這是昆曲《遊園驚夢》的一場《繞地游》，待到後面便會有那句耳熟能詳的選段：「原來奼紫嫣紅開遍，似這般都付與斷井頹垣。良辰美景奈何天，賞心樂事誰家院？」《遊園驚夢》唱得好的，還要算是梅蘭芳大師，他在晚年扮演的杜麗娘，扮相毫不見老態，將一個十七八歲的少女演繹得爐火純青。他的表演彷彿全不用力，然而一舉一動，一顰一笑，自是蘊藉風流。唱腔亦好，只一開口，便是「也為春慵」的味道，絲毫不沾煙火氣。
時為光緒三十年（公元1904年），李叔同已經二十五歲了，而一代大師梅蘭芳剛剛十一歲。李叔同是不可能聽到梅蘭芳大師的《遊園驚夢》，但他對舞台劇的喜愛，以及在表演藝術上的天分，可以說是毫不遜色於梅大師。
一場粉墨，終於登場了。
常常在想，少年時期的李叔同樣貌如何呢？那樣一個敢於在舞台上張揚的人，該有著一副丰神玉朗的容顏。從現存的幾幅珍貴照片來看，少年李叔同的五官極其端正，眼角細長，有著讓人沉溺在其中的風情。乍一看他並不是英俊逼人，可是，卻非常耐看，或許是「腹有詩書氣自華」的緣故，週身形成一種獨特的氣質。
關於李叔同的外貌，他的弟子豐子愷（現代畫家、散文家、美術教育家、音樂教育家、漫畫家和翻譯家）在《懷李叔同先生》中，這樣描述：
端坐在自己的位子裡偷偷地仰起頭來看看，看見李先生的高高的瘦削的上半身穿著整潔的黑布馬褂，露出在講桌上，寬廣得可以走馬的前額，細長的鳳眼，隆正的鼻樑，形成威嚴的表情。扁平而闊的嘴唇兩端常有深渦，顯示和藹的表情。
豐子愷見到李叔同時，李叔同已經三十餘歲，已不見那種少年該有的青春氣息，而多了些溫潤，便成了豐子愷口中的「溫而厲」。
李叔同最早的舞台經驗，是在南洋公學時，與同學合演的新劇《六君子》。彼時，他出演何種角色，已經無法考證。但其產生的影響卻是巨大的，可謂是開中國新戲之先河。等到光緒三十一年時，二十六歲的李叔同參與了滬學會組織的新戲《文野婚姻》，他負責劇本創作。關於此事，他曾作詩以紀念——《滬學會〈文野婚姻〉新戲冊撰成感賦》。此詩具體內容已經淹沒在歷史長河之中。
是年二月，李叔同選曲並作詞寫成膾炙人口的《祖國歌》：「上下五千年，一脈延，文明莫與肩。縱橫數萬里，膏腴地，獨亨大然利。國是世界最古國，民是亞洲在國民。嗚呼大國民，嗚呼，唯我大國民！幸生珍世界，琳琅十倍增聲價。我將騎獅越崑崙，駕鶴飛渡太平洋，誰與我仗劍揮刀？嗚呼大國民，誰與我鼓吹慶生平！」
他對表演藝術的熱愛，一直延續到日本留學期間。
在音樂學院學習鋼琴之餘，他師從著名導演籐澤淺二郎學習西洋戲劇，並很快付諸實施，上演各類演出，轟動日本。在《黑奴篇天錄》中，他扮演愛美柳夫人；在《茶花女遺事》中，他扮演茶花女瑪格麗特，此劇獲得巨大成功，甚至《東京日報》發佈消息，贊其扮相優美婉麗。
這期間，他與曾延年（即曾孝谷，字存吳）等共同發起成立了「春柳社」，是近代中國最早的話劇團體，開中國新劇表演藝術之先河。此後，春柳社還排演過《湯姆叔叔的小屋》、《生相憐》、《畫家與其妹》等劇目，都產生不錯的影響。
可惜的是，清政府駐日公使館發出佈告，禁止留學生上台演戲，並以取消「留學費用」相威脅，春柳社被迫逐漸停止了活動。但是，「星星之火」畢竟已經點燃，後「春柳社」轉入國內，繼續活躍著。
關於這段經歷，曾與李叔同同台表演過的歐陽予倩在《記春柳社的開場》中有詳細描述。摘錄如下：
有一天聽說青年會開什麼賑災遊藝會，我和幾個同學去玩，末了一個節目是《茶花女》，共兩幕。那演亞猛的是學政治的唐有君（常州人），演亞猛父親的是美術學校西洋畫科的會延年君（會君字孝谷，號存吳，成都人。）飾配唐的姓孫，效應人，是個很漂亮而英文說得很流利的小伙子。至於那飾茶花女的，是早年在西湖師範學校教授美術和音樂的先生，以後在虎跑寺出家的弘一大師。大師天津人，姓李名岸，又名哀，號叔同，小字息霜。他各會君是好朋友又是同學。
……他本來著鬍子，那天還有王正遷君因為他犧牲了鬍子，特意在台上報告給大眾知道。我還記得他那天穿的是一件粉紅的西裝。
這一回的表演可說是中國人演話劇最初的一次。我當時所受的刺激最深厚感情。
……於是我很想接近那班演戲的人；我向人打聽，才知道他們有個社，名叫春柳。
春柳每兩次又要公演了。第一次的試演引起許多人的興趣，社員也一天一天的多起來——日本學生印度學生有好幾個加入的。其餘還有些現在都不記得了。中堅分子當然首推會、李，重要的尚有李文權，莊雲石，黃二難諸君。
曾孝谷的黑奴妻分別一場，評判最好。息霜除愛美柳夫人之外，另飾一個男角，都說不錯。可是他專喜歡演女角，他為愛美柳夫人作了百餘元的女西裝。那裡我們的朋友裡頭惟有他最闊，他家裡頭是做鹽生意的，他名下有三十萬元以上的財產，以後天津鹽商大失敗的那一次，他哥哥完全破產，他的一份也完了。可是他的確是愛好藝術的人，對於這些事，不甚在意，他破了產也從來沒有和朋友們談及過。
老實說，對於藝術有見解的，只有息霜。他於中國詞章很有根底，會畫，會彈鋼琴，字也寫得好。他非常用功，除了他約定俗成的埋單以外，決不會客。在外面和朋友交際的事，從來沒有。黑清輝是他的先生，也很稱讚他的畫。他對於戲劇很熱心，但對於文學卻沒有什麼研究。他往往在畫裡找材料，很注重動作的姿勢。他有好些頭套和衣服，一個人在房裡打扮起來照鏡子，自己的當模特兒供自己的研究，得了結果，就根據著這結果，設法到台上去演。自從他演過茶花女以後，有許多工作人以為他是個很風流蘊藉有趣的人，誰知他的脾氣，卻是異常的孤僻。有一次他約我早晨八點鐘去看他——我住在牛迂區，他住在上野不忍池畔，相隔很遠，總不免趕電車有些個耽誤，有至我到了他那裡，名片遞進去，不多時他開開樓窗，對我說：「我和你約的是八點鐘，可是你已經過了五分鐘，我現在沒有工夫了，我們改天再約罷」。說完他便一點頭，關起窗門進去了。我知道他的脾氣，只好回頭就走。
像息霜這種人，雖然性情孤僻些，他律憶很嚴，責備人也嚴，我倒和他交得來。我們雖好久不見面，常常總不會忘記。他出家的時候，寫了一副對聯送我，以後我便只在玉泉寺見過他一次。
當然，表演藝術終究是小道，洗盡鉛華，他依舊是詩詞出色、擅長繪畫書法的才子李叔同。然而，多年之後，青燈古佛相伴時，窗外雨打芭蕉細細作響，面容肅靜的弘一大師，是否還會想起年少時的粉墨登場？