杜月笙揮拳打入麵粉業後，他仍不滿足，躊躇滿志，又盯上了上海的航運業。
大達輪船公司是張謇創辦的一家著名民營輪船公司。張謇曾是清末狀元，又是近代中國著名的實業家。張謇，江蘇南通人，光緒２０年甲午恩科狀元，賜進士及第，授翰林院修撰。這年夏天，慈禧太后從頤和園回宮，文武百官照例應該跑在路旁接駕。這一天恰好雷雨交加，地面泥水幾寸厚，張狀元被淋成了落湯雞，又在積水裡跪了多時，回到會館，夜不能寐，他自言自語地喟然長歎「我讀書當官，身列朝堂，難道只是為了做磕頭蟲而來的嗎？我飽讀聖賢書，志氣何在？」於是，他辭官回鄉。這位４２歲的狀元公，自４歲開始念千字文，經過３８年的寒窗苦讀，結果是只做了２０天的小京官又回家了。張謇辭官後從商，從光緒２年到民國５年，他先建立了大生紗廠，以後又連建了８個廠，設置了電廠、油廠、麵粉廠、機械廠、輪船公司等無數企業。９０４年月，張謇在上海高橋租下南市十六鋪一帶大量沿岸土地，建設倉庫、碼頭，成立大達外江輪步公司。８月，又在南通天生港設置碼頭和倉庫，成立天生港輪步公司。之後，又從國外買進兩艘客貨兩用輪船，合大達外江輪步公司及天生港輪步公司為大達輪船公司。該公司的輪船班次，被稱為滬揚班，專跑上海經南通天生港至揚州霍家橋一線，獨佔此航線２４年。９２年８月２４日，張謇病逝。不久，大達輪船公司經理鮑心齋也辭世而去。創始人的相繼故去，給該公司經營上帶來一定混亂。不巧的是，以後又連逢兩場災難，一是大達輪船公司存有巨款的德記錢莊破產，大達輪船公司因此損失好幾十萬。二是大達輪船公司所屬「大生」、「大吉」號輪船先後失火燒燬，船上旅客死傷眾多，貨物損失嚴重，都要大達輪船公司負責賠償。這兩場災難使大達輪船公司負債纍纍。這時，原由大達輪船公司獨佔的航線之上，又出現了競爭對手———大通輪船公司。該公司以上海灘的洪門大哥楊在田為董事長，法租界公董局華董費伯鴻為總經理，靠山不弱，實力也強大。大達輪船公司早已處於風雨飄搖之中，受到這一勁敵的競爭，更是步履維艱，漸漸到了瀕臨倒閉的邊緣。大達公司的主要債權人是鎮江幫金融鉅子陳光甫開設的上海商業銀行，陳光甫眼見大達風雨飄搖，朝不保夕，心裡相當的著急；與此同時通州幫的實業鉅子也在為此一問題焦頭爛額，不知所措。於是，鎮江幫金融界和通州幫實業界人士頻繁接觸，最後，他們認為如果能找一位通天教主、大力人士做後台，再聘一名富於魄力、精明強幹的經理，也許可以死馬當做活馬醫，解除大達的危機，讓它站定腳跟，起死回生。他們想來想去，認定這一對搭檔的最佳人選惟有杜月笙和楊管北。持這一主張最堅決的，是大達公司常務董事兼上海商業銀行業務部經理越漢生。很不湊巧，這時楊管北剛好盲腸炎開刀，在閘北仁濟醫院裡休息。於是，雙方在醫院裡開始了接洽。結果，已經有了點眉目，忽然又橫生枝節，掌握南通事業大權的吳寄塵，堅決反對楊管北去管大達公司的事，他所持的理由是———楊管北年紀太輕，惟恐他少不更事，負不起這麼大的責任。杜月笙得到消息，淡然地一笑，他對於人與人的關係摸得最透，一聽吳寄塵公開反對楊管北，立刻便知道是「南通地產質詢」結的冤。原來早幾年，大生紗廠周轉失靈，南通實業界元老張謇的得力助手，被張謇所倚重的吳寄塵為了解救大生的危機，竟將「上海南通地產公司」的產業，坐落上海九江路２２號的整幢洋房進行出售，然後把售得的款項移作大生紗廠救亡圖存之用。這一來，上海南通地產公司的股東為之大嘩，南通地產是獨立的企業，跟大生紗廠無關，它毫無理由被犧牲了去救大生。吳寄塵是迫不得已而出此，但是大生的危機解除，上海南通地產的股權問題卻又變得無法收拾了。上海南通地產的股東們要求召開股東大會，為保障本身的權益提出質詢，要求吳寄塵賠賞全體股票所受的損失。股東大會舉行前夕，憤懣不平的股東們想起了一個難以解決的問題，到時候誰來提出質詢？因為南通事業的股東多半是張謇的親友和舊部，他們站得住道理卻是礙不過人情，誰好意思去跟張謇的代表人吳寄塵細算賬目，要求賠償？於是，有人提出鎮江楊家的小開楊管北。楊家及其親戚投資南通實業為數不少，小開本身是大生紗廠的董事、三廠的常董，又在大達輪船公司和南通地產都有股份。楊管北年紀輕，衝勁足，他學的又是經濟與法律。老一輩的有人找到楊管北一慫恿，楊管北果然答應擔任開路前鋒。第一次開會，楊管北理直氣壯，義正詞嚴，口口聲聲講法律，要賠償，吃虧的股東有了開路先鋒群起而攻之、這弄得吳寄塵極不是滋味，更是對楊管北這個初生牛犢感到不悅。問題拖了又一年，賠償仍然不見兌現，再召開股東大會時，吳寄塵請了曾任江蘇財政廳長李耆卿擔任主席，各股東因為血本無歸，心情焦躁，於是紛紛發言，措詞激烈，竟使李耆卿氣得中途退席。從此，吳寄塵將所有令他難堪的賬都記在楊管北身上，認為這一個後輩雖然年輕有才，卻是不通人情，形同叛逆。