喬布斯用iPod改變了音樂產業。而iPad及其應用程序商店的出現，開始改變所有媒介，從出版到新聞，再到電視和電影。
自從亞馬遜的Kindle表明市場對於電子書有興趣後，蘋果公司也著手創建了iBook商店，出售電子書，就像iTunes商店出售音樂一樣。不過，iBook商店的模式有一個細微不同。在iTunes商店，喬布斯堅持所有歌曲都必須以低廉的價格出售，最初是99美分。亞馬遜的傑夫·貝佐斯（JeffBezos）也曾試圖在電子書銷售方面採取類似的模式，將圖書最高售價限定在9.99美元。喬布斯進入電子書領域，向出版商提出了唱片公司得不到的條件：他們可以在iBook商店中任意設置圖書價格，蘋果則從銷售中提成30%。起初，這種方式表示iBook商店裡的電子書會比亞馬遜的貴。為什麼人們要在蘋果花更多錢來買書呢？沃爾特·莫斯伯格在iPad發佈活動上向喬布斯發問，喬布斯回答道：「這不成問題，價格還是一樣的。」他說得沒錯。
iPad發佈第二天，喬布斯就向我講述了自己對於圖書的想法：
亞馬遜搞砸了。它用批發價買了一些書，但用低於成本價的9.99美元進行銷售。出版商對此深惡痛絕，這會影響他們以28美元的價格銷售精裝書的能力。因此，在蘋果還未進入電子書領域之前，一些書商就已經停止向亞馬遜供書。於是，我們跟出版商說，「我們採用代理模式，你們定價，我們抽成30%。確實，消費者會多出點兒錢，但是反正這就是你們想要的結果。」不過，我們也要求，如果有別的地方比我們賣得更便宜，那麼我們也能以更低的價格進行銷售。於是，他們找到亞馬遜說，「你們得跟我們簽訂代理合同，否則我們就不會給你們書。」
喬布斯承認，在音樂和圖書領域，他可以都實行兩種模式。他拒絕與音樂公司建立代理模式及賦予他們自己定價的杈力。為什麼？因為他不必如此。但是電子書就得這樣。「我們不是最早進入面書業務的。」他說，「鑒於現有的情況，對我們最有利的策略就是借力使力，和出版商建立代理模式。我們成功了。」
2010年2月，iPad發佈活動之後不久，喬布斯前往紐約同新聞界的高管們會面。兩天之內，他會見了魯珀特·默多克（RupertMurdoch）、默多克的兒子詹姆斯，新聞集團旗下《華爾街日報》的高管，《紐約時報》高管小亞瑟·蘇茲貝格（ArthurSulzbergerJr.），以及《時代》雜誌、《財富》雜誌和其他時代集團旗下雜誌的高管。「我想幫助有質量的新聞業，」他後來說道，「我們不能依賴於博客發佈新聞。我們比以往都更需要真正的報道和編輯監督。因此，我想找到一種幫助人們創作數字產品的渠道，讓他們能夠真正賺到錢。」鑒於自己已經讓人們購買數字音樂，他希望在新聞業也能收到同樣的效果。
然而，出版商對於他送出的救命稻草持懷疑態度。同蘋果合作意味著需要將自己30%的收人都給蘋果公司，但是這並非最大的問題。更重要的是，出版商擔心，在蘋果的系統下，他們無法再與訂閱用戶建立直接聯繫，無法獲取訂閱用戶的電子郵件地址和信用卡號，無法直接向用戶收錢、溝通和營銷新產品。相反，蘋果將擁有這些消費者，向他們發送賬單，將他們的信息存入自己的數據庫。而且由於蘋果公司的隱私政策，只有用戶明確同意的情況下，蘋果公司才能共享用戶的信息。
喬布斯尤其想要和《紐約時報》達成交易，他認為《紐約時報》是一份偉大的報紙，但由於不知道如何對數字內容進行收費而陷入衰退的危險之中。2010年初，他對我說：「我已經決定，今年的個人項目之一就是幫助《紐約時報》，不管他們願不願意。我認為，他們搞清楚如何對數字內容進行收費，這對整個美國都很重要。」
紐約之行期間，他同50名時報集團高管在一家亞洲餐廳普拉娜（Pmma）的包房裡共進晚餐。他點了一杯芒果奶昔和純素意大利面，這兩樣在菜單上都沒有。他在包房裡展示了iPad，並解釋為數碼內容制定出消費者願意接受的適中價格有多重要。他畫了一個圖表，列出可能的價格和相應的銷售量。如果《紐約時報》免費，會有多少訂閱量？圖表上已經標明了這個極端數字，因為《紐約時報》已經通過網站免費提供電子版內容，並有約2000萬定期訪問者。如果他們定價非常高呢？這個數據也有；印刷版訂閱者年費超過300美元，約有100萬訂閱者。「你們應該找到一個中間點，能達到1000萬電子版訂閱者，」喬布斯對他們說，「這意味著，你們的電子版應該非常便宜、訂閱非常簡單，每月最多5美元。」
《紐約時報》的一位發行主管堅持，報紙需要所有訂閱用戶的電子郵件和信用卡信息，即使他們是通過蘋果應用程序商店訂閱的；喬布斯表示蘋果公司不會公佈這些信息。這激怒了那位高管。他說道，細果《紐約時報》拿不到這些信息，那麼想都不要想這件事情。喬布斯說：「好吧，你們可以找訂閱用戶要啊，但是如果他們不願自動把這些信息給你們，那也別怪我。如果你們不喜歡這種模式，那就別用我們的平台。又不是我讓你們陷入這種困境的。是你們自己過去5年都在免費發行電子版，卻沒有收集到任何用戶的信用卡信息。」
喬布斯還私下會見了小亞瑟·蘇茲貝格。喬布斯後來說：「他是個不錯的人，對《紐約時報》的新大樓非常自豪，這也是應該的。我把我認為他們應該做的事都告訴了他，但是什麼都沒發生。」一年後，2011年4月，《紐約時報》才開始對電子版進行收費，並遵守喬布斯設立的政策，通過蘋果應用商店銷售部分訂閱。喬布斯曾建議他們月收費定價5美元，然而《紐約時報》最終的定價接近其建議定價的4倍。
在時代-生活大廈，《時代》雜誌的編輯裡克·斯坦格爾（RickStengel）做東請來喬布斯。喬布斯喜歡斯坦格爾，因為他曾指派喬希·奎特納（JoshQuittner）帶領一個精英團隊，每週為《時代》雜誌編寫iPad版本的應用程序。但是這次，斯坦格爾還邀請了《財富》雜誌的安迪·瑟沃，喬布斯看到他不太高興。他不留情面地告訴瑟沃，自己仍為兩年前《財富》雜誌披露其健康細節和股票期權問題而耿耿於懷。「我處於低谷的時候你們還來踩兩腳。」他說。
時代集團的問題和《紐約時報》一樣：該集團不希望蘋果公司擁有其訂閱用戶並阻止自己直接向用戶收費。時代集團希望創建的應用程序能夠將讀者跳轉到自己的網站上完成訂閱。蘋果拒絕了。《時代》雜誌和其他雜誌提交跳轉訂閱的應用程序，但均被蘋果拒絕進入應用程序商店。
喬布斯試圖與時代華納的CEO傑夫·比克斯（JeffBewkes）親自商談；比克斯是一位精明的實用主義者，沒有廢話。幾年前，就iPodTouch視頻權的問題，兩人已打過交道；喬布斯想獲得美國家庭影院（HBO）的獨家授權，電影播出後即可通過蘋果設備下載觀看，但未能成功說服比克斯；不過，他很佩服比克斯的坦率和果斷。而比克斯則欽佩喬布斯既是一位戰略思想家，又能掌控最微小的細節。「史蒂夫能隨時從總體原則進入到細節。」他說。
喬布斯致電比克斯，提出就時代集團旗下雜誌載入iPad做一筆交易；他一開始就警告說平媒業「糟透了」，「沒有人真的想買你們的雜誌」，蘋果公司為他們提供一個銷售電子版的絕好機會，但「你們這些傢伙居然不接受」。比克斯完全不同意喬布斯的這些說辭。他表示，自己很願意通過蘋果公司銷售時代集團的數字訂閱產品，蘋果公司30%的抽成也不成問題。「我現在就告訴你，你幫我們賣掉一份，就可以拿走30%。」比克斯告訴喬布斯。
喬布斯回答說：「好啊，這已經比其他人進步多了。」
「我只有一個問題，」比克斯繼續說道，「如果你賣掉了我的雜誌訂閱，我給你30%的抽成，那麼訂閱用戶算誰的——你還是我？」
「鑒於蘋果公司的隱私政策，我不能給你所有的訂閱者信息。」喬布斯回答說。
「好吧，那麼我們得把其他事槁明白，因為我不想自己的整個訂閱群到你手上，成為蘋果商店的訂閱用戶。」比克斯說道，「今後你一旦取得了壟斷，就會來找我，告訴我雜誌不應該每本定價4美元，而應該是1美元。如果有人訂閱了我們的雜誌，我們需要知道訂閱者是誰，我們需要能夠建立訂閱者網上社區，我們需要有直接向他們發送續訂信息的杈力。」
喬布斯與魯珀特·默多克的進展要更為順利。默多克新聞集團旗下擁有《華爾街日報》、《紐約郵報》，遍佈全球的地方報紙，福克斯電影公司及福克斯新聞頻道（FoxNewsChannel）。喬布斯會見默多克及其團隊時，他們也要求擁有通過蘋果應用程序商店訂閱的用戶信息。但是，喬布斯拒絕了他們的要求後，有趣的事情發生了。默多克並非一個易被說服的人，但是他知道自己在這個問題上並無籌碼，於是接受了喬布斯的條件。「我們希望能夠擁有這些訂閱用戶，也奮力爭取了。」默多克回憶道，「但是史蒂夫不肯在這種條件下合作，於是我就說，『好啦，那就按你說的合作吧。』我們覺得再繼續浪費時間毫無意義。他不會退讓，而且如果我站在他那個角度，我也不會退讓，於是就同意了。」
默多克甚至還推出了一份專門為iPad量身定做的僅有電子版的報紙《日報》（TheDaily）。這份報紙將按照喬布斯的條件在蘋果應用程序商店中銷售，價格為每週99美分。默多克親自帶隊來到庫比蒂諾展示這個應用程序的設計。毫不意外，喬布斯不喜歡他們的設計。「你介意讓我們的設計師來幫忙嗎？」他問道。默多克沒意見。「蘋果的設計師嘗試設計一個新方案，」默多克回憶道，「我們的人也回去做了一個新設計。10天後我們再次來到蘋果公司，當時我們和蘋果的設計都進行了展示，而喬布斯比較喜歡我們這個。這讓我們挺吃驚的。」
《日報》並非小報，也不是嚴肅報紙，而是類似《今日美國》（USAToday）這樣的中端產品。然而這份電子報並不是很成功。但它卻讓喬布斯和默多克建立了親密的關係。默多克準備在2010年6月舉行新聞集團年度管理層集思會，並請喬布斯前來發言；喬布斯的原則是從不出席這樣的活動，但這次卻破例接受了默多克的邀請。晚宴後，詹姆斯·默多克主持了一個近兩小時的採訪。「對於報紙在技術上的表現，他非常不客氣地進行了批評。」默多克回憶道，「他對我們說，我們很難走上正軌，因為我們在紐約，而擅長技術的人都在硅谷。」時任《華爾街日報》數字網絡部門總裁的戈登·麥克勞德（GonkmMcLeod）並不能完全接受喬布斯的說法，他略微進行了反駁。最後，麥克勞德來到喬布斯跟前說：「謝謝，這是一個美好的夜晚，但是你可能會砸了我的飯碗。」默多克向我描述當時的場景時輕聲笑了笑。「最後確實是這樣。」他說。採訪過後不到3個月，麥克勞德就離職了。
作為在新聞集團集思會上講話的回報，默多克得洗耳恭聽喬布斯對福克斯新聞網的看法。喬布斯認為福克斯新聞具有破壞性，對整個國家都有危害，並且會是默多克的一個名譽污點。福克斯新聞搞砸了，」喬布斯在晚餐時對默多克說，「現在的核心問題不再是自由派和保守派，而是破壞性和建設性，而你們卻和具有破壞性的人同流合污。福克斯已經成為我們社會一個非常具有破壞性的力量。你們可以做得更好；如果你再不注意，就會遺臭萬年。」喬布斯認為默多克對福克斯的發展並不滿意。「魯珀特是一個建設者，而非破壞者，」喬布斯說，「我和詹姆斯見過幾面，我認為他也同意我的看法。我看得出來。」
默多克後來表示，自己已經習慣了喬布斯這樣的人抱怨福克斯。「在這個問題上，他有點兒左翼傾向。」默多克說。喬布斯讓默多克的員工把肖恩·漢尼提（SeanHannity）和格倫·貝克（GlenBeck）—周的節目做個合輯，他覺得這兩人比起比爾·奧賴利（BillO-Reilly）的節目更具破壞性。喬布斯後來告訴我，他也要喬恩·斯圖爾特（JonStewart）的團隊做一輯類似的節目給默多克看。默多克表示：「我會很高興看到這些節目，但是他沒有告訴我這件事。」
默多克和喬布斯相處融洽。第二年，他曾不止一次前往喬布斯在帕洛奧圖的家，共進晚餐。喬布斯開玩笑說，默多克要來的時候，他得把餐刀藏起來，怕妻子會把默多克開膛破肚。據說，默多克曾打趣喬布斯家的有機菜餚：「在史蒂夫家吃晚飯是一個很棒的經歷，只要能趕在當地餐館打烊前出來就好。」遺憾的是，當我詢問默多克是否說過這句話時，他已經記不得了。
2011年初，按照默多克的行程安排，他將於2月24日經過帕洛奧圖，於是他發了條短信給喬布斯。他不知道那一天是喬布斯的56歲生日，喬布斯回短信邀請默多克共進晚餐時也沒提起這個特殊的日子。「這是為了防止勞倫不讓他來，」喬布斯開玩笑說，「那天是我的生日，所以她只得同意我把魯珀特叫來。」埃琳和伊芙當時也在，裡德在晚餐快結束時才從斯坦福大學慢悠悠地過來。喬布斯展示了自己的遊艇設計，默多克覺得內部很漂亮，可是外部「有些簡單」默多克後來說，「他說了很多建造這艘遊艇的事情，顯然，他的健康狀況挺樂觀。」
晚餐時，他們談到了在企業中注入創業精神和敏捷文化的重要性。默多克認為索尼公司未能做到這一點，喬布斯表示贊同。「我曾認為，一家真正的大企業不可能具有鮮明的企業文化，」喬布斯說，「但是，現在我相信這是可能的。默多克就做到了，我覺得我在蘋果公司也做到了。」
晚餐上大部分談話都圍著著教育展開。默多克剛剛聘請了喬爾·克萊因（JoelKlein）負責啟動數字課程部門；克萊因曾擔任紐約市教育局局長。默多克回憶說，對於技術能夠改變教育的觀點，喬布斯有些不屑一顧。但是喬布斯和默多克都認為，紙質教科書業務將會被數字學習材料淘汰。
事實上，教科書領域是喬布斯的下一個變革目標。他認為，現在是時候讓數字技術摧毀這個每年80億美元的產業了。許多學校出於安全考慮，沒有儲物櫃,以至於孩子們得背著沉重的書包上下學，這也令喬布斯感到震驚。「iPad會解決這個問題。」他說。喬布斯想要聘請優秀的教科書編寫者來製作電子版教科書，並讓其成為iPad的一個特色。此外，他還與主要教材出版商會面，如培生教育出版集團（PearsonEducation）,商議合作。「國家認證教材的過程很腐敗。」喬布斯說，「但是如果我們讓教材免費，在iPad上提供教材，那麼就無須認證這個環節。美國糟糕的經濟形勢還會持續十年，我們這樣做可以幫政府規避認證流程，把這部分錢省下來。」