梁實秋某次進城辦事路過歌樂山，卻未拜訪冰心，冰心知道後很不高興，埋怨道：「山上梨花都開過了，想雅捨門口那一大棵一定也是綠肥白瘦，光陰過得何等的快！你近來如何？聽說曾進城一次，歌樂山竟不曾停車，似乎有點對不起朋友。」
抗戰期間，梁實秋的一次生日聚會上，梁要求好友冰心為他題字。冰心那天喝了點酒，略一思索便揮筆而成：「一個人應當像一朵花，不論男人或女人。花有色、香、味，人有才、情、趣，三者缺一，便不能做人家的一個好朋友。我的朋友之中，男人中只有實秋最像一朵花。」
圍在書桌旁邊的其他男士看後大為不滿，叫道：「實秋最像一朵花，那我們都不夠朋友了？」冰心說：「少安毋躁。我還沒有寫完。」接著筆鋒急轉，繼續寫道：「雖然是一朵雞冠花。培植尚未成功，實秋仍需努力！」
「文革」初期，在台灣的梁實秋聽謠傳說冰心與丈夫吳文藻雙雙服毒自殺，信以為真，悲痛之餘寫了《憶冰心》一文，文末附上冰心歷年給他的信。此文幾經輾轉，到了冰心手裡，她極為感動，立刻寫信託人從美國轉給梁實秋。兩年後，梁才知道冰心夫婦自殺之說是誤傳，又著文更正，欣喜之餘，又傷感於他們在「文革」中的種種磨難。
上世紀八十年代初，梁實秋次女文薔回北京探親，替父親去看望冰心。梁讓女兒給冰心帶的口信是：「我沒有變。」冰心聽後對梁文薔說：「你告訴他，我也沒有變。」
1985年，梁實秋散文集《雅捨懷舊憶故知》由中國友誼出版公司出版，冰心欣然作序。她深情地說：「我感激故人對我們的眷戀，我沒有去過台灣，無從想像台灣的生活情況，但是北京的情況呢，紙上真是說不完，我希望實秋回來看看……」
梁實秋去世時，時已87歲高齡的冰心在短短的一個月時間連續寫了兩篇悼念文字《悼念梁實秋先生》和《憶實秋》，她說：「實秋是我一生知己，一生知己哪！」
同道梁實秋與聞一多一生中有過三次相處較多的機會。
第一次是在北平清華學校。聞一多比梁實秋年長三歲，早於梁實秋進清華讀書，可是轟轟烈烈的五四運動卻將他們連接在一起。在五四運動中他們都是積極分子，雖說梁實秋不像他的學友聞一多那樣埋頭苦幹，擬宣言，寫通電，刷標語，但是他也相當活躍，參加遊行，街頭演講，還參加了「三趕校長」的活動。在五四運動期間，聞一多被選為出席全國學聯的清華學校代表，而梁實秋則被推舉為學生參與學校管理的評議會的評議員。他們在學生運動中建立了聯繫，但是他們個人的友誼，還是從「小說研究社」開始的。
五四運動落潮後，這伙青年學子產生了一種對社會發言的衝動。在這種衝動的驅使下，梁實秋對文學發生了興趣，就與顧一樵、翟毅夫、齊學啟等六個同學，在1920年創辦了「小說研究社」。他們找了間沒人住的學生宿舍，定期開展活動。聞一多得知這個社團的消息，就申請加入。隨後又吸收朱湘、孫大雨、饒孟侃等人參加，壯大了力量。第二年，「小說研究社」接受聞一多的建議更名為「清華文學社」，並推舉聞一多為書記，梁實秋任幹事。使他們成為好朋友的因素，還有一個是他們對新文學的觀點一致。
對於當時出現的新詩，他們認為既然是「詩」，就應該講究「詩的藝術、詩的想像、詩的情感」，而不能寫得俗如白話。為了闡明自己的觀點，聞一多寫了《冬夜評論》，梁實秋寫了《草兒評論》。可是這兩篇長文投寄出去，卻一直沒有回音。這兩個火氣方剛的大學生耿耿於懷，激憤於沒有對社會發言的機會。不久梁實秋的父親梁鹹熙知道了他們的苦衷，就贊助100元錢，將這兩篇評論長文出版了。隨後，他們分頭開始了詩歌創作，旨在用詩的實踐來體現自己的詩的美學觀。聞一多將自己的新詩編為《紅燭》，梁實秋將自己的新詩編為《荷花池畔》，還請聞一多為這本詩集設計了封面。聞一多本想將這兩本新詩集一併推出，不料梁實秋中途變卦，被聞一多譽為「東方之義山，西方之濟茲」的梁實秋，也就沒有在現代新詩畫廊上留下自己的芳名。
第二次是在美國。聞一多是1922年到美國芝加哥大學學習西洋繪畫的，而在第二年梁實秋則到了美國的科羅拉多泉大學。聞一多得知梁實秋到科羅拉多泉大學讀書的消息，就馬上辦理了轉學手續，來到「科泉」與梁實秋一起開始了同窗生涯。梁實秋攻讀英文和文學理論，選修美術；聞一多學習西方繪畫，選修文學。共同的愛好和興趣，將他們連接得更為親密。他們從學校附近租了兩間房，在房東家包伙食，朝夕相伴，形影不離，共同鑽研詩文和藝術，度過了近兩年的「西窗剪燭、杯酒論文」的愜意生活。1924年暑假，聞一多要去紐約繼續深造繪畫，梁實秋要去波士頓哈佛大學研究院學習西方文化和文學理論。他們結伴東行，在芝加哥依依惜別。
第三次是在青島。聞一多和梁實秋先後於1925年和1926年回國後分別在南京的大學教書。1927年由於國內形勢動盪，他們都來到上海，參與了與徐志摩一起創辦新月書店和《新月》期刊的工作。此間，梁實秋作為新月派的批評家，與魯迅展開了一場論爭。在論爭中，他獨立作戰，徐志摩隔岸觀火，梁實秋感到煩惱不堪。恰在此時，楊振聲受命籌建青島大學，前來上海邀請聞一多和梁實秋到青島大學分別主持國文系和外文系，他們就一同來到青島。
在青島他們住得相距不遠，聞一多去學校時，要經過梁實秋的住處。每次聞一多到了梁家門口，就喚他一起走。平時也結伴觀滄海，游嶗山，雖說他們的興致不同，但能和諧相處，相約而行。青島大學的校長楊振聲喜歡飲酒，經常與聞一多、梁實秋、趙太侔、陳季超、劉康甫、鄧仲存和方令孺，在一起飲酒，被稱作「酒中八仙」。他們每逢週末，就到學校附近的順興樓飯莊一起飲酒，往往是30斤一壇的紹興花彫，不喝得見底決不罷休。有一次胡適到青島，楊振聲做東，邀請其他「酒仙」作陪。胡適見他們划拳豪飲的架勢，連忙將他太太給他的刻有「戒酒」二字的戒指戴上，宣佈內人有囑，要求免戰。
「九·一八事變」事變後，青島大學學生紛紛要求赴南京請願，要求國民黨政府出兵抗日。當時學校一片混亂。聞一多在校務會議上提出開除鬧事的學生，以便「殺一儆百」。不料，學生們聞訊，將矛頭指向聞一多。在校園裡出現了一條「驅逐不學無術的聞一多」的標語。還有一次聞一多和梁實秋在一個教室裡看到一幅漫畫，畫的是龜兔賽跑，題為《聞一多與梁實秋》。聞一多問梁實秋說：「你是哪一個？」梁實秋說：「你選剩下的就是我。」此後，楊振聲被迫辭職後，聞一多也離開了青島大學。梁實秋是在1934年7月才離開青島，回到北平的。
(78)摯愛1921年，父母為梁實秋物色了一位妻子人選，程季淑，安徽績溪人，年二十歲。陪母親去過程家的大姐對梁說：「我看她人挺好，滿斯文的，雙眼皮大眼睛，身材不高，腰身很細，好一頭烏髮，挽成一個髻堆在腦後，一個大篷覆著前額，我怕那蓬下面遮掩著疤痕什麼的，特地搭訕著走過去，一面說『你的頭髮梳得真好』，一面掀起那發篷看看，什麼也沒有。」
梁實秋對這門親事很滿意，他先寫信給程，問她是否願意和他交往。但信寄出後，如石沉大海。於是他又打電話給程，程的聲音柔和清脆，一下子就把他震住了。他直接要求見面，程雖支支吾吾，但還是答應了。第一次約會，素面朝天卻有如清水芙蓉的程給梁留下了美好的印象。
之後，二人在中央公園、太廟、北海、電影院開始了一次又一次約會，當時青年男女自由交往還未成風氣，二人在公園裡引得眾人頻頻側目，甚至有人還大吹口哨。梁實秋常去程季淑工作的小學等她，每次女學生們都聚集在會客室窗外窺視。由於兩人經常約會，程季淑遭人非議，最後被學校解聘。盧溝橋事變後梁到天津，住在同學羅隆基家裡，羅的妻子王右家就是當年窺視的學生之一。
在清華的畢業典禮上，梁實秋和吳文藻反串女角，參演了一出舞台劇。梁請程季淑前來觀看，結束後，他問程有何感受，程答：「我不敢仰視。」原來她因為害羞，根本沒敢看台上，她說：「我看你在台上演戲，我心裡喜歡，但我不知為什麼就低下了頭，我怕別人看我！」
1923年，梁實秋準備赴美留學。三年後，梁沒等獎學金用完就著急回國了。1927年2月11日，梁、程在北京南河沿歐美同學會舉行了中西合璧的婚禮。婚後十幾天，北伐戰爭打響，兩人倉促南下，逃到上海。
在上海，梁實秋主編《青光》副刊，每晚發稿後匆匆登樓，恨不得一步跨回家。程季淑問他：「你上樓的時候，是不是一步跨上兩級樓梯？」「是的，你怎麼知道？」「我聽著你『咚咚』的腳步聲，我數著那響聲的次數，和樓梯的節數不相符。」
1934年，梁實秋回到北平，在北大任教。時梁家三代上下十幾口，另有男女傭工六七個，時間久了，難免會有矛盾，梁有時頗為煩惱，程季淑總勸他：「唐張公藝九世同居，得力於百忍，我們只有三世，何事不可忍？」為了丈夫安心工作，程季淑承擔了所有的家務，伺候公婆，教育孩子，日夜操勞。
程季淑全力支持丈夫的翻譯工作，每日下午，她總定點給丈夫送茶。這時梁實秋停筆拉她小坐，她總推開梁說：「別鬧，別鬧，喝完茶趕快繼續工作。」然後便轉身離開。到晚上，當梁告訴他一天進展順利，譯了三千字，她便默默對著丈夫豎起大拇指。
1937年，北平陷落後，梁實秋決定南下。由於岳母年老體衰，不堪奔波之苦。他和程季淑商量後，決定他一人先走，待局勢稍緩，再作打算。不曾想，他們這一別竟長達六年。1944年，程季淑隻身一人，帶著三個孩子和大堆行李站在梁實秋面前時，兩人均淚流不止。程時年43歲，眼角已見皺紋，耳旁已有白髮。梁文薔至今還記得那天父親緊盯著他們三個孩子，用手指著他們激動地說：「這就是我的孩子，這也是我的孩子，這也是我的孩子！」正因為這一次的分別，自那以後的三十餘年，無論天涯海角，兩人始終相偕相行。
1973年，梁實秋與程季淑賣掉台灣的房子，遷居美國西雅圖，與女兒梁文薔一起生活，安度晚年。他們恩愛如昔，常手拉手一起出門散步。程季淑年紀大了，連上樓都感到吃力，她穿一件寬大的黑毛衣，手腳並用地爬上樓去，每當此時，梁戲言：「黑熊，爬上去！」程回頭對梁吼一聲，作咬人狀。進入室內，程季淑倒在梁實秋懷中，梁能聽見她心臟撲通撲通跳的聲音。
1974年4月30日，梁氏夫婦攜手到附近市場去買東西，市場門前一個梯子突然倒下，正好砸中程季淑。梁忙將她送往醫院急救，但手術後，她卻未能醒來。
妻子去世後，梁實秋寫下了《槐園夢憶》一書，寄托對亡妻的悼念之情。他在《槐園夢憶》最後寫道：「詩人感木瓜，乃欲答瓊瑤。愧彼贈我厚，慚此往物輕。雖知未足報，貴用敘我情。」
北京的中山公園四宜軒是梁實秋和程季淑的定情之處。1987年，梁實秋次女回北京，特地去四宜軒拍了很多照片給梁寄去。但梁仍不滿意，想要一張帶匾額的照片。可惜四宜軒的匾額早已不復存在。後來，長女梁文茜又去拍了許多照片，托人帶給父親。梁一見到照片，就忍不住落淚。
因《槐園夢憶》，梁實秋遇到了他的第二位妻子——韓菁清。韓菁清比梁實秋小28歲，7歲時便在上海的兒童歌唱比賽中一舉奪魁，14歲獲得「歌星皇后」稱號。1949年，韓隨父到香港，進入演藝圈。她自編、自演、自唱、並擔任製片人的影片《我的愛人就是你》讓她獲得了金馬獎優秀女演員獎。30歲時，韓退出影壇。
1974年11月27日，韓菁清和義父謝仁釗到遠東圖書公司拜訪該公司老闆，老闆當即奉送一本嶄新的《遠東英漢大辭典》，並帶著二人見到了該辭典的主編梁實秋。二人一見如故，不幾日，梁便對韓心生愛慕。當韓菁清告訴梁，準備給他當紅娘時，梁直截了當說：「我愛紅娘！」聽梁實秋如是說，韓菁清的內心很是矛盾，她於二人相識的第五日寫信給梁，希望他打退堂鼓。不料第二天早晨，韓菁清一拉開房門，便看見了門口的梁實秋，他交給韓一封信，說是樓下撿到的，信封上寫著「呈菁清小姐」。韓菁清打開一看，寫信人正是梁實秋。
從這天開始，梁實秋每天都帶著情書來到韓菁清家中，梁在情書中寫道：「不要說懸崖，就是火山口，我們也只好擁抱著跳下去。」梁熾熱的愛情火焰，終於融化了韓菁清，二人開始熱戀，並準備共度餘生。
梁韓之戀引起了軒然大波。報紙首先發難，矛頭直指韓菁清。多數文章都認為韓菁清嫁梁實秋，是對梁的褻瀆；有人更是說，她和那些專門嫁一個行將就木的人並等著繼承遺產的女人是一樣的。