法利賽人處心積慮地抓住耶穌講話的把柄。他們派出一些門徒和希律黨人一同去見他，對他說：「老師，我們知道你很誠實，忠實地傳播上帝的真理之道，不在乎別人對你看法，待人一視同仁。請告訴我們，我們該不該向愷撒納稅呢？」
耶穌知道他們不懷好意，就說：「你們這些偽善的人，為什麼試探我呢？讓我看看你們納稅用的銀幣。」他們把一枚銀幣遞給耶穌。
耶穌指著銀幣問：「這上面刻的頭像和名字是誰的？」
他們回答：「是愷撒的。」
耶穌說：「既然如此，愷撒的物當歸給愷撒，上帝的物當歸給上帝。」
聽了這話，他們都非常驚訝，誰也說不出什麼，一個個離開耶穌而去。
同一天，一些不相信復活的撒都該人來見耶穌，問他：「先生，摩西說，一個結了婚的男子死了，沒有留下兒女，他的兄弟應該娶寡嫂為妻，代兄長養育子女。
「從前我們這裡有七個兄弟，老大結婚後死了，沒有孩子，老二就娶了寡婦，可是也沒有孩子就死了。就這樣，兄弟七人都和這女子結了婚，但都沒和她生下孩子就死了。最後，這婦人也死了。請問，既然他們都和她結過婚，他們復活以後，這婦人應該做誰的妻子呢？」
耶穌回答道：「你們錯了，因為你們不瞭解上帝的意志。復活之後，人們都像天上的使者一樣，不娶也不嫁。」眾人聽了這些話，都對他的教導感到驚奇。
耶穌和法利賽人、撒都該人的交往充分表現出他的機警睿智和善於鬥爭。法利賽人一再用「是非兩難」的話題詰問他，他每次都做出機智巧妙的答覆。
一次法利賽人問：「我們該不該向愷撒納稅呢？」「愷撒」是羅馬皇帝的統稱。此語的險惡之處在於，若回答「應該」，就意味著背叛本民族宗教信仰；若回答「不該」，又等於對官府不忠。耶穌從容不迫地回答：「愷撒的物當歸給愷撒，上帝的物當歸給上帝。」以兩面皆通之語使法利賽人無言以對。
另一次，耶穌又機智地回答了撒都該人關於復活的提問。