杜月笙要離開上海，他所急於辦理的事情，相當的多。第一，他要盡量調集現金，作為他龐大家族長期逃難的生活準備；第二，他一手創辦盡人皆知的中匯銀行，人欠欠人，他希望賬目能夠結得清清楚楚，不至於因中匯的未了事宜留人口實話柄。這時，杜月笙彷彿已有自知之明，在他有生之年絕不可能再回上海，重振中匯銀行的業務，既不會再開中匯，他便極想作一個漂漂亮亮的結束。
中匯銀行的歷史夠悠久了，它創辦歷時２０餘年，自戰前以至勝利以後，杜月笙一直自己做著總經理，而以徐懋棠以副經理的名義，負責主持業務，可惜徐懋棠沒能利用中匯銀行悠久的歷史及有利的環境，中匯的業務始終打不開。和中匯同年開張的新華銀行２０年來分隸行業已遍佈全國各地，而中匯卻一向多數只有愛多亞路一爿總行和天津路的一爿分行而已。直至９４７年，杜月笙下定決心，加強中匯銀行的陣容，自己擔任董事長，而使浦新雅出任總經理，徐懋棠、杜維藩副之，中匯銀行才算是在南京中山東路２４號開了第二家分行。但是，杜月笙所希望的能在撤退以前結清賬目，這一項願望卻是始終未能達成。９４９年４月，李宗仁的和平計劃宣告全面失敗，４月２日，解放軍發動全面攻擊，自安徽荻港渡過長江，２３日李宗仁悄然飛往桂林，南京棄守；２８日宜興，吳興、長興國民黨軍相繼撤離，４０萬解放軍正向上海四郊集中，淞滬大戰將起，杜月笙不能不動身了。陸根記營造廠老闆陸根泉和杜月笙是浦東同鄉，又是交往多年、彼此不拘形跡的老朋友。９４９年春，陸根泉為了便於跟杜月笙連繫，也搬來邁而西愛路８層樓，和他同住在一座公寓裡，碰到杜月笙精神好時，也邀幾個搭子，陪他打打牌消遣。一日，這位同鄉老友一本正經的來見杜月笙，坐定以後，劈頭便說「杜先生，你該可以動身了。」「嗯，」在陸根泉面前，杜月笙倒也無須隱瞞，他決斷地說，「我是在準備要走。」陸根泉很高興，便問「杜先生問準備到哪裡？台灣呢還是香港？」「我很想去台灣，」杜月笙坦然地說，「只不過，那邊天氣比較熱，比較潮濕，對我的氣喘病，大不相宜。」「那麼，杜先生是決定到香港了？」「大概是這樣，」杜月笙點點頭說，「問題是房子還沒有找好。這一次，我不但拖家帶眷，還有不少的人要跟我去，住旅館不是長遠之計，找房子，尤其還要找一幢相當大的。」「這個杜先生只管放心，」陸根泉一拍胸脯，慨然承允，「香港方面，做房地產的朋友，我認得不少，杜先生所需要的房子，由我負責去找。」信電往還，用不了幾天，陸根泉便來報訊，香港房子找好了，座落堅尼地８號，大小保險夠住，房費只要港幣六萬元。９４９年月底，調任新職的上海市社會局長吳開先，離滬赴台，然後到廣州就任新職，臨行前，他到福履理路８層公寓去見杜月笙，談到了杜月笙迫在目睫的動向問題，吳開先認為杜月笙即使無法去台灣，也得走香港，他可以逃離到任何地方，就是不能留在上海靠攏共產黨。但是，他也知道當時共產黨已有大批潛伏人士，暗中遊說若干杜門相關人物。杜月笙未來行止如何，事關重大，吳開先趁臨別之際，以２０多年老朋友的身份，特地再來提醒杜月笙，他說「杜先生，你不要忘記９２７年清黨的時候你那一幕，你殺過什麼人？共產黨清楚得很。杜先生你也曉得『血債血還』是共產黨一直在喊的口號，而且共產黨居心險惡，他們報起仇，算起賬來，以命抵命之外，還要給人極痛苦的侮辱和折磨。他們殺一個人不但要叫那人死，尤其還要那人在死前吃足苦頭。」杜月笙深深領首，答道「這些，我都曉得。開先兄，你放心，我絕不會讓我的頭顱跟心肝，給共產黨去祭他們的烈士！」９４９年５月日，解放軍４０萬人圍攻上海前夕，宜興、長興、吳上興三處外圍據點國民黨軍撤離上海，上海草木皆兵，情勢驟形危急，杜月笙不能不走了，他起先還想坐飛機，一腳到香港去。但是，給他看病的醫生一致反對，他們認為杜月笙健康情形太壞，坐飛機有生命危險。醫生的話不能不聽，迫於無奈，杜月笙只好決定乘船。這時，急於逃出上海的人太多，買一張去香港或台灣的船票，簡直難於登天。杜月笙走時，太太、朋友、保鏢、傭人，還要跟上一大群，急切之間難於買到理想的艙位，所以當這大隊人馬登上一萬多噸的荷蘭渣華公司客輪寶樹雲號時，艙位都是分散開來的，杜月笙、姚玉蘭和孟小冬，三個人只有一間頭等艙，艙內兩張單人床，外帶三等床位一張。因此，姚玉蘭和孟小冬商量好，排定時間，兩個人輪流值班，招呼杜月笙，一人一班幾個鐘頭，辰光一到就去那張三等鋪上困一歇。時值杜月笙喘疾大發方告小痊之後，大病初癒，他身體極為衰弱，在此情形之下匆匆就道，大有「扶上雕鞍馬不知」之慨。這次離開土生土長、血肉相連的上海灘，他早就曉得今生今世不會再回來，國事如麻，大局難逆轉，此情此形，以他的精神體力都不容許他有所作為了，英雄末路，他內心中有著無限的淒涼感慨。寶樹雲荷蘭輪通過黃浦江，直駛吳淞口，杜月笙的出生地浦東高橋轉眼即過。別矣，上海，艙外的步聲雜沓，人語喧嘩，杜月笙木然的表情稍微鬆弛，他轉動眼珠望了望侍坐一旁的姚玉蘭，發出一聲長歎，然後滿臉苦笑地說道
「我守了一輩子的寡，差一點就失了節。」姚玉蘭懂得，杜月笙系指他終於毅然決然，掙出重圍而離開上海。「就是嘛，」姚玉蘭順著他的心意說，「可見得一個人凡事都該自己有主張。」因為在杜月笙老一輩的朋友中，黃金榮遲疑復遲疑，遷延又遷延，最後終於決定拚死留在上海。楊虎則聽信了他海員工會老部下王寄一等人的一派言語，跟杜門距離越拉越遠，而且行動詭秘，頗有投共的跡象，這兩位老弟兄的作為都使杜月笙深感絕望，卻是又無可奈何。對於個人進退出處、當前大局環境，頭腦「最清楚的」還數金廷蓀金三哥，金三哥在杜月笙撤離上海之前，即曾不止一次地語重心長地說「月笙，你不能上人家的當啊，我們跟共產黨的恩怨你心中要有數目。」金廷蓀所指「我們跟共產黨的恩怨」，除了殺汪壽華之外，還有早在９２７年時，國民革命軍北伐之役，上海「三大亨」黃、杜、張加上了金廷蓀，響應蔣介石的號召，組織共進會，加入「清黨」，攻克工人武裝糾察隊的據點多處。除此以外，「剿共」戰事時期，抗戰前與勝利後，杜月笙在上海利用地利、人和之便，對肅奸防諜，曾有相當的貢獻，凡此，也都被共產黨認為是必須「血償」的「血債」。於是，杜月笙每次都對金三哥回答「三哥，我曉得，我心裡當然有數目。」回到內室。杜月笙頗覺心知肚明，還不勝感慨地告訴姚玉蘭說「他們要騙我留下來，目的就在於把我弄死為止。」