大上海保衛戰正在積極部署，因為共產黨４０萬軍隊即將包圍上海灘，守軍急需構築城防工事，於是由守上海的國軍統帥是淞滬警備總司令兼第三方面軍總司令湯恩伯和上海市長吳國楨聯合出面，請杜月笙再為家鄉盡一次力，出面籌組「上海市城防工事建築委員會」。他們的用意是借杜月笙的聲望便於籌募款項，同時，也想請他負責「籌款購料」，從拿錢到付款一手包辦，讓他也賺點。
但是，杜月笙並不贊成城防工事募款，因為募款目標高達兩百億金圓券之巨，上海的有銅鈿朋友，能飛的飛了，能走的走了，剩下來的小市民眼見大局急轉，共軍已經渡江，南京且告易手，而幣值日貶、物值飛漲，大家都在生死關頭，誠所謂泥菩薩過江自身難保，如何能夠捐得出城防巨款？此其一。再則南京龍蟠虎踞，長江號稱天塹，上海灘只不過一處蘆花蕩，南京和長江守不住，上海一片平陽連座城牆也沒有，這個「城防戰」竟是如何打法？再加上軍政當局構想雖好，可是負責城防工事的人員，利慾熏心，混水摸魚，城防工事募捐還沒開始，負責構築城防工事的貪官污吏就已經開始動手了。於是儘管杜月笙做了一些努力，但是募款效果並不好。這樣外間謠言又起，逐漸形成對杜月笙不利的空氣，杜月笙聽說了，著實吃了一驚，他認為時值亂世，自己又是十目所視、十手所指的人物，謠言造到他身上來，一個弄不好會起絕大的風波，所以他一聽到謠言，彷彿大禍臨頭，８層樓寓所那兩扇大門緊緊的關著，除非國民黨軍政首要，至親友好，心腹智囊，親信學生，他任何人都不接見。隨即杜月笙即使病軀沉重，無法起床，他為了止謗避嫌，藉以明哲保身，也不得不勉強打起精神，想盡辦法來攤派捐款，力使籌募的目標得以順利完成，而且必須如此，才能表明他跟國民政府步調始終一致，尤其具有領導民眾協助國軍保衛大上海的決心，他咬緊牙關這麼做，對於他的病體和心理都曾形成極沉重的負擔，不過，杜月笙的表現終於使他可能投共的謠言總算因此不攻而自破。儘管如此，局勢還是一日不如一日，９４９年月２０日，蔣介石發表文告，決定身先引退，當日離京飛杭，轉赴奉化溪口，同日，李宗仁宣佈代總統職，全國各地同胞看到報紙，得知這一消息，無不有天崩地裂、五內如焚的感覺，大家都知道，大陸局勢已到了不可收拾的地步。也就從這一天開始，杜月笙和他的心腹智囊幾次緊急會商。然後，大家分頭做撤離上海的準備，但是，在表面上杜月笙和手下心腹一個個依然裝著若無其事，甚至裝著是在徘徊觀望，以免引起懷疑，釀成意外。對於自己的家人子女，心腹親信，以及要好相關的朋友，杜月笙在原則上是大家一道走，不過，由於各人情形不同，環境各異，他在勸促那許多人早日離滬時，在表面的方式上，略有不同。最親近的，關係最密切的，杜月笙便直接下命令「行李收拾好，說聲走，就動身。」對稍微有點隔閡者，他用淺顯俚俗的比喻，一語破的，促成他們離滬的決心，杜月笙曾經和許多人語重心長地說過「跟國民黨走，好歹還有一碗稀飯吃；跟共產黨嘛，只有吃米田共的份！」米田共三個字加起來恰好是「糞」。這一句杜月笙的反共警語在杜氏親友之間口耳相傳，繪聲繪影，像黃金榮家、金廷蓀家、顧嘉棠家……婦孺老幼，大都奉杜月笙之言有若神明，因此，家家都在準備行裝。這時黃老闆８２歲了，他捨不得上海灘上那龐大的產業，又怕自己風燭殘年，受不了旅途的勞頓，但是他叫他的媳婦李志靖領著他長孫黃啟予一家先去香港，再投台灣，他留幼子伴他暫住上海，然而，他仍然拍了登記照片，而且在照面背面寫好姓名，年齡，籍貫，住址，要他媳婦到香港後，替他申請台灣入境證，以備萬一，這些照片現在猶在李志清的保管之中。金廷蓀、顧嘉棠，萬墨林、朱文德……惟杜月笙馬首是瞻，他們都決定舉家離滬，隨杜月笙共進退。有一天，杜月笙跟王新衡在一起閒談，王新衡因外間風風雨雨，謠言太多，特地提醒杜月笙「別人可以不走，你杜先生是非走不可的。」杜月笙聽後，笑了，他告訴王新衡說「你放心，我會走的。但是現在何必喊出來說我要走呢？謠言讓他滿天飛，落得共產黨對我放心，免得臨時節外生枝。」又一次，王先青來拜望他，坐定了，杜月笙便皺著眉說「黃任之（炎培）來過三次了，邀我到一個秘密地點，跟周恩來碰一次頭，我怕不妥，黃任之說絕不礙事，而且只是見一次面而已，並不討論任何問題。」王先青一聽，著起急來，他雙手直搖，神情嚴重地說「老夫子，這件事萬萬不可，即使雙方見了面不作任何商談，但是一見面就是鐵的事實，共產黨又不知道要造出多少謠言來了。」杜月笙寬慰地一笑，慢吞吞地答道「我跟京士、清華也會談過，他們也是你這個說法，所以，我已經拒絕了。」聽到這裡，王先青才恍然大悟，原來這是杜月笙在對他加以試探，惟恐他在那危疑震撼、千鈞一髮的時期，意志有所動搖。