中日甲午戰爭後，清政府需賠款2萬兩白銀，便大借外債，匯豐銀行和德華銀行聯合與清政府談成了1896年的《英德借款》和1898年的《英德續借款》。席正甫事業的高峰，也就是這段時間。之後，在席正甫的居中斡旋下，匯豐銀行先後經歷了滬寧、廣九、滬杭甬、津浦、京奉、湖廣、浦信等主要鐵路幹線的貸款，獲利之厚非常驚人。匯豐銀行上海分行的營業額，不但居各地分行之首，甚至超過了香港總行。
席正甫不僅掌握了洋行的大權，還控制了上海錢莊的命脈。自開埠有外商資本進入起，上海錢莊就逐步被外商銀行所控制。錢莊的信譽和流動資金，幾乎全部依靠外商銀行的「拆票」。席正甫任匯豐銀行買辦後，利用匯豐銀行的影響和手中的權力，使匯豐銀行扮演了外商銀行和各錢莊之間「總清算」的角色。
在1877~1895年，席正甫代表匯豐銀行，共投放給清政府的大筆巨額貸款達610萬金鎊。期間，席正甫與清政府的洋務大員李鴻章、左宗棠、沈葆楨等建立了密切的聯繫。有英商怡和洋行的買辦唐廷樞、寶順洋行的買辦徐潤等，被李鴻章拉出洋行來為清政府做事的先例，李鴻章也曾保舉席正甫當官，要他為中國人做事，但是席正甫沒有接受。他只是在李鴻章的保薦下，接受了二品銜的紅頂花翎，賞穿黃袍馬褂，和杭州的胡雪巖一樣，成為滬上有名的「紅頂買辦」。
席正甫為人極其低調，很少參加社會公共活動，即便是東山同鄉的聯誼也極少參與。馬學強在《江南席家：中國一個經商大族的變遷》一書中稱，他查閱了當年東山同鄉會的活動記錄，很少看到有關席正甫的記載，僅在光緒九年(1883年)重建靜安寺的時候有過一次捐款。這個隱身在幕後的人，卻在數十年中默默編織了一張龐大的家族網絡，在上海的外資銀行界逐一滲透，形成了一股可怕的席家勢力。
席家在上海金融界編織的這張網，堪比當年山西因鹽起家的亦官亦商的王崇古、張四維家族。席溫臨終時，他曾告誡子孫：勿為官，勿出山。雖然席家子弟出了山，但在勿為官方面，恪守了祖訓，並且席家所織之網更側重於有商人背景而非政務的家族。
買辦世家
1904年，70歲的席正甫去世，長子席立功接任了匯豐銀行的第三任買辦。去世前，席正甫跟湖南籍的上海道台袁樹勳（任職時間：1901~1906）結成換過帖的拜把兄弟，為這個家族夯實根基。這是席正甫的深謀遠慮之所在。
1905年，席立功代表匯豐銀行同清政府簽訂了借款100萬英鎊的合同；1913年，以匯豐銀行為首的五國財團，又貸款2500萬英鎊給當時的袁世凱政府。這項借款是清政府與美、英、德、法4國銀行1000萬鎊借款合同的延續，但資金才到位了10萬鎊，清王朝就覆滅了，袁世凱政府希望將此貸款改為「善後大借款」，以鹽稅為擔保，並把貸款的4國列為北洋政府借款的優先權國家。
1913年4月26日夜至27日凌晨，袁世凱派國務總理趙秉鈞、外交總長陸徵祥、財政總長周學熙為全權代表，在北京匯豐銀行大樓與英、法、德、俄、日五國銀行團作最後的談判，簽署了借款《中國政府善後借款合同》。合同規定：借款總額為
2500萬英鎊，年息5厘，期限47年；債券9折出售，扣除6%的佣金，淨收入2100萬英鎊。
借款為扣除償還到期的庚子賠款和各種外債、遣散各省軍隊、抵充政府行政費外，僅餘760萬英鎊，到期歸還本息竟達6789萬英鎊。借款以中國鹽稅、海關稅及直隸、山東、河南、江蘇4省所指定的中央政府稅項為擔保。在1915~1939年年初，關、鹽兩稅用以償還這項借款的本息銀數共計383203981元，為實收銀數的3.63倍。
民國初年，孫中山將總統之位讓與袁世凱，除手無兵權外，最大的原因便是經濟壓力。孫中山也曾試圖以路礦稅收抵押，向外資銀行貸款，所得甚微，他當時也認為除舉債之外，別無二途，但對於善後借款，他卻以未經國會表決，挑起了國民黨對於袁世凱的發難，並以此作為討袁的一個借口，但在當年各省都督中，只有4省反對借款，通電贊成者有17省。
從1874年到1925年中華民國國民政府成立，匯豐銀行向中國政府提供政治及實業貸款共82筆，共計3億5千多萬兩白銀。這些貸款，都是席正甫與他的兒子席立功在匯豐銀行期間所做的事情，從此奠定了席氏家族在洞庭幫中的核心地位。
在半個多世紀的時間裡，席氏家族演繹了中國金融史上的傳奇：祖孫三代共有11人在外商銀行做買辦。席正甫的三子席德輝後來擔任大清銀行上海分行協理，孫子席德懋曾出任南京國民政府（1927~1938）中央銀行業務局局長和中國銀行董事。作為宋子文在海外的重要代理人，席德懋曾任國際貨幣基金及國際復興建設銀行代理理事，長期在紐約，管轄中國銀行海外分支行，而席德懋的弟弟席德柄曾任中央造幣廠廠長等職。除此之外，席正甫三弟席縉華是有利銀行的買辦，胞侄席錫藩是麥加利銀行的買辦，後為華俄道勝銀行的買辦。
從晚清到民國時期，席家作為具有影響力的買辦家族在上海金融界一直保持著應有的聲望，加上席氏家族通過他的舅舅沈氏而與王家、胡家等結成的姻親，這個大家族成員曾先後有30多人擔任買辦之職。1949年後，席家子弟大多隨外資銀行退出了中國內地，他們投資的地產和實業也全數消失。
顛覆者盛宣懷
與席正甫一樣，對於中國商幫史來說，江蘇常州人盛宣懷（1844~1916）也是一個無論如何都繞不過去的人物。
與席正甫不同的是，盛宣懷扮演了終結者的角色。他顛覆了以唐廷樞、徐潤等為代表的廣東香山買辦勢力和祖籍徽州、發家杭州的絲商胡雪巖的角色，開創了中國洋務運動史上由幕僚商人主辦洋務的時代。
盛宣懷是跟隨洋務大臣李鴻章開始其與工商業打交道的生涯的。1870年，26歲的盛宣懷在無錫同鄉楊宗濂的推薦下，進入天津府開始了他的官場生涯。他前後三次鄉試不中，遂決意科舉。他的父親盛康是清朝官員，與李鴻章有交往。
盛宣懷是在1883年中法戰爭時發跡的。這年春天，洋務企業輪船招商局總辦唐廷樞奉命赴英考察商務、船務，親歷西洋，「眼界為之一寬，所見外人商業、船務、鐵路，一意經營，不遺餘力，殊深欽佩」。
1883年5月18日，中式庭院、涼亭和小橋出現在了在倫敦召開的國際漁業博覽會上。參會的兩名大清工匠在博覽會上宣讀了一篇關於中國漁業的論文，題目是《中國在這幾千年與世隔絕之後》。閉幕時，中國獲得3枚金牌、3枚銀牌，《泰晤士報》稱：「中國滿載榮譽。」
而在此時，上海正在醞釀一場金融風暴，這也是近代上海爆發的第一次金融風暴。1880~1883年，上海掀起了中國首次工業投資熱潮。近20家新設的官督商辦工礦企業來滬招股，外商也建立了15家工廠。從輪船招商局發行中國第一張股票開始，股價一路走高，展現了一派欣欣向榮的投機機會。1882年9月，股市漲到最高峰。
在風暴發生前，輪船招商局會辦徐潤在上海房地產界長袖善舞，並相繼在天津、塘沽、廣州、鎮江等口岸進行了一系列的大手筆投資。嚴格地說，徐潤並非經營房地產，而是靠內幕消息，提前介入土地的購買，爾後倒賣，賺取巨額利潤。換句話說，就是炒地皮。他在上海所建的「愚園」寓所，以自己的別號命名，也是今日上海愚園路之名的由來。
徐潤在上海的房產項目多集中在其名下一家叫做「地畝房產」的公司。該公司名下房產總成本為220萬兩白銀，總市值為350萬兩白銀，每年可收租金12萬兩白銀，回報率約5%。在徐潤的計劃裡，他準備將名下的地產資產打包上市，折合為400萬兩白銀，分為40萬股，每股10兩，先發行一半，融資200萬兩白銀。對於徐潤的融資手段，澳大利亞華裔歷史學者雪珥在《徐潤：大清國的「爛尾」巨富》一文中繼續交代說：
他融資的前提是「肥水不流外人田」，寧借高利貸，也絕不稀釋股份。在這一前提下，徐潤的融資渠道主要有三條：一是錢莊貸款，這是主流，而且多用房地產本身抵押，借貸一筆，開發一批，再拿新開發的項目作為抵押，繼續新一輪的借貸，類似今日的「滾動開發」；二是股票質押貸款，將自己持有的其他產業的股票作抵押，這等於是將其他產業也納入了房地產的資金鏈；三是挪用各種能挪用的款項，不僅有其他產業上下游的欠款，甚至還包括「存戶款」（估計應是客戶的預付款之類）及公款。
就在徐潤對上海的房地產市場充滿更多期待的時候，法國人將軍艦和炮口對準了大上海——中法戰爭（1883年12月至1885年4月）爆發，上海的股票及房地產市場從高潮跌入低谷。銀根緊縮，錢莊倒閉，股票暴跌，徐潤的資金鏈斷裂。到1883年，徐潤以股票形式在近代企業投資達白銀127.5萬兩。這些企業股票的大幅縮水，讓徐潤被深度套牢。
22家錢莊找上門來索要貸款，在無法從錢莊再貸到錢的情況之下，徐潤以尋找新股東入伙作為應對策略。情急之下，徐潤試圖以公司一半的股份說動盛宣懷入伙，但沒有成功。
徐潤找錯了入伙人，接踵而來的一場人事清肅將他置於了死地。對於輪船招商局在金融風暴中蒙受的損失，李鴻章派盛宣懷去輪船招商局清查，盛宣懷調查後稟報朝廷說，徐潤「假公濟私，馴至虧欠局款，實屬瞻玩」，應該革職處分，並照數賠償。
徐潤提出，他在輪船招商局11年，僅領薪水2.5萬兩白銀，局中存有各項餘款70萬兩白銀，作為出資股東，他按照既定章程可提取兩成分紅，可不可以用這筆分紅抵消所欠局款，但遭到盛宣懷的拒絕。徐潤職權被奪，股權盡失。無奈之下，只得將股票和地產賤價脫手，套現解困，直接經濟損失高達近90萬兩白銀，茶葉等其他生意也深受影響。
1883年年底，唐廷樞滿懷熱情和鬥志，準備回國大幹一場，但他已經不再有這樣的機會了。因同一原因，唐廷樞、徐潤被迫離開輪船招商局，鄭觀應也曾被迫離開機器織佈局。與徐潤不同，唐廷樞之前一直在籌辦開平煤礦，他離開輪船招商局後就委身於開平煤礦，一幹就是多年。
與徐潤囤積房產和地產不同，胡雪巖是在囤絲大戰中毀於一旦的。在此次危機中，徽商胡雪巖被盛宣懷在最關鍵時刻踹了一腳，最終導致破產。