「我真羨慕你們男孩子！只要自己有志氣，有毅力，終究可以在社會上走出一條路來，你們什麼都撇棄得下。至於你……」石評梅接著講了些鼓勵李健吾上進的話，又繼續說道，「現在我也不悲觀了：人活著，反正是要活著，有同情也好，沒有同情也好，反正還要活著。所以如今當我到難受極了的時候，眼淚固然要流，然而我一看到我這許多的學生歡歡喜喜地唱著，跳著，我便安慰許多了。她們是我唯一的安慰。可是慢慢她們也要離我走開的……」
就在那次春遊後的9月18日，石評梅發病，劇烈的頭疼，20日轉往一家日本人開的醫院治療，無效，23日轉往協和醫院，診斷為腦炎，30日去世。年僅二十六歲。
去世的前兩天，在清華上學的李健吾才聽說石先生病重住院，十分驚訝，焦急。本待去看望，只是聽說醫院不許人進去，才未去成。不意兩天後，石評梅竟溘然長逝。
石評梅去世後，朋友們根據她生前的遺願，將她安葬在陶然亭內高君宇的墓旁。
10月24日，李健吾寫成《悼評梅先生》一文，先在《晨報副刊》發表，後收入薔薇社編輯、由世界日報社印行的《石評梅紀念特刊》。這是一篇感情沉痛而文字酣暢的悼亡文章，末尾一段是這樣的——
最令我感到一種顯然的差別的，是看見她立在繁華而喧囂的人海裡，她漫立在一群幸福的婦女中間。面色微白，黯然傷神，孤零零的，彷彿一個失了魂的美麗的空囊殼；有時甚至於表示一種畏澀的神情，彷彿自慚形陋的念頭在激動她的整個的心靈。那過去的悲哀浸遍了她的無所施用的熱心，想把它騙入一時的歡樂，只是自欺欺人。她生活在她底已逝底夢境；她懺悔她昔日對於那唯一愛她底男子所犯底罪過；她跳到社會裡面，努力要消耗一切於剎那的遺忘；然而她的思想仍是她的，她的情感仍舊潛在著，她終於不能毀滅她已往底評梅。她只得向天狂吁道：「天啊！讓我隱沒於山林吧！讓我獨居於海濱吧！我不能再游於這擾攘的人寰了。」那末一句表示出她的極端的絕望。所有她的詩文幾乎多半是她奮鬥以後失了望的哀詞，在那裡她的始元的精神超過了我們今日所謂底頹廢文學，無病而吟底作家與前代消極的愁吟底女子。她的情感幾乎高尚到神聖的程度，即使她自己不吟不寫，以她一生的無名的不幸而論，已終夠我們的詩人興感諷詠的了。
與林徽因1934年初林徽因讀到《文學季刊》上李健吾關於《包法利夫人》的論文，非常賞識，隨即寫了長信給李健吾，約李來她家裡面晤。那時林徽因已經享譽文壇，她的「太太客廳」正聞名北京全城，許多人以一登「太太客廳」為幸事。林徽因的這種方式約見，多用於未相識的文學青年，如蕭乾，故似有勉勵、提攜的意思。然而年齡上李健吾只比林徽因小兩歲，而且差不多在十年前就發表作品、組織社團，相當活躍的了，文學上算得上是林徽因的前輩，不知他們見面時是如何一番情景。
反正兩人的訂交起始於此，以後都在「京派」圈子裡引為知己，尤其是李健吾，對林徽因推崇備至。林徽因借鑒意識流手法創作了小說《九十九度中》，有保守的大學教授竟然讀不明白，為此李健吾寫出了與小說同題的評論，熱情稱讚林徽因：「在我們好些男子不能控制自己熱情奔放的時代，卻有這樣一位女作家，用最快利的明淨的鏡頭（理智），攝來人生的一個斷片，而且縮在這樣短小的紙張（篇幅）上。」並指出：「在我們過去短篇小說的製作中，盡有氣質更偉大的，材料更事實的，然而卻只有這樣一篇，最富有現代性。」李健吾關於林徽因小說《九十九度中》的評論，成為李健吾式文學批評的一個代表文本，並選入多種有關林徽因的書籍。
抗戰八年，林徽因避居西南後方，李健吾則蟄居淪陷的上海，雖音訊阻隔，但阻隔不了李健吾對女作家的惦念。當誤傳林徽因已經病故，李健吾在《咀華記余·無題》中表達了對林徽因和其他三位女作家的這種情感。他說：「在現代中國婦女裡面，有四個人曾經以她們的作品令我心折。……一位是從舊禮教衝出來的丁玲，綺麗的命運挽著她的熱情永遠在向前跑；一位是溫文爾雅的凌叔華，像傳教士一樣寶愛她的女兒，像傳教士一樣說故事給女兒聽；一位是時時刻刻被才情出賣的林徽因，好像一切有歷史性的多才多藝的佳人，薄命把她的熱情打入冷宮；最後一位最可憐，好像一個嫩芽，有希望長成一棵大樹，但是蟲咬了根，一直就在掙扎之中過活，我說的是已經證實死了的蕭紅。」「但是，我前面舉出的四位作家，死的死（據說林徽因和蕭紅一樣，死於肺癆），活的活。都在最初就有一種力量從自我提出一種真摯的，然而廣大的品德，在她們最早的作品就把特殊的新穎的喜悅帶給我們。……我不想在這裡仔細分析她們四位，因為她們每位全值得我奉獻一篇專論。最像一個典雅的中國人的是凌叔華，然而最偉大的卻是丁玲，蕭紅的前途應當沒有窮盡，林徽因的聰明和高傲隔絕了她和一般人的距離。」
大概是發表這篇文章的同時，李健吾確切地得知林徽因尚在人世，喜出望外，立即又專為林徽因寫了一篇《林徽因》，收入多人合集《作家筆會》（滬上「春秋文庫」的一種）。以下為這篇文章的節選：
足足有一個春天，我逢人就打聽林徽因女士的消息。人家說她害肺病，死在重慶一家小旅館，境況似乎很壞。我甚至於問到陌生人。人家笑我糊塗。最後，天彷彿有意安慰我這個遠人，朋友忽然來信，說到她的近況，原來她生病是真的，去世卻是誤傳了。一顆沉重的愛心算落下了一半。
為什麼我這樣關切？因為我敬重她的才華，希望天假以年，能夠讓她為中國文藝有所效力。在中國現存的知名女作家裡面，丁玲以她的熱和力的深厚的生命折倒了我，凌叔華的淡遠的風格給我以平靜，蕭紅的《生死場》的文字像野花野草一樣鮮麗，直到最近，楊絳以她靈慧的文靜的觀察為我帶來更高的希望。作品沒有她們豐盈，才華的顯示不是任何男友所可企及，然而命運似乎一直在和她的倔強的心性為難。
絕頂聰明，又是一副赤熱的心腸，口快，性子直，好強，幾乎婦女全把她當做仇敵。我記起她親口講起的一個得意的趣事。冰心寫了一篇小說《太太的客廳》諷刺她，因為每星期六下午，便有若干朋友以她為中心談論時代應有的種種現象和問題。她恰好由山西調查廟宇回到北平，她帶了一壇又陳又香的山西醋，立時叫人送給冰心吃用。她們是朋友，同時又是仇敵。她缺乏婦女的幽嫻的品德。她對於任何問題感興趣，特別是文學和藝術，具有本能的直接的感悟。生長富貴，命運坎坷；修養讓她把熱情藏在裡面，熱情卻是她的生活的支柱；喜好和人辯論———因為她愛真理，但是孤獨，寂寞，抑鬱，永遠用詩句表達她的哀愁。
與錢鍾書1945年秋天，抗日戰爭勝利。李健吾和鄭振鐸共同策劃出版大型文學雜誌《文藝復興》，為此，鄭振鐸和李健吾分頭向在上海、南京、重慶、北平的一些文友約稿。
此時，錢鍾書從1944年動筆的首部長篇小說《圍城》即將完成。根據文藝評論家吳泰昌在《聽李健吾談〈圍城〉》一文中的記載，錢鍾書的夫人楊絳是寫劇本的，她和李健吾一起參加過戲劇界的一些活動，李健吾為她寫過劇評，並在她的戲裡湊過角兒。得知《圍城》完成一大半以後，李健吾和鄭振鐸就向錢鍾書提出，在《文藝復興》上連載《圍城》。錢鍾書同意了，雙方商定從創刊號起用一年的時間連載完這部長篇。但是，在《文藝復興》創刊號組版時，錢鍾書以來不及抄寫為由，要求延一期發表。同時，他拿來短篇小說《貓》。這樣，《文藝復興》在創刊號發表《貓》的同時，在「下期要目預告」中，將錢鍾書的《圍城》（長篇）在頭條予以公佈。
《圍城》從1946年2月出版的《文藝復興》一卷二期上開始連載，在該期「編余」中，李健吾寫道：「錢鍾書先生學貫中西，載譽士林，他第一次從事於長篇小說製作，我們欣喜首先能以向讀者介紹。」本來，《圍城》預計二卷五期結束，由於作者的原因，暫停了一期，第六期才續完。讀者很關心這部小說，暫停連載的原因，李健吾在三期「編余」中及時作了披露：「錢鍾書先生的《圍城》續稿，因錢先生身體染病，趕鈔不及，只好暫停一期。」
軼事李健吾先生是法國文學專家，他翻譯的27種莫裡哀喜劇，文采斐然，譽評如潮。生活中的李先生卻「略輸文采」，常常露出「傻」相來。一次他陪友人去紹興遊玩，魯迅家鄉的山水草木令朋友驚喜異常。為使這種驚喜永遠留在朋友記憶裡，李健吾自告奮勇拍攝，圍著朋友前後左右不停拍攝。瞧他東一張西一張的麻利樣子，朋友以為他是位攝影高手，表情隨之豐富異常自不消說。可回到家洗印出來一看，照片上什麼都沒有！原來這位主動熱情為人拍照的李先生根本就不會拍照，這竟是他平生第一次摸相機！
1934年春季的一天，李健吾與曹禺在《文學季刊》編輯部裡聚談，在談及當今誰是中國最好的戲劇家時，曹禺把李健吾推為最好。
聽了曹禺的評判，李健吾心裡自然很是得意。他知道曹禺剛寫完一個劇本。過後找到靳以一問，果然靳以說就在他的抽屜裡，靳以還說他和巴金都認為劇本不錯，但還有些小毛病，最後，靳以對李健吾說：「你先拿去看看。」
「不，不登出來我不看」。李健吾如是說。
7月1日，《文學季刊》第一卷第三期出版，在劇本一欄裡，同時刊出三個劇本。第一個是李健吾的《這不過是春天》，第二個是曹禺的《雷雨》，第三個是顧青海的《香妃》。對這樣的排列，李健吾有個風趣的解釋：「我不想埋怨靳以，他和家寶的交情更深，自然表示也就更淡。做一個好編輯最怕有人說他徇私。所以，我原諒他。」
1945年3月，李健吾改編的《金小玉》由苦幹劇團演出，立即轟動了上海劇壇。李健吾在劇中飾黃總參議。
有次開演前，李健吾在後台跟演員大談其黃總參議的演法，如何撩袍，如何甩袖，如何抽雪茄，如何吐掉牙籤，說到得意處，一不小心，把做道具用的劣質雪茄煙，猛吸一口嚥了下去。他是從不吸煙的，一下子中了煙毒。正好輪到他上場，勉強支撐著將戲演完，一到後台就大嘔大吐，面無人色，幾乎暈了過去。朋友們看他情形不對，只好僱車送他回去。上了車，車伕問拉到哪兒，他頭也不抬，淒然欲絕地說了五個字：「上海殯儀館！」
一個大活人怎麼要去殯儀館呢？車伕嚇了一跳。原來李健吾住的多福村五號，就在上海殯儀館對面，平日坐車回家，他總是這樣對車伕交代的。