當山西、陝西鹽商縱橫馳騁在中國商業歷史上時，江蘇商人以洞庭商人為先導，在中國商幫史上「小荷才露尖尖角」。當徽商及廣東香山商人式微之時，江蘇商人慢慢找到了自己的歷史地位。
上海開埠之初，閩粵移民居於優勢地位，在數量上也僅次於上海本地人，位列二三，蘇浙等省移民只佔相對較低的比例。在小刀會起義失敗後，清軍大肆屠殺起義軍，特別是對作為起義軍主體的閩廣人進行清算，專門制定措施以打壓閩廣勢力，使得閩廣人在滬的生存環境遭受破壞，被迫向海外特別是南洋遷移。蘇浙移民乘勢大量流入，由此形成了近代上海移民的新格局。
從鑽天洞庭到上海開埠
蘇州洞庭的東山與西山，就在今天吳縣的東山鎮和西山鎮，它們是洞庭商幫的緣起之地。東山（即古胥母山）為伸入太湖之半島，西山（即古包山）在太湖中，這是兩個面積分別為80平方公里和90平方公里的地方，也讓洞庭商幫成為地域範圍最小的一個商幫。
在今人眼裡，這裡有山有水，是一個休閒度假的好去處；在古代，這裡的恬靜安詳，成為人們避世而居的絕佳場所。籍貫為河南南陽的一代「商聖」范蠡，在助越王勾踐滅吳後，慶功酒還沒冷，就決定急流勇退。他將家產全部充公，從政界轉入商界，來到沿海地區發展農牧業。就是這樣一位埋名隱姓的商人，曾經帶著西施，泛舟在煙波浩渺的太湖和洞庭湖。若不是因致富驚動齊王，讓其推辭不過再次回到政界，想必他最後也不會再舉家遷往山東定陶。
洞庭商幫，成就了日後蘇商的魂魄。換句話說，蘇商是以蘇州為中心的洞庭商幫，在逍遙隱居中積智、識勢而來。明朝中葉，被稱為「鑽天洞庭」的東山洞庭山人紛紛外出經商，王、翁、許、席為其傑出代表。自此，洞庭商幫初步形成。
翁家後人翁澍在其《具區志·卷二》中曾記錄明朝人李維禎的話，「東山多大賈，走江、淮間」。康熙時洞庭東山人汪琬說：「西山之人商於湖廣者多。」明末文學家馮夢龍在他編的《醒世恆言》中也曾描寫道：「洞庭兩山之人，善於貨殖，八方四路，去為商為賈。」
洞庭商人活動區域集中，經營商品種類固定。蘇商最早的經商商品是棉布、絲綢。這兩者是江南地區生產量最多、銷路最廣的大宗手工業品，也是當時東山、西山商人走天下依仗的商品。東山商人家族主要活躍於以山東臨清為中心的華北地區，以經營布匹貿易為主；西山商人家族則主要活躍在以長沙、漢口為中心的長江中游地區，以經營米糧、綢布貿易為主。
東西兩山商人活躍的區域分別取決於對外交通的方式。東山商人多通過一條從南向北的大運河，以江南松江府的朱家角鎮等為起點，以運河重鎮山東臨清為終點，過江涉淮，北走齊魯大地，中轉後將絲布供應京師，通達邊塞九鎮。
生於東山的清初文人翁澍於清康熙二十八年（1689年）修撰成書的《具區志·卷一三·人物》中記載了明至清初洞庭商人的行蹤軌跡。東山的「翁百萬」翁籩，在其父輩時即已經商到臨清。翁百萬去世時，嘉靖時的蘇州狀元、後位居首輔的申時行為之作傳。東山席氏，在席左源、席右源時，就已經北走齊燕，南販閩廣，以致「布帛衣履天下，名聞京師、齊魯、江淮」。
西山商人多通過長江，經湖廣、四川而沿途分銷於閩、粵、秦、晉、滇、黔廣大地域。蘇州是起點，南京、漢口、長沙、蕪湖是他們最重要的活動場所。西山商人於明嘉靖、萬曆年間在長沙與漢口建立了金庭會館。
因為在商業領域名聲大著，當時江湖上將東、西兩山的商人與徽商合稱「鑽天洞庭遍地徽」，但洞庭商人並沒有出現特別響噹噹的代表人物，以與其他商幫相提並論。這時以洞庭商人為最高水準的蘇商，仍處於蓄勢階段，以布與絲為載體而與外界建立起來的商業實踐，成為蘇商群體商業智慧啟蒙的最好老師。
當山西、徽州鹽商在以揚州為中心的兩淮流域大放異彩時，蘇商正以蘇州西南的吳縣附近，悄然積累著自己的商勢。
太平天國運動使得揚州、蘇州等昔日繁榮之地，一夜之間在烽火中凋零。無論是沿運河一線還是沿長江一線，那些洞庭人家曾經行商的重要通道，都因戰火蔓延而斷絕。當洞庭商人原始的商業實踐，遇到近在咫尺的全國經濟中心大轉移時，一次千年一遇的機遇，便展現在蘇商面前。
於是，祖輩們為躲避戰亂而逃難於洞庭兩山的洞庭後人，遷移到了可以避亂的上海。也就是在這種情況下，席氏家族不得已離開了東山。曾經偏居太湖一隅，讓這個家族避過了從唐末到明朝的歷次戰亂，而日後，席家許多人的生活，則與上海這座城市的發展緊密地聯繫在一起。
走出洞庭的席家人
上海席氏家族最早的始祖居於關東，西漢初年從關東遷徙到安定（約在今寧夏固原一帶），這就是天下席姓「望出安定」之由來。歷史上的「席」姓，由「籍」姓演變而來。之後，席姓又擴展到臨涇（今甘肅鎮原東南），並逐漸成為當地的大姓。東晉時期，席姓一支攜家眷南遷至湖北襄陽一帶，之後一支遷徙至河南，並培養出一個禮部尚書席豫。
席家的再次南遷與唐末黃巢起義有關，公元880年，當時身為將軍的席溫（來自河南），在黃巢攻破長安之際，帶著3個兒子日夜跋山涉水，抵達太湖邊，隱於蘇州洞庭東山，席溫從此成為洞庭席氏家族的始祖。席溫是唐玄宗時的禮部尚書席豫的五世孫，晚年的席溫，過著優遊泉石的生活。
自南遷以來，席家歷時1100餘年。從唐末至明初的500多年間，席家子孫們一直過著農耕與田園的生活，但明清時期，洞庭東山席家與「隱居時代」漸行漸遠，不少席家人開始走出洞庭。
明萬曆年間，席左源、席右源兄弟移居上海青浦。清乾隆年間，席襄移居青浦朱家角。清咸豐年間，席元樂移居上海。清末民初，還有席姓移居於閔行、嘉定安亭及市區。到了近代，席家人能在上海金融界顯赫百年，席元樂的長子席嘏卿具有初創之功，而真正使這個家族具有了核心或者說靈魂人物的則是席元樂的二子席正甫。
作為晚清四大買辦之一，席正甫是蘇商中繞不過去的人物，其家族也是中國商幫史上繞不過去的家族。
席家引路人
在席氏家族歷史上，從來不缺乏商人。到席元樂一代，席家的商業網絡和關係半徑已經到了昆山，以典當業為生。席嘏卿早年的經歷，與傳統洞庭子弟所走之路並無二致。席嘏卿出生於1833年，10歲時母親去世，此時弟弟席正甫僅5歲。父親再娶，並生下兩個兒子。
13歲時席嘏卿還在學習珠算，一年後就棄儒從賈，就職於典當業。之後，本鄉當鋪閉歇，他又寄身到浙江鶴沙典當行。1850年，他的父親、祖母相繼去世。這個有著一個後媽及三個弟弟的家庭，就靠17歲的席嘏卿勉力支撐，但戰爭又讓他丟了工作，他就改營布業，來往於周浦、川沙一帶（今上海浦東）。
1853年，在太平軍橫掃江南的時候，席嘏卿就到上海的錢莊裡做起了學徒，也有說他投靠了他後母沈氏的哥哥沈二園。那時，沈二園在上海開了錢莊。1857年，席正甫也隨兄來到上海，兄弟倆幹了幾年，對錢莊套路操縱裕如，於是就學著舅舅的樣子，也開起了錢莊。1858年，席嘏卿進入英商東方匯理銀行，經理收付銀元幫理賬務；次年，改入老沙遜洋行司賬；1860年又去了英商麥加利銀行，為會計司出納。到麥加利銀行那一年，席嘏卿已經28歲，並基本站穩了腳跟。
沈二園在無意間成了席正甫家族絕處逢生的物質和精神領袖，1877年新沙遜洋行在上海創辦的時候，沈二園成為第一任買辦，負責該行進出口貨物的銷售和棧房的管理，漸漸發了財。從錢莊到洋行，從學徒、跑街到買辦，沈二園成為日後席氏兄弟以及其他席氏家族成員的榜樣，也成為1838年出生的席正甫青出於藍而勝於藍的重要參照系。
上海改變了席姓子弟的生計和職業，也使他們的生活方式、教育背景發生了極大變化。他們在許多方面都打破了中國固有的傳統，不僅做事沒有太多顧忌，而且視野開闊，見識寬廣，只差一個任憑自己施展和釋放的平台。
出山但不入官
有關席正甫進入匯豐銀行的故事，有兩個版本。一說是一位經紀人（掮客）將他介紹到了匯豐銀行，一說是他的舅舅沈二園推薦他進入匯豐銀行。不管如何，在匯豐銀行，席正甫是從最底層的跑街做起的。到1874年，也就是他舅舅當上新沙遜洋行買辦的第三年，席正甫也進入了在上海的第十個年頭，當上了匯豐銀行的第二任買辦。
席正甫的機會來自於一次政治貸款。1874年，清政府面臨沿海防務上的危機，由清政府福建船務大臣沈葆楨出面，向匯豐銀行提出「福建台防借款」，數額達200萬兩白銀之巨。
匯豐銀行大班麥克利要求時任買辦的浙江人王槐山負責接洽，但王槐山將這件事交給席正甫去辦理。席正甫周旋於政界、商界，經過反覆交涉，最終促成了這筆借款，但條件也十分苛刻，那就是清政府必須付出高出行市幾乎一倍的利息（即年息8厘），以鹽稅作擔保，分10年還清。高利息、分期付款、以鹽稅或海關稅作擔保，這也是日後許多貸款條約裡必有的條款。
事後席正甫名利雙收，清政府獎勵有功人員，席正甫被賜四品頂戴，並得到上萬兩銀子的好處費。也是在這一年，他被提拔為大買辦，並且一做就是30年，直到1929年年底他的孫子席鹿笙被槍殺。期間，席正甫祖孫三代，在匯豐銀行上海歷史上當了55年的買辦，可謂「上海第一買辦世家」。
在中國近代史上，席家的這種跨度僅僅略遜於廣東香山買辦莫氏家族。莫仕揚與兒子莫藻泉、孫子莫干生，服務香港太古洋行60多年，但席家的影響要比莫家深遠。而席正甫的舅舅沈二園祖孫三代（由他妹妹那過續的兒子）也在新沙遜洋行的買辦職位上，一待就是35年。在19世紀末期，新沙遜洋行、匯豐銀行、太古洋行及英美煙草被稱為英資在中國的四大壟斷集團，席家與沈家的姻親關係，讓匯豐銀行與新沙遜洋行在業務上互通有無，更為強勢霸道。
從1847年麗如銀行（東方銀行）在上海設立辦事處起，英國人實際上壟斷了中國近代銀行業務達半個多世紀。兩個英國控制的最重要的企業分別是1857年開業的麥加利銀行和1865年開業的匯豐銀行。上海的匯票價格原由麥加利銀行掛牌決定，後來匯豐銀行的匯兌業務超過了麥加利銀行，遂取得掛牌資格。在1935年以前，上海市場的官方外匯匯兌率是根據匯豐銀行每天的行情作出的。