這四大家族橫跨三個區域商幫，蔣介石是寧波人，父親繼承祖業經營鹽鋪。陳氏兄弟出身於湖州絲商家庭，他們的叔叔是辛亥革命的元勳陳其美。陳其美與蔣介石是拜把兄弟，都是廣東人孫中山的追隨者，蔣介石就是由陳其美介紹給孫中山的。孔祥熙曾是殼牌火油的山西總經銷，第一次世界大戰期間，他把陽泉所產的鐵砂運往天津出口獲利，並創辦裕華銀行作為融通資金的樞紐，逐漸成為山西首富。之前，孔祥熙曾任由美國人撥款而在太谷建立的歐柏林大學分校（即銘賢學校）校長。
宋子文，廣東文昌（今海南）人，他的父親宋嘉樹小時候投靠過一位在美國波士頓經營絲茶生意的遠房舅舅，這一經歷讓這個家族之後與美國有了千絲萬縷的聯繫。宋子文曾在盛宣懷手下任漢冶萍公司駐上海總辦事處秘書，後應孫中山之邀出任廣州大元帥府英文秘書兼兩廣鹽務稽核所經理、中央銀行總裁。
在四大家族中，除陳果夫沒有留洋經歷外，其他人都曾留學海外。宋子文留學美國，是哈佛大學經濟學碩士和哥倫比亞大學經濟學博士；孔祥熙畢業於美國耶魯大學，先研習礦物學，後獲理化碩士。這兩人都當過廣東革命政府財政廳廳長。孔祥熙曾擔任東京中華留日基督教青年會總幹事，此間結識孫中山的英文秘書、宋子文的妹妹宋靄齡，並與之在日本橫濱結婚。
與宋靄齡一樣，她的妹妹宋慶齡、宋美齡都曾就教於美國教會辦的威斯理安女子學院，宋靄齡之後介紹宋慶齡繼任孫中山的英文秘書，孫中山與宋慶齡在孔祥熙與宋靄齡結合一年後（1915年）在日本東京結婚。1927年，宋美齡在孔祥熙和宋靄齡的撮合下，嫁給了蔣介石（宋子文的弟弟宋子安則迎娶了盛宣懷的親戚胡筠莊的女兒）。蔣介石曾留學日本，而陳立夫則取得了美國匹茲堡大學採礦學碩士學位。
回到傳統中的政商選擇
2010年9月，馮侖在清華大學演講時，總結了民營企業家的四大關鍵修煉：一是要堅持正確的價值觀，追求理想，順便賺錢，而不是追求金錢，順便理想；二是要處理好政商關係；三是民營企業在堅持理想的同時如何處理和社會的關係；四是民營企業的代際傳承。
在他的演講中，政商關係赫然在列。在中國民族資本家中，馮侖對虞洽卿比較感興趣。早在1994年，在無望地遊蕩海南時，馮侖曾經集中閱讀了中國民族資本家的傳記。「我發現了虞洽卿。」後來馮侖在接受《外灘畫報》時說。
「這個人很有意思，出身貧苦，做過學徒、買辦，後來創辦了自己的企業。他還做過政府官員，和蔣介石的關係非常密切和複雜。我很想知道，他當時是怎麼處理政商關係的。」「如果可以穿越時空對話，我選擇虞洽卿。」馮侖說。
虞洽卿：擇高處立
馮侖在2007年出版的《野蠻生長》一書中，就提及虞洽卿。他認為虞洽卿是100年來政商關係做得最成功的幾個人之一。1949年以前，所有的民營企業家裡面，在政治家跟「企業家」關係上最順風順水的應該說就是虞洽卿。一則他在荷蘭銀行做過，跟洋人關係不錯；二則他跟蔣介石有層關係。
馮侖從虞洽卿的身上看出，當時企業家與政治家的關係最佳的道路有兩條：一是要擇高處立，只有最高權力者才能成為庇護者；二是要「同心同德，予而不取」，「非以其無私邪？故能成其私」。
辛亥革命時，上海革命黨人原定於11月5日起義，但11月2日，虞洽卿忽然從寧紹公司漢口分公司發來的電訊中獲知，清軍已派了5艘軍艦自漢口下駛，不日將抵上海吳淞口，準備裝運江南製造局大批槍械彈藥，以接濟進攻漢陽的清軍。
寧紹公司是由虞洽卿等寧波商人合資創辦的輪船公司，虞洽卿就在第一時間將這一重大情報告知了陳其美，當時兼任上海道署總賬房的寧波商人朱葆三也提供了兩江總督關於鎮壓革命黨人的密令，革命黨人的起義就在11月3日提前爆發了。無論從物資還是情報方面，虞洽卿都是孫中山的支持者。
從孫中山到蔣介石，虞洽卿走的道路都是尋求最高處的庇護。1927年3月26日，北伐軍挺進上海，當天，蔣介石同外資勢力、江浙財閥和流氓頭子等舉行了一系列秘密會議，他向外國資本家保證「解決上海工人武裝」，防止在上海出現「用武力及暴動」收回租界的事件；向資產階級保證「勞資問題決不使上海方面有『武漢態度』」；他向租界當局和商人們保證要建立上海的法律與秩序，這是給上海金融界和工商界的一服鎮靜劑。
自從北伐軍佔領湖北後，已有2000萬到3000萬銀元流入上海，上海的銀元儲備高達1.3億銀元到1.4億銀元，上海的經濟地位比任何時候都重要。1927年3月27日，由商界聯合會派出吳蘊齋、穆藕初等9名代表前往會見蔣介石，眾商人承諾向蔣介石認捐500萬銀元，蔣介石明確表示，「此次革命成功，商界暗中助力，大非淺鮮，此後仍以協助為期」。
同日，宋子文奉武漢國民政府之命，以財政部長之身到達上海，以控制上海與江浙一帶的財政金融，阻止蔣介石的分裂、叛變行為。當時上海金融界信不過蔣介石，要求得到宋子文親筆簽名的償還「貸款」保證，才肯放款，但宋子文斷然拒絕了蔣介石的這種要求，蔣介石氣急之下，查封了宋子文設在上海的辦事處。宋子文性格軟弱，彷徨中就想偷回武漢，並在一個美國記者的幫助下化名買好了回武漢的船票，但當他得知武漢的革命形勢高漲之時，又打消了這一念頭。張福興在《中國1927：解密80年前中國政局的歷史謎團》中提到宋子文曾在日記中這樣寫道：
事實上，我並不是一個社會革命者，我不喜歡革命，也不相信革命。我想，如果勞工政策使所有的商人和工廠老闆都嚇得不敢生產和營業，我怎麼能平衡預算和使貨幣正常流通呢？而且，我怎麼知道回到武漢後不會被革命的勞工拖出財政部，然後被他們打死呢？沒有他（蔣介石）的軍隊保護，我用什麼方法制止貨幣貶值，怎麼平息勞工鬧起的風波呢？所以，我不能與他翻臉，更不要去武漢。
1927年3月，在蔣介石公開叛變革命前夕，郭沫若發表反蔣檄文《請看今日之蔣介石》，認為「蔣介石已經不是我們國民革命軍的總司令。蔣介石是流氓地痞、土豪劣紳、貪官污吏、賣國軍閥、所有一切反動派——反革命勢力的中心力量了」，他是「一個比吳佩孚、孫傳芳、張作霖、張宗昌等還要凶頑、還要狠毒、還要狡獪的劊子手」。
1927年3月31日，虞洽卿向上海各報投遞了一份公然反共的公告，內稱：「名曰共產，實則破產，甚至假借名義，隱圖侵佔……所舉我蔣名司令燭照陰謀，立施乾斷，妖霧既消，澄清可待。」4月9日，蔣介石成立戒嚴司令部，禁止罷工、集會和遊行。上海總工會委員會書記汪壽華被青幫杜月笙等誘至杜宅，並被活埋。
蔣介石是在上海總工會武裝起義佔領上海後進入上海的，但此時的工商關係已經發生了不同於1919年「五四運動」的微妙變化。根據中國政治協商會議全國委員會文史資料研究委員會的資料顯示，在得到蔣介石的保證後，江浙財閥給予蔣介石一筆又一筆的巨額財政資助，僅為解除工人糾察隊武裝之用，外國資本勢力連同本國企業家、銀行家、大商人等共出資1500萬元。其中1200萬歸蔣介石，150萬歸白崇禧，100萬歸周鳳歧，其餘50萬則用於僱用青紅幫流氓。
駐上海的澳大利亞觀察家溫·李普曼在1828年出版的《中國的革命：1926~1927》一書中說，蔣介石憑借恐怖手段搜刮的錢財，估計達到5000萬美元，「現代以前的政權從未在上海有過如此恐怖的統治」。
傅筱庵：漢奸的下場
馮侖認為，商人與政治家的關係，要與基本的道義、制度方向相一致，這樣才能贏得絕大多數政治家的支持，但這一尺度並不好把握。
因為虞洽卿跟蔣介石走的路一致，所以他不會像榮宗敬那樣因不願認攤稅庫券而遭偵緝，並被查封了無錫家產；他也不會像商人郭輔庭那樣因拒絕認購公債，而以反革命罪被捕，直到交出一筆巨款才保住性命。其他如《申報》總經理史量才、席正甫的孫子席鹿笙等人的下場則是被暗殺。商務印書館歷任編譯所所長張元濟、南潯「四象」家族之一的張石銘、榮宗敬等都被黃金榮、杜月笙等綁架過。在榮氏家族及其企業經理中，多人被綁架過，甚至連先施百貨的經理歐炳光3歲的兒子也曾遭此毒手。
在虞洽卿得勢的背後，還有一個站錯隊的人，那就是同是寧波人的傅筱庵。1926年7月8日，在孫傳芳的干預下，傅筱庵如願以償地當上了上海總商會會長。第二天，國民革命軍在廣州舉行北伐誓師典禮，他們的重要目標之一就是孫傳芳。
作為投桃報李，傅筱庵徵調船隻為孫傳芳運送軍火和軍隊，阻撓北伐軍的東進。一年中，招商局共有9艘輪船被徵用，以致在1926~1927年虧損高達440萬兩白銀。
吳佩孚敗北後，孫傳芳也在與北伐軍的戰鬥中慘遭失敗。為挽回敗局，籌集軍費，孫傳芳發行了以關稅作抵的1000萬元庫券，傅筱庵對此全力支持。傅筱庵以上海總商會會長的身份召集上海銀錢業攤認，但各業代表無人響應。無奈之下，他又利用職權，從中國通商銀行的準備金中撥款200萬元作為捐贈。
在蔣介石進入上海時，傅筱庵一方面遣人表示歡迎，一方面又在孫傳芳逃離時親往送別。1927年「四一二」反革命政變時，傅筱庵以上海總商會的名義通電「竭誠擁護」。是年，他以支持孫傳芳罪遭南京國民政府通緝，後逃至大連尋求日本人的庇護。
傅筱庵是一個臉譜化的人物，從人性上說，他是一個讓人面目可憎的人物。既想做同伴的朋友，又想做敵人的朋友，這種通吃策略，看起來實用，卻往往並不現實。在動盪年代，做商人最忌諱像傅筱庵這樣，把立場擺得太明，做事不顧及尺度，誰上台就千方百計地想用金錢為己鋪路。其商人的投機性，一覽無遺。
傅筱庵有兩個酒肉朋友，一個是杜月笙，一個是張嘯林。雖然傅筱庵與虞洽卿有矛盾，但經杜月笙和張嘯林拉攏，虞洽卿也就順水推舟，改變了態度，再加之傅筱庵在各方的疏通，國民政府在1931年撤銷了對傅筱庵的通緝令。同年，傅筱庵從大連回到上海後，董事會改組，選出傅筱庵、厲樹雄、徐聖禪、朱耐寒、張嘯林、杜月笙等成為中國通商銀行董事。
此時的中國通商銀行已經被呆賬掏空。該行放款總額為2228萬元，其中26個大戶的呆滯放款就達1276萬元，占放款總數的57%。其中，北洋軍閥政府拖欠230多萬元，長興煤礦、招商局、漢冶萍煤鐵公司拖欠500多萬元，黃楚九的九移公司、上海日夜銀行宣告破產，又吃進了一筆倒賬。此外，黃金榮、杜月笙、張嘯林等人，都向該行借用資金金額從幾萬元到十幾萬元不等。
為裝潢門面，傅筱庵不顧實際情況，在1934年自建中國通商銀行大廈。1935年春，大廈竣工。為吸攬存款，這年上半年的存款利息在7%~9%之間，個別甚至高達11%，最終因為銀行虧空越來越大，經杜月笙牽線，大廈以150萬元低價賣給了宋子文的中國建設銀行。
然後，傅筱庵另起爐灶，憑借他在上海的關係，先後擔任了美商永安人壽保險公司買辦、美商耶松船廠董事、上海華興水火保險公司董事長、漢冶萍煤鐵礦公司董事長、中國建設銀行監察人等職，重新成為上海工商界的顯赫人物，直到他在1940年10月10日被暗殺，時年69歲。
與傅筱庵一樣在國民黨軍統鋤奸行動中被暗殺的還有顧馨一等漢奸。寧波人袁履登，也因成為漢奸，在抗戰勝利後，被判處7年徒刑。他曾擔任上海寧紹輪船公司總經理，兼任上海國民商業儲蓄銀行、恆安輪船公司和上海遠東體育場的董事，並於1925年當選上海各路商界總聯合會會長。
朱葆三式罪名
1919年「五四運動」爆發，爾後的中國歷史成為很多近代名人名聲的分水嶺。朱葆三的例子則說明，離政治太近也並非好事。作為總商，他遇上了一個浮躁時代。