在船上梁實秋邂逅葉公超、張彭春等人，他在船上看到的景像是「傷兵難民擠得船上甲板水洩不通」，面對此情此景，梁實秋的「精神陷入極度痛苦」。雖然梁實秋坐的是頭等艙，船上每日「開出三餐大菜」，但他卻難以下嚥，因為「國難日殷，再看著船上滿坑滿谷的難民，如何能夠下嚥」。此時梁實秋的痛苦應該包括兩方面的內容，既有國破之痛，也有報國無門之慨。三天後，「岳陽丸」到達岳陽，洞庭湖煙波浩渺，岳陽樓巍然高聳。於此地，梁實秋想起了漂泊一生，有家難歸的杜甫，感慨萬端，心頭自然湧起杜甫的詩句：「留滯才難盡，艱危氣益增。圖南未可料，變化有鯤鵬。」亂世羈旅，千古同嗟，想必梁實秋此時對杜甫這首詩的理解更有一份身世之慨吧。
(77)筆戰1927年11月，梁實秋應《復旦旬刊》之請，在該刊發表《盧梭論女子教育》一文，對法國啟蒙思想家盧梭的觀點進行了批評。梁實秋認為，文學所要求的只是真實，忠於人性。當時，景仰盧梭的魯迅剛從廣州來到上海，對梁文極為不滿。一個月後，他在《語絲》發表《盧梭與胃口》一文，對梁的觀點進行駁斥。
梁實秋與魯迅曾有一面之緣，在清華讀書時的梁到八道灣周家找周作人時，遇到過魯迅。在魯迅發文駁斥其觀點後，作為文學界後輩的梁毅然提筆應戰。他說：「有一種人，只是一味的『不滿於現狀』，今天說這裡有毛病，明天說那裡有毛病，於是也有無窮無盡的雜感，等到有些個人開了藥方，他格外的不滿；這一服藥太冷，那一服藥太熱，這一服藥太猛，那一服藥太慢。把所有藥方都褒貶得一文不值，都挖苦得不留餘地，好像惟恐一旦現狀令他滿意起來，他就沒有雜感所作的樣子。」
使得他們矛盾向縱深化發展的，是二人對翻譯的不同看法。1929年秋，魯迅編譯的《文藝批評》一書出版後，梁實秋很快就在《新月》上發表文章《論魯迅先生的「硬譯」》，批評魯迅的翻譯文風。爾後，魯迅以《「硬譯」與「文學的階級性」》進行反批評。
此時，左翼作家開始出來幫忙，創造社的馮乃超著文稱：「然而，梁實秋卻來說教……對於這樣的說教人，我們要送『資本家的走狗』這樣的稱號的。」梁實秋還擊道：「文學是有階級性的嗎？我不知道是誰家的走狗？」
有人回憶，魯迅讀到梁文後，先是冷冷一笑，隨後道：「乃超還嫩一些，這回還得我來。」於是，寫下著名的《「喪家的」「資本家的乏走狗」》一文，說：「凡走狗，雖或為一個資本家所豢養，其實是屬於所有的資本家的，所以它遇見所有的闊人都馴良，遇見所有的窮人都狂吠。不知道誰是它的主子，正是它遇見所有闊人都馴良的原因，也就是屬於所有的資本家的證據。即使無人豢養，餓的精瘦，變成野狗了，但還是遇見所有的闊人都馴良，遇見所有的窮人都狂吠的，不過這時它就愈不明白誰是主子了。」
梁實秋詰問魯迅：「你罵倒一切人，你反對一切主張，你把一切主義都貶得一文不值，你到底打算怎樣呢？請你說出你的正面主張。」
在這場論爭中，梁實秋常常受到騷擾。他回憶：「有人寫文章說親眼看見我坐自用汽車到大學去授課，也有人捏造小說描寫我鋃鐺入獄向杜某乞援才得開釋」，「有人三更半夜打電話到我寓所，說有急事對我談話，於問清我的身份之後便破口大罵一聲兒把電話掛斷。」
梁實秋說：「魯迅死後，馬上有人替他印全集，因為他們原是有組織的、有人、有錢、有機構，一切方便。猩紅的封面的全集出版了，有多少冊我記不得了，大概有十幾冊到二十冊的光景。這不能算是空頭文學家了。然而呢，按其內容則所有的翻譯小說之類一齊包括在內，打破了古今中外的通例。魯迅生前是否有此主張，我當然不知道，不過把成本大套的翻譯作品也列入全集，除了顯著偉大之外，實在沒有任何意義。幸虧魯迅翻譯了果戈裡的《死魂靈》而未及其他，否則果戈裡的全集勢必也要附設在魯迅全集裡面了。」
1964年，在台灣的梁實秋在《關於魯迅》一文中提及這段舊事，他回憶說，他在青島大學圖書館曾註銷過數十冊「從前遺留下來的低級的黃色書刊」，「魯迅的若干冊作品並不在內；但是這件事立刻有人傳報到上海，以訛傳訛，硬說是我把魯迅及其他左傾作品一律焚燬了，魯迅自己也很高興地利用這一虛假情報，派做為我的罪狀之一。其實完全沒有這樣的一回事。」
梁實秋坦然地說：「我個人並不贊成把他的作品列為禁書。我生平最服膺伏爾泰的一句話：『我不贊成你說的話，但我拚死命擁護你說你的話的自由。』我對魯迅亦復如是。」
梁實秋生前不大向女兒梁文薔提起他與魯迅的是是非非，加上台灣將魯迅的書列為禁書，所以梁文薔並不知道他們有什麼「過節」。直到後來梁文薔到了美國，才陸陸續續讀到他們當年的文章。有一次，梁文薔問父親：「你當年和魯迅都吵些什麼？」梁實秋說，他們之間並沒有什麼仇恨，只不過兩個人對一個問題的看法不同，其實他還是很欣賞魯迅的文學的。
梁實秋對魯迅的作品很是熟悉。70年代，年過古稀的梁與韓菁清熱戀遭到台灣各界反對時，梁在給韓的信中幾次重複了魯迅小說《傷逝》中子君的話：「我是我自己的，他們誰也沒有干涉我的權利！」
釋嫌梁實秋與周作人是在一次文藝論爭中開始交往的。
五四運動爆發時，梁實秋正在清華學校讀書。在五四運動的洗禮下，梁實秋和一些激進的同學一樣，思想上產生了一種強烈的衝動，表現出對社會的參與意識。正是在這種心理衝動的驅使下，梁實秋選擇了文學批評。他以青年人特有的激情，「喜歡和人辯駁問難」。從1922年到1923年，他先後三次開展論爭。論爭的對手，有同齡的青年才俊，也有年長的權威人士。在1922年5月27日到29日這段時間裡，梁實秋在《晨報·副刊》上連續發表多篇文章，針對周作人的詩歌「須以真為主，美即在其中」的文藝觀點而發難。
周作人怒而反擊。他針對梁實秋提出了「美即是真，真即是善」的文藝觀點，在6月2日《晨報·副刊》上發表了《「醜的字句」》一文，對梁實秋的觀點進行了反駁。梁實秋旋即在1922年6月22日出版的《晨報·副刊》上發表《讀仲密先生的〈醜的字句〉》一文，給予周作人（號仲密）予以反擊。接著他們互不讓步，又相繼發表了幾篇文章進行互相答辯。朱自清在30年代談到這場論爭時說：「梁實秋氏主張有些詩不能入詩，周啟明氏不以為然，引起一場有趣的爭辯」，這場辯論被朱自清稱作新詩「初期的詩論」。
可是，四個月後，冷靜下來的梁實秋作為清華文學社的學生代表，到八道灣來請周作人給他們講課。周作人並沒有計較剛剛發生過那場爭論，就一口答應下來。1923年3月3日周作人來到清華園，給文學社的同學們講了《日本的小詩》這個專題。周作人講課聲音不大，幾乎是照本宣科，但是梁實秋和他的同學們並沒有慢待周作人，他們仍然懷著敬佩的心情認真聽課，仔細地做筆記。即使周作人不善言辭也不妨事，依然受到梁實秋等同學的尊敬。
後來，梁實秋撰文對五四浪漫主義大張撻伐，周作人則很折服，引起了思想上的共鳴，從此也冰釋了前嫌。
梁實秋從美國留學歸來後，文藝觀點有了較大的轉變，對於周作人的文藝觀不僅能夠接受，而且幾乎是殊途同歸了。梁實秋主編《自由評論》時，周作人被邀請為重要撰稿人，先後發表了《談策論》、《文學的未來》、《談日本文化書（致梁實秋）》等文章。1934年梁實秋到北京大學任教，成為周作人的同事時，彼此的關係異乎尋常地密切起來。他經常到周作人家造訪，相互間也常有書信往來。有一次周作人給他寫信，要他幫助給賣數十冊英文原版書。梁實秋找到有關部門給周作人辦成了這件事，解決了周作人的燃眉之急。其實當時周作人作為一位「研究教授」，收入不菲，主要是他的日本妻子花錢大手大腳。以前與魯迅住在一起時，魯迅負擔家庭的開支，後來與魯迅反目後，魯迅搬出八道灣，只憑周作人的個人收入就必然陷於經濟窘境了。抗戰爆發後，梁實秋到《中央日報》主編副刊，離開北京，從此他們就失去了聯繫。
到上世紀六十年代，周作人給香港朋友寫信時提到梁實秋和林語堂，說「語堂與梁實秋皆系美材，亦同犯才子之毛病。蓋才子到老輒有倚老賣老之病，亦即是才盡也。」而梁實秋得知周作人逝世的消息後，寫了篇《憶豈明老人》。在文中對周作人的評價也是一分為二的：「他一生淡泊，晚節不終，實在是至堪痛惜而無可原諒之事。但是除此一點之外，他的學養的風度仍令人懷思而不能自已。」
師者梁實秋教學數十年，口操英語，卻總是長袍馬褂，千層底布鞋，迭襠褲子，還要綁上腿帶子，常引得時髦男女竊笑，他卻毫不在意。在師大授課時，一次講英格蘭詩人彭斯（Burns）的一首詩，某女生聽到動情處，竟淚下如雨，伏案放聲大哭起來。梁文騏問父親：「您是否覺得很抱歉？」他回答：「不，彭斯才應該覺得抱歉。」
有人從小就使用梁實秋編的英文字典。一次問他，怎樣才能把英文學好，梁回答說：「起碼要翻破我編的三本字典。」
梁實秋講課，黑板上從不寫一字，他說：「我不願吃粉筆灰。」
林斤瀾回憶，抗戰時期，梁實秋每天坐著滑竿到學校上課。他微胖，穿皮袍，戴絨帽，圍可以繞三圈的長圍巾，仰在竹躺椅上。竹竿一步一顫一悠，一顫是抬前頭的一步，一悠是抬後頭的步子。到學校，梁下得滑竿，直奔教室，臉上帶著微笑，可見不把坐滑竿當做苦差使。他不看學生，從長袍兜裡掏出一張長條小紙條，掃一眼便開講。他講的是西洋戲劇史、希臘悲劇、中世紀、文藝復興。順流而下，不假思索，只擺事實，不重觀點，如一條沒有灘、沒有漩渦、平靜且清楚的河流。一會兒法國，一會兒英國、德國，提到人名書名，便寫板書，講到法國寫法文，講到英國寫英文，講到德國寫德文……抗戰時期，學生中多半是「流亡學生」，學過點外語也耽誤了。他全不管，從不提問，和學生不過話，更不交流。下課鈴一響，揣紙條，戴帽子，圍三繞圍巾，立刻上滑竿走人。和別的老師，「進步」的和不見得「進步」的名流，都不招呼。
至交冰心與梁實秋是一生知己。1923年，赴美留學的梁實秋和冰心在前往大洋彼岸的輪船上相遇。梁頗為尷尬，因為之前他曾撰文批評冰心說：「我從《繁星》與《春水》裡認識的冰心女士是一位冰冷到零度以下的女作家」，並說《繁星》、《春水》此類詩作「終歸不能登大雅之堂的」。許地山為二人介紹後，梁問冰心：「您修習什麼？」冰心答：「文學。你呢？」梁回答：「文學批評。」然後兩人再無話，幸好有許地山在一旁緩和，才避免了窘境。
冰心給梁實秋的第一印象是「一個不容易親近的人，冷冷的好像要拒人於千里之外的感覺」。接觸多了，梁發現，冰心只是表面上對人有幾分矜持，實則與人為善，寬厚待人。他讚揚冰心：「她的胸襟之高超，感覺之敏銳，性情之細膩，均非一般人所可企及。」
為了打發旅途中的無聊，梁實秋與顧一樵等人辦了一份名為《海嘯》的文藝刊物，向冰心和許地山等人約稿。冰心在此發表了《鄉愁》《惆悵》《紙船》等。一次編輯會後，梁忽然對冰心說：「我在上海上船以前，同我的女朋友話別時，曾大哭了一場。」這個女朋友就是他後來的夫人程季淑。聞此語，冰心大為詫異。
梁實秋到哈佛讀研究生時，冰心在威爾斯萊女子學院就讀，每到假期，或梁去拜訪冰心，一起「泛舟於腦倫璧迦湖」；或冰心來訪梁，「做杏花樓的座上客」。
哈佛中國學生會曾演出英語版中國話劇《琵琶記》，劇本由顧毓秀改編，梁實秋翻譯。冰心演丞相之女，其同學謝文秋扮演女主角趙五娘。男同學們紛紛爭搶男主角蔡中郎，最終由梁實秋出演。他們請來波士頓音樂學院的一位教授擔任導演。導演很是認真，每次排練到蔡伯喈和趙五娘的團圓戲時，導演便大叫：「走過去，親吻她，親吻她！」梁很是窘迫，告訴導演，中國自古以來沒有這樣的習慣，導演搖頭不已。演出結束後，導演將梁拉到一旁，對他說：「你下次演戲最好選一出喜劇，因為據我看你不適於演悲劇。」
後來，謝文秋與朱世明訂婚，冰心打趣梁實秋說：「朱門一入深似海，從此秋郎是路人。」梁此後寫文章就以「秋郎」署名，晚年又自號「秋翁」。
一次，梁實秋給冰心畫了一幅梅花，冰心回信說：「畫梅花有什麼了不起，狗也會畫。」
抗戰期間，冰心偶爾到梁實秋住的雅捨拜訪。時值寒冬，他們圍著火爐促膝長談到深夜，冰心興致頗高，還唱了一段福建戲詞，是夜，冰心留宿雅捨，與龔業雅擠在一張床上睡了一夜。
冰心住在歌樂山，梁實秋到歌樂山看望冰心，冰心一定要讓梁試試她和丈夫吳文藻睡的那張彈簧床，梁躺上去，感覺軟得像棉花團。