《老少年曲》
梧桐樹，西風黃葉飄，夕日疏林杪。花事匆匆，零落憑誰吊。
朱顏鏡裡凋，白髮悉邊繞。一霎光陰底是催人老，有千金也難買韶華好。
此為自度曲。
所謂填詞，必須按照詞譜來，如果於舊詞調外自製新的詞調，就是所謂的「自度曲」。前人中，美成特喜自度，往往多為長調。此調為李叔同自度曲，共五十字。上闋第二、三、五句押韻，下闋二、三、四句押韻，均押仄聲韻。李叔同精通音律，依情自制，不僅恰如其分地表情達意，更使全詞富有音律感，讀之朗朗上口。
開篇「梧桐」二字定下基調：孤獨憂愁而又蕭瑟哀婉。梧桐這一意象常為文人墨客所用，如元代曲作家徐再思有一首散曲《水仙子·夜雨》云：
一聲梧葉一聲秋，一點芭蕉一點愁，三更歸夢三更後。
落燈花，棋未收，歎新豐孤館人留。
枕上十年事，江南二老憂，都到心頭。
能將梧桐的孤獨蕭瑟這一意象描繪到極致的，非一代詞帝李煜不可。他在《相見歡》中，寥寥數筆，勾勒出千古名句：「無言獨上西樓，月如鉤。寂寞梧桐深院鎖清秋。」李叔同在此詞中，開篇便是「梧桐樹」，又有何深意呢？
緊跟著，李叔同又用「西風」「黃葉」「夕陽」「樹梢」這四個意象，進一步將孤獨蕭瑟之意推到極致。「疏」，同疏。「杪」，樹枝的細梢。《通俗文》：「樹鋒曰杪」。司馬相如《上林賦》云：「偃蹇杪顛。」
「花事」，指春日花盛之事。宋代王淇《春暮游小園》：「一叢梅粉褪殘妝，塗抹新紅上海棠。開到荼靡花事了，絲絲夭棘出莓牆。」可惜，花事雖好，卻太過匆匆，只落得「落紅如雨」的境地。倘若有人來憑弔也算是好事一件，就怕零落成泥，煙消雲散。
整個上闋寫景，描擬出孤獨憂愁的意境，可是，此時的李叔同不過二十出頭，緣何有一顆蕭瑟之心呢？請看下闋。
「朱顏鏡裡凋」，此句化用「朱顏辭鏡」。馮延巳《鵲踏枝》：「日日花前常病酒，不辭鏡裡朱顏瘦。」將「朱顏辭鏡」這一意象寫得最出神韻的，要數著有《人間詞話》的王國維。
《蝶戀花》（之一）
王國維
閱盡天涯離別苦，不道歸來，零落花如許。花底相看無一語，綠窗春與天俱莫。
待把相思燈下訴，一縷新歡，舊恨千千縷。最是人間留不住，朱顏辭鏡花辭樹。
「白髮悉邊繞」，「悉」，《爾雅》中的解釋是「盡也」。這一句應當是作者的想像，想像多年之後「朱顏辭鏡」、「白髮繞邊」的場景，否則，年僅二十的李叔同，怎會白髮如雪？其實，詩人的想像永遠不是我們所能比擬的，李白更是大筆一揮「白髮三千丈」，倘若真去較真便是傻了。
直到全詞的末句，讀者終於明白過來，為何年輕的李叔同生出如此的孤獨憂傷——千金難買韶華好——這是一首惜時之作。前面所有的意象鋪成，都是為了突出這一主題。可以說，李叔同成功了，無論是「黃葉零落」「花事匆匆」，亦或是「朱顏辭鏡」、「白髮繞邊」都讓讀者生出時不我待之感，更加珍惜此時擁有的大好年華。
「韶華」，指美好的年華，一般指青年時期。鬼才李賀《嘲少年》詩：「莫道韶華鎮長在，發白面皺專相待。」秦觀亦生出感慨，在《江城子》一詞中，長歎：「韶華不為少年留。恨悠悠，幾時休。」末句共十八字，讀來一氣呵成，如大江之水東去，令人生出匆匆惋惜之情。讀完之後，好似看到白鬚長袍的孔夫子，立在川上長歎：「逝者如斯夫！不捨晝夜。」又似看到逍遙天地的莊子感慨萬分：「人生天地之間，若白駒過隙，忽然而已。」更似看到采菊之餘的陶淵明雙手負後，邊走邊吟：「盛年不重來，一日難再晨。及時當勉勵，歲月不待人。」
一寸光陰一寸金，寸金難買寸光陰。
是年，李叔同長子出生，心有所感，乃成此曲。其實，他悲秋傷時之作甚多，可以看到他人生中的一個獨特之處吧。民國四年，已經三十六歲的李叔同寫了一首《悲秋》，其用語多與此作相同，讀來卻更令人欷歔。
悲秋
李叔同
西風乍起黃葉飄，日夕疏林杪。
花事匆匆，夢影迢迢，零落憑誰吊。
鏡裡朱顏，愁邊白髮，光陰催人老。
縱有千金，縱有千金，千金難買年少。
此外，李叔同還寫又一首《春夜》，同樣是惜時，卻少了幾絲憂愁，多了些許灑脫，有著如李太白一般的豪邁——人生得意須盡歡，莫使金樽空對月。這首《春夜》是齊唱與二部合唱曲，原曲作者是布瓦爾迪約(FrancoisAdrienBoieldien）。現摘錄如下，讀者閱讀之後，自作比較。
春夜
李叔同
金谷園中，黃昏人靜，一輪明月，恰上花梢。月圓花好，如此良宵，莫把這似水光陰空過了！英雄安在，荒塚蕭蕭。你試看他青史功名，你試看他朱門錦鄉，繁華如夢，滿目蓬蒿！
天地逆旅，光陰過客，無聊，到不如聞非聞是盡去拋消遙，倒不如花前月下且游遨，將金樽倒。海棠睡去，把紅燭燒；荼蘼開未，把羯鼓敲。莫教天上嫦娥，將人笑。
總體而言，此詞寫得先抑後揚，從上闋看來好似有點消極頹廢，聯繫下闋，卻是一首不可多得的「惜時」之作，體現出李叔同的另一種風格。同樣，詞中的句子平白如話，非常容易理解，平實卻見深意，深致動人。
然而，不管花事如何匆匆，該開之時，終歸是要開的。
獨·花開
光緒二十六年（公元1900年）。
上海處處瀰漫著年的氣息，微寒的風擋不住人們歡喜的心，家家戶戶都貼上了喜慶的門聯，掛上大紅的燈籠。街道上，更是人聲鼎沸，偶爾飄過蒸糕點的煙氣，傳著老者的閒談、孩童的歡笑。家道殷實的許幻園更是不放過這個喜慶的節日，整個城南草堂被收拾得煥然一新。亦顧不得什麼高雅情致，紅色燈籠一水地掛著，鮮紅地毯一路蜿蜒著，直接連到官道。就連李叔同借住的「李廬」亦不放過，窗花、春聯、喜箋、大大的福字……
室內，李叔同穿著白色長褂，手握狼毫大筆，正在寫著春聯。
俞氏穿了一件水綠色綢子的長襖，順著長襖的四周邊沿都鑲了淡粉色的寬辮，辮子中間，夾雜地挑著杏黃色的細花。頭髮簡單地梳了時下最流行的款式，卻插了一支玳瑁簪子，其中長長的銀質流蘇，閃亮閃亮的。她整個人顯得清淡素雅，卻在這素雅中露出些清貴。此時，俞氏略微捲起袖管，露出光潔的皓腕，正不緊不慢地研著墨。
李叔同剛剛落筆寫了一個字，便停了下來，似乎感到不滿意。然後，他聽到妻子細軟的聲音：「相公，許先生、許太太來了。」李叔同忙擱下筆，抬頭一看，果然是許幻園領著宋貞走了進來。
他忙迎了上去，道：「許兄，你過來了。」接著，又對宋貞道：「夢仙，今兒個身子可好？前幾日同濟堂配的丸子按時服用了沒？」
宋貞微微欠身道：「多謝關心，身子大好了許多，只是，還有些乏力，稍微走動些便發虛汗。」
李叔同放下心來。自從搬進城南草堂後，母親王氏與宋貞一見如故，處得特別好，李叔同也將這個多才卻多病的女子當做妹妹來看。前些日子，她的病情突然凶險了許多，因而忙壞了草堂內的人。三人說著話，便進了客廳，分別坐了下來。不一會兒，俞氏沏了壺茶端了上來。
「許兄，今兒個怎麼有興致過來？夢仙初癒，該多多休息才是。」
許幻園「哈哈」大笑，道：「夢仙擔心叔同，讓我來看看年貨準備得如何，是否都妥當了？」
「哪裡需要太多東西？都準備妥當了。我們全家不過三口，太多了也吃不下，都浪費了。」
「如此就好。」許幻園笑著，一回頭，看到鋪著的紅紙，道：「叔同在寫春聯？」
「是啊。腦中春聯太多，一時卻不知寫什麼好。」
許幻園略一思索，道：「新年納餘慶，嘉節號長春。」
「好，是孟昶的一幅桃符對聯，也算是最早的春聯了。寓意也好，就它了。」
「走，欣賞叔同的書法去。」
另一邊，俞氏早已新換了紅紙，將沾好濃墨的筆遞到李叔同手中。李叔同毫不遲疑，一蹴而就。只見十個大字寫得豐富細膩，而又靈活多姿，顯然已經盡得楷書精髓。李叔同最初學書，始於其仲兄李文熙，後廣泛臨摹各種書體，多能精似，深得神髓。他對書法這門藝術的愛好特別偏重，多年之後，他出家為僧，曾言：「諸藝皆廢，唯書法不墜」。
許幻園「嘖嘖」稱讚，嚷嚷著要回去貼上。
許是站得久了，宋貞卻有些累，忙歉意地提出離開。
李叔同道：「許兄，吩咐下人燉點人參烏雞湯，那個最補氣血，夢仙每天喝上一小盅，時日久了身子會好轉的。」
不知為何，聽到「人參烏雞湯」幾個字，俞氏突然覺得心中一陣噁心，忍不住半掩著嘴，乾嘔起來。
「弟妹，你這是？」
俞氏面色一紅，道：「宋姐姐，有好些日子了，聽不得葷腥，一直乾嘔著。」
李叔同看了她一眼，略略責備道：「身體不舒服嗎？怎麼也不跟我講呢？」對這個妻子，他談不上喜歡，亦談不上不喜歡，真正算是「舉案齊眉」。不過，俞氏侍奉婆婆丈夫都算慇勤，李叔同聽到她身體不適怎能不擔心？
俞氏低著頭，小聲道：「相公多慮，不打緊的，吃得清淡些便好。」
宋貞是過來人，她拉著俞氏躲到角落問詢著。俞氏的頭愈來愈低，臉頰卻紅得很，彷彿能滴出血來。
過了片刻，宋貞拉著俞氏的手走到李叔同面前，「咯咯」笑道：「你呀，你個粗心的丈夫。弟妹她，懷孕了！」
李叔同愣了片刻，跳了起來，道：「真的？」
「應該錯不了，不過還是要去請個大夫回來確認一下。」
「好。好。」許幻園亦是高興，不待李叔同吩咐，便喚了下人去尋那同濟堂的大夫出診。
這一刻，李叔同彷彿看到院落裡那棵枝枝蔓蔓的樹，長出了一支嫩芽。
這一年的春天，似乎比往常更加明媚。
天涯五友在上海福州路楊柳樓台，聯合發起成立「海上書畫公會」，最擅長書畫藝術的張小樓被推為會長。一時之間，此事被上海文化界視為盛舉。常熟烏目山僧黃宗仰、上海名畫家任伯年以及書法家高邕之等紛紛入會。公會以「提倡風雅振興文藝」為宗旨，定期組織會員品茗讀畫，相互交流。
李叔同亦不閒著，帶著將為人父的歡喜，他主持編輯《書畫公會報》，每週三、日出版。第一、二期隨《中外日報》附送，旋即自行銷售發行，前後共出版40餘期，揭開了中國近代書畫社團的新篇章。
這一年，他的藝術生涯也是熠熠生輝。他自刊《李廬印譜》，在序言中寫道——
系自獸蹄鳥跡，權與六書。撫印一體，實祖繆篆。信縮。信縮戈戟，屈蟠龍蛇。范銅鑄金，大體斯得，初無所謂奏刀法也。趙宋江而後，茲事遂盛，晁王顏姜，譜派灼著，新理灥達，眇法葩呈。韻古體超，一空凡障，道乃烈矣。清代鑫石諸家，搜輯探討，突駕前賢；旁及篆刻，遂可法尚。丁黃唱始，奚蔣繼聲，異軍特起，其章章焉，蓋規秦撫漢，取益臨池，氣采為尚，形質次之。而古法畜積，顯見之於揮灑，與譣之於刻劃。殊路同歸，義固然也。不佞僻處海隅，昧道懵學，結習所在，古歡遂多。爰取所藏名刻，略加排輯，復以手作，置諸後編，顏曰李盧印譜。太倉一粒，無裨學業，而苦心所注，不欲自薶。海內博雅，不棄窳陋，有以啟之，所深幸也。
可惜，這部《李廬印譜》在當時因為種種原因未能出版發行，長期處於「只見序不見譜」的尷尬境地。直到2009年，著名學者龔綬、車永仁編著的《弘一大師李叔同篆刻集》由天津人民美術出版社出版發行，此著作才算重見天日。
此外，他還相繼刊印了《詩鐘彙編初集》、《李廬詩鐘》。
在《李廬詩鐘》中，他自序云：
索居無俚，久不托音。短檠夜明，遂多羈緒。又值變亂，家國淪陷。山邱華屋，風聞聲咽。天地頓隘，啼笑胥乖。乃以余閒。濫竽文社。輒取兩事，纂為儷句。空梁落燕，庭草無人。只句珍異，有媿曏哲。歲月既久，儲積寖繁。覆瓿摧薪，意有未忍。用付剞劂，就正通人。技類彫蟲，將毋冷齒。賜之斧削，有深企焉。庚子嘉平月，李廬序。
是年初冬，李叔同長子李准出世。
這一年，他恰好二十週歲，其藝術才能卻已在大上海嶄露頭角，甚至大有無人可擬之氣勢。用一句他本人在詞作中的話來說，就是「二十文章驚海內」！然而，他不知道，也難以預料，僅僅一年之後，八國聯軍攻佔大沽炮台，天津淪陷！