吳敬璉去報到的時候，代所長是狄超白，他是30年代就入黨的老黨員，早年從事政治經濟學的研究，是1953年被派進的第一位黨員所長，其餘人中，唯一一個懂些馬克思主義經濟理論的是胡瑞梁，他早年在蔣經國的贛南幹部訓練班上，教過《資本論》。或許正是因為這樣的原因，黨組織需要急迫地往這裡注入年輕的血液，從1953年開始，陸續有一些新人進入了經濟研究所，周叔蓮就是這一年分配到經濟所的。1954年，與吳敬璉一起分配到經濟所的有8個大學畢業生，其中包括張卓元、利廣安、黃范章、劉厚成等人，吳敬璉是兩名黨員之一。第二年，又有一位叫劉國光的蘇聯副博士從莫斯科經濟學院國民經濟計劃教研室畢業歸來——他是1951年被社會調查所派出學習的。新的經濟研究團隊就這樣漸漸構築起來了，這些人日後均成為中國經濟學界的支柱。
1955年，吳敬璉和另一位年輕的研究實習員烏家培被派去給蘇聯經濟學家阿·畢爾曼當助手，學習國家財政和企業財務問題，這是他第一次與世界級的學者近距離地接觸。畢爾曼當時在中國人民大學任教，是蘇聯顧問團中主要的財政專家。他所創作的《蘇聯國民經濟各部門財務》（1953年出版）是蘇聯教育部審定和推薦的這門學科的第一部教科書。在中國期間，他幫助建立了蘇式財務管理模式，一直到2000年前後，中國不少領域——譬如交通產業、物資流通產業的財務運作體制，仍然是畢爾曼當年所設計的。
那段時間，吳敬璉和烏家培天天跑到國務院各個經濟主管部門的財務司，去抄寫歷年的財務報表，而他向畢爾曼老師學習的是「盧布監督」的理論。
所謂「盧布監督」，就是強化經濟核算制，對原材料和產成品均定價算賬，用貨幣來考核。加強盧布監督，正是1953年斯大林去世後，蘇聯經濟改革發出的第一個信號。在日復一日抄寫財務報表的日子裡，吳敬璉的內心第一次閃過了隱約的困惑，因為他發現，現實中的經濟運行與蘇聯教科書上光彩絢麗的圖畫相比，實在有不小的差別。「有計劃按比例」的理想與設計看上去非常的圓熟，但是在實際生活中，地區之間、部門之間、生產單位之間，以及各個社會集團之間的利益矛盾和衝突卻無處不在，各種比例經常失調。而這種狀況似乎在計劃體制下是無法調和解決的。
甚至連他的老師畢爾曼也對蘇式管理有自己的反省。薄一波在他的回憶錄《若干重大決策與事件的回顧》中，便記載了這樣一個故事：1956年年初，中國在農村推行農產品統購統銷制度，在一次談話中，畢爾曼發表了一個意見，認為在處理國家與農民的關係問題上，中國不要學蘇聯。他說，蘇聯通過稅收動員的資金不到預算收入的10%，主要是通過價格向農民索取積累。這樣做，雖然政治上很漂亮，但經濟上帶來的問題很多。現在中國「業務部門的同志有一種傾向，就是盲目地重走蘇聯走過的路。這樣可能會走彎路，造成損失」。在20世紀50年代中期，蘇聯專家對自己的經濟模式公開提出質疑，這在當時是十分罕見的。
與此同時，國內經濟界和理論界對剛剛建立起來的集中計劃經濟體制也提出了許多非難。其中最著名的，是一年以後擔任經濟所代所長的孫冶方所提出的「把計劃建立在價格規律基礎上」的主張，以及另一位研究員顧准——他將在日後與吳敬璉有極深的淵源——所提出的更為徹底的觀點，他認為可以由自發漲落的市場價格調節社會主義經濟。
1956年年末，吳敬璉參加了由國家經委牽頭進行的全國體制調查。他日後寫道：「在這一階段，我越來越覺得我國的經濟管理體制存在著一些帶有根本性質的缺陷，主要表現為片面依靠行政命令來管理經濟，而沒有充分發揮價值規律和有關經濟槓桿的作用，使經濟管理過分集中和僵硬，不能發揮生產單位和職工的積極性與創造性。」（《吳敬璉選集·作者自傳》）
然而，對於1956年年末、1957年年初的吳敬璉來說，他內心的那絲對斯大林模式的困惑如晴空下的一朵小小陰雲，很快就因為接踵而至的「反右派」運動（1957年）、「大躍進」和「人民公社化」運動（1958年）而消散不見了。
1956年６月的一天晚上，吳敬璉突然對周南說：「我們後天結婚。」
在此前的兩年，隨著吳敬璉進京，周南也被選送到北京師範大學進修幼兒教育，雖然這時，兩人在每個週末的定期約會中早已「私訂終身」，但周南對於吳敬璉決定後天就要舉行婚禮還是感到十分突然，她問：「怎麼來得及準備？」吳敬璉的理由是，「不然我又要出差了」。
為了趕在吳敬璉出差前把婚結了，親朋好友一通大忙。吳曉蓮是這樣描述的：「第二天，周南的同學們集體總動員，有的上街買糖果，有的陪她去買床單。南長街一號裡也是一通大忙，我奶奶拿出了壓在箱底的百子圖被面，趕緊找人縫棉被，二姑爹負責買酒買汽水，二姑媽送了一個新床罩，又借給我媽媽一雙漂亮皮鞋。幸好不用給我媽現做禮服，因為她早已為自己當新娘這天定做好了一件絲綢旗袍，不過理發做頭卻不能省，忙得最後連登記領結婚證都差點兒沒來得及。」
「最不忙的人可能就數吳敬璉自己了，人家是革命得很。結婚也不穿特別的衣服，就是一件布制服，頭天拿出來洗好晾乾就行了，不過，看他們的結婚照片，吳敬璉的淺色布制服還是挺精神的，我媽媽的花綢旗袍也十分漂亮。」
從留存的結婚照上看，這對新婚夫妻有著逼人的年輕與純潔，的確是一對令人欽羨、郎才女貌的佳侶。吳曉蓮感慨說：「我一直把這張照片看成是中國50年代一對典型知識分子的招貼畫。」
不過當時，發生在吳敬璉身上的事情，卻比照片上的單純和歡愉要複雜得多。正是在那段時間，他和他的青年同事們陷入了一個大漩渦之中，結果遭遇到了生命中的第一場重要波折。
1956年年初，中共中央召開知識分子問題會議，周恩來總理提出「向現代科學進軍」的口號，沉寂多時的學術界頓時活躍起來，經濟所裡的年輕人們自然熱血沸騰。幾年來的工作經驗，讓這群天資聰慧的人們都與吳敬璉一樣，萌生了莫名的困惑，他們渴望自由思考。
此時，吳敬璉已經擔任所黨支部的組織幹事，專門聯繫團支部，而團支部書記則由比他晚一年進所，也當過畢爾曼助手的烏家培繼任。團支部在經過了幾次熱烈的討論後，給黨支部寫了一份匯報，提出青年團員要響應黨中央的號召，向科學進軍，爭取在若干年內達到「副博士水平」。代所長狄超白及黨支部委員們看了，頓時火冒三丈，他們認為青年們應當「叫幹什麼就幹什麼，叫怎麼幹就怎麼幹，幹什麼學什麼」，團支部這個號召「集中了團員中的落後思想」，是「不接受黨的領導，向黨進攻」的「資產階級方向」。團支書烏家培「犯了路線錯誤」，首當其衝被撤銷了中科院團代會的代表資格，經濟所組織了3次團支部大會、8次小組會，做了162張「思想卡片」，對他進行嚴厲的批判。
同樣年輕的吳敬璉對此有自己的看法，在一次黨支部委員會的會議上，吳敬璉一邊做記錄，一邊聽黨支部的人批烏家培，他忍不住插嘴說：「我認為沒有錯，他們是在響應黨中央的號召呀。」話音剛落，狄超白等人馬上用手指著他，齊聲喊道：「原來你就是後台！」
吳敬璉自然不服，索性說了好長一段話，把青年人平時的苦惱都倒了出來，比如黃范章愛好英語，來到經濟所以後想搞世界經濟，所長不同意，分配他去搞手工業改造，黃只好業餘讀英語，又被批評是不服從組織安排，沒有做到「黨叫幹啥就幹啥」。狄超白等人發現吳敬璉居然是一個比烏家培還「危險」的人，於是，批鬥的矛頭迅速轉向了他。
吳敬璉看上去文靜柔弱，其實內心卻是一個十分倔強的人，這一點酷似母親鄧季惺。吳曉蓮曾開玩笑地將這對母子比做「矛」和「盾」，都是得理之處絕不輕易讓步的人，這一個性將在日後的數十年內一再清晰地呈現。他當即給中宣部科學處寫信反映了發生在經濟所裡的這場紛爭。不久，科學處派人前來調查，接著又向團中央（時任團中央書記是胡耀邦）通報了這一情況。接到這一情況後，團中央所屬的《中國青年》當即派出記者入所採訪，在團中央書記處書記項南和宣傳部長孫軼青的指導下，1956年7月期的雜誌上，刊出一篇題為《為什麼打擊青年向科學進軍的積極性》的新聞調查稿，在8月期的雜誌上，狄超白寫了一篇《關於鼓勵青年積極性的討論》，為黨支部的做法進行辯護，青年人們則提出了反批評，吳敬璉、張卓元合寫了《只是指責過嚴了嗎？》，章良猷和周叔蓮則寫了《三大「罪名」》。《中國青年》是當時發行量最大的團中央主辦的報刊，這一組報道一出，經濟所裡這場「茶杯裡的風波」頓時全國皆知了。
在當時「百花齊放，百家爭鳴」的氛圍，以及團中央和中宣部科學處的支持下，中國科學院黨委決定批評經濟所黨支部的粗暴做法，吳敬璉等在爭論中取得了勝利，年輕人揚眉吐氣。可是，好景並沒有太久，進入1957年後，隨著「反右」運動的展開，按照「反黨委就是反黨」的邏輯，吳敬璉等人的言行立即成了「反右派」的鬥爭對象。所有參與辯論的年輕人全部遭到調查，黨支部的人首先將出差在外，並沒有參加「鳴放」的章良猷以他「向黨交心」的自我檢查材料打成了「右派」，然後向中科院「反右派五人小組」上報材料，要求將領頭的吳敬璉劃為「右派分子」。最後，吳被定性為「中右」，受到黨內嚴重警告的處分。而最詭異的是，想給他戴上「右派」帽子的狄超白等人，不久也按照「反黨委就是反黨」的邏輯被打成了「右派分子」和「反黨分子」。
發生在吳敬璉結婚前後的這場風波，在日後看來，很有耐人尋味的寓意。它是一批信仰社會主義理論、已有一定學術涵養的青年們，為了追求「思想自由」所進行的一次集體抗爭，儘管它最終以「失敗」收場，卻深深地埋下了思想解放的種子。
與「三反五反」運動時期表現出來的「堅信不移」所不同的是，經歷了「反右運動」之後，吳敬璉開始痛苦地懷疑自己。他原來以為，自己天生就是革命隊伍中的一分子，血管裡流淌的就是奔騰著的、革命的血液，而此刻，他一再地檢討自己，充其量只是一個共產黨在民主革命中的「同路人」，或者叫做「民主革命派」。他在日後寫道：「在這次政治風暴和往後的批判運動中，我懷著滌除知識分子和『資產階級民主革命派』所具有的『原罪』的虔誠願望，努力說服自己：過去自以為並不違背社會主義原則的種種觀點，其實都是『修正主義』的謬說。昨日的我全然錯了，今後要回到正確道路上來，一切學術觀點的正誤，也要以是否有利於『為無產階級政治服務』為最終的準繩。」（《吳敬璉選集·作者自傳》）
就這樣，從1946年那個膜拜革命的激進少年，到1956年這個充滿了自責感的學術青年，吳敬璉走過了不長不短的10年。而由懷疑自己到懷疑時代，未來的吳敬璉，還有10年的路要走。