喬布斯的怪癖之一便是對於金錢的態度。1997年重回蘋果時，他把自己描述為這樣一種人：可以為1美元的年薪工作，為的是公司的利益，而非個人利益。但是，對於不受慣常的董事會審查和業績考核約束的巨額期權激勵政策（即授予大量以一個既定價格購買蘋果股票的權利），他卻推崇備至。
當他於2000年初甩掉了頭銜中的「臨時」二字，正式成為了CEO，他從埃德·伍拉德和董事會那裡得到了一大筆期權（還有那架飛機）。有悖於他一直以來所表現出那種不貪財的形象，他索要的期權數量甚至比董事會最初的提議還要多，令伍拉德大跌眼鏡。不過就在他將這些期杈收入囊中後沒多久，這一切都變得毫無意義。受累於Cube令人失望的銷量，加之互聯網泡沫的破裂，蘋果股價於2000年9月一瀉千里，令這些期權變得一錢不值。
雪上加霜的是，《財富》雜誌2001年6月刊登了一篇題為「薪酬大盜CEO」的封面報道，直指CEO薪酬過高的問題。那期雜誌的封面上就是楊楊得意的喬布斯。雖然他所持有的期杈此時並無價值，但在這些期杈被授予的當時，技術估值方法（被稱為「布萊克-斯科爾斯估值法」）給它們的定價是8.72億美元。《財富》聲稱這「絕對是」有史以來給予CEO的最豐厚的一筆報酬。真是悲慘至極。用4年的艱辛工作帶領蘋果成功復甦的喬布斯兜裡幾乎沒有一分錢，此時卻成了貪婪CEO的典型代表，這讓他看起來像是一個偽君子，也損苦了他的自我形象。他給編輯寫了一封言辭激烈的信，表示自己的期權實際上價值為零」，既然《財富》報道的價值是8.72億美元，他願意打個五折把這些期權賣給《財富》。
與此同時，鑒於舊的期杈看起來已經一文不值，喬布斯希望董事會能授予他另外一大筆期權。他對董事會堅稱，這樣做更多的是為了讓自己獲得應有的認可，而不是發大財，也許這也是他內心的一種信念。「這跟錢並沒有多大的關係。」後來在證券交易委員會就這些期權提起的一起訴訟中，喬布斯在作證時說了這樣一句話，「每一個人都希望得到其他人的認可……我覺得董事會當時並沒有真正地認可我。」由於他的期權已經沒有價值，他認為董事會應該主動向他提出新的股權激勵，而不是等他開口索要。「我認為我的工作很出色，這會讓我感覺好一些。」
事實上，喬布斯親手選定的董事們並沒有虧待他。他們於2001年8月決定授予他另外一大筆期杈，當時公司的股權略低於18美元。問題在於，喬布斯還擔心個人形象問題，特別是在《財富》發表那篇文章之後。除非董事會同時取消舊的那筆期權，他不想接受這些新的期杈。但這樣做在財務上會有負面的影響，因為這實際上等於期權的重新定價，會要求沖減當期的贏利。避免這個「可變會計」問題的唯一方法就是在新期杈授予至少6個月後再取消舊的期權。此外，喬布斯開始就新期權的授予速度問題與董事會討價還價。
直至2001年12月中旬，喬布斯才接受了新的期權，而且又等待了6個月之後才取消了舊的期權。但那個時候，蘋果股價（經過分股後的調整）已經上漲了3美元，達到了21美元。如果行權價定在這個新的水平，那麼每一份期權的價值便會下降3美元。於是蘋果的法律顧問南希·海寧（NancyHeineii）在分析了近期的股價之後，幫著選定了10月份的某一天為基準，那一天的股價是18.30美元。她還簽批了一系列的會議記錄，刻意顯示董事會是在這一天批准這個期權計劃的。對喬布斯來說，這種日期倒簽的做法可能價值2000萬美元。
最終，喬布斯又一次在分文未得的情況下遭到了公眾的惡評。蘋果股價持續下跌，到2003年3月，即使是新的期權都已經一錢不值，喬布斯不得不用這些期杈換取了價值7500萬美元的直接股票激勵——從他1997年返回公司直至2006年新期權授予完畢，這相當於他每年入賬830萬美元。
如果《華爾街日報》沒有在2006年就期權的日期倒簽現象刊登那個影響巨大的系列報道，這一切本來算不了什麼。報道中並沒有提到蘋果公司的名字，但蘋果的董蘋會委派了一個3人委員會（阿爾·戈爾、谷歌的埃裡克·施密特，以及曾在IBM和克萊斯勒任職的傑裡·約克）對公司的內部行為展開了調查。「一開始我們就決定，如果史蒂夫確實負有責任，我們不會姑息遷就。」戈爾回憶說。委員會發現了喬布斯以及其他一些高管的期權激勵中的違規之處，並立即向證券交易委員會遞交了調查結果。報告中說，喬布斯對日期倒簽行為是知情的，但他最終並沒有從中獲得經濟利益。（迪士尼公司董事會的一個委員會也發現，皮克斯公司在喬布斯主政期間也曾有過類似的日期倒簽行為。）
針對這類日期倒簽行為的法律模糊不清，特別是，蘋果公司最終並沒有一個人從這種有疑問的期權政策中獲益。證券交易委員會用了8個月的時間完成了調查，並於2007年4月宣佈不會對蘋果採取行動，這「部分是基於公司對委員會調查工作迅捷、全面、出色的配合以及（它）及時的主動匯報。」儘管證券交易委員會發現喬布斯對日期倒簽行為確實知情，但撇清了他有任何不當行為的嫌疑，因為他「對會計上的影響並不知情」。
但證券交易委員會控告了當時擔任董事的前首席財務官弗雷德·安德森以及公司法律顧問南希·海寧。退役空軍上尉安德森長著一個方方的下巴，為人極度正直，曾以他的機智與平和對公司施加重要影響，以擅長控制喬布斯的臭脾氣而聞名。證券交易委員會僅控之以「疏忽」責任，無非涉及某些期杈政策（不是給喬布斯的那些）中的文書工作，而且允許他繼續出任企業的董事。但是，他最終辭去了蘋果董事一職。當戈爾的委員會討論其調查發現時，安德森和喬布斯均已被免除了出席董事會議的義務，最終，兩人又在喬布斯的辦公室裡單獨相見。這是他們最後一次談話。
安德森認為自己成了替罪羊。當他與證券交易委員會達成和解，他的律師發佈了一份聲明，將某些罪責加到了喬布斯的頭上。聲明說，安德森已經「提醒過喬布斯先生，高管團隊的股權激勵必須以實際的董事會決議那一天為某準定價，否則可能出現一筆會計費用」。而喬布斯回答說「董事會之前已經批准了」。
海寧最初奮起反擊對她的指控，最終同意和解，交了一筆罰金了事。類似的，蘋果公司本身也同意支付1400萬美元的損失賠償金，了結了一起股東訴訟。
在某些方面，喬布斯在薪酬問題上的立場與他的停車怪癖有異曲同工之處。他拒絕使用CEO專有車位，卻霸佔了殘疾人停車位。他希望被（他自己和其他人）看成個願意為1美元年薪工作的人，卻又希望得到大筆的期權。從一名反主流文化的叛逆者變為一名商業創業者，他自身充滿了矛盾。他希望在心靈上得到的啟逾和感悟，與他通過股票和期權獲得的財富並無關聯。