宋江雖然愛習槍棒，但學的都是花拳繡腿，他曾被穆弘、穆春兄弟和幾個小地痞追得走投無路，叫苦不迭，實在大失面子。換了武松、魯智深、李逵遇到這種情況，一定是興奮加愉快：「買賣來了！」宋江唯一一次展示武功就是殺了自己的女人閻婆惜。
雖然梁山好漢之中充斥著漁夫菜農、獵戶牢子，但是實力派人物還是有不少，像五虎將及武松、魯智深、李逵等人，無一不是「萬人敵」。宋江之所以能夠脫穎而出，成為梁山集團的「首席執行官」，最大的長處是臉厚心黑，為了自己出人頭地不惜拿兄弟們當「炮灰」，這是一眾沒有心計的江湖好漢做不到的。
受招安之前是在積累原始資本，需要的是籠絡人心，這個時期，宋江主要顯示出了臉皮厚的一面。宋江是個重視結果的人，對過程和手段他則毫不在意。叫兄弟也好，下跪也行，只要入了我的門，以後就由不得你了。他常說的一句口話是：「倘蒙將軍不棄微賤，就為山寨之主。」不知他拿此話蒙了多少人，這和劉備的哭有異曲同工之妙。
晁蓋接管梁山時，山寨中當時只有晁蓋、吳用、公孫勝、林沖、阮氏兄弟等十二人。不久，宋江送去了花榮、秦明、黃信、燕順、王英、鄭天壽、呂方、郭盛、石勇九人。大鬧江州劫法場之後，李逵、戴宗、張順、張橫、李俊、李立、穆弘、穆春、童威、童猛、薛永十一人也上了梁山，他們的入伙介紹人都是宋江。此時，宋江的勢力已經蓋過了晁蓋。宋江上山之後，當時共有四十人，除去十二個老人，新人都是親宋的，無怪乎此時晁蓋就要讓位了。不過，宋江剛上梁山，尚未站穩腳跟，對梁山的情況還不摸底，何況，他也不知道晁蓋的讓位是真心還是試探，自然不敢答應。只要自己的腿足夠粗，梁山老大的位置遲早是自己的，何必急功近利壞了名聲。
三打祝家莊，宋江帶回了李應、孫立等十二位好漢。等到打青州救孔明時，又帶回了武松、魯智深、楊志、李忠、周通、施恩、曹正等人，坐鎮山寨的晁蓋此時差不多成了「光桿司令」。晁蓋執意要去攻打曾頭市，其實是想借此下山網羅些幫手回來。
雖然宋江已經把晁蓋架空，但晁蓋畢竟是梁山名義上的「一把手」，如果他不死，宋江不但做不了老大，將來受招安的大計也難以實現。晁蓋的死，對宋江來說是天賜良機，他不但可以榮登第一把交椅，還可以大刀闊斧地實現自己的人生理想。但是，晁蓋臨終前的遺言給宋江設了一道障礙。雖然眾兄弟多數支持宋江，但是，好漢是要講信用的，不能明目張膽地出爾反爾。盧俊義活捉了史文恭，宋江一喜一惱，喜的是終於捉住了史文恭，為晁蓋報了仇，自己對眾兄弟總算有個交代，惱的是手下的兄弟太不爭氣，竟然讓一個剛上山的外人實現了晁天王的遺願。
雖然打賭贏了盧俊義，但這明顯是不公平競爭，許多兄弟對此心知肚明，只不過沒有人明言而已。為了穩定人心，宋江拋出了一塊石碑，不但明確了自己的領導地位，還埋下了受招安的伏筆。梁山好漢對殺人越貨很在行，讀書識字的卻不多，他們對老祖宗陳勝玩過的把戲並不熟悉。
宋江之所以被稱為「孝義黑三郎」，不是說他長得黑，而是說他心黑。為了收服秦明一個人，他策劃屠殺了數百良民百姓，晁蓋和盧俊義就沒有這種膽識和魄力。
凡是招惹了自己的，宋江絕不會手下留情，閻婆惜就是一個例子。宋江雖然沒有武松生猛，但從一個弱女子手中搶封信還是沒多大難度的，殺死對方則完全沒有必要。
另一個和宋江有仇的是江州通判黃文炳，為了洩憤，宋江不顧敵我力量懸殊，一定要從重從快為自己報仇。當時，江州城內有上萬「正規軍」，而宋江只憑著一百多號人，就敢在自己的勢力範圍之外和「政府」叫板，簡直不拿弟兄們的生命當回事兒。
黃文炳其實死得很冤枉，一直標榜自己忠君愛國的宋江其實沒有理由殺他。宋江的題詩，趕在雍正、乾隆時期早就被滅門了。一個囚犯，「取保在外」不安分，說什麼「他年若得報冤仇，血染潯陽江口」，「他時若遂凌雲志，敢笑黃巢不丈夫」！一般老百姓哪能說出這種話，完全是陳勝的口氣。黃文炳不過是做了一個守法公民應該做的事情，至於他想得到回報，這也是正常人都會有的想法。換一個角度，假如有人在梁山上寫出類似的詩文，宋江能夠容忍嗎？
受招安之後，宋江開始拿弟兄們的性命做籌碼，以博取官府高層的信任。好漢們死了十之七八，總算是平定了四方，可這時候也是「飛鳥盡，良弓藏。狡兔死，走狗烹」的時候了。可宋江對此卻缺乏清醒的認識，對「政府」總是抱有幻想。雖然幻想一次次破滅，他卻仍然執迷不悟。從這一點看，宋江的見識太差了。比他早生一千多年的田橫就知道，凡是「反政府」的，「政府」一定會和你秋後算賬。當時，劉邦給他開出的價碼比北宋政府給宋江開出的高多了，可他仍然選擇了自殺。
說到底，宋江還是道行不夠，缺乏根基，只適合在社會下層混，爬得太高，已經超出了他的能力範圍，這個圈子不是他這種人玩得轉的。招安之後，他也發現了這個問題，整天悶悶不樂，沒有了笑臉，再不像當大哥時那般心情舒暢。遇到智真長老和羅真人兩位佛、道大師，宋江把自己的憂慮說了出來，希望能夠得到高人指點。不過，路還是要自己走的，宋江的背景注定他無法實現自己的追求。
宋江自私的真實面目，直到生命的最後一刻才顯現出來。中毒之後，他知道自己是必死無疑。此時，宋江首先想到的是不能讓自己經營了一生的名聲受損。他對李逵太瞭解了，他知道李逵一旦知道了自己的死訊，必定會再次嘯聚山林，同「政府」為敵。為了自己的名聲，他不惜把自己的鐵桿兄弟除掉。此時，忠、孝、義都已經沒有了，只有功利——兄弟們的性命都是為他建立名聲服務的。
同宋江相比，晁蓋雖然號稱「托塔李天王」，心腸卻不夠黑。即使干搶劫生辰綱這樣的驚天大案，也未傷及人命。到了梁山，做了強盜頭子，他心腸也不夠狠，派人下山打劫，先要定下規矩：「只可善取金帛財物，切不可傷害客商性命。」為救宋江，帶了眾好漢劫法場、鬧江州。看到李逵在江邊濫殺無辜，晁蓋當即上前制止：「不干百姓事，休只管傷人！」晁蓋在眾兄弟中不受追捧，心太軟是一個重要的因素——這多礙手礙腳，不殺人哪算是好漢。
另一方面，晁蓋臉皮太薄，個人英雄主義嚴重，對屬下要求太嚴，這讓兄弟們很不舒服。時遷等人路過祝家莊時偷雞被捉，楊林、石秀二人上梁山搬救兵，晁蓋當時就要把這兩個小偷的同黨正法。梁山上的好漢哪個是個清白的，這種小偷小摸的事情，做過的人不在少數。眾人見晁蓋要樹新風，心裡都發虛，這個例如果開了，說不準什麼時候屠刀就會落到自己的脖子上，因此一起勸住晁蓋。
宋江就不同，即使是敵人，他也能大度包容。滅了祝家莊之後，他遺憾的是「殺了欒廷玉那個好漢」。攻打曾頭市，收降了本是仇家的郁保四。樊瑞、項充、李袞本是梁山的對頭，可宋江活捉了項、李二人之後，曉之以理，動之以情，又給自己添了三個幫手。
晁蓋的號召力遠不及宋江，只有最初為了搶劫「生辰綱」暫時搭伙的公孫勝和劉唐是先找到他，其他好漢都是衝著宋江才上梁山的。阮氏兄弟當時同晁蓋也不相識，是經過吳用介紹才認識晁蓋的。想成大事的人要有能力建立團隊，把骨幹牢牢控制住，晁蓋缺乏這方面的才能，這也就給了擅長維護人際關係的宋江以機會。
聽到別人看不起自己，晁蓋非要親自出馬和對方比試比試，可是，卻不帶上最得力的吳用和公孫勝兩人，取勝難，逃命也缺了幫手。到了戰場上還要親自操刀上陣，太不看重自己的生命了。宋江則不然，到了陣上，他習慣性的一句話就是：「誰與我先捉這廝？」自己躲在後面擔當總指揮，人身安全有保障。
晁蓋嘴上雖然沒有抱怨，但心裡對宋江卻早已不滿，否則，當初宋江上山之時，他已經想要讓出位置，怎麼在臨終前又改變了初衷？梁山集團能夠飛速擴張，宋江居功至偉，晁蓋應順理成章將領導權交給他。如果換一個人做老大，權力鬥爭是少不了的，這對梁山集團的健康發展不利，可晁蓋為什麼還這麼做呢？
他是想借此表達自己的真實想法。既然自己已是必死之人，那就什麼都不在乎了，我看穿你宋江的真面目了，現在不想把交椅交給你。如果宋江是個守信用的好漢，自然不會篡改遺囑，也就頂替不了晁蓋的位置；如果宋江不按遺囑辦事，那正好可以讓眾兄弟看清他的真面目。
可惜，梁山上能夠理解晁蓋深意的人並不多。李俊、燕青雖然領悟了晁天王的意思，但卻身不由己，無法脫離梁山的勢力範圍，只能走一步看一步，尋找機會解放自己。
另一位有希望坐上梁山第一把交椅的好漢是盧俊義。以武功來論，盧俊義不但打遍梁山無敵手，更是全書中的第一高手。身為五虎上將的秦明根本不是史文恭的對手，只能抵擋二十個回合，而盧俊義一刀就把史文恭搠下馬來，將他生擒活捉了。征遼時，遼國狼主御弟耶律得重的四個兒子宗雲、宗電、宗雷、宗霖都是勇將，兩軍初次交戰，四人同時出戰，與關勝、呼延灼、徐寧、索超兩員五虎將、兩員八驃將鬥得難解難分。而盧俊義單槍匹馬力敵四個番將，不但未落下風，還結果了一個，剩下的三人嚇得臨陣脫逃。
不過，盧俊義出生於世家，祖上是大富豪，享慣了清福，不會處理人際關係。高太尉雖然做了梁山的俘虜，但仍是宋江招安計劃的關鍵人物，不同他搞好關係，即使招安成功，也沒有好果子吃。可是，盧俊義卻傻乎乎地讓燕青把高太尉在眾好漢面前摔了個四腳朝天，令其大丟面子。高俅這樣心胸狹窄的人，怎麼可能不對此耿耿於懷？宋江就不同了，內部兄弟管理得服服帖帖，對外，即使是低級官員，他也是禮敬有加。
宋江的讓位不過是作秀，演戲給大家看而已。以宋江在梁山上的人脈來說，他哪有可能讓別人來做大哥。幸好，盧俊義還沒有蠢到真以為會當上「一把手」。否則，晁天王就是他的榜樣。
女人是禍水
「但凡世上婦人，由你十八分精細，被人小意兒過縱，十個九個著了道兒！」不知作者一生中是不是沒有感受到過女人的善良，或是在同女性的交往中吃了太多虧，以至於他筆下的絕大部分女性都是以負面形象出現的，潘金蓮更是成了淫婦的代名詞。
「二八佳人體如酥，腰間仗劍斬凡夫。雖然不見人頭落，暗裡催君骨髓枯。」正是因為相信這種說法，梁山好漢大都以不近女色為榮，留下過剩的精力喝酒吃肉，殺人放火。雖然其中有幾個異類，如周通、王英之流，不過是挨打的貨色。
李逵這種猛男對女性天生就有一種強烈的排斥感，甚至在夢中聽到有人要給自己提親，也會勃然大怒。見到宋江和李師師吃酒調情，李逵對「偶像」的墮落痛心疾首，不但對「國防部長」動粗，還放了一把火。後來聽說宋江搶了人家女兒，李逵居然掄起大斧殺上了忠義堂。
閻婆惜一家從外地流落到鄆城，閻公得病死了，閻婆母女二人生活艱難，傍上了宋江這位當地的「大款」。在王婆的撮合下，尚未成家的宋江先收了一房妾。
蜜月期內，沉醉於溫柔鄉中的宋江對閻婆惜十分寵愛，為了討她的歡心，花了不少銀子為她購買「時裝」首飾。
不過，宋江對事業的追求遠遠超過女人。得手太容易了，也就不怎麼珍惜。新鮮感一過，宋江對閻婆惜的激情急劇消退。閻婆惜則不同，本來以為靠上了棵大樹，一生有了著落，時間長了卻發現不是這麼回事兒。閻婆惜感覺付出沒有得到應有的回報，對宋江也開始由愛生恨。何況，閻婆惜本身就是個賣唱的，難免水性楊花。宋江長得面黑身矮，怎會合她的胃口？姐兒是愛「帥哥」的，「很醜很溫柔」的吸引不了她們的眼球。
被圈養起的「金絲雀」不能外出，也就沒有機會邂逅良緣，可是，宋江卻自己把機會送了上去。被他帶到外宅的張文遠生得眉清目秀，齒白唇紅，並且是風流成性，很有女人緣。對樂器也很在行，吹拉彈唱，無一不精，和閻婆惜有著共同的愛好。閻婆惜本是個賣唱的，多才多藝的張文遠在她眼裡簡直就是才子的化身。