯店研討書稿，吳敬璉參加了這一會議。幾乎與此同時，於光遠也組織了一個班子寫作《政治經濟學》，吳敬璉被同時徵調。1961年，這本書的「資本主義部分」只用了1個月的時間就寫成了，並於當年由人民出版社出版，之後被長期而廣泛地使用。