情勢變得極為尷尬，談話中止，彼此在兩種極不相同的心理之下分手，各自走開了事。開頭兩天，每天一清早，他還趕到街口買一份早報看，氣悶歸氣悶，總還有個盼頭，一個星期以後，報也懶得看了。接下來的「一二·八」滬淞抗戰，十九路軍總算為中國人爭了一點體面，興奮代替了消沉，希望變成了現實。他又買報看了，這回報販不再以輕蔑譏誚的口吻挖苦他了，卻換了另一種口吻來諷刺：「中國人，怎麼不回去？」甚至房東太太也奇怪，中國留學生竟然沒有一個回國參戰的。他們只好解釋：中國是募兵制。最後日子久了，「一二·八」又在丟臉之中結束。他們便加一句解釋：這個政府不會抗戰到底的，回國沒有意義。法國人絕不可能瞭解中國複雜和紊亂的情勢，但是祖國兩字卻在李健吾心中粉碎了。
正是在這種激憤、屈辱的情緒下，為了激勵國內的士氣與民心，也是為了排遣自己心頭的憤懣與孤獨，李健吾先後寫了兩個劇本。第一個是以遼沈失守為背景的三幕劇《火線之外》，第二個是以淞滬抗戰為背景的四幕劇《火線之內》，正式發表時改名為《老王和他的同志們》。《火線之外》後來又改名為《中秋節》。朱自清由倫敦來巴黎遊覽時，看了這個劇本，專門為它寫了序。
1941年12月8日，日本海軍突襲珍珠港，太平洋戰爭爆發。孤島沉沒了，整個上海淪陷了。正在這時，留在北平，已然做了北大校長的周作人，考慮到李健吾日後的生計，托人給李健吾捎來話，說你留在上海沒有出路，還是回北大來做一個主任罷。師長的情義，他不會不領會，而此時出任北大系主任意味著什麼，他也不會不知道。怎樣回復呢？幾乎是不假思索，「我寫了一封回信給那人，說我做李龜年了，唐朝有過這個先例，如今李姓再添一個也不算怎麼辱沒。」（李健吾《與友人書》）李龜年是唐宗室子弟，通音律，後來流落江湖，成為著名的樂師。杜甫的《江南逢李龜年》就是贈給他的。李健吾說這話，表明他寧可去當戲子，也不去為敵偽效力。
1944年，他根據法國劇作家薩杜的劇本《托斯卡》改編的《金小玉》在上海演出。上演時，石揮飾男主角，丹尼飾女主角，李健吾也扮演了其中的參議角色。此劇演了一個月，轟動上海。李健吾本不抽煙，但為了演好角色，他不得不在台上抽煙，而且抽的是由劣質煙葉自製的雪茄。最後一次演出，由於抽得過頭，戲剛演完，就昏倒在後台，以後再也沒有演參議一角。
由於該劇間接對日寇迫害中國愛國人士和善良百姓的野蠻行徑進行了鞭撻，所以演出激起了強烈反響，從而也招來了敵人的惱怒，成為日本憲兵逮捕他的原因之一。在憲兵隊裡，日本人對李健吾施加殘酷的刑罰，並要他交代鄭振鐸等人的地址，他當然沒有出賣朋友。多虧夫人尤淑芬在敵人搜查時，機智地將朋友們的來信塞進了一個窟窿，敵人才沒有找到更多的證據。後經友人多方周旋，將他保出。
(87)摯友與鄭振鐸1933年8月，留法兩年後，李健吾學成回國，10月與清華校友尤淑芬在北平完婚。一時找不到合適的工作，經老師朱自清與楊振聲介紹，受聘於胡適主持的中美文化教育基金會下設的編譯委員會，撰寫《福樓拜評傳》並翻譯福樓拜的小說，每月領取160元的稿費補助。這時，在燕京大學任教的鄭振鐸（西諦）正與巴金、章靳以等人籌辦大型文學刊物《文學季刊》。這份刊物是北平立達書局約章靳以編的，章覺得自己的資望能力不能勝任，便請鄭振鐸出面籌劃。個人與歷史的雙重機緣，促成了現代文學史上這兩位不世出的人才的相識。
10月某日，鄭振鐸在會賢堂飯莊召集在北平的知名作家宴飲，商談出版刊物事宜，李健吾應邀前往。同時應邀前去的還有李健吾的老師楊振聲和朱自清。推測其中情由，當是楊朱二位師長的挽介之功。尤其是朱自清，當李還是清華大學學生時，朱自清就為李的作品寫評介文章，又一同出國（李系留學，朱系度假），必會竭力推薦自己的這個得意門生。鄭振鐸是文學研究會的主要發起人，李健吾在上清華時已是該會會員，薄有聲名，肯來入伙，自然禮遇有加。
1934年1月，《文學季刊》在北平出版，李健吾列名編斬人（相當於編委），在創刊號上發表了長篇論文《包法利夫人》，系他正在寫作的《福樓拜評傳》中的一章。也正是這篇文章，使鄭振鐸看中了李健吾的才學。緊接著，第三期上，李健吾又發表了他的著名劇作《這不過是春天》。一篇是研究，一篇是創作，驟然間，28歲的年輕人在文壇上放射出耀眼的光華。
翌年，鄭振鐸受命為暨南大學文學院院長，物色人才時，立即就想到了寫過《包法利夫人》的作者，破格聘任李健吾為法國文學專任教授。李健吾先獨自一人到了上海，巴金幫他在自己居住的霞飛坊附近找了一所房子，開學前，又將妻子與女兒接到上海。初到十里洋場，人地生疏，沒有多少應酬，除教學外，李健吾專心寫作。為了不致招人疑忌，他寫的文學評論文章，用「劉西渭」作筆名發表。一時間，許多人都不清楚劉某是何人，以為新冒出了個文評家。只有沈從文和巴金知道底裡，因為這些文章大多發表在沈主編的天津《大公報》文藝副刊上，後來又由巴金幫助整理成冊，在他主持的文化生活出版社出版了《咀華集》。
暨南大學在真如，來來去去不方便，在市內住了一段時間後，李健吾一家便搬到真如鄉下去住。抗戰爆發了，真如在戰區，李健吾一家又遷回市內，住在法租界的巨簌達路（現名巨鹿路）。不久學校也撤回市內，在法租界的陶爾斐斯路（現南昌路）上課。
鄭先生的家也在市內，常約朋友去家裡吃飯。在鄭家，李健吾先後結識了阿英、夏衍等文化界的名流。這期間，阿英要辦一份刊物，名叫《離騷》，怕引起租界當局注意，跟鄭振鐸商量時，鄭出主意說，就用「劉西渭」作發行人吧。
「孤島」時期，鄭振鐸與胡愈之、周建人、許廣平等人組織「復社」，秘密出版《魯迅全集》。無法公開徵集購書人，只能採取朋友間相互串聯的辦法。一天，鄭振鐸悄悄問李健吾：「健吾，你有五十塊錢嗎？你能約你頂熟的朋友也出五十塊錢嗎？大家湊錢出《魯迅全集》，可是走漏風聲，就性命攸關啊。」
聽了這話，李健吾沒說別的，立即回家拿了50塊錢交給鄭，又去找清華校友孫瑞瑛，說明來意，拿了50塊錢交給鄭。書出版後，鄭給李送來一部。這部書，幾經遷徙，李先生一直帶在身邊，視同至寶，直到十年浩劫被抄家，才不知流落到何處去了。
與巴金李健吾曾在一篇文學評論中，提及了巴金和茅盾兩位文學大師的文筆問題。
「我們今日的兩位小說家，卻不長於描寫。茅盾先生拙於措辭，因為他沿路隨手撿拾；巴金先生卻是熱情不容他描寫，因為描寫的工作比較冷靜，而熱情不容巴金先生冷靜。失之東隅，收之桑榆，他用敘事抵補描寫的缺陷。」
李健吾還嫌這樣批評茅盾不過癮，隨後又加了一段：「他（茅盾）給字句裝了過多的物事，東一句，西一句，疙裡疙瘩地刺眼；這比巴金先生的文筆結實，然而疙裡疙達。」
除了批評巴金的文筆差之外，李健吾還批評了巴金的作品「只有熱情，沒有風格」等硬傷。巴金不服李健吾的批評，進行了反批評。雙方你來我往，大戰三個回合，誰也沒有說服誰。然而，李健吾和巴金，「場上是對手，場下卻是朋友」。「文革」中，巴金遭到批判，被打倒，其他人紛紛避開，但李健吾沒有，他愈發地與巴金親近起來，派自己的兩個女兒先後給巴金送去八百元錢。這對於窮困中煎熬的巴金先生來說猶如雪中送炭。多少年之後，病體纏身的巴金還常常念叨李健吾，一再深情地說：「想到健吾，我更明白，人活著不是為了『撈一把進去』，而是為了『掏一把出來』」，「他那金子般的心，是不會從人間消失的」。
與石評梅李健吾與石評梅，情誼如同姐弟，稱呼上則是先生。石評梅1902年出生，比李健吾大四歲。1923年夏，石評梅從北京女子高等師範學校體育系畢業，受聘到北師大附中，任女子部主任、體育教員，兼教國文。當時，李健吾在北師大附中上學，剛剛升入三年級。聽說本校新來了一位教員，且是山西同鄉，自然想去結識。
第一次見面，就認錯了人。
一天晚上，一個同鄉會演話劇，李健吾飾演一個角色，知道石評梅也在場，便由一位友人介紹「相識」了，接著就親熱地談了起來。談著談著，對方忽然說：
「你所說的是石評梅先生吧？」
李健吾好生奇怪，怎麼，她不是石先生嗎！
「你認錯了，我是石先生的同學……你看那邊柱下站著的才是石先生呢。」
李健吾這才走過去與石評梅相識。
石評梅教體育，喜愛文學，李健吾愛好文學，也愛好體育，又是同鄉，年齡僅相差四歲，漸漸地兩人熟識了，課外常在一起晤談。「從交談中，她瞭解了我的家庭，我的愛好，但是她對自己卻閉口不談，我年紀小，就像一個小弟弟似的，事無鉅細，一片真心，全對她講。」
李健吾對石評梅有了更深的認識，是三年後，石評梅帶學生來清華春遊那天的晚上。
1928年4月間，華北運動會的第二天，石評梅領著十幾個附中同學春遊，來到清華。晚上，石評梅、李健吾，還有幾個附中的同學，坐在荷花池前的石階上聊天。有一個學生問石先生的歲數，她說了，接著歎息了一聲：
「我覺得活到這個年紀真不易！」她繼續說，「光陰也真過得快。我希望我也能有這樣一個優美的環境，在這裡休息一下我的疲倦；昨天晚晌我在對面山下的石墩上坐了一夜，直到晨色微微紅了起來。我不能不在社會裡鬼混，哦，那社會！什麼有志氣的好人也讓它一口吞了下去。我掙扎著，我從來不苟且，我從來只和我自己是朋友。我站在泥水裡頭，和這蓮花一樣，可是和它們一樣，出污泥而不染。我的身子是清白的；我將來死去還是父母賜給我的璧潔的身體。我從來不求人，不諂媚人，我在什麼事情上也沒有成就，就是文章，我也不敢寫了。」
「在這社會裡面，女子向來是——」李健吾插嘴說。