一、煙花間裡遇知己
1902年春天，杜月笙闖進上海灘的時候，高樓大廈剛剛開始興建，外灘的外白渡橋還是一座平橋，跑馬廳但見一片蘆蒿，泥城橋北荒煙漫漫。杜月笙在外灘下了船，懷揣著外婆托鄉鄰寫的推薦信向西走，轉眼之間便到了十六鋪。
十六鋪一帶地處上海水陸交通的要沖，從外灘一直到大東門，中外輪船公司如太古、怡和、招商、寧紹等都沿黃浦江建有碼頭。各大碼頭附近都是商賈雲集，各色人等熙來攘往，周圍貨棧店鋪鱗次櫛比，人煙稠密，每天從早到晚，摩肩接踵，人聲鼎沸。
剛從浦東鄉下趕來的杜月笙，看到這熱火朝天的景象，不由得熱血沸騰，一種強烈投入其中的欲望猛烈地撞擊著他的心扉。他顧不上多看，就急急忙忙找到“鴻元盛”水果店。他曉得在水果店當學徒不過是他生活的一塊跳板，他人生的舞台應該更大、更寬廣。
“鴻元盛”老板看過推薦信後，打量了一下杜月笙：人雖長得略顯單薄，但個頭還算說得過去，看上去也蠻機靈，加上看推薦人的面子，就留他在店裡當了學徒。當學徒只管吃住，沒有薪水，每個月只發兩塊剃頭洗澡錢。杜月笙初來乍到，學生意的事自然沾不上邊，整天除了在店裡做些雜活，就是幫著老板娘做家務。
老板娘小名叫花兒，是老板在上海做生意臨時納的小妾。花兒看上去比杜月笙大不了幾歲，人雖說不上漂亮，但卻潑辣風騷。杜月笙長到15歲，還沒嘗過女人的滋味。每當老板不在的時候，杜月笙的眼睛就往花兒身上瞟。他雖然不喜歡花兒那副潑婦相，可每當看到花兒那凸顯的豐滿大乳，就止不住瞪大眼睛，恨不能撩起那層薄薄的小褂，抱住她親一口。
這天上午杜月笙正在給老板收拾屋子，花兒從店堂回來，毫不避諱地當著杜月笙的面換褂子，白生生的胸部赤裸裸地出現在杜月笙面前。杜月笙看呆了，只覺得血直往頭上湧。
“小囝子，發什麼呆？”不想，花兒竟然挺著胸走到杜月笙跟前，舉起手裡准備換上的小褂，說：“你幫我穿上。”
這是杜月笙自有性別意識以來，第一次面對一個赤裸著上身的年輕女人。他哆哆嗦嗦接過小褂，手指劃過花兒的乳房，花兒呻吟著向他身上貼過來。
這真是郎有情，妾有意。杜月笙一把抱住花兒，騰出一只手在花兒胸脯上又揉又捏。花兒呻吟著，使勁往裡屋掙。
杜月笙明白花兒的意思，可是他突然停住了。他不是不想占這個送上門的大便宜，他是擔心大白天這種事情不好做。自家在上海灘尚未站住腳，這一晌要是出點事體豈不闖了窮禍！
“怕啥？老東西到碼頭接貨去了……”
花兒的聲音變得軟軟的，杜月笙被撩撥得欲火難耐，立馬與花兒摟抱著向裡屋走去。
偏巧在這個時候，前邊店堂裡傳來師兄王國生的喊聲——
“月笙，你在哪兒呢？快過來搬貨！”
杜月笙嚇了一跳，一肚子的柔情蜜意全都嚇跑了，立刻推開花兒，向店堂跑去。剛跑到通往店堂的後門口，就見老板像一座黑鐵塔站在那裡，堵住了他的去路。
老板兩眼虎視眈眈，看著慌慌張張跑過來的杜月笙。杜月笙心裡驀然一驚，表面卻不露聲色，就像剛放下手裡的其他活計，匆匆跑出來搬貨一樣，問一聲“老板好”，腳步都沒停，就從老板身邊繞過，一溜小跑進了店堂。
這倒令老板疑惑不解了，盯著杜月笙的背影看了半晌，這才想起去看看自己的老婆。等他進到後面睡房，花兒早已經穿上小褂，整理好頭發。
“莫不是我回來的辰光不對，攪了你的好事？”老板話裡有話。
“有啥話你就直接說吧，別拐彎抹角的。”花兒脖子一梗，若無其事地說。
花兒雖然是小妾，可她的堂兄是碼頭上一霸，老板多有仰仗，輕易不敢得罪。但這件事在老板心裡留下了抹不去的陰影。因為平時店堂裡最少要留兩個人，老板不在的時候老板娘要在這裡坐鎮。今天花兒明明知道大伙都去碼頭接貨了，卻不到店堂來，偏偏杜月笙也在後面，店堂裡只剩了王國生一個人，老板怎麼能不起疑心？可沒抓住把柄，也只得作罷。
這之後，老板不敢再把杜月笙留在店裡，只好讓他跑外，做些提貨送貨的活計。這下子杜月笙反倒因禍得福，猶如脫韁的野馬，頭也不回地奔向小店外面的大世界。
十六鋪的水果店大多是做中盤批發，就是把從大水果行批發來的水果轉賣給零售攤、店和流動商販，有時候也直接去輪船、碼頭接貨，然後直接給零售商送貨上門。杜月笙開始跑外之後，很快就摸清了店裡的經營方式，加上他腦瓜活絡，漸漸得到老板的認可，做起了兜攬生意的營生。
穿梭往來於十六鋪的大街小巷，杜月笙有種魚入大海的感覺。看著那些流連於土行（販賣鴉片的商行）、燕子窩（吸食鴉片的煙館）、賭台、花煙間的官洋商販、流氓白相人以及地痞無賴，杜月笙羨慕極了。但他清楚，自己只不過是個水果店的小伙計，還沒有資格在這個地界裡混。不過他相信，一准會有那麼一天，他要叫這個地界的各色人等一個個跪在地上跟他叫“爺”！
很快，杜月笙發現了一個適合他的好去處——十六鋪的小東門。這裡是法租界和華界的交界區，若干破舊城區和現代面目的租界接壤點，骯髒湫隘，破敗簡陋，一些小賭檔、下等妓院便應運而生，成了車夫、小販、苦力以及小流氓、小癟三的消遣場所。
杜月笙的賭癮再也控制不住了，只要外出有時間，就要繞到這裡，賭上幾把過過癮。由於囊中羞澀，他只能蹲在路邊的賭攤上擲骰子、押單雙。可就是這樣的小打小鬧，點兒背的時候照樣輸得一塌糊塗。有一次杜月笙蹲下沒半個時辰，就把幾個月節省下來的淴浴費輸進去了一大半。為了翻本，他干脆鑽進賭棚去推牌九。推牌九是一掀兩瞪眼的玩法，輸得快贏得也快。這回杜月笙手氣不錯，翻回賭本還略有盈余。
當時天色已晚，他不敢戀戰，要趕回店裡跟老板交差。不料，一出賭棚門口，就被幾個小癟三圍住了。
“小赤佬，贏了錢就想跑，看小爺不收拾你！”為首的說了一句，幾個人就挽胳膊擼袖子要動手。
打架杜月笙不怕，別看他長得瘦削，動起手來倒是個狠角色，有股子韌勁。可眼下對方人多勢眾，自己單槍匹馬，好漢不吃眼前虧，三十六計走為上，乘對方毫無防備，他瞅個空子撒腿就跑。對方立刻追了上來，其中一個人高馬大的幾步就邁到了杜月笙的前面，伸出長腿輕輕一掃，杜月笙就吃了個大馬趴，“啪”的被絆倒摔在地上。後面的人追上來，拳頭、棍棒一齊朝杜月笙身上落下來。
“哎呀！姆媽呀！”正在這時，忽然傳來一個女人的驚呼，“阿根，你們在這裡做啥？”
“阿姐，救我！”杜月笙一聽那女人帶有浦東口音，靈機一動，趕緊大喊。
幾個小癟三聽杜月笙叫“阿姐”，以為他和那女人有關系，趕緊停了手。杜月笙一翻身跳起來，向那女人跑過去。那女人是一間花煙間老鴇，人稱“大阿姐”，杜月笙這聲“阿姐”算是叫對了。大阿姐見杜月笙鬼靈精怪的蠻乖巧，不由得心生喜歡，又聽杜月笙一口浦東鄉下話，是個小老鄉，更生了惻隱之心。
“都是自家人，出了啥事體要給小囝子吃生活？”大阿姐問那個叫阿根的人。
“沒啥事體，沒啥事體。”阿根趕緊打個哈哈，“不曉得是大阿姐的家裡人。”
杜月笙借著弄堂裡昏暗的燈光，打量了一下這個叫阿根的人，只見他方頭大耳，看上去蠻憨厚。個頭不高，卻身胚結棍，威武勇猛。心想這是個人物，如果能跟他交上朋友，說不定日後會派上大用場。於是把青布褂子的口袋兜底一翻，把裡面的錢全部倒出來，一把塞到阿根手裡。
“兄弟今兒個多有冒犯，這點銅鈿物歸原主。”
阿根見杜月笙如此豪爽，也覺得杜月笙是個可以交往的朋友，立刻把錢推回來，杜月笙哪裡肯收。阿根沒辦法，只好讓大阿姐代杜月笙收下了。
後來杜月笙才知道，阿根名字叫顧嘉棠，家住上海趙家橋，原來在哈同花園做花匠，人送外號“花園阿根”。阿根擅長拳術，善打架也敢打架，有霹靂火、猛張飛的火暴性格。幾年後杜月笙在黃金榮的手下組建小八股黨，顧嘉棠成了他的得力干將，也成了與他相伴一生的摯友。
這時候，阿根和一幫弟兄簇擁著大阿姐向她的煙花間走去。
“小囝，還愣著干啥？”
杜月笙還在猶豫是不是要去，大阿姐一聲招呼，他爽性放棄了趕回店裡的想法。
“管他什麼店規！”杜月笙心中湧起一陣莫名的興奮，趕緊大步追上去。
一走進大阿姐的煙花間，立刻有一幫小姐妹迎上來。跟在後面的杜月笙看得清楚，那些女子雖說不上多麼漂亮、高雅，但也一個個年輕、有活力。轉眼之間，一幫人就風流雲散，各自帶著自己的相好去了各自的房間。大阿姐關照一個和她年齡差不多的女子留在前堂招呼客人，自己帶著杜月笙來到後面一個房間。
一進屋，大阿姐就回身關上了房門，把一片鶯聲浪語關在了門外。
“今天這事讓我碰上算是緣分，你就給我做個過房兒吧，往後也好有個照應。”大阿姐一邊說一邊給杜月笙倒茶。
“做干兒子？”杜月笙心裡老大不高興。他看著大阿姐那凹凸有致的身材，和那張胖乎乎的娃娃臉，覺得大阿姐怎麼也不像姆媽輩的。
“你做我阿姐吧！”杜月笙很干脆地說。
“小滑頭！”大阿姐“撲哧”一聲笑了，隨手把一杯茶端給杜月笙，“你以為我不曉得你肚子裡繞得什麼花花腸子？”
經大阿姐一點，杜月笙還藏在潛意識裡的那個想法一下子冒了出來，臉“騰”地紅了。上次和花兒雖然好事沒成，可當時那種感覺常常令他回味無窮，夜不成寐。不過天地良心，如果不是大阿姐點破，他真的不敢冒犯大阿姐，他只是不願意認他做干娘。他腦子裡想的是和阿根他們在一起的那些小姐妹。進門的時候，他還以為大阿姐會讓他選一個小姐妹玩玩呢。
現在，大阿姐那裹在旗袍裡的軀體充滿了魅惑力，相比之下，花兒那肥碩的乳房只能叫做一堆肥肉。他覺得全身都在膨脹，猛地撲過去，一把抱起大阿姐，登登登幾步奔到裡屋，把大阿姐往床上一放，像剝玉米皮一般三下五除二就把大阿姐身上的衣服剝了個精光。30歲女人那成熟的胴體，就那麼一覽無余地展現在他面前……
杜月笙興奮極了，這是他有生以來第一次接觸女人——在他尚未成年的時候，這個30歲的女人給了他充滿美妙與新奇的體驗，將他帶到了快樂的峰巔。
“真看不出，這麼瘦弱的小囝子，還蠻有股子猛勁和狠勁。”這是大阿姐對發跡之前的杜月笙的評價。當然，她更欣賞的還有他的豪爽和大男人氣。
杜月笙拗不過大阿姐，最終認她做了寄娘。
玩命結下生死之交
回到“鴻元盛”水果店已是晚上九點多鍾，這是杜月笙小心忍耐半年之久第一次違反店規。毫無疑問，等待他的是老板的一通訓斥。杜月笙老老實實地聽著，頻頻地點頭，一副知錯必改的樣子。
但實際上，杜月笙那顆跑野了的心根本無法再收回來，戒賭對他來說更是不可能。在高橋鎮的時候，為了賭博，他變賣了家裡所有的東西，要不是老娘舅的一頓臭罵，祖上留下的兩間半老屋也早已變成了他的賭資。如今結識了大阿姐和顧嘉棠那一幫弟兄，他哪裡還有心思好好給店裡跑生意呢？從此，只要是外出有時間，他就會去小東門賭幾把過過癮，違反店規的事便時有發生，不到一年半時間，就被老板辭退了。
飯碗砸了，衣食無著，杜月笙只好流落街頭。寶大水果行的賬房黃文祥看他可憐，就把一些賣不掉的快爛的水果便宜批給他，讓他沿街叫賣，掙口飯吃。杜月笙腦瓜活絡，什麼樣的爛水果都有辦法推銷，生意竟然做得不錯。有了點本錢之後，又從水果行進貨，漸漸地有了一個固定的水果攤。
因為這段恩情，杜月笙發跡以後，特地把黃文祥請到杜公館做了賬房先生，黃文祥去世後，他的兒子黃國棟接替了賬房一職，黃文祥的兩個兒子都得到了杜月笙很好的照顧。
有了固定攤點，杜月笙身邊也有了一幫和他年齡相仿的小弟兄。杜月笙天生俠義心腸，樂善好施，只要手頭有錢，就要拿出來和小兄弟們共享。有時寧可自己餓肚子，也要給弟兄們買東西吃。加上他處理事情公正，弟兄們有困難有糾紛總是找他解決，漸漸的他身邊的弟兄越聚越多，很快形成一個小團伙。
在協興街錢莊會館一帶有個叫“杭州阿發”的流氓白相人，專在碼頭上干搶劫的營生。杜月笙有了自己的小團伙之後，就和杭州阿發聯合，兩幫人常常在十六鋪一帶徘徊，看到有水果船開來，就一齊登上去，有打掩護的，有偷的，有搶的，然後把偷搶來的水果帶到大街、茶樓、煙館、賭場去叫賣。
這期間，杜月笙接到一樁“大買賣”——一個錫箔商人從杭州運來一批錫箔，要在東昌碼頭卸貨，想出保護費找人保護貨物。來談“生意”的人叫張嘯林，杭州人，剛到上海不久，在東昌碼頭上混飯吃。
“這麼好的生意老兄為什麼不自家做，要跟別人合伙做呢？”杜月笙看著身材高大，相貌清奇的張嘯林，很是有些不解。
“不瞞你說，兄弟初來乍到，自然懂得強龍不壓地頭蛇的道理。”張嘯林說話直來直去。
“論起跑碼頭的流氓團伙，我這伙人實在是小弄弄，肚子都填不飽，老兄為什麼偏偏看中我呢？”
“這很簡單。”張嘯林聽後哈哈大笑。“我雖然來上海時間不長，對‘水果月笙’卻是早有耳聞，欣賞的就是‘水果月笙’的江湖義氣。”
“水果月笙”是杜月笙的綽號，他還有一個綽號叫“萊陽梨”。這兩個綽號來自杜月笙的兩手絕活，一手是削水果——他常常站在賭棚裡，眼睛看著人家手裡的麻將或者牌九，嘴裡和人家拉著呱，手裡飛刀旋轉，眨眼之間，一圈圈果皮就被均勻地削下，一刀到底，白生生的果肉就送到了人家嘴邊上，因此得了個“水果月笙”的綽號。
另一手絕活是削爛梨——一只爛梨子拿在手裡，一轉、一削，一剜，就剩下了雪白的梨肉。雪亮的小刀在梨屁股下一戳，送到對方嘴邊，喊一聲：“甜脆噴香的萊陽梨，物美價廉，嘗一個！”叫人不得不買。由此，人送外號“萊陽梨”。
現在，這兩個綽號竟然成了杜月笙在小流氓、小癟三中的一張小招牌。
杜月笙和張嘯林談得投機，當場定下了這樁生意。
豈料，消息不脛而走，其他幾個在碼頭上以搶為生的流氓頭頭知道後，認為收保護費這樣的好事應當大家一道做，應當大家都有銅鈿好拿，豈能讓杜、張獨吞？結果，錫箔卸貨那天，他們糾合在一起，從四面八方一起湧上碼頭，公開動手搶劫。
張嘯林和杜月笙壓根就沒想到會發生這樣的事。靠碼頭吃飯的流氓團伙都有各自的地盤，一般情況下互不“侵犯”。張、杜對錫箔的保護也只是為了抵擋一兩個流氓團活的半偷半搶，像這樣聯合起來哄搶，杜月笙的人手根本抵擋不住。但收人錢財，就要為人消災，杜月笙只好帶著自己的一幫兄弟拼死保護錫箔，隨即與對方展開一場生死惡戰。
杜月笙手下的弟兄大都是小流氓小混混，何曾見識過這樣的大陣勢、大場面？不一會兒就被打得落花流水，抱頭逃命，只剩下杜月笙一個人在那裡死扛。論力氣、論打架，杜月笙實在上不得台面，但論狠勁、韌勁無人可比。直被打得渾身是血，奄奄一息，他仍然不撤退，不討饒。
杜月笙醒來的時候已經躺在了張嘯林的鴿子間裡。張嘯林比杜月笙年長10歲，卻也是混得窮困潦倒，連一間像樣的房子都租不起。時值寒冬，杜月笙見張嘯林身上的棉衣不見了，曉得張嘯林把棉衣當掉，換成了自己的醫藥費，不由得心生感動。
“嘯林哥……”
這是杜月笙第一次稱呼張嘯林為嘯林哥。後來杜月笙入了青幫，比張嘯林低一輩，按幫規應該稱張嘯林為“爺叔”，但終其一生，“嘯林哥”這個稱呼始終沒有改變。
“嘯林哥，實在抱歉，好好的生意讓我給砸了。”
“別這麼說。”張嘯林也是大來大去之人，當下揮揮手，大咧咧地說，“兄弟你是個狠角色，夠義氣。你這個朋友我交定了！”
幾日後，杜月笙傷勢好轉，就搬到了大阿姐的煙花間，一邊繼續養傷，一邊做些拉皮條、給嫖客跑腿、給店裡打雜的營生。
大阿姐認杜月笙做干兒子以後，這個寄娘還真做得有模有樣，店裡的小姐妹任杜月笙隨意挑，喜歡哪個要哪個。杜月笙醉臥花叢，倒也過得逍遙自在。
一日，杜月笙正在和一個嫖客談生意，張嘯林的隨從風風火火地跑進來。
“不好了，爺叔出事體了！”
“出了啥事體？”杜月笙吃了一驚，“莫急，慢慢說。”
“他們把爺叔抓進稽查局關起來了，聽說晚上就要扔進黃浦江。”張嘯林的隨從氣喘吁吁地說。
原來，前不久新開河碼頭建成，外省的船商因不堪上海稽征吏的勒索，通過張嘯林等人的關系，紛紛到別處卸貨。這班稽征吏打聽到是張嘯林在船商中搗鬼，搶了他們碗裡的肥肉，決意抓住張嘯林，置於死地。
今日午前張嘯林正在南碼頭聯系事務，被駐該處的稽征吏發現，立刻糾集一幫稽征巡警，一擁而上，把張嘯林捆起來拖進了稽查局。
杜月笙聽罷，立刻行動，不久便找來一幫自家弟兄，一面派人去稽查局摸情況，一面和幾個小頭目商量營救辦法。
當時是過午，日頭剛剛偏西，有人擔心夜長夢多，主張馬上去搶。但稽查局裡有槍，白天又沒有掩護，恐怕救不出人還會打草驚蛇。最後決定等到巡警們下班後再行動，剩幾個稽征吏就不是對手了。
傍晚時分，杜月笙帶領一幫弟兄早早埋伏在稽查局周圍，等稽征巡警陸續下班離開後，便和事先選好的十多個身手利索的弟兄悄悄摸進去，其他人留在外邊做接應。
這時候張嘯林已經被打得遍體鱗傷，裝進一只大麻袋裡，扔在房間的一角。幾個稽征吏正在屋裡大吃大喝，大聲談笑。
杜月笙隔著窗戶數了數屋裡的人數，為做到萬無一失，他安排弟兄們按一比二對付屋裡的稽征吏，不給他們拿槍的機會。他自家和一個叫李阿三的負責營救張嘯林。
——這是杜月笙有生以來第一次做生命中最重要的一件事，他當時的想法是搭上性命也要救出這位老兄。
一切安排妥當，杜月笙打個手勢，十多個人仿佛從天而降，一下子沖進屋裡。幾個稽征吏還沒弄清是怎麼回事，就被捆住手腳，嘴裡塞上了臭襪子、破布之類的東西。
杜月笙解開麻袋，扶起張嘯林。張嘯林渾身是血，站起來拍拍杜月笙的肩，沖著幾個稽征吏一陣哈哈大笑。
張嘯林只是受了點皮肉傷，沒幾天就休養復原了。他打聽到要置他於死地的稽征吏頭頭叫“金獅狗”。就請出三十六股流氓的頭子“吊眼阿定”為自己報仇。“吊眼阿定”與“金獅狗”原本就有過節，如今願意做個順水人情，於是帶著十幾個人埋伏在江邊。等“金獅狗”巡查商船路過的時候，十幾個人一起出擊，把“金獅狗”掀倒在地，一頓痛打之後，拖到江邊，用力往江中拋去。
“吊眼阿定”原是想送“金獅狗”上西天的，豈料此時正好漂來一只大糞船，只聽“撲通”一聲，“金獅狗”落進大糞船中，雖然飽嘗了大糞的滋味，但終究保住了小命。
“金獅狗”沒死，張嘯林不敢在上海待下去了，只好打道回府，返回了杭州。
經歷了這一系列的事，杜月笙終於悟出一個道理，要想在上海灘站住腳，混得像個人樣，光有一幫小弟兄還不夠，還要有靠山，於是決定——拜“老頭子”，入青幫。
小東門拜了老頭子
說起杜月笙的老頭子，實在有辱杜月笙的鼎鼎大名。在舊上海的青幫中，杜月笙的老頭子陳世昌，是一個上不得台面的不大不小的流氓混混。而陳世昌的出名，倒是因了杜月笙這樣一個得意門生。
陳世昌綽號“套簽子福生”。所謂套簽子，是一種街頭巷尾常玩的賭博：一只鐵筒，裡面插32支牌九，形狀下尖上方，像簽子一樣；或者16支鐵簽，分別纏上五四三二一不等的五色絲線。莊家賭客，每人各抽5支。賭牌九則配出兩副大牌，比較大小，賭顏色即比較誰的顏色多。陳世昌一手抱簽筒，一手提竹籃。竹籃裡裝的花生糖果，既可以叫賣，也可以做賭品。當然也可以賭銅板。
陳世昌混來混去沒混出什麼名堂，後來杜月笙發達後，便把他養了起來，每年供給吃喝用度，免得他再出去套簽子給杜月笙塌台。每年春節杜公館都有聚賭，杜月笙也會把陳世昌請到公館賭博，所得抽頭全部孝敬陳世昌。陳世昌自然也受之不卻，洋洋得意。
陳世昌有個不成器的兒子，有一次和人家辦錢莊虧得一塌糊塗，債主追得急迫，陳世昌只好請杜月笙幫忙解困。杜月笙問要多少銅鈿方可了斷，陳世昌說最低兩萬五千大洋。第二天杜月笙便派人將大洋如數奉上，結果不多久陳世昌的兒子又欠下一大筆債務。陳世昌包羞忍辱再來求杜月笙，杜月笙毫不猶豫又給了兩萬。但是陳世昌的兒子實在太會敗家，不到兩個月這筆錢又花個精光。從此以後，陳世昌再也沒有臉面上杜月笙的門，活活給這個兒子氣死了。
杜月笙初到小東門，寄情摴蒲，迷戀花叢的時候，陳世昌正挽籃抱筒，在小東門一帶沿街兜賣兜賭。杜月笙開始時囊中羞澀，後來手裡有了倆錢，身邊也有了一幫小弟兄，便常常是一手進一手出，手頭拮據幾乎是家常便飯，和陳世昌的流動小賭攤也就結下了不解之緣。
陳世昌在青幫中雖然名氣不大，卻有一雙識人慧眼，他欣賞杜月笙的為人，認定杜月笙日後會有大作為，加上兩人平時談得來，杜月笙要拜老頭子，自然就想到了陳世昌，兩人一拍即合。於是，陳世昌決定開香堂，收杜月笙為徒。
和杜月笙一起開香堂拜老頭子的同參兄弟有十多個，其中一個就是杜月笙最要好的弟兄袁珊寶。袁珊寶也是水果店小伙計出身，和杜月笙一起摸爬滾打好幾年，為了入香堂拜師，兩人激動得好幾天沒睡好覺，先是准備了拜師紅帖，又傾其所有，准備拜師贄敬。可兩人傾其所有，湊在一起也只有三塊大洋。
“我們就每人孝敬師父一塊洋吧。”袁珊寶用紅紙分別包起兩塊大洋，說，“余下這塊還夠我們倆混幾天日子。”
杜月笙覺得這樣做對師父不夠心誠，堅持一人孝敬師父一塊半。袁珊寶不答應，爭了半天不得結果，杜月笙只好讓袁珊寶送一塊洋鈿，自己多放進去5角，但還覺得不夠，又向王國生借了一塊錢，瞞著袁珊寶，悄悄裝進了拜師的紅紙包。
若干年後杜月笙解釋當時的心情說：“進香堂入清幫是一生中的一件大事體，似乎不這麼做，就不足以表示自己的誠心和歡喜。”
那是個月明星稀的夜晚，杜月笙和袁珊寶懷著激動又緊張的心情，從小東門出發，踏上了前往市郊一座小廟拜師入青幫的青石板小路。
在舊中國，“青幫”是僅次於洪門的第二大幫會，相傳已有三百余年歷史。關於青幫的起源，歷來眾說紛紜，但青幫起源於清乾隆年間的漕運，卻是不爭的事實。
乾隆年間，清廷困於盜賊遍地，漕運受阻，征募督辦漕運人員。翁宕、錢堅、潘清三人進京揭了皇榜，在朝廷的准許之下召集水手，組織幫會，為清廷擔負運河的運糧任務，這就是青幫的起源。
但青幫中人卻把歷史淵源推向明朝，尊明朝金幼孜、羅清、陸逵為“前三祖”。此三人皆為皈依佛門禪宗之人，而金幼孜為羅清之師，羅清為陸逵之師，所以後來的青幫組織帶有一定的宗教色彩。
而青幫的真正創始人，則是翁宕、錢堅、潘清，三人皆為陸逵的徒弟，稱為“後三祖”。
青幫建立以後，“後三祖”向陸逵請示，陸逵以祖傳24字相授，作為幫內“家譜”，即24輩排行。這24字是：“清靜道德，文成佛法，仁倫智能，本來自信，元明興禮，大通悟學”。立幫後徒子徒孫越來越多，怕原來的24字不夠用，又續訂了24個字。
青幫繁盛一百多年後，由於清末運河堵塞，漕運凋敝，海運興起，“青幫”組織只得離開運河登陸。上海這個遠東第一大城市，因為水陸交通方便，成為青幫新的立足點。但這些糧船水手不少難以再在水運行業謀生，只好上岸落地成了游民。同時，上海灘的流氓癟三，也終於找到了“組織”，紛紛加入青幫。流氓與青幫的結合，使青幫變了味，漸漸轉化為以都市流氓為主的黑社會組織。
辛亥革命以前，上海灘的青幫以“大”字輩當家。而這些“大”字輩的老頭子，是不可以與流氓頭子相提並論的。如袁克文是袁世凱最喜愛的二公子，是清末民初的“名士”，文采風流一時無人可比；徐朗西和陳其美都是孫中山的得力干將；張樹聲是馮玉祥西北軍中的著名將領；張仁奎做了幾十年的通海鎮守使，官運一直不錯，為人也很正派。
但自從大字輩以下，則是泥沙俱下，“流氓輩出”了。陳世昌是“通”字輩，杜月笙和袁珊寶拜陳世昌為老頭子，按順序排為“悟”字輩，是很低的輩分了。
當晚，當杜月笙、袁珊寶趕到小廟時，陳世昌與邀來撐場面的青幫前一輩人物已經全部到齊，進了大殿。留在廟門外的只有“引見師”和杜月笙他們這一隊即將入幫的“倥子”。
引見師點了一下人數，見人已到齊，就上前在廟門上輕輕敲了三下，隨即聽見裡面有人高聲問：“你是何人？”
引見師趕緊答話，通名報姓。接下來，按著開香堂的規矩，裡面問一句，外面引薦師答一句，全部答對之後，廟門“吱”一聲敞開。引見師帶著十來個“倥子”進了大殿。
杜月笙進得殿來，抬眼一望，只見神案上整齊有序地擺放著17位祖師的牌位。陳世昌坐在正中的一把椅子上，兩邊雁序般排開兩行趕香堂的前輩，又稱“爺叔”。在幾十位爺叔之中，除了“本命師”（收徒的陳世昌）和“引見師”，還有分司執事的八師，稱為“傳道師”、“執堂師”、“護法師”、“文堂師”、“武堂師”、“巡堂師”、“贊禮師”、“抱香師”，這便是所謂的“香堂十大師”了。
接下來要進行的是沐浴和齋戒。所謂“沐浴”，就是有人端了一盆水來，從本命師起始，挨著輩分次序，讓大家一一淨手。一盆水，幾十雙手，輪到杜月笙洗時，盆裡的水變成了泥粥。齋戒，就是盛一大海碗水，仍是從本命師依次傳下去，一人喝一口，喝時嘴巴不許碰到碗邊。一口水喝下去就算齋戒過了，從此一其心志，迎接神祖。
沐浴齋戒完畢，“抱香師”從行列中走出來，開始高唱請祖詩，然後燃燭焚香磕頭，在每一座牌位前磕三個頭。
然後“贊禮師”朗聲贊禮，“十大師”由“本命師”領頭，一一參祖，趕香堂的其他爺叔緊隨其後。等這些人全部拜祖完畢，杜月笙精神一振，他曉得輪到他們這幫“倥子”登場了。
果然，由引進師和傳道師帶領，杜月笙一行先參拜祖師，再按順序參拜香堂十大師和在場爺叔。一連串兩百來個頭磕下來，腿都不大聽使喚了。
參拜完畢，贊禮師分給“倥子”們每人三炷香。杜月笙等人雙手捧著香，一字兒排開，並肩跪下，聆聽傳道師介紹青幫歷史。
待傳道師講述完青幫歷史，終於輪到本命師陳世昌登場了，他站在壇前，俯望著杜月笙那一幫矮了半截的人，問：
“你們進幫，是自身情願，還是受別人勸說？”
“自身所願。”十幾個人異口同聲地同答。
“既是自願，就要聽明白。俺青幫不請不帶，不來不怪，來者受戒。進幫容易出幫難，千金買不進，萬金買不出！”
“是！”
十幾個人齊刷刷地回答後，依次將預先備好的拜師帖和贄敬遞了上去。拜師帖是一幅紅紙，正面當中一行，寫著“陳老夫子”，右邊寫著三代簡歷，自己的姓名年齡籍貫，左邊由引見師預先簽押，附志年月日。拜師帖的反面，寫著16字的誓詞：
“一祖流傳，萬世千秋，水往東流，永不回頭！”
陳世昌收齊贄敬和拜師帖後，大喊一聲：
“小師傅受禮！”
然後開始向弟子們傳授“十大幫規”，以及幫內各種“切口”的秘本。
青幫幫規相當嚴格，違者輕則罰跪香堂，重則戒板、除籍，甚至三刀六洞，秘密處死。而幫內各種切口、動作、手勢等種種暗號，更是繁雜而細致，必須背誦得一字不差，熟練得一毫不爽。
“你們掌握了這些切口，無論走到哪裡，只要有青幫人在，亮出牌號，就能得到幫助。但如果對錯切口，對方會認為是冒充的倥子，因此會招來殺身之禍。你們已經是‘悟’字輩的人了，要熟背切口，好自為之。”
聽完老頭子的教誨，杜月笙感到無比興奮和鼓舞，認為從此自家就是在“組織”的人了，而且是一個有著百萬徒眾遍布全國各地的龐大組織！事實上，杜月笙以後的發跡、崛起，也正是得益於青幫，他一生最大的權勢也是建立在青幫幫眾勢力之上，而他一生最終沒有實現的宏大“抱負”，也正是因了他的幫會出身。
鬼門關裡走一回
走出香堂，仰望星空，杜月笙感慨萬千，仿佛要干的大事已然成功了一半。直到來到袁珊寶蝸居的小屋裡，他才猛然想起一個最要緊的問題：衣袋裡沒銅鈿了，吃飯都成了困難，同時欠債一塊大洋！
杜月笙和袁珊寶是不分彼此的好朋友，當初杜月笙賭紅了眼，曾經把袁珊寶的衣服拿去當了當賭本，袁珊寶只好躺在床上蓋著被子等他翻本把衣服贖回來。這樣的好朋友莫說是吃幾餐飯，縱是叫他把全部家當統統拿出來，也斷乎不成問題，只是杜月笙背著袁珊寶給老頭子多交了贄敬，不便對袁珊寶明說，不得不自家忍著餓肚皮。
好在杜月笙朋友多，總能找到人接濟一下，第二天便討了個可以填飽肚子的營生。
和杜月笙一起在鴻元盛學徒的王國生，苦熬三年之後，如今已經出師自立門戶，開了一家“潘源盛”水果行。杜月笙找到王國生，想在水果行謀個差事。
王國生曉得杜月笙是塊做生意的料，有他來當活計自然求之不得，當下便眉開眼笑，點頭應允：
“好啊好啊，有你水果月笙加入，這個小店還愁不發財？你我自家弟兄，不分店東伙計，大家平起平坐，賺了錢對半平分。”
“不行，不行！”杜月笙趕緊推辭，“店東就是店東，伙計就是伙計，自家弟兄也不能壞了規矩。”
話雖這麼說，王國生對杜月笙卻是禮敬有加，待遇優厚，著實讓杜月笙感動。這段時間，杜月笙杜絕嫖賭，一門心思給水果行跑街拉生意。入了青幫，再拾起這個老本行，那真是如魚得水，到處都是幫會弟子，不僅認識的同門師兄弟，不認識的同輩弟兄，以及爺叔輩也都處處關照，加上他會來事、講義氣，又有一幫弟兄捧場，業務做得有聲有色，潘源盛的生意蒸蒸日上。
有了錢，杜月笙想起了寄娘大阿姐。好久沒去看望大阿姐了，這天得空，他便換了行頭，一身光鮮地去了小東門。
這一去，遇上了花園阿根顧嘉棠。顧嘉棠剛剛在碼頭上做成一筆搶土的生意，手頭寬裕，便拉著杜月笙去白相。所謂“白相”，用普通話來說就是“玩耍”，在這裡一般指賭博冶游。所謂“白相人”或者“吃白相飯”，一般就是指那些不務正業，以賭博冶游等游蕩為生的人。
顧嘉棠拉杜月笙去白相，實際是去賭博。杜月笙原是下了決心戒賭，好好與王國生做生意的，這會兒經顧嘉棠一攛掇，頓覺手心奇癢，決定賭一次。
可就是這一次，便讓杜月笙失去約束信馬由韁起來。
那天玩的是挖花。挖花是葉子戲的一種，也就是紙牌。這種賭博不僅輸贏大，尤其浪費時間。當時杜月笙不到20歲，精力旺盛，一上賭桌就忘了水果行的生意，一口氣賭了三天兩夜，直到全部家當輸光，才失魂落魄地回了“潘源盛”水果行。
王國生曉得，除了賭博，其他任何事情都不會讓杜月笙如此沉迷，但偶爾白相白相他不會言語。不料接下來杜月笙仿佛走火入魔，經常一連三五日不見蹤影。而杜月笙跑街的營生尤其重要，他不來店裡做事，生意就等於停下來沒人做了。
往後得了機會，王國生方始委婉相勸：
“月笙，白相歸白相，事體歸事體，只要莫誤了營生，你盡可以去白相。你說是不是這個道理？”
杜月笙自然曉得這個道理，可嫖賭兩項的用度已經將他所有家當羅掘一空，他心裡的焦躁煩惱比王國生更勝十倍，王國生的話他哪裡能聽得進去？接下來不但曠工加劇，而且開始挪用店裡的錢款。只要有錢過手，他便毫不客氣地拿去碰運氣，贏了立刻歸還虧空，輸了只好再挪一筆，等著贏了一並歸還。
杜月笙嗜賭，但賭技並不高明，歷來輸得多贏得少，於是虧空越來越大。漸漸地就輸紅了眼，為了盡快翻本還賬，居然決定鋌而走險，急匆匆從麻將、挖花桌上跑出來，直奔花會賭場而去。
花會賭博是一種近似瘋狂的賭博，類似抽簽，莊家列出36個人名，稱為花神。然後將其中一個花神的名字寫在一個條幅上，嚴密捆扎起來，高懸在梁上，稱為彩筒。賭客任選一個花神的名字寫好，和賭注一起投入密封的大木櫃中。然後開彩筒和密封櫃，如果賭客所寫的花神名與莊家條幅上所寫的花神名相符，則賭客贏，莊家照賭注賠28倍，反之則莊家贏，押不中的賭注全歸莊家所有。
對賭客來說，勝算的概率是三十六分之一。而莊家又慣於做手腳，和賭場不熟的賭客極少贏，結果杜月笙一下子掉進了無底洞，虧空越來越大。
漸漸的杜月笙看出了門道，原來賭場裡贏錢的只有老板和“航船”。“航船”，顧名思義，就是載客入內的意思，也就是給賭場拉生意的營生。
看准這個營生賺錢快，杜月笙便和老板套起了近乎，終於討了個干“航船”的差事。相比給水果店拉生意，給賭場拉生意來錢更快。但杜月笙急於堵上“潘源盛”水果行的虧空，不僅將賭客交付的賭注擅自代賭，甚至私吞賭客贏得的彩金。他曉得這樣干很危險，賭場都有流氓勢力作靠山，萬一被發現少不得要“吃生活”。但他懷有僥幸心理，認為一時半晌不會被發現，一旦還清虧空馬上收手。
可是有一日杜月笙一進賭場，忽然覺得氣氛不對，幸虧他反應快，沒等賭場的流氓打手圍過來，他撒腿就跑。後面打手們緊追不捨，但最終還是讓他跑掉了。
杜月笙從江灣的花會一口氣跑到“潘源盛”水果行的住處，一進屋便一頭栽倒在床上，再也爬不起來了。
這一驚嚇非同小可，連續近半年的冶游賭博、黑白顛倒、飲食無常、擔憂焦慮所帶來的對身體的損害，統統在這個時候爆發出來，杜月笙一下子病倒了，高燒、昏睡、昏迷不醒、胡話連篇。
王國生一看，也顧不上埋怨他耽誤生意了，趕緊給他延醫診治，煎湯熬藥。
杜月笙醒來的時候，看到王國生忙碌的身影，感動的淚水直流。自從做了賭場“航船”，他就再也沒有給水果行拉過生意，每天早走晚歸，回避著王國生，而且欠著店裡大筆的賬款。
“國生哥，真對不起……”杜月笙愧疚難當。
“月笙，好生養病，身子要緊，其他都不要去想。”王國生安慰他說。
可這次杜月笙的病來勢凶猛，一連幾天診治不見起色。他的好朋友袁珊寶就在潘源盛水果行隔壁店裡當店員，聽說後趕緊過來照看。見王國生店裡生意離不開，就把杜月笙背到自家的小屋裡，停下店伙計的營生，天天守在杜月笙身邊。
病重客地，生死俄頃，朋友們的義氣讓杜月笙覺得這近20年沒白活，心想渡過這個生死坎，這一生都要善待朋友。但這道坎似乎過不去了。半月之後，病情不但不見好轉，反而越發嚴重，甚至一連幾天昏迷不醒。
“這個藥不好開了。”這日醫生檢查之後，搖著頭對守在旁邊的袁珊寶和王國生說，“沒指望了。”
一看到了這光景，兩個朋友都難過地嗚咽起來。
醫生不再開藥，不就是等死了嗎？王國生和袁珊寶商量，還是准備後事吧。可是，兩個人只曉得杜月笙的家鄉在高橋，具體在什麼地方就不清楚了。也曉得杜月笙是孤兒，可姑姨娘舅總該有的。這個後事，也只有問了杜月笙才能准備。
終於有一天，杜月笙忽然魂魄悠悠，醒轉過來，倏然睜開了雙眼。
“月笙哥，你在高橋鄉下，還有什麼親戚沒有？”袁珊寶一看杜月笙醒來，趕緊湊過來問。
此時杜月笙神志清醒，一聽這話，心裡就明白了：完了，自己沒救了！想到自己一事無成就這樣打發了，真是心有不甘。不由得悲從心來，眼淚止不住地汩汩而出。
“月笙，莫難過，你的病沒大礙。不過，醫生說要耽擱一些時日，你要有親人，接一個人出來照顧著會方便一些。”王國生趕緊過來安慰。
“是啊，月笙哥，你看我粗手笨腳的藥都熬不好。”袁珊寶緊跟著解釋說。
親人？哪裡還有什麼親人呢？父母雙亡，繼母不知流落何方，胞妹生下來不久就送了人，唯一的親人只有外婆，前不久聽說已經過世……老娘舅早就看著他不順眼。至於伯父、堂兄，從小到大不曾見過幾次面，杜月笙的死活跟他們有什麼相干呢……
“還有個表姑媽，住在高橋鄉下。”杜月笙突然想到這房遠親，斷斷續續地說，“表姑父叫萬春發，在高橋鄉下種地。他們的兒子叫萬墨林，約莫十來歲，聽說也到小東門來了，在一家銅匠鋪裡學生意。”
王國生和袁珊寶是想找個和杜月笙沾親的人來料理後事，免得杜月笙落個孤魂野鬼。可斷乎不會想到，這個表姑媽萬老太太竟然把杜月笙從死亡線上拉了回來。
十六鋪的銅匠鋪只有三五家，袁珊寶和王國生很快就找到了萬墨林。但萬墨林太小，一個人不敢回高橋。袁珊寶問清地址，寫了一封信，托一位浦東的朋友帶走了。
三天後，萬老太太邁動著小腳，顫巍巍遠道而來。一走進袁珊寶的小屋，看到仰面躺著死人一樣的杜月笙，撲上去就是一場號啕大哭。哭過之後，萬老太太抹去眼淚，向袁珊寶和王國生詢問病情。
聽說醫生不給治，萬老太太就邁動小腳走進廟宇佛堂，四處求神拜佛，搜求偏方。終於打聽到蛤蟆糞能治杜月笙的病。
上海人所說的蛤蟆糞，就是癩蛤蟆所產的蝌蚪，其性奇寒大涼。萬老太太從水邊弄來一些鮮活的小蝌蚪，放到碗裡搗碎，讓袁珊寶掰開杜月笙的嘴，悉數灌下。又把盛蝌蚪的碗用水涮涮，一並灌進杜月笙的喉嚨。
杜月笙一連幾天服下這種怪藥後，居然睜開了昏睡的雙眼。
“姑媽，是你嗎？”昏暗的燈光下，杜月笙看到了眼前晃動的萬老太太，。
“月笙醒了！月笙醒了！”萬老太太歡喜得老淚直流。
打地鋪的袁珊寶騰地跳起來，湊到杜月笙的病榻前。
“月笙哥，大難不死，必有後福！”
還真是偏方治大病，不幾天杜月笙居然能下床了。見杜月笙基本痊愈，萬老太太又邁著小腳回了高橋。
杜月笙住在袁珊寶的小屋裡，又休養了半個多月，便有些憋不住了。袁珊寶曉得他的賭癮又上來了，不忍心看著他被賭癮折磨得難受，拿出身上僅剩的銅鈿，交給杜月笙。
“月笙哥，莫要再去花會，就去路邊賭檔小來來，過過癮，好不好？”
杜月笙沒有去接袁珊寶遞過來的錢，他曉得自家剛從鬼門關走了一遭，大難不死，倘若繼續狂賭濫嫖地混下去，不但把自己弄得沒個人樣，還會把朋友拖進爛泥塘！往昔在高橋鎮、在十六鋪，他也曾有過一幫小弟兄，也曾小小地風光過。今朝有了老頭子，有了幫會做靠山，豈能落得整日靠朋友接濟！
杜月笙下了決心，要大干一場。不久，他便組織起昔日那幫弟兄，依仗幫會勢力，干起了搶收“小貨”、“拉船”、“拆梢”之類的營生。
所謂搶收“小貨”，就是強行收買、包買輪船水手由香港以及海外帶來的走私貨；“拉船”就是半路攔截農家小船，這些小船都是從浙江等地運送蔬菜水果到上海的，他們以遠低於市場價的價格，強行買進小船上的農產品，然後再以市場價賣出，轉手漁利。“拆梢”即敲詐勒索，就是對那些沒有靠山、小本經營的商戶進行敲詐勒索。
杜月笙帶著一幫弟兄把個強買強賣、敲詐勒索干得有聲有色，大有斬獲，他本人也在十六鋪一帶的白相人中名聲鵲起，並漸次以“軍師”聞名。但此類勾當畢竟只是小弄弄，干不出大名堂，對杜月笙來說不過是個歷練，是個權宜之計，他那雙欲火噴閃的眼睛，無時不在尋找著鳶飛魚躍、借步登天的機會。