梁朝偉說：「除了拍戲，我不知道自己在幹什麼。基本上，我是個挺悶的人，不求上進、任性，又孩子氣，又沒想過改變自己。」他是真的喜歡表演的人吧，所以也肯花心思與精力。梁朝偉不太懂得人情世故，有點像桃花源裡的人。對著照相機不懂得擺POSE，唱歌不帶動作，上台領獎不懂得要感謝公司，說聲「謝謝」就下去了。梁朝偉很內斂，他說他是個有點自閉的悲觀主義者，還說他的生活就好像是鉛筆畫在紙上的感覺。簡單得沒有什麼色彩，僅僅是一種滄桑的冷色調。
上世紀80年代，靚仔梁朝偉絕對是無線重點培養對象，出道後出演了一系列電視劇，如《鹿鼎記》、《絕代雙驕》等，飾演的往往是輕浮跳脫、古靈精怪的角色，一炮而紅，與當時的劉德華、苗僑偉、黃日華、湯鎮業號稱「無線五虎將」，風頭甚勁。後來還曾集合五虎，由曾志偉導演，製作了《五虎將之決裂》，洋溢著那個時代無遮無攔的悲壯，相當經典，可惜已成當日五虎之絕唱。
關於當年的無線，「無線五虎將」是不得不說的。這五個人都各自有著傳奇的一面，每個人都可以說是人堆裡爬出來的了不起的人物。
湯鎮業，最著名的就是他的情事，能夠得到翁美玲那樣的女子不悔不移的深愛，任何人都要承認，他畢竟有著別具一格的魅力。
苗僑偉，情深意重，他的一生更像其演過的帝王李世民，充滿了傳奇色彩，單是29歲當紅時的急流勇退，就可以畫上幾個驚歎號了。何況，他成為躋身億萬富翁的藝人中的第一人，將當紅小生和商界奇才畫了等號，像這樣可以成功融入兩個不同圈子的人，有的只能是才幹。
黃日華，雖然曾經多次言說拍電視一拍就是20年的無奈，但他忽略了一點，可以20年於電視圈裡摸爬滾打卻始終立於不敗之地的電視人，只有他一個。不要忘了，今日已成國際影后的張曼玉也曾經是黃日華的影迷，做藝人做到這樣，也可以說是一種無憾了。
劉德華，一代娛樂天王，他絕對算得上是香港的傳奇，他得到了很多不可能出現在一個人身上的榮譽和讚揚。他的天王地位，不因為他越來越大的年齡而有絲毫的改變，世界十大傑出青年，數年蟬聯的最受歡迎男歌手頭銜，如果要選一位三棲的「東方不敗」的話，必定是他。
雖然囊括了當時所有劇集的重要角色，但在無線多產工廠式的制度下，「五虎將」拍戲辛苦卻賺錢不多。所以挨了多年後，大家都希望為自己爭取合理權益。上世紀80年代中期，有多家電影公司想挖劉德華，華仔知道其他「虎」也想找出路，就幫忙跟電影公司接洽。其後無線又要求五虎續約簽下五年賣身契，於是五人經商量後決定共同進退，離巢改簽藝能娛樂。
沒想到，當時無線獲悉此消息後，悄悄向「五虎」展開分化戰，一對一各個擊破談合約。當時還得養家的窮小子梁朝偉，行事一向小心保守，又不愛跟人吐心事，朋友極少，所以無線第一個就挑他下手，勸其先行續約，又額外提高薪酬加以利誘，最終偉仔在威逼利誘下首先跟無線續約，「五虎將」瓦解。而劉德華因不肯屈服續約，遭無線雪藏一年，連本來準備為他出的唱片也全部暫停。
多年後梁朝偉曾解釋說，當初他並不清楚「五虎」的計劃，而被無線高層叫到後,當時還不夠紅又有生存壓力的他，三聲「嗯」就定下了自己的將來。對於這段歷史，劉德華曾在人前說過，梁朝偉的決定並沒有錯，各人有各人的選擇。而苗僑偉和黃日華也曾公開表示沒有埋怨過梁朝偉的意思。
離開有離開的好處，留下有留下的道理，沒有誰對誰錯。1991年，五虎將拍了一部意味深長的影片《五虎將之決裂》，名為十年紀念作。這是最後一部「五虎」聚首的戲，為「五虎」在無線的風雲時代唱響了輓歌。
2007年，傳出劉德華將開拍投資的電影《兄弟》，親自邀請黃日華、苗僑偉及湯鎮業演出，但唯獨缺少梁朝偉。更有媒體踢爆一段埋藏多年的恩怨：四虎因為記仇才踢走梁朝偉。該片導演趙崇基則告知傳媒，不找梁朝偉是因為其片酬過高。有媒體採訪劉德華，華仔這樣說：「我認為他跟我一樣，我覺得他也是二虎，他也是為朋友會付出，但是我覺得他也曾經受傷，我覺得他現在保護自己的能力越來越強，就跟我一樣，我也是這樣。所以這樣會影響到，就好像我剛才說的那個客觀因素，會有一點點影響到我們在一些平面的距離，但其實我覺得如果你三維地去看的話，其實我覺得沒有很大的改變。」
有人說，偉仔與無線的合約年薪確實豐厚，那是一張七位數字的合約。某份財經雜誌披露了梁朝偉在1988年收入是340萬，拍戲片酬70萬一部，而在無線的年薪是200萬港元。
200萬年薪，偉仔在無線可以稱得上是「超高薪藝員」，就是過去在電視台紅得發紫的周潤發、鄭裕玲，他們約滿無線之前，薪酬尚未及梁朝偉的一半。除偉仔之外，無線一批力捧的男小生郭晉安、溫兆倫、邵仲衡等，他們在無線的月薪，與偉仔更有雲泥之別。就是比偉仔更早出道的黃日華，也曾酸溜溜地說過：「偉仔在無線年薪200萬，可我在無線工作接近10個年頭，但連20萬也賺不到，有的，只是又殘又謝，成為黃日殘而已。」
雖然無線「寵」他，但梁朝偉並不願意把自己吊死在TVB這棵大樹上。1988年他又被安排接拍伍潤泉執導的《俠客行》，一人分演故事中的兩個外貌極似、性格迥異的孿生兄弟。當時，《金電視》的記者去採訪他，而他也毫不避諱地透露對東家的不滿。
記者問：「你說過不中意拍古裝的，怎麼又接呀？」
梁朝偉答：「不拍古裝的話，也只能接無線的時裝劇，那個根本就沒有好劇本，真要是接了這樣的時裝劇，等於玩自己的前途，我倒不如穿回古裝保險些。」
「這樣說無線，你不怕得罪人嗎？」
「為什麼要怕？不好就要提出來，人家不改，那是人家的事，既然怕別人說，就要努力寫出好劇本來證明自己，只要做好劇本，想被人說都難吧。」
梁朝偉第一次演出是跟當時很紅的黃日華合作電視劇《香城浪子》，排了幾個月的戲，戲份越加越多。由於當初演戲的目的就是演戲，很開心很舒服，並沒有名氣和金錢的負擔，很單純，所以做出來的結果很好，這就是演戲要的結果。
「情緒是很簡單、直接的東西，如果演戲的本身有心機就不可愛了，就不能觸動觀眾，觀眾也不會感動。」偉仔表示一路以來他都是為演戲而演戲，不會拿工作去換錢。他是要在戲裡體驗人生、發洩情緒的，這麼一個戲癡，自然對作品本身十分苛求。而TVB流水線似的作業，顯然已經不能滿足他對表演的渴望。而那份高薪合約中還有一項條文，說他在合約期內不能談婚姻問題，即使訂婚也不適合。誰都知道，1989年，梁朝偉和劉嘉玲公開了戀愛關係，他也曾不止一次表示會娶她，再加上高強度的拍攝任務，梁朝偉終於決定與無線約滿之後，徹底離開小熒屏。
3.沒有速成
當時，決心轉戰大銀幕的梁朝偉得到了昔日偶像周潤發的提攜，發哥曾稱讚，梁朝偉很有悟性，演戲也十分投入。未入行前，梁朝偉便視周潤發為偶像，他與周潤發首度合作是在電視劇《天降財神》中，兩人還曾合作過《北斗雙雄》和《新扎師兄續集》。多次合作的經歷，使他們將彼此的個性摸得很熟，配合起來也相當默契。2001年，在香港禮賓府舉行的「表彰香港傑出電影工作者酒會」上，周潤發一直耐心等待獲表彰的梁朝偉，直到梁朝偉接受完記者採訪，他才走過去，熱情地向梁朝偉表示祝賀。由此可見他們的情誼非同一般。
正因為如此，業已成名的周潤發在梁朝偉主演的《地下情》、《新扎師兄續集》中甘做配角，提攜幫助他。可以說，在梁朝偉的成長過程中，周潤發起過關鍵性的影響。
《地下情》這部女性戲份相當多的影片中，每個女角年齡、身份、經歷各不相同，對待男人的心態、方式也各不相同，女人與女人之間、女人與男人之間，關係錯綜複雜，細膩微妙，心思迷惘。梁朝偉扮演的紈褲子弟生活在這樣一種生活情境之中，情感表現必須要有足夠的細膩，分寸要把握得恰到好處，才會出彩。
那一年，梁朝偉只有24歲，但他表現出超乎年齡的成熟與內斂，與片中女主角們的情感巧妙呼應，使複雜的人物關係顯得無比真切和沉痛。事實證明，梁朝偉的個人魅力非常適合這個角色。
憑借這部《地下情》，梁朝偉獲得了第六屆香港電影金像獎最佳男主角提名。但遺憾的是，最後這個桂冠被主演《英雄本色》的周潤發捧走。飾演阮貝兒的金燕玲獲得最佳女配角獎，她說：「偉仔未能獲獎，我們都十分惋惜，他的表演確實十分精彩。」
香港評論亦稱，那一屆金像獎，梁朝偉無緣「最佳男主角」，並非他演得不好，只是競爭對手太強。其中最強的對手，自然是好友周潤發。他的《英雄本色》，既有票房，又有演技，確實是一流之作，敗於周潤發手下，對於才剛出道的梁朝偉而言，雖敗猶榮。
多年後，梁朝偉自評《地下情》時說：「那是很久以前的一部戲，當時比較年輕，現在成熟多了。阿關（關錦鵬）給我很多自由，很信任我，任由我自己發揮。」
的確，梁朝偉說得沒錯。大導演關錦鵬沒有像其他導演那樣設定框架，把劇本準備好，人物分析透徹，再詳細講戲，等等，這些統統沒有，他只簡單地告訴梁朝偉片中人物關係、背景，其餘的，都由梁朝偉自己去想像去發揮。這給了梁朝偉極大的自由發揮空間，因此，這部電影可以說將梁朝偉的演技表演得淋漓盡至，讓觀眾充分接受了他的銀幕形象。
正式轉投電影之後，梁朝偉又先後接拍了《人民英雄》、《殺手蝴蝶夢》等幾部作品，引起了人們的關注。那時候，梁朝偉的眼神並不像後來那麼深邃、收斂，但恰恰是他迷惘、空曠、若有所思的神情，盡情釋放的情感，使人物的內心在無形之中流露出來。
梁朝偉在《人民英雄》、《殺手蝴蝶夢》中均飾演小混混，導演分別是初出茅廬的爾冬升和號稱新浪潮電影之父的譚家明，主角分別是當時紅得發紫的狄龍、鍾鎮濤，梁朝偉都是配角。《人民英雄》中搶劫的恐懼、緊張，《殺手蝴蝶夢》的有情有義，梁朝偉均演得十分出色，雖然光芒被狄龍所掩蓋，但已勝出鍾鎮濤。憑這兩部作品，梁朝偉連續兩年獲得香港金像獎最佳男配角。對於一名銀幕新人來說，這是個好起步，也是壞開始，只怕此後的戲路會被限制。於是獲獎之後，梁朝偉公開宣稱拒接配角，等待機會，直到1989年的《悲情城市》。
《悲情城市》是梁朝偉較早的文藝片，由台灣導演侯孝賢執導，劇中梁朝偉飾演一個啞巴，演繹了此人在動盪社會中的悲劇一生。梁朝偉後來為大家所熟知的憂鬱眼神在此片中已經上演，沒有語言，只有偶爾生硬、怪異的單字，大量對白要靠眼神表達，那種膽怯、脆弱、憂鬱、傷感、悲痛的感覺，根本讓人忘記了這是個啞巴，只覺得他無時無刻不在訴說著千言萬語，給人以極大的感染力。
都知道梁朝偉愛看書，以前掛在他嘴邊的作者總是三島由紀夫、村上春樹，還有沈從文。品位獨特，為文學女青年稱道。偉仔在接受記者採訪時說道：「當時拍悲情城市，我演一個聾啞的人，很難演，那角色是真人真事的，在台灣的歷史書籍中也有記載。我為了演好它，天天刨那些歷史，知道事件的背景和人物性格，演起來會有幫助。」而侯孝賢見這年輕人愛看書，便扔給梁朝偉一本《從文自傳》，讓他體會山水人生間的意境，他從此迷上看書。
從《悲情城市》開始，侯孝賢與梁朝偉形成了父子一般的關係。「拍《悲情城市》時，我常讓他看一些書。空閒時，他就在旁邊看書。拍完後，我習慣了看到好看的書就寄給他，或者去香港的時候順道帶給他。有一天他對我說，美國有個作家叫布洛克的，寫的關於探案的書很棒。我說，那就是我給你的書。他後來可能也介紹給王家衛看，後來他們拍《藍莓之夜》找的編劇就是布洛克。」
梁朝偉描述與侯孝賢合作的情景：「他給我很大自由度，一切都隨我喜歡，他講給我聽攝影機會擺在哪裡，你喜歡怎樣就怎樣，出出入入就隨便你！他在現場不太出聲，任由我們自己去演。」
就這樣，TVB的藝員梁朝偉，按照新人們內心所期盼的發展道路走了下來，從電視節目到電視劇，從電視劇再到電影，國際影星的道路不太遠了。
梁朝偉的表演理論其實無法組織起來說教，比如他在訪問裡面提到了「方法演技」這個名詞，他沒有接下去滔滔不絕發揮，只簡單地說自己其實什麼演戲方法都試過，他能清楚分辨出羅伯·德尼洛和勞倫斯·奧利弗兩種不同的演技，說到自己時，只是說希望不要限制在任何一種方法上，而是「跟著內心去演」。