吳敬璉多次言及，「在1957年以後的10年中，我的治學生涯，是在複雜矛盾的心情下度過的」。
這種複雜和矛盾所帶來的痛苦，是後來者很難感同身受的，它意味著，一代天資卓越、精力旺盛的年輕人，壓抑住內心所有的懷疑，以空前的熱情去構築和論證一系列日後被證明是完全荒謬的思想體系。而更可悲的是，在他們的生命進入中年或晚年之後，又不得不轉身，以更大的道德勇氣和理論武器，對那個他們親自參與構築的、無比頑固的體系進行毀滅性的推倒。
吳敬璉就是其中的一個人，這也是那一代經濟學家的所有悲愴性所在。
進入1957年之後，吳敬璉屏蔽了全部的疑惑，開始投入到對計劃經濟理論的全面論證之中。他很快成了同時代的青年經濟學者中較具理論深度的人之一，而他試圖批判和辯駁的「反動對像」，則是他日後最為景仰的兩位前輩師友。
1957年，隨著狄超白的「靠邊站」，經濟研究所來了新所長，他便是老資格的馬克思主義經濟學家、國家統計局副局長孫冶方（原名薛萼果，1908~1983年）。這是一個1924年就入黨的老黨員，建國初期曾任華東軍政委員會工業部部長。在就孫冶方進所前後，他的一位老同事、老朋友顧准也來到經濟所當研究員。他是一個瘦高個、帶一副深度黑框眼鏡的上海人，早年曾是上海灘很出名的會計學專家，編寫過《銀行會計》一書，1935年加入中國共產黨，新中國成立前曾任中共上海職業界救國會黨團書記、江南行政委員會秘書長、山東財政廳廳長等職，上海解放後，被委任為第一任上海市華東軍政委員會財政部副部長兼上海市財政局和稅務局局長。在1952年的「三反五反」運動中，他因為「不聽話」和與中央政策不一致而遭撤職。顧准到經濟所後，孫冶方安排他當財經組，也就是吳敬璉所在組的組長，不過據吳的回憶，當時的顧准只顧自己埋頭讀書搞研究，幾乎不管組員。在青年人眼裡，這是一個已經在政治上落伍了的人。
孫冶方和顧准都是有著豐富實踐經驗的經濟理論家。1949年5月，被解放軍攻佔的上海曾經陷入極度的經濟紊亂，全市工業陷入半解體狀態，1.2萬家工廠中只有三分之一維持開工，機器業工廠停工八成以上，工廠主人心惶惶，誰也不敢生產，工商矛盾空前激烈。而惡性通貨膨脹更是可怕，物價幾乎天天翻番上漲，24個商品交易市場和30多個茶會市場，也都被利用來大搞投機活動，全市的金融性投機活動者竟達30萬人之眾。面對這種險惡景象，孫冶方和顧准在華東財委主任曾山及中央財政經濟委員會主任陳雲的帶領下，進行了鐵腕式的治理，孫冶方主管工業的復興，顧準則著手重建業已癱瘓的徵稅體系。在他們的攜手努力下，僅半年時間就恢復了生產，穩定了物價，創造了讓國內外都很驚訝的「上海奇跡」。
正是在這一過程中，在上海這個最大的工商業城市，他們還參與建成了中國的第一個計劃經濟運行體系，其中，又以顧准的貢獻最大。他根據陳雲的思路，從流通入手，通過壟斷生產資料供應和產成品銷售的方式對製造業進行控制。以當時最重要的紡織業為例，顧准成立國營的花紗布公司，私營紗廠不得再自購棉花，自銷成品，所有產品均實行統購統銷。為了與花紗布公司配套，他自下而上建立了大批國營的供銷合作社，還把全市的私營運貨車全部取締，新組成了一個上海搬運公司，它成為交通運輸局的前身。他在自述中寫道：「國營商業控制了重要物資在全國範圍內的流通，使得煤炭、建築材料、糧食等項的私營零售業無法照舊繼續下去，國營商業不得不擴大到零售商業範圍中去，華東商業部分出一部分力量，組織了幾個零售公司，交給上海市管理。以上趨勢，還在急速發展，不久就擴大到建築業範圍中去了。」此外，他還借鑒蘇聯的經驗，創造性地設計了財稅專管員制度，這一制度一直沿用至今。在這期間，顧准表現得非常激進和「左傾」，當過中科院副院長的著名科學家竺可楨曾在日記裡記載說：「顧准在1952年的『三反』時期走『左傾』路線，主張以沒收方法來消滅資本主義，被批評撤職。」1952年在上海指導「三反五反」「打老虎」工作的中央人民政府節約檢查委員會主任薄一波給毛澤東及中央的一份簡報中說：「上海少數同志（如顧准等），有趁此機會把大資本家而且是比較靠近我們的大資本家……一齊打掉實行『社會主義』的念頭。」使人想不到的是，幾個月以後，鬥爭的矛頭就轉到了顧准自己的身上，他被宣佈由於一貫「自以為是，目無紀律」，「在思想上，組織上與黨對抗」，被撤銷一切職務。據顧准後來說，在撤職賦閒期間，他認真讀書和思考自己所經歷過的一切，認識才達到了一個新的境界。
也就是說，在50年代中期以前，吳敬璉對計劃經濟制度的理解還是從書本中得來的，而孫冶方和顧準則是這一制度在中國得以確立的重要實踐者。
然而，就是在這樣的實踐過程中，善於思考的孫、顧兩人都發現了這一制度的致命缺陷。尤其是顧准，在撤職後對正在建設中的計劃經濟體系進行了深度的反省。在他們看來，這個經濟制度最重要的缺失，就是對價值規律的漠視，他們破天荒地認為，「我們必須研究社會主義下面的商品生產問題」。1956年6月，孫冶方在《經濟研究》雜誌上發表《把計劃和統計放在價值規律的基礎上》一文，指出「國民經濟有計劃按比例發展必須建立在價值規律的基礎上才能實現」。1957年，顧准發表《試論社會主義制度下的商品生產和價值規律》（下稱《試論》），提出了「社會主義的生產也可以由市場規律自發調節」的驚人觀點。２
事實上，在1956年前後，已有不少人在自覺或不自覺地反思計劃經濟的運作規律，譬如孫冶方的堂兄、時任中財委秘書長兼私營企業局局長的薛暮橋（1904~2005年）也在1957年的春天撰寫了《經濟工作中的若干理論問題》一文，提出了困擾內心的四個問題：「第一，社會主義經濟是否需要百分之百的社會主義，是否可容許小商品經濟甚至資本主義經濟在一定時期、一定範圍內存在，並有一些發展，然後慢慢改造它們？第二，社會主義國家應當採用什麼辦法來使消費品的生產能夠適合人民的多方面和多樣化的需要？第三，怎樣能夠在社會主義建設中保持國民經濟各方面的平衡？第四，在我國目前的條件下，國家的基本建設投資應當首先用於什麼方面？」不過，當時的薛暮橋還不敢像顧、孫那樣思考，他在晚年的回憶錄中說：「我國絕大多數經濟學家（包括我自己在內），是一直把價值規律同商品生產和商品流通聯繫起來研究的，認為價值規律是商品生產和商品流通的規律，在商品經濟消滅以後，價值規律也就不起作用了。」
在所有的先行者中，以顧准的思想深度為最，在《試論》一文中，他展現了讓人仰止的道德勇氣，無比大膽地寫道：「可以知道，經過幾十年的歷史發展，社會主義經濟已經形成一個體系。這個體系的全部細節，是馬克思、恩格斯所沒有全部預見，也不可能全部預見的。為什麼現在社會主義各國還存在著商品生產與貨幣經濟呢？應該從這個體系的內部關係的分析中去找答案。」
作為一個會計學專家，顧准在文章中一再挑戰傳統經典理論。他寫道：「社會主義經濟是計劃經濟，馬克思、恩格斯再三指明過；社會主義是實行經濟核算的計劃經濟，馬克思、恩格斯從未指明過。相反，他們確切指明社會主義社會將沒有貨幣，產品將不轉化為價值。」他認為，這是一些需要修正和演進的理念，「讓全社會成為一個大核算單位是不可能的。全社會必須有一個統一的經濟計劃，具體的經濟核算單位則必須劃小，至少以每個生產企業為單位進行核算，巨大的生產企業，其具體核算單位還必須劃小」。
孫冶方和顧准的這些思想，連同畢爾曼教他的「加強盧布監督」的思想都對吳敬璉形成了衝擊，但是1957的教訓使他對越過斯大林模式的「雷池」心存疑慮，力圖從馬克思主義的經典著作中，苦苦尋找自己的出口。孫冶方十分喜歡這位清秀而聰慧的年輕人，當時，周南已經從北京師範大學進修班畢業，按原來的約定回到南京工作，擔任南京師範學院學前教育教研組的副組長，她很喜歡南京，希望吳敬璉也能南下工作。孫冶方惜才，再三動員吳敬璉留下。