1925年底，「首都革命」爆發，林語堂和群眾一起，拿著棍子、石頭等簡單防禦工具，與警察展開了肉搏戰。林早年苦練的棒球技術發揮了威力，他投起石頭來，又準又狠。圍觀的群眾不斷叫好，源源不斷地給他補充「彈藥」。搏鬥中，林的眉頭被擊中，鮮血直往外冒，周圍的人勸他回家休息，林堅決不肯。廖翠鳳看見林語堂滿身是血地回來了，很是心疼，她不許林再上街。可她剛懷上了第二胎，行動不便，一不留神，林又偷偷地帶了一袋石頭出門了。以後，只要一提起「用旗竿和磚石與警察相鬥」的經歷，林語堂就會眉飛色舞地講起來，言詞之間，滿是驕傲和自豪。
「五卅」慘案後，林語堂上了軍方的黑名單。廖翠鳳生完次女回到家中，居然發現林還在案桌上寫文章。接著，她又在閣樓上發現了一個自製的繩梯，奮筆疾書的林頭都沒抬地說，那是必要時用來跳牆逃走的。廖翠鳳急了：「要走大家走！我一手抱一個（孩子），一手拖一個（孩子），怎麼跳牆！」
1927年，林語堂被陳友仁所感動，到漢口的革命政府擔任外交部秘書長，地位僅次於部長陳友仁，但半年後林即離開了武漢。這六個月，是林語堂一生中惟一的官場生涯。他說：世界上只有兩種動物，一是管自己的事的，一是管人家的事的。前者屬於吃植物的，如牛羊及思想的人是；後者屬於肉食者，如鷹虎及行動的人是。林自認為是「吃植物的」，於是決定再不做政治家。他曾言：「對我自己而言，順乎本性，就是身在天堂。」
林語堂在美國留學期間受過胡適的資助。後來胡適任民權同盟北平分會的會長，撰文反對「釋放一切政治犯」的主張。林語堂認為他違背了民權同盟的章程，不顧與胡適的私人交情，堅決贊成將他開除出會。
寬厚林語堂的女兒說：「父親心目中無惡人，信賴任何人。」在上海時，林語堂雇了一個小癟三在家裡當差，他僱傭那個小癟三的理由僅僅是因為此人聰明。此人會修理電鈴、接保險絲、懸掛鏡框、補抽水馬桶的浮球，甚至還會修理打字機。林很喜歡他，甚至愛屋及烏地將小癟三用英語、國語、上海話、廈門話罵人的本領看成語言天賦，並願意為他出學費，讓他去讀英語夜校。幸好，此人不成器，沒有去讀。後來，林家裡又雇了一個二十多歲的女傭。此人與女傭相好後，同睡在林氏夫婦床上，林語堂說服夫人原諒了他們。最後二人串通好偷林家的銀器到外面去賣，林依然對二人深信不疑，直到二人在外面因偷東西被捕入獄，自己招供之後，林語堂才醒悟過來。
又一次，林語堂夫婦帶著孩子們到無錫遊玩，本打算第二天回來，但臨時改變了行程，當晚就回了上海。到家後，他們發現，廚子和家中的洗衣婦睡在他們床上。林夫人廖翠鳳氣壞了，執意要趕走二人，林語堂又大發慈悲，他替廚師求情，理由是「他燒的八寶鴨實在好吃」。洗衣婦卻沒有臉面再留下來，離開了。林語堂還提議，將廚子在鄉下的妻子接到上海，頂替了洗衣婦的職務。
林語堂的女兒們學鋼琴，老師是一位老小姐。她戴著一頂假髮，眼睛有點突出，林的女兒們背後便叫她突目金魚。據說她一次坐黃包車經過白渡橋，一陣大風把她的假髮吹掉了，林的女兒們聽了哈哈大笑。林語堂說：「不要笑她，老小姐最可憐，現在男女談自由戀愛，不肯讓父母親為他們做媒，所以才有老小姐。從前，不管一個女人長得怎樣，都嫁得出去。」
1938年，林語堂到法國旅行，向法國一家事務所捐款4220法郎，認養了6名中國孤兒。
1943年，林語堂到西安孤兒院看孤兒們的歌舞表演，其中一位會跳舞又會彈鋼琴的12歲女童引起了他的注意。他當即認養了這個叫金玉華的小女孩，並於抗戰勝利後，幾經周折將她帶到美國。但因為金玉華哥哥及廖翠鳳的反對，他未能收養金，只能任她回國。為此，林語堂傷心不已。
親情在上海居住時，林語堂常帶著三個女兒在花園中散步；夏天陣雨過後，他和孩子們到屋後的溪水中去捕小魚；他為孩子們在花園中開闢了一個小菜園，讓她們自己種西紅柿、豆子、南瓜等；夏天，林家的花園裡開著荷花，秋天則種滿了菊花；冬天，他和全家人一起到公園打雪仗，直到公園關門才回家。週末，他會帶著全家去看電影，或到附近的城市旅遊。
幼女林相如七歲生日那天，林語堂一早起來就跑到廚房，用糖霜在蛋糕上寫上女兒的名字，高興地像個小孩子。大家唱「生日快樂」時，他為女兒們甜美的歌聲感動不已，流下淚來，他不停地親著相如，並送給她一元錢。
林語堂一家常年在國外生活，但他一直教三個女兒學習中文，親自為她們講解中國的歷史、文化、哲學等。一次，林為女兒們講授唐詩，講到崔護的「去年今日此門中，人面桃花相映紅」時，他聲情並茂地講述著詩中的故事，哭得涕泗橫流，將書都打濕了。和女兒們一起讀《紅樓夢》，有時他也哭得眼淚汪汪的。
林語堂夫婦到倫敦探望女兒林太乙一家，看到外孫女黎至文也來接機，林高興地大聲呼喊：「妞妞！」這時機場的人都扭過頭來看，七八歲的黎至文覺得很難為情。林語堂喜歡和黎至文、黎至怡姐弟一起做花生糖、玩捉迷藏，快樂得像個孩子，稱他們三人是「三個小孩」。他將自己小時候的照片和黎家姐弟的照片拼在一起，拼出一張「三個小孩」的照片。廖翠鳳出門買菜時，三個人將鞋子放在飯桌上，躲進藏衣室，等廖回來叫他們，他們不答應，只是躲在藏衣室咯咯地笑，到最後忍不住了，才出來撲到廖身上大笑。
一次，林語堂、林太乙以及兩個小外孫去逛菜市場，摸獎得了一隻活的大白鵝。回家的時候，林語堂開著車，後座上的大白鵝雖雙腳被綁住了，卻拚命叫喚，並伸長了脖子要咬他，兩個小孩嚇得大哭起來。林太乙沒法拉住鵝，只能讓兩個孩子不要哭。林語堂頓時失去了冷靜，開車時臉都漲紅了，回家他對廖翠鳳鬱悶地說：「帶著一隻鵝和兩個哭啼的孩子開車，下次我不來了！」
黎至怡回憶，兒時，他和外公林語堂躺在公園的草地上，觀察一個螞蟻丘，看著熙熙攘攘的螞蟻來來往往，林語堂說：「這些螞蟻在忙什麼呢？它們怎麼知道應該做什麼？他們看起來多麼強壯！」黎至怡覺得外公的話正好道出了他心中的疑問，二人一起提出了許多問題，但找不到答案。
一次，林語堂和黎至怡去香港海邊玩，兩人大吃冰激凌，在沙灘上找小蟹，在海裡游泳，玩得不亦樂乎。後來肚子餓了，林提議去淺水灣大飯店吃飯。小黎至怡覺得兩人滿身是沙子，便對林說，恐怕人家不會讓他們進那樣的豪華飯店。林語堂笑著說：「外表不重要，像我們倆這麼體面的人怎麼不能踏進那個大飯店？」於是兩人大大方方進了餐廳，要了張靠窗子的桌子，果然無人拒絕。黎望著二人留下的沙跡，覺得很驚奇。
林語堂的二姐林美宮聰明美麗，成績優秀，她很想上大學。但林家的經濟能力有限，林父供養兒子們上大學已經很困難，再無力負擔女兒的學費。二姐出嫁前一天的早晨，掏出四毛錢給林語堂，說：「你要去上大學了。不要糟蹋了這個好機會，要做個好人，做個有用的人，做個有名氣的人。這是姐姐對你的願望。」第二年林語堂回鄉時，二姐已因鼠疫去世，死時懷有八個月的身孕。林語堂總有一種感覺，彷彿自己在替二姐上大學。他說：「我青年時代所流的眼淚，多是為二姐而流的。」晚年，他對外孫們談及二姐，依舊淚下。
大嫂在院子裡洗衣服，小林語堂準備捉弄一下她，便趁她起身去拿衣服時偷偷撤去凳子，大嫂毫無提防，結果坐了個空。當時大嫂已經懷孕，全家人嚇壞了，馬上把她送到醫院搶救，才母女平安。日後林語堂對大嫂和侄女格外關心，將《宇宙風》的版權贈給大嫂，侄女家中遭劫，他知道後，從美國寄錢給她。
稚樸一次，林語堂和家人在意大利可磨湖的小漁船上釣魚，林語堂忽然站起來，高聲唱意大利歌曲《噢！我的太陽》，惹得附近的漁民大笑不止。
林語堂在對待不速之客方面，如同歌德般不近人情。家中舉辦宴會，他會很高興地接待朋友，與朋友閒談，平常則不喜與朋友隨便來往聊天。在美國時，都是胡適去林家中拜訪，他從不探訪胡適，二人也從來不會無事相約在外面吃個便飯聊聊天。
林語堂生活上不拘小節，在宴席上，他弄不清自己的酒杯和鄰人的酒杯，經常喝錯。有一次，他和夫人應邀去一個美國朋友家中吃飯，結果弄錯了日子，提前一個星期去了，二人知道弄錯後還傻傻地一直坐在朋友家的客廳裡，朋友的夫人只好馬上準備飯食，胡亂給他們做了點吃的。林語堂到上海時，不再著西服，而是穿中式長袍馬褂，足登青布鞋子。他說中式服裝穿著最舒服，四肢百骸自由自在，穿西服像被綁捆了那樣，動彈不得，尤其領帶一系，扣住喉嚨，氣都透不過來，他將系領帶稱作「狗領」。
林語堂胃口好，食量大，愛吃愛喝，就是生病的時候，他也可以吃雙倍的東西。他自詡有驚人的消化力：「我的肚子裡，除了橡皮以外，什麼都能消化的。」又說：「我會醫自己的病，就是多吃東西，那樣我的病就會好了。」
林語堂最愛在半夜裡吃東西。一天夜裡，他覺得肚子餓了，起來一口氣吃了五隻雞蛋和兩片脆餅。又有一次，他吃了四片餅乾還覺得不夠。為此，他幽默地對家人說：「昨天夜裡我覺得很餓，不知道是起來的好，還是不起來的好。我又覺得很慚愧，僅僅為了吃東西，睡了還要起來。不過我若不吃些東西，讓肚子空空的，那麼，我便更不能入睡了。」掙扎半天，他還是起來到廚房找了些東西填肚子，結果被夫人瞧見，在一旁忍俊不禁。
在美國時，一次林語堂捧了本《模範紳士約翰·哈里法克斯》向廖翠鳳求愛；第二次，他忘了，又捧了這本書向她求愛。
婚戀林語堂的初戀是一個叫「橄欖」的女孩。「橄欖」是山裡的女子，其母是林語堂母親的教女。
在《八十自述》中，林語堂回憶：「我記得她蹲在小溪裡等著蝴蝶落在她的頭髮上，然後輕輕地走開，居然不會把蝴蝶驚走。」
兒時他們常在山間一起玩，林語堂曾用《聖經》上的一句話形容過橄欖赤足的樣子：「她的腳在群山間，是多麼美麗！」
由於林語堂想出國留學，而橄欖要照顧雙目失明的祖父，不能離開家鄉，所以他們分手了。但他從未忘記橄欖，而橄欖赤足奔跑在草地上的情景成了林永不能割捨的「情結」，他曾專門寫《論赤足之美》，他說：「要是問我赤足好，革履好，我無疑地說，在熱地，赤足好。……赤足是天所賦予的，革履是人工的，人工何可與造物媲美？赤足之快活靈便，童年時快樂自由，大家忘記了吧！步伐輕快，跳動自如，怎樣好的輕軟皮鞋都辦不到，比不上。至於無聲無臭，更不必說。」
在聖約翰大學上學時，林語堂和廈門的陳希佐、陳希慶兄弟交好。也由此認識了他心儀的第二位女子，陳氏兄弟的妹妹陳錦端。陳錦端的父親陳天恩早年追隨孫中山，是廈門數一數二的巨富。林語堂對陳錦端一見鍾情，而陳錦端也心儀林語堂，二人很快墜入愛河。放暑假時，二人回到了各自的家中。林語堂思念心上人，幾次跑到廈門，借口探望陳氏兄弟。林語堂在《八十自述》中說：「我從聖約翰回廈門，總在我好友的家逗留，因為我熱愛我好友的妹妹。」
林語堂經常造訪陳家，陳天恩早看出來林的來意是為其長女。陳天恩是虔誠的基督教徒，他認為林雖然聰明，但對基督教不夠虔誠，家庭出身也不好，愛女不能托付給他。陳天恩對陳錦端表明態度，迫使她同意再也不見林語堂。於是每次林來訪，陳錦端都躲在房間裡，不肯出來。