湘雲出場是在第二十回，寶玉正和寶釵閒話，忽聽無名小丫頭報：史大姑娘來了。寶玉聽了，抬腳就走，寶釵笑著喚住他說，等著，咱們一道去。倆人來到賈母房中，看見湘雲正在那裡大說大笑，看見他們來了，忙問好廝見。
接著黛玉和寶玉鬧起了小脾氣，寶玉打疊起千百種溫存賠罪，好容易哄轉過來。細瑣的糾纏裡亦有細微的纏綿，卻把個湘雲撇到一邊，關於她的身世背景，一字未提，只能從湘雲姓史，判斷出是賈母的娘家親戚。
黛玉出場則有很多前期鋪墊，進了榮國府，更細細描畫，最讓人難忘的，是寶黛初相見，那種恍若前緣的似曾相識，且喜且驚的不可思議，該是曹公的親身體驗吧，歷經漫漫時光，滄海桑田，人去樓空，忽而想起，依然清晰至此，五臟六腑都會重溫那最初的悸動。
寶釵不曾使他如此動心，卻也令他驚艷，一登場我們就知道這是一個美貌的女子，連黛玉的風頭都壓了下去，她的身家背景亦說得詳細，不用看下文，就曉得這是個重要的角色。
十二釵裡，湘雲的戲份也算重的，為何出場如此草率？難不成是曹公的疏忽？當然，《紅樓夢》裡有不少的疏忽，但都是些細枝末節的問題，比較重要的疏漏，多半是故意的，比如秦可卿之死，其實是「不可說，不可說，一說便是錯」。我覺得湘雲的背景問題，也有存心的意思，並非有什麼不足為外人道之處，而是曹公特意要製造這麼一種感覺：湘雲從來不是讓寶玉格外留心的女孩，只是親戚家一個可愛的小妹妹，有時來了，有時去了，都不是什麼大不了的事，他從不曾檢索記憶，查找她出現的最初。
非但如此，湘雲的婚事也是最早提上議事日程的。第三十一回裡，王夫人說她「前日有人家來相看，眼見有婆婆家了」，第三十二回裡，襲人便向湘雲道大喜，此刻湘雲即使還沒訂婚，也即將訂婚，寶玉對此居然全無反應，要知道，大多女孩兒出嫁，他都要感觸一番的。
襲人說起表妹要嫁人，寶玉就不爽，他與人家僅一面之緣；迎春出嫁，帶了四個陪嫁丫頭，寶玉感慨，世上又少了五個乾淨人，而他對這個堂姐並沒有多少感情；邢岫煙訂婚時，他對著杏樹，想到又少了一個好女兒，不過兩年，岫煙便要「綠葉成蔭子滿枝」，再過幾年，未免烏髮如銀，紅顏似槁了，竟至於流淚歎息。
惟獨對於湘雲的婚事，寶玉無動於衷，大約上面幾位在他眼裡都是「女子」，湘雲在他眼裡卻是個「孩子」，訂婚云云，聽上去像一個玩笑，她自己不在意，別人也不在意。
同樣是「雪白的膀子」，長在寶釵身上，寶玉就想摸一下，只恨不是黛玉的，沒福得摸，湘雲一樣有「雪白的膀子」，睡覺的時候擱在被子外面，大概算紅樓女兒裡將身體暴露得最充分的了，寶玉卻絲毫不感到性的刺激，只歎她睡覺也不老實，很有兄長之風。
但黛玉還是不放心，第二十九回，寶玉在清虛觀見到一隻金麒麟，聽說湘雲也有一隻相似的，便收起來，準備送給她。偏偏讓黛玉看見了，戀愛中的女子心思本就細密，何況黛玉又生著七竅玲瓏心，她不說不滿，反而瞅著寶玉點頭，似有讚歎之意，讓寶玉老大不自在。
難怪黛玉生氣，寶玉弄來的外傳野史裡，那些才子佳人都因小巧玩物撮合，或有鴛鴦，或有鳳凰，或玉環金佩，或鮫帕絛絲，皆由小物事而遂終身。她以為寶玉也如世間某些輕浮的男子，經不起一個巧合的誘惑，馬上把自己當成言情劇的男主角，投入地上演一場風流戲文。
所以她來到窗下窺視，聽到的卻是寶玉推自己為唯一的知己，金玉良緣的宿命在寶玉心中都不值一提，他怎會把一個精緻的玩意當成命運的路標？
便是多情如寶玉，也不見得會愛上所有可愛的女孩，對於他來說，生命像一個肆意鋪排的盛宴，愛情、友情、親情分別裝在不同的杯盞中，無限量供應，他不必拿友情當愛情飲用。對於湘雲來說，寶玉則是一個哥哥，一個親切的夥伴，光風霽月的她固然不會「將兒女私情略放心上」，可從襲人一提起她的「喜事」湘雲便臉紅來看，她對於愛情未必沒有自己的想像，只是那想像比較不具體，朦朧地圍繞著一個一無所知的陌生人——我們的少女時代都會有這種想像。
這時的寶玉與湘雲，如歌裡唱的那樣：起初不經意的你，和年少不更事的我……他與她都有太多的選擇空間，人生如兩條平行線，共同伸向遠方，切近而永不相交。
但這只是他們人生裡的一段，而且是最好的一段，他們以為人生可以愛我所愛，痛我所痛，無論喜與悲，都是浪漫的決絕的，所以寶玉會對黛玉說，你死了，我去做和尚；會說，活著，我們一道活著，不活，我們一道化灰化煙。他是真誠的，因為這時，做和尚也好，死亡也好，都離他那麼遙遠，都像是浪漫的影像。
瞭解人生不是那麼容易的事，張賢亮的小說《綠化樹》裡，馬纓花諷刺那個西北漢子海喜喜：你懂啥，「你就懂得吃飽了不餓！」她本是為了維護心上人，卻讓右派分子「我」 頗有感觸：「吃飽了不餓」這個真理，我花了二十五年時間才知道。弄懂這個真理，要比弄懂亞里士多德的《詩學》困難得多，還要付出接近死亡的代價。
這個簡單的道理背後，是對人生新的認知，趟過苦難的河流，太多的想法都被顛覆了，以前認為重要的，現在方知不過如此，以前不屑一顧的，如今卻幾乎以生命來置換。
前八十回裡的寶玉，不脫公子哥的輕浮。第六回裡，寶玉聽說他的茶被李奶奶喝了，「將手中的茶杯只順手朝地上一擲，豁啷一聲，打了個粉碎，潑了茜雪一裙子的茶。又跳起來問著茜雪道：她是你哪一門子的奶奶，你們這麼孝敬她？不過仗著我小時候吃她幾口奶罷了。如今逞得她比祖宗還大了，如今我又吃不著奶了，白白的養著這個祖宗作什麼？快攆了出去，大家乾淨……說著便要去立刻回賈母，攆他奶母」。
襲人趕緊相勸，加上威脅恫嚇，他就丟到一邊了，接著被襲人等扶至炕上，只覺口齒纏綿，眼眉愈加餳澀，很快就睡著了。他這一通脾氣，來得快也去得快，帶有極大的隨意性，體現出富貴公子的驕縱恣肆。
他見賈芸一節，更顯輕浮，賈芸跟他打招呼，他先是不認得，聽賈璉介紹後，笑道：你倒比先越發出息了，倒像我的兒子。又約賈芸明天來說話，賈芸當了真，忙不迭地跑了來，寶玉根本就沒把這個約會擺上議事日程，害得賈芸苦等半日未果，只得回家。
年少時的寶玉，儘管天分極高，對於人生的瞭解，也只局限於他週遭的環境裡，說的話，做的事，無不以自身處境為基礎，他能想到的慘痛之事，不過是那些女孩子紛紛出嫁，時光如流水，將溫柔甜美的一切帶走，若是連黛玉也要離開他，簡直是苦痛的極致，那麼寶玉即使不會出家，或是隨她而去，最起碼，會長久地沉溺於感傷之中，此生無趣。優越的家庭背景，給他提供了執意情傷的物質基礎，美麗的大觀園，正好讓他對景傷懷，也許還會寫上很多詩，反正他有的是時間。
然而，鮮花著錦只是為了襯托日後的眾芳蕪穢，烈火烹油亦是對了對應日後的天荒地寒，《紅樓夢》是一部善做減法的書，林妹妹死了，賈家敗了，兩個相距應該不遠，寶玉並沒有遵守諾言，因為這時，他發現自己不能做一個職業情種。
他面對的不是一個簡單的局面，從前挑大樑的人物想來自身難保，著名的「無事忙」寶玉也被推到前台，成了親人的主心骨，頂樑柱。他不是善於周旋的人物，沒有重振家業的才幹，就算有也沒用，賈家氣數已盡，即使像賈蘭皇榜高中，也只能成就一個小家庭，無法重現四大家族的光景。寶玉所能做的，只是想方設法活下去，陪伴親人活下去，他以前以為人生無非兩種，活著或者死去，都是由自己做主的，卻不知道，有一天，你無可選擇，你不由自主地要在生與死的縫隙裡活下去。
這種情況下，和寶釵結合就成了一件順理成章的事，四大家族是一榮俱榮，一損俱損，薛家衰落還在賈家前面，第七十八回裡，寶釵對王夫人說，姨娘深知我家的，難道我們當日也是這樣冷落不成。可知薛家已經在走下坡路，同是天涯淪落人，極度深寒中，兩個人的溫暖加在一起就是微溫，儘管她不是那個前生欠他眼淚的人，可是，此刻，溫度比眼淚更近，更顯得真實。
前八十回裡，寶玉不是沒有對寶釵動過心，不過他通過一系列思索、對照、參考、了悟，終於懂得，他只能愛黛玉一人。對於寶釵的愛慕，漸漸變成了友誼，事到如今，他發現憑著友誼也可以在一起，面對命運的狂風暴雨，寶玉必須放棄那些精緻的憂傷與緬懷，在心上磨一個繭子，繭子再磨出血，他與寶釵因友誼而締結的婚姻，則是可以覆蓋在這傷口上的溫軟紗布。
這樣一種感情，雖不是愛情，卻有慰老溫貧的況味，亦是動人的，但寶釵大約沒有和寶玉相守到老，第三十一回的回目裡有：因麒麟伏白首雙星。我覺得，這個白首雙星當是湘雲和寶玉。
湘雲有一個金麒麟，寶玉又從外面弄了一個回來，當然不能據此就篤定那一個「星」是寶玉，也有可能是湘雲的夫婿，比如那個叫衛若蘭的，是不是這個金麒麟因各種緣故落到他手中呢？可是湘雲的曲子裡這樣寫道：襁褓中，父母歎雙亡。縱居那綺羅從中，誰知嬌養？幸生來，英豪闊大寬宏量，從未將兒女私情略縈心上。好一似，霽月光風耀玉堂。廝配得才貌仙郎，博得個地久天長，准折得幼年時坎坷形狀。終久是雲散高唐，水枯湘江，這是塵寰中消長數應當，何必枉悲傷。
這個才貌仙郎，自然不是寶玉，第一寶玉愛的是黛玉，即使再與人結合，也不能給予完美的愛情，第二，大約是自傳體的緣故，曹公每每說起寶玉，都帶了三分戲謔，不大可能這麼直白地稱之為才貌仙郎。應該是湘雲理想的夫婿，這個夫婿沒能和她白頭到老。
當然，第一次婚姻失敗之後，湘雲也有可能再嫁他人而不是寶玉，但那更不成其為「白首雙星」了，另生枝節不說，也不好看，僅從小說而不是考據的角度說，湘雲最後與寶玉結合也是最有味道的。
寶玉失去了黛玉，又失去了寶釵，而湘雲寡居，同命相憐，加上相互依賴，足以成就一樁婚姻，艱難歲月裡，寶玉無法再把愛情當作一宗哲學來做，通過那麼多精緻的推敲，判斷自己最愛誰，僅僅是感情就足夠了，他不想再去化驗這感情的成分。
如果說前八十回說的是如何更好地活著，後面說的該是如何活著，也就是苦熬，枯寒而蕭索地，千方百計地，抓住可以抓住的一切，勉力把生命帶到下一時刻。
福克納在《喧嘩與騷動》的結尾說道：他們在苦熬。每次看到這句話，都不由心驚，人生本來就是受苦，冷暖交織，順逆更替，只能享受而不能承受的生命多麼單薄脆弱，無論怎樣的經歷，都是生命的一部分，愛生命者，當以同樣的胸懷來擁抱。
這樣一種擁抱，自然不纏綿悱惻，也不驚心動魄，就是一種隱忍的堅持，一種靜默的勇氣，一種貌似低賤的高貴，一種佯裝卑微的驕傲，像《活著》裡的那個老人，經歷過浮華塵世，大悲大喜之後，只剩下一件事，就是想方設法活下去。
面對苦熬，湘雲是最適合的那個夥伴。她天真放達，命運原比黛玉更不幸，但她以健康的心性直面生活，留給自己與他人的都是喜樂。即使長大成人，再度遭遇變故，湘雲的底色已成，不會有根本改變，她當比寶釵更為輕盈地面對生活，這種態度一定能夠感染寶玉。
對於苦難，湘雲從戰略上輕視，但從戰術上重視。她打小寄居在叔叔家中，叔叔嬸子對她遠沒有賈母對黛玉那麼照顧，黛玉半年也就做個香囊，湘雲卻夜夜做活到三更。說起來自然是她的叔叔嬸子太苛刻，但對於日後卻大有好處，多了一樣防身的本事，對付苦境就可以得心應手。
這些原是閒筆，回頭再看，卻似大有深意。當初最不願接受的辛勞，卻成就了日後的生計，當初最不可能愛上的女孩，成了白頭偕老的伴侶，除了湘雲，還有麝月，據紅學家考證，最後陪伴寶玉的，是湘雲與麝月二人，當初只見晴雯與襲人爭風吃醋，麝月形象相當中性，誰料到，眾芳零落，只有她們開到荼縻。
驀然回首見湘雲，見到的，還有那種啼笑皆非的荒誕感，你不知道老天為你安排些什麼，就像阿甘母親說的那句話，生活是一盒巧克力，打開包裝你才發現那味道總是出人意表。