從我的喜劇事業的角度來講，2003年是很不錯的一年。年初的時候，有一天我在洗臉時忽然想到，可以排練一個競選總統的小品。我馬上把這個想法寫了下來。蜥蜴俱樂部的老闆吉姆·戴維斯看了我的想法以後就建議我把它拍成一個小短片。我們把演員和攝制都找好以後，準備選一個天氣比較好的週末把這個短片拍出來，因為我們非常想在室外拍一些鏡頭。美國的一些總統候選人經常會在街上和選民握手或者親吻街上的小孩。我當時也想拍一些這種鏡頭，但是我們等了好幾個星期，每個週末都在下雨或下雪。沒有辦法，我們就決定在我家裡把所有的鏡頭都拍下來。
3月份的一個週末，吉姆、慶達、尼克還有我的朋友斯科特一大早就來到我家裡。我們花了兩個多小時就把所有的鏡頭都拍完了。後來這個小短片還在劍橋的一個喜劇節的短片比賽上拿了冠軍。2010年，當我被邀請去美國記者年會表演的時候，我還用了這個總統候選人的素材寫了不少笑話。
從2001年起，波士頓每年都會舉辦一個喜劇節，這個喜劇節從北美的各個國家徵集喜劇演員。主辦方經常能夠拉到幾百甚至上千人來參賽，然後他們在這上千人裡選擇96個人去參加三輪比賽，最後選出一個冠軍。在我們的成人學習班裡，我是唯一被選入這個比賽的。我在第一輪比賽裡表現不錯。有個朋友還鼓勵我說：「你能贏得整個比賽。」在第二輪比賽裡我也表現得很不錯，傑·雷諾的《今夜秀》的一個工作人員跟我說：「你把你今天晚上的錄像帶給我寄來，我看看能否在《今夜秀》上播出。」《今夜秀》是當時美國數一數二的喜劇節目。後來我告訴斯科特，《今夜秀》有人對我感興趣。斯科特說：「如果你能上《今夜秀》，我就自殺。」不知為什麼，我感覺他還說得挺認真的。
那天晚上我特別興奮，一夜都沒睡著覺。第二天我就花了一整天的時間整理我的笑話，想找到最好的笑話和最好的順序。因為我表演相聲只有一年到一年半的時間，而且開始的時候，我把大部分時間都花在寫新笑話和排練新笑話上，所以我練得很好的笑話不多。我在《紐約客》雜誌上看到一個喜劇演員說，必須把一個笑話講72次以上，才能真正把每個笑話的用詞、用時以及抑揚頓挫都搞准。我當時只有8到10分鐘比較好的段子，在決賽的時候還需要演8分鐘。那天我一直跟我太太討論用哪個笑話比較好，她肯定聽得不耐煩了，但她也沒有說什麼。
決賽那天晚上，我感覺非常緊張，而且很疲勞。但彼得非常興奮，他告訴我們，那天晚上的裁判很多都是娛樂圈的大牌，有些來自CBS（哥倫比亞廣播公司），有些來自比較好的雜誌，還有一些是喜劇節的組織者。他非常自信地跟我講：「他們已經注意到我們了。」但他的話讓我感覺壓力更大。
在決賽裡我表現得非常不好。決賽一共8個人，我排在第8名。比賽結束以後有個人跑過來跟我說：「喂，你應該講一些關於非典的笑話。」當時我不知道這個人是誰。後來斯科特的朋友基利跑過來問我：「喬丹跟你說什麼了。」我這才知道這個人是波士頓非常有名的樂隊「街頭頑童」的一個歌手，在美國比較有名。
我最終沒能贏得冠軍。但是參加決賽已經給我帶來了不少新的機會，從那以後，我就被邀請到喜劇聯絡站的俱樂部表演——這個俱樂部是當時波士頓最好的俱樂部之一，本地和全美知名的相聲演員都在那兒表演過。我一般都是在星期一至星期三的晚上上新秀的節目。有一次我在相聲聯絡站表演，效果非常不好。在波士頓非常有名的相聲演員托尼·威就跟我講：「黃西，你講話一定要慢下來，你有很多很好的笑話，但是你必須給聽眾足夠的時間想一想再笑。」
托尼·威是一個久經沙場的單口相聲演員，在年輕的單口相聲演員裡有很高的聲望。扣題（callback）是單口相聲裡的一個技巧，就是先講一個笑話，幾分鐘以後，再把之前講的笑話的部分內容重複一次。我當時覺得把一個笑話用兩次有點偷懶，但托尼跟我講，觀眾非常喜歡扣題，因為用了扣題，觀眾就會覺得他們自己也在故事當中，這樣單口相聲演員和觀眾的關係就會更近一點。從那以後，我每次上電視都會盡量用扣題的方式講一個段子。之後不久，我又和斯科特一起參加了一個即興表演的成人學習班。講課的老師是艾米莉，她也是一個搞單口相聲的演員。在那個課堂，我們沒有學即興表演的一些原則，例如，永遠要對搭檔說是；同意搭檔講的話並補充一個例子；在舞台上，每個錯誤都是機會。
我們沒有學習這些原則，基本上就是玩兒一些即興表演的遊戲，例如，情緒轉換或者字母表遊戲等。字母表遊戲的規則是，和搭檔在台上對話的時候，每說一句話就必須使用字母表上的下一個字母，比方說，你搭檔說話的時候用A打頭，你回答的時候就必須用B打頭。我非常喜歡這個遊戲，因為這個遊戲很有挑戰性，但是有些人就不喜歡。有個女孩在玩這個遊戲的時候當場就決定退課，因為她當時一個句子也想不出來。對我來講，最困難的遊戲是情緒轉換。在這個遊戲裡，表演者需要根據指示隨時表現出不同的情緒。可能正在表演開心情緒，接下來就會被要求表現出非常傷感的情緒。對我來講，愁眉苦臉的情緒是非常難找的，不知道為什麼我臉上總是帶著微笑。
參加這門業餘課的同學在我的公寓裡又聚了幾次。我非常喜歡即興表演，但是在搞了幾個月即興表演以後，我在台上說單口相聲的時候卻覺得更加困難，因為我周圍沒有搭檔跟我對話。當時我想成為一個比較好的單口相聲演員，所以以後就沒有再搞過即興表演。