《越獄》第一季裡有個承認是D.B.庫珀的老頭，他交出了藏匿500萬美元的地址，死在了爬出監獄的最後一刻。這個角色初看太像《肖申克的救贖》裡的監獄圖書管理員，他們安於在牢房度過餘生，是陳腐的「好人」，可D.B.庫珀的500萬美元是這個下坡路美劇最重要的故事線索：逃出去的烏合之眾拚命尋找錢的下落，是一切步驟的動機和慾望的焦點，就像現實中對D.B.庫珀本人的追蹤一樣。1971年的一個雨夜，攜帶劫機所得的20萬美元的D.B.庫珀，從波音727一躍而下，跳進了一個美國現代神話：他是除911那兩起之外，美國唯一沒有抓獲的劫機犯，民間對他的瘋狂追捕和演繹也從來沒有停止過。這個秋天，又出現了一個疑似D.B.庫珀。
美國謝洛克私家偵探所總能收到無聊的來信：一個婦女要求幫助尋找失蹤了的寵物鼴鼠；一個老太太懷疑鄰居企圖殺了她，犯罪手法是往她家廚房發射豆子；一個丈夫懷疑妻子與公公偷情……一個叫萊爾·克裡斯蒂安森的人寫來的信夾雜其中：「麻煩告訴我《西雅圖未眠夜》的導演諾拉·伊弗朗的聯繫方式。」偵探哈特沒當回事兒，直接回說如果給我495美元我就把信轉交給導演，聯繫方式不能提供。當然，導演百忙之中沒有理會這等小事，萊爾繼續寫信：「我必須跟導演談談，談論一下我與D.B.庫珀之間的秘密關係。他就是我的哥哥。」
這個傳奇因為一首美國民歌而更加耳熟能詳：「那是感恩節前夕/要追溯到1971年/他戴了一副墨鏡/壓根沒出太陽/他登記的名字叫丹·庫珀/目的地是西雅圖/在那個寒冷又骯髒的雨夜……」那天傍晚這個男人走進了俄勒岡州的波特蘭機場，他穿著黑色的雨衣，打著黑色的領帶，提著黑旅行箱，他有個洋洋得意的鼻子，薄嘴唇，寬腦門，梳著光滑的背頭。他搭乘的是西北航空波音727飛機305號，前往西雅圖，他坐在最後一排，點了一根煙，叫了一杯波旁威士忌和一罐蘇打水，塞給空姐一張紙條。
佛羅倫絲·莎夫娜是個漂亮性感的23歲空姐，總被乘客調戲，以為又是個索要電話號碼的紙條，她隨意地塞進了口袋。但那個男人說：「你最好看看，我有炸彈。」紙條上寫著：你們被劫持了，我帶著炸彈，你坐到我身邊來。莎夫娜看到了張開口的旅行箱，裡面有一堆導線一塊電池和六根火藥。他的要求是：在下午5點前湊齊20萬美元，全部是20美元一張的，裝進一帆布包；兩個前身降落傘，兩個後身降落傘（事後分析他為了防止機組提供假降落傘）；在西雅圖降落後飛機補足燃料。莎夫娜緊張壞了，又很疑惑：他不像大部分劫機去古巴的政治逃犯，他非常有禮貌，甚至是個紳士，他堅持要付清飲料錢2美元，給了20塊，其他不用找了當小費。
飛機降落在西雅圖機場時，FBI還沒有到，他們必須調取「丹·庫珀」的檔案，還要佈置狙擊手。飛機補足了燃料，機場工作人員送來了20塊一張的20萬美元（重差不多10公斤）。D.B.庫珀釋放了所有機上乘客和機組，只留下機長一人。飛機再次起飛，飛行方向墨西哥城。他下達了更為詳細的飛行指令：不准高於1萬英尺，機翼呈15度傾斜，時速低於20哩/小時。他把錢捆在身上，穿上一前一後兩個降落傘，移動到機艙後門，艙門一打開，發動機的轟鳴和冷風呼嘯而入，他蹭地一下跳出去，不見了。當時位於華盛頓西南方向，至少有5級大風，地面被無盡的松樹、雲杉和芹葉林覆蓋，峽谷裡藏著獅子、熊和急速奔向太平洋的湍流。之後還像那首民歌唱的：「跳出那個小小的艙門/庫珀融入了黑暗/融入了冰冷的雨中/他們說這種鬼天氣他活不了/可如果他活著他會去哪裡？」
馬後炮FBI在華盛頓西南展開了大搜索，他們期望看到一堆錢，兩個降落傘和一具屍體，可惜一無所獲。這可是大恥辱，FBI幾乎掌握了他的一切：他懂得跳傘技術，很可能是前空軍士兵；還有張機組人員給出的細緻入微的畫像；獲得了更多他的性格特徵：不急不噪，彬彬有禮，十分冷靜。媒體開始熱炒此事，也不知道從哪家開始，「丹·庫珀」被誤寫為「D.B.庫珀」。曾有兩個重點懷疑對象。一個叫裡查得·邁克伊的中學教師，1972年他用跟庫珀幾乎一模一樣的手法劫機，獲得50萬美元贖金，幾天後他帶著49萬9970美元被抓獲。他說自己不是庫珀，FBI卻認準了他，兩罪並罰被判入獄45年。幾年後他從監獄牙醫那兒偷了一堆牙膏管，做了把假槍，越獄了。他藏在一輛垃圾車裡，警察發現後將其一槍擊斃。（《越獄》沒有安排這麼一號人物實在可惜！）2000年佛羅里達有一老寡婦又聲稱自己的丈夫JoWe-ber是庫珀，他生前老做噩夢，大喊著「我把指紋留在了飛機上」，膝蓋也不大利落，應該是跳傘時落下的老病，JoWe-ber臨終前也親口承認了自己就是庫珀。FBI查了半天並沒有確認。
可能從電視片《未解之迷》（Un-solvedMys-ter-ies）開始，民間乾脆自己尋找D.B.庫珀。電視片列取了大量調查結果，最後得出結論：FBI是蠢蛋，他們畫的庫珀畫像都是錯的，電視片重新給畫了一個。另有無數民間偵探小說家撰寫了D.B.庫珀書籍，紛紛展開自己的調查得出各式各樣的結論，有一本叫《D.B.庫珀，死了還是活著？》的書，書後全數列舉了庫珀劫取的1萬張20美元鈔票的號碼（其中5800美元曾在1980年華盛頓附近被發現）。他還出現在至少8首歌中，有不下5家酒吧以他命名，更有無數銀幕再現。
在娛樂影像中，D.B.庫珀都是個面孔冷峻，卻菩薩心腸的老者，他跟肖恩·康納利似的英勇、有禮、頗有風度。據說是因為他的犯罪過程乾脆周密，又沒傷害一個人（除了那個空姐事後出現了短暫的狂妄症），還帶點殺富濟貧的綠林好漢色彩。D.B.庫珀位列「美國上世紀25宗大案」之一，他卻與那些手上沾滿了鮮血，肆意挑弄警方和媒體，或者號稱「正義的殺戮」的惡名流不同。D.B.庫珀消失了，只靠自己在飛機上的完美表現獲得口口相傳。喬治·奧威爾在《英國式謀殺的衰落》裡說，英國式的謀殺注重細節，環環相扣，只靠謀殺所具備的戲劇性和悲劇性令人難以忘懷，甚至對兇手產生同情，而美國式的謀殺淨是些粗魯的臨時大屠殺，並在事後被連續的商業主義和矯揉造作的消費文化哄抬成超道德英雄。D.B.庫珀無意中散發出英國人的格調。
寫信的萊爾·克裡斯蒂安森，他的哥哥肯尼·克裡斯蒂安森，曾經服役於美國空軍，退役後成為西北航空的員工，住在墨西哥城。他在大蕭條時期度過了少年時代，對20美元有別樣的感情：那是他賺到的第一筆錢。他總是穿著同樣的衣服，中規中矩，少言寡語，最常幹的事情是用肥皂擦洗汽車。他總愛幫助鄰居家的年輕人，喜歡請客。D.B.庫珀案件發生後一年，他突然用1萬4000美元在華盛頓州買了個湖邊別墅。他在癌症去世前，對他的弟弟說：「有件事情你該知道，但我不能告訴你。」今年年初，萊爾看到了電視裡重播的《未解之迷》，FBI繪製的D.B.庫珀畫像，與肯尼一模一樣。官方與民間又開始行動了，FBI奮力挖掘肯尼的墳墓，更多人聚集到他在華盛頓州的湖邊別墅。門口被萊爾掛上了一個大條幅：「這世界的人分三類：幹事的人，觀看的人，和想一探究竟的人。」