與王映霞離婚之後，郁達夫的心境極其孤寂和頹唐，這時，一位國色天香的女播音員李小瑛（筱瑛、曉瑛、曉音）出現在他的面前，使他已是一潭秋水的心池，又波動起一片漣漪。李小瑛此時年方26歲，她十分崇拜郁達夫的文學才華，並主動向郁達夫示愛。郁達夫此時焉有不回應的道理，兩人居然一拍即合，不久，李小瑛就以郁達夫「契女」的名義搬到郁達夫家中居住，郁達夫也不避嫌疑，把自己的書房讓給李小瑛，兩人暗中則已同居。為了表示親暱，郁達夫甚至用羅馬史家Livius的英文名字Livy作為對李小瑛的暱稱，還常用德語Ichliebedich（我愛你）來表示愛意。可是郁達夫的兒子郁飛卻強烈反對父親和李小瑛的結合，而郁達夫也不便和李小瑛正式結婚。1941年12月，李小瑛痛苦地搬出了郁家。太平洋戰爭爆發後，李小瑛退到爪哇島，郁達夫逃亡到蘇門答臘。他在這時創作了著名的《亂離雜詩》，其中前7首就是為思念李小瑛而作。
郁達夫的第三任夫人是何麗有。這位新夫人原籍廣東，年僅20歲，生父姓何，幼時為一陳姓人家收養，所以原名叫陳蓮有。她相貌平常，沒有什麼文化，而且不懂中國話。郁達夫取「何麗之有」之意給她取名為何麗有。當時郁達夫為躲避日本人迫害，化名趙廉，在印尼與朋友經營一家酒廠。一直到郁達夫遇難，何麗有才知道郁達夫是中國文化界的名人，而不只是一名尋常的酒廠老闆。
(47)師情著名文學史家劉大傑是湖南省岳陽縣人，自幼父母雙亡，依靠外婆撫養與資助讀書。1919年他15歲時考入免費的武昌湖南旅鄂中學，半工半讀，成績仍然很優秀。1922年他考入武昌師範大學文科讀書。在這裡他認識了郁達夫。
1925年年初，郁達夫應邀到武昌師大文科任教。當時他已經出版了小說集《沉淪》，社會上有很大反響。學生們聽說郁達夫來學校講授「小說創作」課，都很踴躍地去聽課。劉大傑本來就喜歡文學創作，聽課自然非常積極，課後也經常提些問題向郁達夫請教。因此，郁達夫對這個好學的學生很重視，就越來越熟悉了。在郁達夫的影響下，劉大傑對文學的愛好更為執著。1925年冬天，師大中文系的守舊派聯名反對郁達夫，他憤而辭職，離開武昌。劉大傑對學校的做法不滿，也退學了。
劉大傑的成長和事業有成，與郁達夫的影響和資助有著直接的關係。劉大傑羨慕郁達夫留學日本，但自己的經濟狀況不允許。當郁達夫得知他的願望後，便於1926年年初，資助他到日本留學。1930年劉大傑回到上海。起初在大東書局當編輯，後來受聘到復旦大學擔任教授。
1933年郁達夫移家杭州後，曾委託劉大傑與北新書局聯繫他的著作的版稅問題。劉大傑也曾請恩師幫助他的朋友「撐一下場面」，對這樣的委託，郁達夫都能慨然應諾。師生情誼，非同一般。
他們間的詩詞交往也傳為佳話。郁達夫的詩詞造詣被郭沫若譽為「方家」，其詩詞創作水平不亞於小說創作。劉大傑自幼喜歡古典詩詞，讀中學時就發表了一首舊體詩《賣糖兒》，受到國文老師的賞識。他們經常以詩詞唱和，互表師生間的深情厚誼。1931年劉大傑曾寫了首「七律」贈給恩師。郁達夫讀後當即寫了《讀劉大傑詞》：
未免三分名士氣，
半生清苦理應該。
岳陽人物無多子，
亂世文章出異才。
立志勉追劉禹錫，
填詞漫學賀方回。
長君一日為師友，
歲暮題詩代折梅。
詩中以唐代詩人劉禹錫和宋代詞家賀鑄（方回）作比，鼓勵劉大傑矢志奮鬥，同時也表達了師生間的深摯情誼。
抗戰爆發後，郁達夫到南洋從事抗日宣傳活動，他們也常有詩詞唱和，1945年因漢奸告密，郁達夫被日寇殺害。第二年劉大傑得到這個噩耗後，步恩師的一首「七律」的原韻，寫了首《哭郁達夫》：
春雲舊夢已如煙，
醉酒談詩十七年。
當日誰能怨賈誼，
而今我自哭張顛。
休言湖海難逃網，
只恨文章不值錢。
窗外瀟瀟秋意冷，
斷腸風味寫吳箋。
劉大傑這首悼念詩，回憶了師生間的深厚友情和對恩師的深切思念的感情。此後，劉大傑還寫過三首詩悼念恩師，足見他心中對恩師的深深懷念。
提攜沈從文是湖南鳳凰縣人，從小就聰明頑皮，當年父親在外當兵，他的頑皮給母親帶來不少的煩惱。小學畢業後，14歲的沈從文就被母親送到當地的軍隊當了兵。不久，五四新文化運動的浪潮波及他所在的湘西，受到五四精神的洗禮，他決定離開軍隊，到北京尋求升學深造。
當時的北大吸收不註冊的旁聽生，沈從文便到北大以旁聽生身份聽課。可是旁聽生沒有文憑找不到工作，他便報考燕京大學二年制國文系，但因成績太差沒能如願。為了生計，他只得在前門外楊梅竹斜街的酉西會館裡，學習寫作，決心闖入文壇，實現自己的抱負。然而，對於一個初學寫作的青年來說，練筆之作往往是不被重視的。他非常苦惱，就在1924年的11月給在京的幾位知名作家分別寫信，表述自己的苦惱和艱難處境。當時正在北大任教的創造社作家郁達夫讀到他的來信。就於11月13日午後冒著漫天飛舞的鵝毛大雪，到酉西會館看望了他。當時，屋子裡沒有生火，寒氣刺骨，沈從文正在屋裡裹著棉被寫作。郁達夫見他冷得瑟瑟發抖，就將自己的毛圍巾披在沈從文的肩上。郁達夫又問他吃過飯沒有？沈從文很羞怯地告訴郁達夫，他連早飯還沒有吃。於是郁達夫帶他到餐館吃了一頓飯，結賬時還將剩餘的三塊多錢給了沈從文。
在郁達夫的鼓勵下，沈從文勤奮寫作，於1924年12月22日出版的《晨報·副刊》上，發表了《一封未曾付郵的信》，這篇散文訴說了一個文學青年的窮困和苦悶，寫得十分動情，受到媒體的重視。這是沈從文的處女作。接著他又相繼在《晨報·副刊》和《現代評論》上發表作品，逐漸被文壇所接受，同時也改變了他的艱難處境。1926年和1927年，他將自己的作品結集為《鴨子》和《蜜柑》，由北新書局和新月書店出版。
同道藝術大師劉海粟於1939年12月11日乘「芝巴德號」到達印尼巴達維雅（現在的雅加達），受到印尼僑領丘元榮、劉應宜等熱情歡迎，有1000多人出席歡迎宴會。劉海粟在印尼舉辦了為期一年的「中國現代名畫籌賑展覽會」，並將義賣收入30多萬盾，全部寄回貴州紅十字會轉給前方抗日將士。
在印尼畫展期間，劉海粟接到星洲南橋籌賑總會副主席陳正謙先生邀請他去新加坡開畫展的信，劉海粟的好友郁達夫當時在新加坡編輯《星洲日報》「晨星」副刊，也寫信請他去，並告訴他，新加坡抗日氣氛很濃，很適合搞賑災畫展。於是，劉海粟於1940年12月21日赴新加坡。
在郁達夫眼裡，劉海粟是一位愛國藝術家。1941年1月中旬的一個晚上，郁達夫告訴劉海粟說，上海已完全淪陷了，劉海粟非常震驚。劉海粟對郁達夫說，他真想扛上槍同日本鬼子拚個你死我活。郁達夫安慰他說：「藝術家以藝術報國，不扛槍也是抗日，你在南洋為抗日奔走籌賑，這和扛槍沒有兩樣。」
為了促使劉海粟畫展成功，郁達夫先是在《星洲日報》上發表劉海粟學生葉泰華寫的評價劉氏印尼畫展的文章，高度評價了劉海粟「把力量貢獻給國家」的精神。接著郁達夫撰寫了《劉海粟大師星華雙賑畫展目錄序》，發表在2月6日的《星洲日報》上，郁達夫說：「在此地值得提出來一說的，倒是藝術家當處到像目下這樣的國族危機嚴重的關頭，是不是應丟去了本行的藝術，而去握手榴彈，執槍桿，直接和敵人死拼，才能說對得起祖國與同胞這問題。愛國兩字的具體化，是否是要出於直接行動的一條路？……我們只要有決心，有技藝，則無論何人，在無論何地，做無論什麼事情，只要這事情有一點效力發生，能間接地推動抗戰，增強國家民族的元氣與聲譽，都可以說是已盡了他報國的義務……從這樣的觀點來著眼，則藝術大師劉海粟氏，此次南來，游荷屬一年，為國家籌得賑款達數百萬元，是實實在在，已經很有效地，盡了他報國的責任了。」
劉海粟新加坡畫展就是以愛國報國這種基調進行的。畫展於2月23日在新加坡中華總商會開幕，愛國僑領陳嘉庚主持開幕式，郁達夫、胡坤載等出席。原定半個月的展期後來又延長了5天，義賣收入兩萬多元。劉海粟在一次講演中大聲疾呼：「吾人論人格，不以人為標準，以氣節為標準。不論何人，凡背叛民族，不愛國家者，必須反對。氣節乃中國人之傳統精神！唯有氣節，始能臨大節而不可奪……有偉大之人格，然後有偉大之藝術。一個國家或民族，其人民如有不屈之人格與豐富之智慧，必能創造一切，必能強盛。」郁達夫非常讚賞劉海粟的堅強個性和民族氣節。
郁達夫是1938年12月28日從香港乘船抵達新加坡的，他赴南洋也是為了宣傳抗日，愛國的熱情和洋溢的才華使他很快成為南洋文壇領袖。
郁達夫到新加坡後接編《星洲日報》副刊，經常發表一些宣傳抗日的文章，他還常接待中國南來的文化人，如1939年徐悲鴻赴新加坡舉辦抗日賑籌畫展，郁達夫在「晨星」上出版一個專號；刻印家張斯仁、詩人楊騷南來，他均積極為他們宣傳。劉海粟在新加坡開畫展後，郁達夫常領有氣節的僑領和青年與之會面，他還在《星洲日報》、《星洲晚報》上連續刊發自己寫的題劉海粟畫的詩，肯定劉海粟的愛國熱忱。在劉海粟畫展前一天，郁達夫又寫了一篇題為《劉海粟教授》的文章，對劉海粟的藝術生涯作了簡略的評介。郁達夫對劉海粟在藝術上的成就高度讚揚，以他和劉海粟20多年的交往，對劉海粟的藝術歷程作了精煉的梳理，由衷讚揚劉海粟「為我國家民族所爭得的光榮，尤其是國際的榮譽」，並且以「永久的生命」5字「奉獻劉教授，作為祝教授這次畫展開幕的禮品」。
1941年12月8日傍晚，也就是日軍偷襲珍珠港的當天，太平洋戰爭爆發，郁達夫趕來找劉海粟，告訴他戰局緊張，英國人在太平洋區域飛機損失嚴重，他們不會盡力保衛新加坡的，要劉海粟趕快離開。臨別時寫了一首詩贈劉海粟：「生同小草思酬國，志切旺夫敢憶家。張祿有心逃魏辱，文姬無奈咽胡笳。」郁達夫此後到了印尼，這次郁達夫與劉海粟告別成了他們的訣別——郁達夫後來被日本人殺害於南洋，終於未能回到祖國。