我們的商業繼續膨脹，我需要頻繁地去東邊，尤其是紐約，它在美國就像倫敦在英國一樣重要—美國真正重要的大公司的總部都在這裡。似乎不在紐約設立代表處，大公司就不能良好發展。我弟弟和菲普斯已經完全掌管了匹茲堡的業務。對我來說，似乎只要指揮公司整體政策，以及參與重要的合同談判。
我弟弟很幸運地和露西克魯曼小姐結婚了，克魯曼小姐的父親是我們最可貴的一個合夥人和朋友。我們在荷姆伍德的家交給了弟弟，這樣我又一次被迫放棄現有的生活圈子，1867年離開匹茲堡，到紐約安家。對我來說，這個變化是痛苦的，而對我母親則更加難以接受。但是她依然還年富力強，只要我們不管到哪裡都在一起，我們就會很高興。她依然滿懷離愁別緒，在紐約我們完全就是陌生人，一開始，我們把住處安在聖尼古拉斯旅館，它在當時當地十分有名。我在百老匯街開了一個辦公室。
匹茲堡的朋友們有時來紐約，我們都會感到非常高興，這也是到紐約之後能讓我感到快樂的主要事情了，匹茲堡的報紙也是不可少的。我頻繁地奔赴匹茲堡，母親也總是與我同往，這樣我們和老家的聯繫便一直保持著。但是過了一陣之後，我們就有了新朋友，也有了一些新的興趣愛好，也可以開始把紐約稱之為家了。當聖尼古拉斯旅館的老闆在城外開了一家溫莎旅館後，我們就搬到了那裡。而且我們在那裡一直住到1887年，到我們在紐約有了新家為止。
在紐約，我從中受益最大、對我影響最深的是帕爾默夫婦組織的「19世紀俱樂部」。俱樂部在他們家集會，討論各種各樣的問題，這很快便吸引了許多傑出的人士。我能成為它的成員多虧了伯塔夫人的推薦，她是一位很出色的夫人，伯塔教授的妻子，他們家的客廳更像一個沙龍。有一天，我應邀參加伯塔家的聚會，這對我來說是一個莫大的榮幸。也就是在那裡，我第一次認識了很多傑出的人物，在他們之中有當時康奈爾大學的校長、後來被派往俄國和德國做大使的安德魯D.懷特，他還是海牙和平會議的美國代表團團長，也是我的終生好友和顧問。
這裡，「19世紀俱樂部」事實上是一個舞台。會員們非常正式地討論當天的主要議題，並且依次向聽眾們演說。參與的人越來越多，私人的房間很快就容納不下了。於是，每月一次的會議便改在美國藝術館舉行。我記得我第一次作為發言者參加聚會的那個晚上的主題是「金錢貴族」，托馬斯文特沃森希金森上校是第一個發言者。這是我第一次被介紹給紐約的觀眾，後來，我就時不時地發表演說，這是一個非常好的訓練，因為每一次出場演講，都需要精心準備，大量的閱讀和研究是必不可少的。
我在匹茲堡生活了很長時間，學習並且發展自己的製造業，與投機生意比起來，我把它看成是一種實業、一種精神。我在匹茲堡當電報員的經歷使我學到了各種事物的知識，使我認識了當時在匹茲堡有限的幾個通過紐約股票交易所從事股票交易的人和公司，我懷著濃厚的興趣關注著他們。在我看來，他們的運作就像是一場賭博。當時我並不知道，這些人和公司的信譽已經被嚴重損害，因為人們都認為他們熱衷於投機。不過，當時這類公司的數量很少，屈指可數。石油和股票的交易還沒有出現，通過電報與東部的股票交易所聯繫的經紀人辦公室還沒有產生的必要，匹茲堡就是一個製造業重鎮。
當我發現紐約的狀況有多麼不同的時候，我感到甚為驚訝。幾乎所有人都或多或少地在華爾街冒過險。人們紛紛向我打聽與我打過交道的鐵路公司的情況，搞得我應接不暇。有人提出願意籌集資金來投資，但要我來負責管理、運作—他們認為我能得到內部消息，所以容易成功。還有人邀請我加入他們，與之合作，他們正悄悄地打算買下某家公司的控股權。事實上，儘管它有誘人的偽裝，但投機領域我從未涉足。
我抵制了這所有的誘惑，在我剛搬到紐約不久，在溫莎，有一天上午，我收到了一個最富誘惑力的提議。傑古爾德找到了我，當時他正處於事業的巔峰，他說聽說過我，想買下賓夕法尼亞鐵路公司的控股權。如果我參與它的管理的話，那他可以付給我一半的收益。我謝絕了他，說儘管我和司各特先生都有不同的公司，但是我永遠都不會與他作梗。接下來，司各特先生就告訴我，他聽說紐約公司企業已經選中我來接替他。我不知道他是怎麼知道這些的，因為我從沒提起過。我告訴他說，只有在我自己的鐵路公司，我才願意做總裁，以此來使他放心。
改變時間之輪的東西帶來了驚奇。1900年的一個上午，大約30年之後，我將這一提議告訴了古爾德先生的兒子，說：
「你的父親曾提議讓我來控制賓夕法尼亞鐵路公司，現在作為回報，我提議讓他的兒子來控制一條跨越大洋的國際線路。」
我們同意了第一個步驟—把他的瓦伯計線引入匹茲堡。我們簽訂了一個合同，答應把我們鋼鐵公司三分之一的運輸權給這條鐵路，在這個協議下，這一步驟取得了成功。我們準備把東部的擴展由匹茲堡開始一直延伸到大西洋，這時候（1901年３月），摩根先生通過斯科維博先生找到了我，問我是不是真正打算退出生意場。我很堅定地回答說，在我給我們的鐵路業務一個結尾之後，我會這樣做的。
在我的一生中，我從來沒有買入或者售出過一隻投機股票，但有一次除外。那是在我的早年時期，我買了一小股賓夕法尼亞鐵路公司的股票投資，花的還是銀行借給我的低息貸款。我一直遵循著一條原則：絕不買我無法償還的東西，也不賣我不擁有的東西。然而，在那些早年的歲月中，我在做生意的過程中也獲得過一些股份，其中包括一些在紐約證券交易所上市的股票和債券。我發現當我在早晨打開報紙的時候，我首先看的便是股票市場的行情表。當我決定售出所有非本公司的股票，並且把我的精力集中到我們在匹茲堡的鋼鐵公司上來，此後，我就從來沒有涉足過證券市場上的股票交易。除了少量通過各種途徑到了我手中的股票外，我一直都嚴格遵循著這條原則。
每一個製造業從業人員，所有有職業的人，都應該歡迎這一條原則。對製造業者來說，這一條尤其重要。如果他要明智地裁斷哪些問題會持續在他面前出現，他就必須在腦海中保持平靜和自由。沒有什麼比好的判斷更加可靠，如果一個人的腦子中滿是股票交易的商業投機，那他也就不可能擁有好的判斷力了。他的心思都在股票的漲跌上面，而無法顧及那些需要冷靜思考的問題。投機是蠶食價值的寄生蟲，而不能創造價值。
在紐約定居下來之後，我所承接的第一項重要的工程是在基奧卡克建一座橫跨密西西比河的大橋。賓夕法尼亞鐵路公司的總裁湯姆遜先生和我簽訂了整個的合同，包括整個橋樑的結構、基礎、石工和上層建築。合同還規定，我們擁有大橋的部分債券，以作為工程款。除了財務之外，在任何方面，這項工程都是一個傑作。一場危機導致了相關鐵路公司的破產，他們無法支付規定的款項。競爭對手在柏林頓修建了一座跨密西西比河的大橋，並且還在河西岸修建了一條通向基奧卡克的鐵路。我們親眼看著即將到手的豐厚利潤無法兌現。儘管沒什麼盈利，但好在我自己和托馬斯先生沒受什麼損失。
在建造基奧卡克大橋時我們贏得了聲譽，這使得那些負責在聖路易斯修建密西西比河大橋計劃的人與我接洽商談。我的第一筆巨額資金與此有緊密聯繫，1869年的一天，負責此項工程的紳士—麥克弗恩先生（他是個典型的蘇格蘭人），來到了我在紐約的新辦公室，說他們正在為修橋籌集資金，他想知道我能否遊說幾家東部的鐵路公司加入這一項目。仔細審閱了工程計劃書之後，我代表吉斯通橋樑公司與他就橋樑的建築簽訂了合同。我還獲得了大橋所屬公司400萬美元的選擇買賣權，1869年３月，為了聯繫債券的發賣，我出發去倫敦。
在旅途中，我準備了一份內容說明書，當我一抵達倫敦，便叫人將它印刷了出來。我上次來倫敦結識了尼厄斯S.摩根，一個大銀行家。一天早上我去拜訪他，並且開始了談判。我給他留了一份說明書，當我第二天再去他那兒的時候，很高興地發現他對這件事充滿了興趣，認為有利可圖。我賣給了他一部分債券，但他的律師們建議，債券的措辭需要作一定的修改。摩根先生對我說，如果我打算去蘇格蘭，那麼最好現在就走，因為我需要寫信給聖路易斯的董事會議確定他們是否同意上述的修改。他說，我3個禮拜後再回來，還有充足的時間來處理這件事情。
但是我不希望這條魚在水裡游的時間太長，因此我告訴他說，明天早上我將收到電報，確認對所有的改變的一致意見。大西洋的電纜開通已有一段時間了，不過我那天發的那麼長的一份私人電報可能還比較罕見。我給合同的每一行都編上號碼，這是一件比較容易的工作。然後仔細地向他們講解哪些地方已經作出了修改，則需要在每一行中加入冗長和額外的話語。在發送之前，我給摩根先生看了這份信息，他說：
「嗯，好吧，年輕人，如果你成功了，你應該得到獎勵。」
當我在第二天早上到他辦公室的時候，在他的私人辦公室裡，專給我使用的辦公桌上放著一個彩色的信封，裡面是答覆我的電報。內容是：「昨晚董事會作出決定，所有改變都予批准。」「現在，摩根先生，」我說，「我們可以繼續了，請確認這份合同是你的律師所需要的。」協議很快就達成了。