許幻園愛其才華，便請他移居其城南草堂，並特辟一室，親題「李廬」二字贈他。李叔同的《李廬印譜》、《李廬詩鐘》、《二十自述詩》等就是在這裡作的。這些著作已經失傳，只留下幾篇敘文而已。這時他與江灣蔡小香、江陰張小樓、寶山袁希濂，華亭許幻園五人結拜金蘭，號稱天涯五友。許幻園夫人宋夢仙（貞）有《題天涯五友圖》詩五首，描寫五人不同的性格。其中有一首云：「李也文名大似鬥，等身著作膾人口。酒酣詩思湧如泉，直把社陵呼小友！」就是詠他。這個時期，李叔同又與常熟烏目山僧（宗仰）、德清湯伯遲、上海任伯年、朱夢廬、高邕之等書畫名家，組織「上海書畫公會」，每星期出版書畫報紙，由中外日報社隨報發行。這是上海書畫界最初出版的報紙。李叔同（署名李漱筒）曾於該報刊登鬻書和篆刻潤例。
庚子之役以後，他自上海回津，擬赴豫探視其兄，臨行填《南浦月》一闋留別海上，詞云：
楊柳無情，絲絲化作愁千縷。惺依如許，紫起心頭緒。誰道銷魂，儘是無憑據。離亭外，一帆風雨，只有人歸去。
時因道路阻塞，未獲晤見其兄，在天津住了半月，仍回上海。他將途中見聞，寫成《辛丑北征淚墨》出版。他回上海以後，正好南洋公學開設特班，招考能作古文的學生二十餘人，預定拔優保送經濟特科。他改名李廣平應考，被公學錄取。南洋公學特班聘請蔡元培為教授，上課時由學生自由讀書，寫日記，送教授批改，每月課文一次；蔡氏又教學生讀日本文法，令自譯日文書籍，暗中鼓吹民權思想。一九零三年上海開明書店發行的《法學門徑書》、《國際私法》，就是李廣平在南洋公學讀書時期所譯的。當時同學為蔡元培賞識的有邵聞泰（力子）、洪允祥（樵舲），王莪孫、胡仁源、殷祖伊、謝沈（無量）、李廣平（叔同）、黃炎培、項驤、貝壽同等，都是一時之秀，後來成為各方面的有名人物。一九零二年秋，各省補行庚子辛丑恩正講科鄉試，李廣平也以嘉興府平湖縣監生資格，報名應試，考了三場未中，仍回南洋公學就讀。
一九零三年冬，南洋公學發生罷課風潮，全體學生相繼退學。李叔同退學後，感於當時風俗頹廢，民氣不振，即與許幻園、黃炎培等在租界外創設「滬學會」，開辦補習科，舉行演說會，提倡移風易俗。當時在國內流行的《祖國歌》就是他為「滬學會補習科」撰寫的。此外他又為「滬學會」編寫《文野婚姻新戲劇本》，宣傳男女婚姻自主的思想。
一九零五年四月，母氏王太夫人逝世，改名李哀，後又名岸。他以幸福時期已過，決心東渡日本留學。臨行前填了一闋《金縷曲》，留別祖國並呈同學諸子。詞曰：
被發佯狂走。莽中原，暮鴉啼徹，幾枝衰柳。破碎河山誰收拾，零落西風依舊。便惹得離人消瘦。行矣臨流重太息，說相思刻骨雙紅豆。愁黯黯，濃於酒。
漾情不斷淞波溜。恨年來絮飄萍泊，遮難回首。二十文章驚海內，畢竟空談何有。聽匣底蒼龍狂吼。長夜淒風眠不得，度群生那惜心肝剖？是祖國，忍孤負。
讀來真是激昂慷慨，蕩氣迴腸。「二十文章驚海內」，看他當時何等自負，但他感到空談畢竟是沒有用的。
李哀於一九零五年秋東渡日本，首先在學校補習日文，同時獨力編輯《音樂小雜誌》，在日本印刷後，寄回國內發行，促進了祖國新音樂的發展。又編有《國學唱歌集》一冊，在國內發行，這些在中國新音樂史上都起到了啟蒙的作用。這時他和日本漢詩界名人槐南（森大來）、石灘（永皈周），鳴鶴（日下部東作）、種竹（本田幸）等名土時有往來，很得到他們的賞識。
一九零六年九月，考入東京美術學校，從留學法國的名畫家黑田清輝學習西洋油畫。這個學校是當時日本美術的最高學府，分別用英語和日語授課。李岸初入學時，是聽英語講授的。當他考人東京美術學校不久，大概由於那時清國人（時日本人對中國人的稱呼）學油畫的少，所以東京《國民新聞》的記者特別前往採訪。其訪問記題為《清國人忠於洋畫》，發表於明治卅九年（一九零六）十月四日的《國民新聞》，並登有他的西裝照片和速寫插圖。
據程清《丙午日本遊記》同年十月十三日訪問東京美術學校時記載，該校「學科分為西洋畫、日本畫、塑像、鑄造調漆、蒔繪（即泥金）木雕刻、牙雕刻、石雕刻、圖案等。西洋畫科之木炭畫室，中有吾國學生二人，一名李岸，一名曾延年。所畫以人面模型遙列几上，諸生環繞分畫其各面」。現存李叔同的木炭畫少女像的照片，據豐子愷的題記，是李叔同最初學西洋畫時的作品，看來也許就是那時按照這個「人面模型」所畫的。
李叔同除在東京美術學校學習油畫外，又在音樂學校學習鋼琴和作曲理論；同時又從戲劇家川上音二郎和籐澤淺二郎研究新劇的演技，遂與同學曾延年等組織了第一個話劇團體「春柳社」。一九零七年春節期間，為了賑濟淮北的水災，春柳社首次在賑災遊藝會上公演了法國小仲馬的名劇《巴黎茶花女遺事》，李叔同（藝名息霜）飾演茶花女，引起許多人們的興趣，這是中國人演話劇最初的一次。歐陽予倩受了這次公演的刺激，也托人介紹加入了春柳社。
第二次公演是一九零七的六月，稱為「春柳社演藝大會」，演的是《黑奴籲天錄》。春柳社在《開丁未演藝大會的趣意》上說：「演藝之事，關係於文明至巨。故本社創辦伊始，特設步部研究新舊戲曲，冀為吾國藝界改良之先導。春間曾於青年會扮演助善，頗辱同人喝采；嗣後承海內外士夫交相贊助，本社值此事機，不敢放棄。茲訂於六月初一初二日，借本鄉座舉行「丁末演藝大會」，准於每日午後一時開演《黑奴籲天錄》五幕。所有內容概論及各幕扮裝人名，特列左方。大雅君子，幸垂教焉。」
春柳社第二次演出《黑奴籲天錄》，李息霜扮演美國貴婦愛美柳夫人，曾得到日本戲劇家土肥春曙和伊原青青園的好評（見日本明治四十年（一九零七）《早稻田文學》七月號《清國人之學生劇》）。
李叔同在日本留學六年，一九一零年畢業回國。先應老友天津高等工業學堂校長周嘯麟之聘，在該校擔任圖案教員。辛亥革命以後，他填了《滿江紅》一闋，表達了他的懷抱。詞曰：
皎皎崑崙，山頂月、有人長嘯。看囊底、寶刀如雪，恩仇多少。雙手裂開鼷鼠膽，寸金鑄出民權腦。算此生、不負是男兒，頭顱好。
荊軻墓，咸陽道。聶政死，屍骸暴。盡大江東去，徐情還繞。魂魄化成精衛鳥，血花濺作紅心草。看從今一擔好山河，英雄造。
一九一三年春，上海《太平洋報》創刊，李叔同被聘為編輯，主編副刊畫報，曼殊的著名小說《斷鴻零雁記》就是在他主編的《太平洋畫報》發表的。這一年三月，他初次加入南社，並為南社的《第六次雅集通訊錄》設計圖案並題籤。同時在老友楊白民的城東女學，教授文學和音樂。這時他又與《太平洋報》同事柳亞子，胡樸安等創立「文美會」主編人文美雜誌》。這年秋天《太平洋報》以負債停辦。李叔同遂應老友經亨頤之聘，到杭州浙江第一師範學校擔任圖畫和音樂教員，改名李息，號息翁。一九一五年，應南京高等師範校長江謙之聘，兼任該校圖畫音樂教員，假日組織「於社」，借佛寺陳列古書字畫金石，提倡藝術，不遺餘力。
他在浙江第一師範初任教時寫過《近世歐洲文學之概觀》、《西洋樂器種類概況》、《石膏模型用法》等發表於「浙師校友會」一九一三年發行的《白陽》雜誌誕生號，並且手自書寫，介紹西洋文學藝術各方面的知識。他教的圖畫，採用過石膏像和人體寫生，在國內藝術教育上是一個創舉。音樂方面，他利用西洋名曲作了許多名歌，同時又自己作歌作曲，對學生灌輸了新音樂的思想。學生中有圖畫音樂天才的，他特別加以鼓勵和培養。如後來成名的豐子愷的漫畫、劉質平的音樂，就是李叔同一手培養起來的。此校設有手工圖畫專修科，課餘還組織校友會，分運動和文藝兩部，文藝部並發行雜誌。一九一四年五月著名教育家黃炎培到杭州師範參觀時，曾加以介紹說：「其專修科的成績范視前兩江師範專修科為尤高。主其事者為吾友美術專家李君叔同（哀）也。」（見一九一四年商務出版《黃炎培考察教育日記》第一集）
這個時期，李叔同除從事西洋藝術教育，成立洋畫研究會外，對於祖國傳統的書法金石也是極力提倡的。他在學校裡組織金石篆刻研究會，名為「樂石社」，提倡金五篆刻，被推為社長，撰有《樂石社簡章》、《樂石社社友小傳》，南社著名詩人，姚鶴雛撰有《樂石社記》介紹此社的宗旨及李息霜的藝術成就。這時浙江一師的師生中會篆刻的人很多，校長經亨頤別號（石禪）教員夏丏尊都是篆刻好手。同時他和西冷印社社長金五大家吳昌碩、葉舟等又是好友，因而和夏丏尊等加入西泠印社為社友。後來他將出家，因此把生乎收藏的印章都贈送給了「西泠印社」，該社社長葉舟為他在社中石壁上鑿了一個「印藏」收藏並加題記，以留紀念。近年從這個「印藏」取出拓印，共成四幅，其中多是陳師曾，經亨頤，夏丏尊等知名人士和他的許多學生所刻的。他自己刻的也有幾方在內。