９４９年５月３日，船抵香港。杜月笙在陸根泉為他找的堅尼地８號安頓下來了。５月２７日，上海國軍因抵抗不了解放軍的進攻撤出了上海，同一日，楊虎、吳紹澍等自大西路引入解放軍。共產黨指派陳毅為上海市長。陳毅進入上海後，所辦的第一件事，便是「情詞懇切」地公開致電旅港上海耆紳、金融工商「領袖五大亨」，杜月笙、陳光甫、李馥生、宋流章和錢新之。
但是，陳毅的長電卻猶如石沉大海，「五大亨」並無隻字片語的答覆，於是，陳毅又派與「五大亨」關係頗好的徐采丞以上海市地方協會秘書長的地位與關係，專程跑一趟香港，迎接杜、陳、李、宋、錢「五大亨」返滬。徐采丞卻為自己脫離虎口，和陳毅耍了一起噱頭，他抵達香港以後，自己從此也不回來，留在香港，不再回到上海了。隨後，杜公館的各色人等陸陸續續地到了香港。堅尼地８號房子不但不合理想，而且不成格局，廳不像廳，房不像房，真正能派得上用場的，簡直數不出幾間。但是，杜公館到了香港的人可不少了，從杜月笙以下，有三樓孫太太，姚玉蘭與孟小冬，長兒、長媳維藩夫婦已經有４名兒女，次子維垣、三子維屏、五子維新，都已建立小家庭，七子維善、八子維嵩還在讀書，外加大小姐杜美如，孟小冬的義女養娟，光是家中的眷口便有２０多人，何況還有跟出來的隨從徐道生、司機小阿三鍾錫良、大司務「小鴨子」及其下手、男僕陸圓、解子信、女雇阿妹、小妹等４人，傭人就佔了０個之多。而堅尼地８號一樓一地的房子，樓上住的是陸根泉一家，樓下杜公館，既無庭園，又缺圍牆，外面的人朝裡望，可謂「開門見山，一目瞭然」，全屋精華所在惟有一間半圓半方的大客廳，正房只有３間，其餘小房都是將就用走廊空隙隔出來的，一間做了秘書胡敘五的辦公室，另外３間住了杜美如和杜維善、維嵩兩兄弟。姚玉蘭和孟小冬的兩間附在杜月笙的大房間外面，劈面相對，而且聲息相通。將這幾個人勉強分配好房間以後，再要住人，便毫無空隙。廚房邊一小間只夠住一兩個傭人，其他的傭人必須住在外面，每天早出晚歸。因此，二樓陳太太一度由台灣到香港，她反倒住進新寧招待所，三樓孫太太則在外面與兒子同住，杜維藩的太太先帶小孩到香港，住過九龍李麗華的房子，後來杜維藩乘海輪抵港，一家口便花兩萬港幣，在建華街買了一層樓，而跟同從上海來的王新衡隔街對門。其餘成了家的三兒一女，則杜維屏住堡壘街，杜維垣、維新住在渣華街，二小姐杜美霞嫁給了金元吉，她是金公館四少奶，金廷蓀由上海帶出來的一大家人也住在渣華街上。抵達香港後杜月笙由於精神體力的關係，加以當時環境之所限，心情蕭索，早已失卻創辦事業養家活口，作長期打算的壯志雄心。這麼一大家人的生活所需，他自己每月要港幣兩萬以上的龐大醫藥費用，光只堅尼地一處一月開銷至少也得港幣萬之數，杜月笙帶一大家人到香港，他打的是什麼算盤？只好「坐吃山空」，用光為止。這位當代聞人、揮金如土的上海大亨杜月笙，９４９年離開上海的時候他一共只有兩筆財產，其中之一，是美金０萬，當年曾因預儲子女教育費的關係交給了好友宋子良，請他帶到美國代營「生意」。另一筆，約有美金３０萬，這是出賣杜美路那幢渠渠華廈之所得，在楊管北的幫助下早已提出預存於香港，留下來應付杜月笙逃難到香港的生活所需。杜月笙一家人遷居香港不久，便有一筆找上門來的好生意。說起來，這是一位熱心朋友好意幫忙，想給杜月笙在一進一出之間，賺一大筆錢。這位朋友是四川人，經常來往重慶、成都與香港，據他所知，四川豬鬃量特多，價格又低，又碰上了時局關係無法出口，因而一跌再跌，已經跌到成本之內，這位四川朋友早已決定斥集巨資大事搜購，並且他已接洽好了中航公司的飛機，代為運港，這批豬鬃運到香港以後，即使比市價再低的話，也可以有三倍五倍的利息。這豈不是千載難逢的良機？朋友極靠得住，生意更是十拿九穩，加若干股子進去，也許便在數日之間，就可以賺個三倍五倍，有這種好生意不做，更待何時？但是杜月笙聽過之後，卻一口謝絕了朋友的好意。他推說「我現在沒有現款。」而這筆生意由於爭取時間的關係必須立時立刻拿出鈔票來，杜月笙放棄了大好發財機會，他身邊的顧嘉棠則食指大動，他不惜傾家蕩產，把他從上海帶出來的３０萬元黃金甩下去，滿心賺個百把萬美金。顧嘉棠在「小八股黨」首領之中最善理財，他平素的作風「只進不出」，恰與杜月笙的「揮金如土」成對比，所以他省吃儉用的積蓄，尚且超過抵港以後的杜月笙，這一次是他一生一世最大的一筆投資。當顧嘉棠滿懷希望欣然加入的時候，四川朋友告訴他，大部分的豬鬃都已經收購好了，貨色集中在成都，只等中航公司的飛機開始履行合約，撥機逐批運港。這時，解放軍才只攻下了巴東，川邊吃緊，成都、重慶猶仍安如磐石，解放軍跑得再快，也不可能猛一下便威脅到成都，因此，顧嘉棠交付過股款以後，便篤定泰山地等著賺鈔票。萬萬料想不到，豬鬃方待啟運，月０日一早，翻開報紙一看，中國航空公司與中央航空公司的負責人帶了２架飛機一道飛往北平投共，使全國各線空運全部中斷。
這是成為令人極為震撼的一條重大新聞。這一條重大新聞，對於顧嘉棠和那位四川朋友，震撼的程度尤足驚人，兩航反戈，航線中斷，運豬鬃的合同無人負責，大批的豬鬃堆在成都運不出來，一時又找不到其他的交通工具可資利用，這一個打擊對於當時的顧嘉棠來說未免太大，四川朋友本人蝕了美金３００萬，幾乎為之破產，顧嘉棠帶出來的全部家當美金３０萬元全部蝕光，沉重的打擊使心寬體胖的顧嘉棠長吁短歎，愁眉不展，見了熟人便一聲苦笑地說「一票豬鬃，蝕脫我８磅。」他是在說家當蝕光以後，他的體重驟然減輕了８磅之多。在香港時，氣候一變，杜月笙喘病又發，杜月笙治喘照樣是中西並重，藥石兼投，經常來為他把脈開方子的醫生，中醫有４位，西醫則３名，這７位醫師都不是碌碌之輩，在香港個個都有名望。由於中西藥石兼投，醫生一多，意見難免分歧，究竟該用誰的醫法，該吃哪位的藥，家人不敢做主，惟有杜月笙自己決定，因此之故，「久病成良醫」的說法應了驗，杜月笙反而變成自己的主治醫師了。加以親眷朋友，來往探病的人為數不少，人人對他表示關懷，貼心，今天張三介紹一位醫師，明日李四貢獻一個偏方，弄得杜月笙醫生越請越多，用藥越來越雜，幾個月下來的結果，他曾自嘲地說「如今我是拿藥當飯吃，拿飯當藥吃了！」杜月笙本人無法拿出定見，決定只請哪一位醫師主治，別人更不敢代出這個主意，「群醫咸集，藥石紛下」。對於他的喘病畢竟是益少害多，以杜月笙的「急病亂投醫」的情況，是很難治療得好。