明成化六年（1470年），唐伯虎生於蘇州一個普通的市民家庭，父母在蘇州皋橋開設酒肆做小生意。因唐伯虎庚寅年出生，因此取名唐寅，又因他在家中排行第一，所以又稱唐伯虎。
史料記載，唐伯虎從小就聰明伶俐，記憶力驚人。在父母的嚴厲管教下，唐伯虎熟讀四書五經，博覽《史記》、《昭明文選》等史籍，同時兼學畫山水花鳥。當時，出自蘇州望族、後來同為「江南四大才子」之一的文徵明的父親去唐伯虎家的酒店喝酒，見唐伯虎天賦和才學過人，於是決定讓唐伯虎與兒子文徵明一起拜吳門畫派創始人沈周為師。
歷經幾年的寒窗苦讀，唐伯虎16歲時終於在秀才考試時一舉奪魁。一時之間，唐伯虎的名號傳遍整個蘇州城。從此，唐伯虎與祝枝山、文徵明、徐禎卿三位才子並稱為「吳中四才子」，也稱「江南四才子」。
1488年，19歲的唐伯虎娶徐氏為妻，但6年後，家中不幸變故，父母妻妹四人在一年內相繼去世。悲痛欲絕的唐伯虎，經歷了人生中第一次大悲慟。而親人的去世也給了他動力，他努力讀書治學，終於在明弘治十一年（1498年）中了應天府鄉試解元，從此名震江南。
考中解元後的第二年，躊躇滿志的唐伯虎到北京參加會試，在進京途中，他認識了同去趕考的江陰巨富家的公子徐經，兩人相見恨晚，遂結成莫逆之交。這件事也徹底改變了唐伯虎的一生。他所交的朋友徐經，就是後來著名的旅行家徐霞客的曾祖父。
到達京城後，徐經以重金賄賂會試主考程敏政的家僮，得到了試題。他深知唐伯虎的大名，於是在開考前讓唐伯虎幫他寫好文章。後來東窗事發，唐伯虎遭受牽連，和徐經一同被投入監獄。在監獄裡，唐伯虎遭受了非人的刑訊逼供。在給好友文徵明的信中，唐伯虎詳述了自己的悲慘遭遇：「至於天子震赫，召捕詔獄，自貫三木，吏卒如虎，舉頭抱地，涕淚橫集。」
這件舞弊案歷經一年多，仍然不明不白。最終，雖然沒有判定唐伯虎就是考場舞弊案的主犯，但朝廷仍然革除了他的「士」籍，並把他發配到浙江偏遠之地為小吏。因才得名，又因名罹禍，而立之年卻「倒立」，突如其來的打擊使唐伯虎心灰意冷。恥於去浙江當小吏，又無顏見「江東父老」，於是流落他鄉，以遊山玩水來排遣心中的苦悶。最後，身無分文，不得不又回到故鄉蘇州。此時，他續娶的妻子早已棄他而去。科舉失意，生活又遭此變故，唐伯虎大病一場，性情也因此大變，不是破罐子破摔、放浪形骸，就是狎妓聚飲、縱酒澆愁，一副「看透世態炎涼」的態勢。
明弘治十八年（1505年），36歲的唐伯虎續娶了患難中的紅顏知己沈九娘為妻，隨後在蘇州金閶門外桃花塢築屋，取名桃花庵。為了生計，唐伯虎不得不以賣文、賣畫為生。此時，他早已不屑於功名利祿了。
晚年的唐伯虎精神空虛，生活窘困。明嘉靖二年（1523年），54歲的唐伯虎病逝時，一貧如洗，還是他的好友祝枝山幫助他料理了後事，將他歸葬於橫塘的宗族墓地。
關於「唐伯虎點秋香」的傳說，起源於唐伯虎曾為自己刻過的「江南第一風流才子」印章。不少人認為，唐伯虎出於對自己才華的狂傲和自負才刻了此枚印章的。不過，「風流」二字，並不是說其風流倜儻，而是說唐伯虎文風飄逸，為人灑脫，舉止有放浪之行，僅此而已。唐伯虎從未有「點秋香」之韻事、逸畫，這是好事者或別有用心者牽強附會編造出來的。
作為明代「吳門四家」之一的著名畫家、詩文家，唐伯虎愛酒、愛月、愛花，尤其酷愛桃花，靠賣畫築室蘇州城北桃花塢，自號「桃花庵主」，作詩詠道：「桃花塢裡桃花庵，桃花庵裡桃花仙。桃花仙人種桃樹，又摘桃花換酒錢。酒醒只在花前坐，酒醉還來花下眠。半醒半醉日復日，花落花開年復年。但願老死花酒間，不願鞠躬車馬前。東塵馬足貴者趣，酒盞花枝貧者緣……」
雖然唐伯虎愛花，但他沒有林黛玉「儂今葬花人笑癡，他年葬儂知是誰」的哀歎，他在他的文章中寫道：「人言死後還三跳，我要生前做一場。名不虛時心不朽，再挑燈火看文章。」由此也看出唐伯虎最終還是熱愛生活的，於是留給後人許多佳作，尤其是他畫的仕女畫，重紅顏粉頰，或杏眼明眸，或柳眉瑤鼻，或櫻口貝齒，多細條清勁、設色妍麗，更帶風流韻味。
唐伯虎的許多故事，給了彈唱文學、戲曲電影等編導創作的空間，於是《三笑姻緣》、《唐伯虎點秋香》等影視劇廣為流傳。有關唐伯虎點秋香的傳說軼事，以馮夢龍的傳奇小說《唐解元一笑姻緣》篇幅最長。而最早出現的，則是明代項汴的《蕉窗雜錄》。此書裡的《三笑姻緣》糅合了唐人筆記《山水小牘》、元雜劇《李太白匹配金錢記》、明代葉憲祖雜劇《碧蓮繡符》、姚旅筆記《露書》及王行甫《耳談》等而編成的。項汴不辨真偽，將不同的傳說、演義都集中到了唐伯虎身上。由此看來，《唐伯虎點秋香》以訛傳訛，「罪魁禍首」當屬項汴。
其他的，諸如《皇明世說新語》、《風流逸響》等明代一些人的筆記都涉及了唐伯虎的事情，但其中的多數相關情節都為文學杜撰。舉個例子，歷史上很多人都認為唐伯虎「妻妾成群」。實際上是什麼呢，因唐伯虎續娶的夫人名叫沈九娘，加之唐伯虎的仕女畫登峰造極，以及唐伯虎平日的放浪不羈的舉止，後世無聊小道文人望文遐想，把「九娘」附會成「九個美嬌娘」，還杜撰出了一個《九美圖》，這樣，唐伯虎在小說中就有了9個妻子，並且在傳來編去中被演繹出了「三笑點秋香」。
清代學者俞樾在《茶香室叢鈔》中就說道：這是好事者移花接木，將實有吳門陳元超和無錫俞見安兩人內容大同小異的一笑鍾情、賣身投靠、主人賞識、讓娶秋香的韻事，硬貼上唐伯虎品牌以揚名，招徠顧客，此實為史上一起俞冠唐戴的錯案！只要稍知唐伯虎身世的人，就不會信其有這樣的風流事。從唐伯虎的經歷可知，他生自平民家庭，本想靠仕途飛黃騰達，卻遭科場案累，於是「一宵拆盡平生福」，家貧如洗，但他人窮志不窮，「萬里江山筆下生」，靠賣畫為生。後來感悟世態炎涼的他更是皈依佛法，取《金剛經》中人生「如夢、幻，如泡、影，如露亦如電」之意，自號「六如居士」。可以想像，唐伯虎根本沒有閒情逸致點什麼秋香。
將唐伯虎點秋香當成史實的另一個依據是，一些人把唐伯虎的名作《李端端圖》當成了《唐伯虎點秋香圖》。實際上，這幅畫描繪的是蘇州名妓李端端與崔涯的風雅韻事。
李端端何許人也？她與崔涯同為唐代人。一個是揚州名妓，一個是淮揚名詩人，所謂的才子配佳人。其實兩人相識之初，彼此矛盾重重——崔涯為人豪放，長於宮詞，與同代詩人張祜齊名。一次，崔嘲笑李端端「黃氏不語不知行，鼻似煙窗耳似鐺。獨把象牙梳插鬢，山侖山侖山上月初生。」李端端讀後「憂心如病」，然後向崔涯請教。就這樣，一個風塵奇女，一個才子名士，在詩詞交流中交出了感情。
唐伯虎在作這幅畫時，其內容就是取李、崔這幾經流傳的風流韻事為佳構，並予以改造，將李端端向崔涯求諒變為當場論辯的畫面，突出地表現了李氏的智慧和膽略。最後，唐伯虎還在這幅畫上題詩說：「善和坊裡李端端，信是能行白牡丹，誰信揚州金滿市，胭脂價到屬窮酸。」很清楚，畫中手持白牡丹的女人就是李端端，而絕非明代無錫「華府」中丫環秋香！更不能不顧史實地說此圖畫的是什麼「唐伯虎點秋香」。
「唐伯虎點秋香」儘管是民間傳說，但依然流傳甚廣，經久不衰。人們寧可接受虛構的唐伯虎的藝術形象，也不願接受只是才子並不風流的真正的唐伯虎。
歷史上真實的海瑞
晚清著名學者薛福成曾對他的朋友說，若評選歷史上著名的清官，他會投四個人的票：漢代之汲黯、唐代之宋璟、宋代之包拯以及明代之海瑞。對於汲黯和宋璟，很多人並不清楚，大概也沒有多少人有耐心去瞭解其中詳情。如此一來，如果要評選中國歷史上的第一清官，相信絕大部分人會把選票投給包拯或海瑞。不過歷史上的海瑞可能並不是人們想像得那麼清廉。
那怎樣才算是清廉呢？這個概念很抽像，就大多數人的感受來說，生活上的貧窮似乎更能說明問題。史料記載，1587年，74歲的海瑞病逝於南京的時候，在都察院工作的同事王用汲在幫助海瑞處理後事時，翻箱倒櫃，僅僅找到十幾兩銀子，根本不夠辦喪事。他不得不和其他一些朋友湊了些錢，將海瑞的喪事體面地辦了。
海瑞為官時，朝中有位陳御史，為人狂傲不羈，有惡霸習性，經常仗勢欺人，讓家丁拿著「紅票」到市場上去買米，但只出一半的價格。其時，官僚的這種仗勢欺人的情況非常普遍，平民百姓對此敢怒而不敢言。一天陳御史又命令家丁到早市上去買米，家丁仗著陳御史的勢力到市東一家米店要米。恰巧這家店主是個讀書人，他早對官僚們欺民行為反感。他很合作，家丁要多少米他給多少，陳御史的家丁一走，他便拿了「紅票」到都察院去告狀。
時任南京右都御史的海瑞看到狀紙後勃然大怒。其時，他也對這一現象早有耳聞，為了殺一儆百，他準備加倍處罰陳御史。一聲令下，陳御史被傳到了都察院大堂，在都察院同僚的求情下，雖然陳御史最終免受處罰，但還是遭了一番羞辱——海瑞先是把拿「紅票」買米的家丁重打了30大板，再把他枷綁在陳御史辦公的衙門前，以羞辱陳御史。從此，陳御史對海瑞恨之入骨，想尋機報復。海瑞死時，本想藉機報復海瑞的陳御史「見剛峰受用之清苦，有寒士所不能堪者」，也就是說他看到海瑞如此清貧，便說：「回吾怨恨之心矣」，就是「我不再怨恨他了」。海瑞的「清苦」竟然感動了對他恨之入骨的陳御史，可見清官很有說服力和感召力。窮，是清官最好的名片。
讓人匪夷所思，堂堂都察院右都御史，海瑞竟然窮到連辦喪事的錢都不夠？海瑞為什麼窮？應該說這都是明代的低俸祿制度惹的禍。
明代官員的正式俸祿很低，七品知縣每年的名義俸祿是90石大米，合月薪1840元人民幣，這個標準是明朝建國初期的朱元璋時代確定和執行的，後來由於種種原因，朝廷發給官員的俸祿並不是全額的大米，還有折色。
明代官員俸祿低得離譜，連明末清初著名的思想家顧炎武都感歎「自古官俸之薄，未有如此者」。明朝的俸祿標準雖然以米石來計算，但發放時卻沒有全支本色米石，而是執行了「鈔俸折色」的政策。這種政策使官員拿到手的薪水要比規定的少得多。以海瑞在淳安任上的俸祿為例，年薪如果全支本色，那麼90石米按時價每石0杄7兩銀子計算會有63兩，而實際上海瑞領到的是12石大米、27杄49兩銀子和360貫鈔，當時鈔已經很不值錢。海瑞在淳安的嘉靖三十七年（1558年），按照明王朝規定的俸祿標準計算，總共得到的大概也只有53石米或37兩銀子。
此外，薪酬標準不變但物價卻不斷增高。明朝前期，物價水平比較低，銀子的購買力比較強。但隨著經濟發展、人口增長、物價上漲、貨幣貶值等因素導致錢的實際購買力已大大降低，這也進一步導致官吏俸祿名不副實。以米價為例，《明史》載，明前期的宣德、正統年間一兩銀子可買4石米，而到了中期「江南之平價」是一兩銀子只能買2石米，海瑞生活的嘉靖、萬歷時期米價是每石六七錢白銀。銀子購買力降低了，而薪酬標準卻沒有相應調高，薪水大大縮水。
俸祿如此之少，養活一個大家庭確屬不易，甚至有些勉為其難。海瑞不受外財，守著一份死俸祿過日子，而俸祿又低，那就只能窮了。如此也可以理解陳御史為何會拿著「紅票」去買米了——因為窮，收入不夠用，只好仗勢欺人或貪污受賄，也因此低俸祿制度成了明代官員「當貪官的理由」，這也符合邏輯。