1966年初，經過休整的張五常來到當時他所任職的長堤大學圖書館，意外地找到了一些關於台灣農業方面的資料，資料記載了台灣農業改革的詳細過程和相關數據。張五常發現台灣1949年農業改革後，地主與農民的分成中，政府規定地主佔有農產品的比例不能超過37.5%，但是令他難以置信的是，在這樣的約束之下，農業產量還會急劇上升。在對數據進行細緻分析，排除了政治宣傳的可能性以後，他對這種政府管制下的效率產生了疑問，因為這與傳統農業管制下的效率模型是相悖的。
要解決這一問題，首先是要建立一個無分成管制的租田理論模型，在沒有參考有關理論讀物的前提下，張五常憑借自己之前積累的深厚的經濟學理論基礎，僅用了兩天時間就完成了這項工作。當他把分成管制的百分比約束加上以後，模型內部的生產竟然上升了，這正好印證了台灣土地改革管制提高生產效率的資料記載。這樣的結論當然不能輕易地相信，於是張五常對理論分析的每一步都進行了詳細的核查，但還是沒有找到任何錯漏的地方。
張五常把這一發現向同事詳細解釋，並與其討論分析，最後居然得到這個理論「會引起學術地震」的評價。
在經過反覆思考和推敲，確認無誤後，張五常寫了長達11頁的題為《佃農理論——引證於台灣的土地改革》的博士論文大綱，寄到了加州大學，《佃農理論》的基本理論框架此時已經成型。在正式的論文當中，張五常通過自己的理論將台灣土改現象一般化開來，深入地研究了市場條件下的合約和交易費用的關係，開創了經濟學領域合約經濟研究和交易費用研究的新紀元。同時，《佃農理論》也奠定了張五常從現象入手的經濟學實證研究之路。
然而這部在經濟史上具有劃時代意義的著作，從1969年芝加哥大學出版社出版到上世紀90年代將版權還給張五常本人的20多年裡，市場銷量竟還不足200冊，實在令人費解。
1966年5月的一個下午，有關張五常論文大綱的討論一直持續了5個多小時，大家莫衷一是。對於這樣的結果，張五常是很沮喪的，但晚上11點多給導師赫舒拉發的電話讓張五常備感欣慰，因為赫氏認為這是他所見過的自己的學生所做出的最精彩的論文大綱。
次日，張五常又接到艾智仁的電話，說他的佃農理論與傳統理論是兩回事，需要討論之後再進行答覆。在興奮和期待中等了1個月，張五常接到了艾智仁同意論文寫作的電話。此時，張五常並沒有急於下筆，因為在他看來，理論在邏輯上沒有錯誤還不夠，要在實際當中不被推翻才算是有用。為了驗證自己理論的正確性，在論文動筆之前，張五常收集了很多關於台灣農業的生產數據，運用各種假說，和學生助手一起，用了近4個月的時間試圖去推翻自己的理論，都未成功。
期間，他的同事很替他擔心，因為張五常在學術上非常嚴謹，對就是對，錯就是錯，所以一旦他把自己的理論推翻，就意味著前功盡棄。所幸的是，這樣的事情沒有發生。
1966年12月，張五常意外收到了在發展經濟學方面享有盛名的杜瑪（E.Domar）的新年家庭聚會邀請，杜瑪對張五常的研究表示讚許，並把他的論文第一章寄給了芝加哥大學研究農業經濟的約翰遜（D.G.Johnson），推薦其申請芝加哥大學的博士後。礙於論文中對約翰遜理論的強烈批評，張五常沒敢立即申請。
直到1967年3月，赫舒拉發給他打電話催促此事，張五常才寄出了申請信，沒想到兩天後就收到了芝大系主任哈伯格（Harberger）的錄用電報，為期1年。從別人口中得知，約翰遜並沒有因為學術上的分歧而產生任何偏見，看了張五常論文的第一章以後，就不再考慮其他申請人，只等著張五常的申請信了，前輩的胸襟讓張五常肅然起敬。
1967年秋天，張五常來到了他仰慕已久的芝加哥大學。
4．如日中天時的退隱
一到芝加哥大學，張五常做的第一件事便是去拜訪科斯。
科斯是1964年轉到芝加哥大學的，原來的《法律與經濟學報》編輯戴維德退休，科斯接任了他的工作，在芝加哥大學法律學院任教。張五常與他並未謀面，只在文章中交會，但對他頗有好感。
那天，張五常有些緊張地走進科斯的辦公室，進行準備了很久的自我介紹：「我是史蒂芬（張五常的英文名字），艾智仁的學生，曾經花了3年的時間讀你的《社會耗費問題》。」當科斯問及該文說的是什麼內容的時候，張五常一時不知從何說起，於是簡單答了一句：「你那篇文章說的是合約的局限條件。」是時，科斯高興地站了起來，感歎自己終於有了知己，並邀請張五常一起吃午餐。
鍾期既遇，奏流水以何慚？雖沒有師生之名，張五常卻常被外間誤以為是科斯的學生，科斯本人不否認，張五常也很以之為豪。張五常和科斯經常在芝加哥大學校園裡散步、討論，有時候竟忘了上課的時間。受科斯思想的感染，張五常對合約的思考更為深刻了。
在美國的經濟學界盛傳著這樣一個典故，有一次科斯到大學演講，聽者甚眾，科斯直言別人引用他的思想都是不對的。到了提問時間，被聽者問到難道當今世上就沒有引用你的思想是引用對了的人的時候，科斯回答只有張五常。
受科斯的影響，張五常堅持認為，如果要用理論去解釋這個世界，首先就要知道世界原本是什麼樣子的。但是這一點往往被人忽視，因為對現實世界的究根求緣代價是很大的，往往費了很大的力氣，收效甚微。對於如此低回報率的研究模式，張五常卻奉為圭臬，貫徹始終。
用這樣嚴謹務實的治學精神，張五常深入分析了自己的佃農理論，提出了另外兩個特別的觀點，其一是佃農成分的合約內完全沒有價格，只有一個百分比，其二是價外效應。張五常對這兩個問題作了大量的理論和實證分析，最終認為合約的結構性是許多學者忽略的問題。
對理論的進一步探究還使張五常發現了當時公共財產和私產界定理論上的模糊之處，於是張五常給出了自己的定義，那就是私產包括三種權利：使用權（或決定使用權）、自由轉讓權、不受干預的收入享受權。有了這三種權利，所有權（ownershipright）是不需要的。這一定義不僅被經濟學界所普遍接受，還與我國20世紀80年代的經濟改革政策有相通之處，其可謂對張五常這一理論的偉大驗證。張五常認為，中國經濟改革的歷程是將「所有權與使用權的分離」貫徹到底，在此基礎上確立一種自上而下的契約關係。
基於以上研究，1969年春天，張五常完成了《合約的結構與非私產的理論》，經過細緻地推敲和修改，發表在了次年的《法律經濟學報》上。
在芝加哥大學，張五常還結識了另外一位經濟名家，並與之深交。他就是在消費分析、貨幣供應理論等經濟學領域作出了重要貢獻，並因此獲得1976年諾貝爾經濟學獎的弗裡德曼[1976年，弗裡德曼憑借在「消費理論分析、貨幣史和貨幣理論研究」領域中的成就和對「經濟穩定政策的錯綜複雜性的論證」獲得諾貝爾經濟學獎。在芝加哥大學擔任經濟學教授期間，將芝大經濟系形塑成緊密而完整的經濟學派，力倡自由經濟，被稱為芝加哥經濟學派。在弗裡德曼的領導下，多名芝加哥學派的成員獲得諾貝爾經濟學獎。
]。上世紀80年代末90年代初，弗裡德曼曾多次受張五常邀請遊歷中國，並對我國的改革開放提出建議，受到中央領導的重視。
張五常與弗裡德曼相遇是在1967年聖誕節的前幾日，戴爾蒙家的酒會上。當晚，由於路程不是很遠，弗裡德曼夫婦和張五常步行回去。路上，弗裡德曼問張五常的研究情況，其思路之快，問題之犀利，讓張五常很是吃驚。值得慶幸的是，弗裡德曼所提出的問題張五常都作過思考，所以能夠順利答覆。
當晚，張五常久久不能入睡，用心思考，終於悟出了弗裡德曼的研究特點：一是對價格理論簡化後的重點把握很準；另外一個就是以理論為依據，用普通知識淺中求解。這種研究風格，對張五常以後的經濟學研究產生了重要影響。
在弗裡德曼的推薦下，張五常被芝加哥大學聘為助理教授，合約為期3年。延長了留校期限，張五常也隨之調整了計劃安排。
在之後的日子裡，張五常主動去和各位經濟學大師溝通，學習他們的理論和思考方法，收穫頗豐。
1969年，由於對大海的熱愛，張五常放棄了「經濟學的沃土」芝加哥大學，獲聘西雅圖華盛頓大學[西雅圖華盛頓大學（UniversityofWashington,Seattle）位於美國華盛頓州西雅圖，是一所建於1861年的公立大學。這是美國太平洋西北區最大的一所大學，也是美國西岸歷史最悠久的公立大學，為美國大學協會的成員。建校時為私立學校，到1889年被收歸華盛頓州所有。該大學主校區位於華盛頓湖和波蒂奇灣及聯合灣之間，交通非常便利，從學校到西雅圖市區只需要15分鐘的車程。
]的終身僱傭合約（TenureContract）。從本科入學到獲得美國大學的終身教職，張五常僅用了9年時間，對大多數人來說，這是一件不可思議的事情，但是他做到了。
沒有了僱傭之憂，張五常轉向了以前博士論文曾經考慮過，但因為題材過於龐大而放棄的香港的租務管制問題研究。在到華盛頓大學就職之前，張五常回香港度假，調查了工廠的計件工資合約，並和租屋法庭的林志寬法官研討了香港的租務管制。
當時香港的租務管製法律龐雜而多變，前後有30多次修改，下手之難，可以想像。而林志寬法官正好對此知之甚詳，張五常就利用那段時間天天向其請教，並將其邀請到西雅圖的家中詳細詢問。經過幾個月的詳細調查，張五常雖然確定了市租與管租的差距，但仍未能對管制下的租市繁榮給出根本性的解釋。按照當時的「公共財產」理論，在競爭下租值是會消散的。
1972年初，也就是兩年後的一天，張五常頓悟到，原來傳統的「公共財產」的租值耗散理論在基礎上是錯的。錯在了「每個人在局限下爭取利益最大化」的假設。傳統理論認為在沒有界定產權的收入上，大家爭取的利益正好等於收入，以致租值消散。然而這個理論卻忽略了每個人爭取最大利益的同時，在局限條件下會盡可能減少租值消散。其實，消散的租值只不過是每個人在局限條件允許下，減少其消散所剩下的最低消散。張五常發現這一理論可以作為制定價格管制政策的依據，用制度的形式去減少不必要的消散。張五常以此為理論基礎的論文《價格管制理論》寫了1年，十三易其稿，被業界一部分人認為是近代經濟理論的里程碑。