建安四年（公元199年），袁紹在徹底擊敗公孫瓚後，集中了十萬精兵和一萬匹馬（騎兵）打算進攻許昌。然而，手下人對此卻議論紛紛，一直沒有一個統一的意見。那個主張挾天子以令諸侯的沮授這時卻表示了反對：「打公孫瓚打了這麼多年，百姓疲憊，軍糧耗盡，一點積蓄也沒有，不能輕舉妄動。現在還是應該先務農安撫百姓。先派使者向天子獻上擊敗公孫瓚的捷報，如果遭到曹操的阻撓，那我們就可以名正言順地動武。一面進軍黎陽從正面施加壓力，一面派遣輕騎不停騷擾曹操的後方。那樣，不廢吹灰之力就可以把曹操打敗。」旁邊的郭圖審配聽得直搖頭：「像袁將軍這麼英明神武，我們又兵強馬壯，直接動手就行了，何必如此費事！」沮授解釋：「除暴安良的軍隊，稱為義兵，而恃強凌弱的人馬，則為驕兵。義者無敵，驕兵必敗。如今曹操奉天子號令天下，無緣無故地攻打他，實在是不合情不合理。曹操法令嚴明士卒精煉，不是公孫瓚那種廢物。如今放棄穩妥的方案而興師動眾，我實在擔心將來的結局！」沮授的這番話倒是合情合理，就是太直率了。這不是在直指袁紹恃強凌弱驕橫無理嗎？郭圖審配看到袁紹臉上晴轉多雲，趕快又說：「武王伐紂，總是義兵吧？更何況我們是討伐曹操。如今袁將軍如此強大，不趁機進取將來後悔莫及。天與不取反受其咎。您的計策雖然老成持重，但並不適合現在。」一個說袁紹驕橫無理，一個把袁紹比作周武王，你說袁紹願意聽誰的？他當即決定當英明的周武王，採納了郭圖審配的方案。
曹操在許昌，聽說袁紹要興兵，手下的人馬都有點害怕。曹操給部下打氣：「袁紹的為人我很清楚，色厲膽薄，好謀無斷。兵多而分畫不明，將驕而政令不一。雖然土地糧食不少，不過是給我們準備的罷了。」孔融看看荀彧，有點擔心：「袁紹兵多地大，田豐許攸是足智多謀，審配逢紀忠心耿耿，顏良文丑勇冠三軍，不那麼容易贏吧？」荀彧倒是胸有成竹：「袁紹雖然兵多但並不整齊。田豐剛直犯上，許攸貪婪難改，審配專橫無謀，逢紀剛愎自用。這幾個傢伙互不相容早晚會窩裡鬥。顏良文丑不過是匹夫之勇，一戰可擒，沒什麼可擔心的。」客觀地看，曹操荀彧的這一番話，雖然有給自己打氣的部分，但基本是事實。曹操本人和袁紹一直是好友，荀彧又是從袁紹手下投靠曹操的，他們對於這位老朋友確實相當瞭解。孔融則是個投降派，這時的作為和赤壁時的張昭沒什麼兩樣。這樣，曹操進兵黎陽準備迎戰。然而，從八月到九月，袁紹卻沒有什麼動靜。曹操派部將把守關口，自己又回到了許昌。
原來，袁紹在動兵之前，也想來個遠交近攻，先派使者去拉攏張繡。張繡和曹操有深仇大恨，一看到強大的袁紹來拉攏他，高興得不得了，當時就要答應。使者當然把袁紹天花亂墜地吹了一通，說他如何禮賢下士怎樣神文聖武。誰知道，賈詡當著使者的面毫不客氣：「回去告訴袁紹，他們兄弟兩個都不能融洽相處，還胡扯什麼禮賢下士！」「文和，你這是幹什麼！？」張繡第一次對賈詡表示了氣急敗壞。「袁紹那裡才是火坑，不如去投降曹操。」賈詡反而勸他去投降曹操，「袁強曹弱，曹操的長子又是死在我手上的，去投降他，憑什麼？」「這就是為什麼要去投降他的原因。第一，曹操奉天子號令天下，歸降他就是歸降了天子，您總不能跑到袁紹那裡和天子作對吧？第二，袁紹強，必定不把你我放在眼裡；曹操弱，必定會盡力拉攏你我。第三，曹操有爭霸天下的雄心，不會顧及過去的私人恩怨。您就放心吧。」這時的張繡，還有有別的出路嗎？於是，當年十一月就忐忑不安地拉著人馬投靠了曹操。果然，曹操對他相當的親熱，又是封官又是結親。張繡心中的一塊石頭終於落了地。
張繡的投靠，是曹操的重大收穫，並不僅僅因為增加了一股強悍的勢力。曹操曾經因為報父仇而把陶謙的徐州殺了個血流成河，大家當然會認為他是個記私仇的人。這可不是個好印象。曹操即使想改變這一切，也不是那麼容易。這次的張繡也是曹操的仇人，曹操的長子就是死在他手裡。他能來投靠，而且曹操確實也沒有虧待他，那個盡出「餿主意」的賈文和甚至後來作到了太尉。曹操扯破喉嚨也難以讓大家相信他已經不是當年那個記私仇的曹阿瞞了，但這樣的事實卻輕易地做到了。真是事實勝於雄辯。
關中韓遂馬騰等諸侯看到袁曹早晚要決戰，就打發楊阜來打探消息。楊阜回來，也把曹操稱讚了一番，說袁紹好謀無斷，曹操雄才大略，一定能夠成就大業。曹操又派衛覬撫慰關中。這個時候，關中已經漸漸從董卓李郭的戰亂中恢復，不少逃難到四方的人又回來了。然而，韓遂馬騰等諸侯（注1）把這些人都抓了當部曲（私人武裝）。衛覬看到這一切，就寫信給荀彧：「關中是豐腴的地方，當年遭到戰亂有十幾萬人逃難到荊州等地。如今戰火平息，不少人想回來。可是，他們一時難以恢復生產，被迫投靠關中的諸侯當了壯丁。郡縣貧弱而諸侯強盛，一旦有意外必然會造成大的動盪。鹽是國家重要的物資，現在卻混亂沒有人管理。不如像以前那樣來個官府專營，得到的利益可以用來購買犁鋤耕牛。如果有人回來就提供農具幫助他們恢復耕作，那麼關中很快就會恢復往日的繁榮，流亡在外的人也會高高興興地回來。還可以請司隸校尉（鍾繇）鎮守關中，那麼諸侯勢力不會擴大，對官府農民都有好處。這是強本弱敵的好辦法。」曹操當即採用了這一建議，從此關中漸漸強大，並且有力地控制了諸侯的勢力。8o/t6N i%b袁紹又派使者去聯繫劉表，劉表嘴巴上答應實際上不出力，也不幫曹操兩邊觀望。韓嵩劉先等人勸劉表：「如今袁曹相抗，您的態度舉足輕重。如果您有雄心壯志，可以趁機起兵爭奪天下，否則就請您從袁曹兩人中選一個臣服。如今帶甲十萬而無所作為，袁紹向您求援既不答應，曹操英明神武也不歸順，這是得罪兩邊的做法呀，恐怕難保中立。曹操是天下英雄，手下人才濟濟，必然能擊敗袁紹，然後興兵南下進攻荊州，恐怕您不是對手。如今不如以荊州歸順曹操，曹操必然看重將軍（張繡不就是例子嗎）。這是明哲保身的安全之策，希望您聽從。」蒯越也同樣規勸劉表，但劉表狐疑不決，讓韓嵩去許昌探探風聲。韓嵩說：「我不是聖人，但還能堅守基本的節操，不會胡來。如今是您的部下，雖然赴湯蹈火也不會皺眉頭。曹操不是等閒人物，必定能平定天下。您如果能上順天子下歸曹公，我願意為您跑一趟。否則到了許昌，天子給我個一官半職，我就是您的故吏，不會再忠誠於您了。」這一番忠言，卻被劉表當成了他膽小不敢去的托詞，強行讓他去了許昌。果然，為了拉攏劉表曹操當即給韓嵩加官進爵。回到荊州後，韓嵩大大地稱讚朝廷和曹操的功德，還勸劉表把兒子送去表忠心。劉表當時就火了：「你敢有異心！」就要砍頭。韓嵩面不改色：「將軍您有愧於我，我無愧於您！」劉表的夫人蔡氏也勸劉表，韓嵩是當時的名士，只不過說話直率，並沒有什麼罪過。劉表餘怒未息，拷問和韓嵩同行的人後明白韓嵩並未有什麼背叛的舉動，但還是把他下了獄。這一關就是九年，直到建安十三年曹操南征，劉琮投降後才被曹操釋放（劉表是什麼樣的人，這回大家都明白了）。
袁紹儘管未能創造出夾擊曹操的機會，卻等到了一個。劉備在出徐州截斷袁術逃亡冀州之前，與董承等人有密謀暗殺曹操的計劃。到了徐州後，乾脆殺掉了徐州刺史車胄，自己又當起了徐州牧。建安五年正月，他們的密謀被曹操發覺，留在許昌的董承等人全都被滅了族。曹操這才明白劉備對自己的如何敵對，立刻決定東征徐州。大家都不太同意：「如今正和袁紹對抗，這麼一來許昌不是空了嗎？袁紹打過來，怎麼辦？」曹操則意見堅定：「劉備不是等閒之輩，現在不趁他立足未穩加以平定，將來必然是我們的心腹大患。」郭嘉也同意：「袁紹為人狐疑不決，不會來得這麼快。劉備剛剛佔據徐州，還沒有多少人真心支持他。兵貴神速，一定能一舉將其擊潰。」於是，曹操發兵東征。袁紹的手下田豐聽說這一好消息，當即去向袁紹報喜：「曹操劉備這一交手，一時半刻分不出勝負。趁著許昌空虛，一戰就可以平定。這是千載難逢的好機會呀。」那知道，袁紹正因為兒子生病而心煩意亂，考慮都沒考慮就一口回絕。田豐仰天長歎：「這樣的好機會卻因為一個臭小子而喪失了！
唉，大勢已去！「
這一段的外交努力，袁紹一無所獲。張繡這樣和曹操仇深似海的人都投靠了曹操。袁紹努力在曹操後方煽風點火，試圖創造出前後夾擊的局面，卻一無所獲，原因其實不僅僅是因為漢獻帝在曹操手上。劉備在徐州和曹操對抗時，袁紹甚至沒有任何象徵性的援助，結果孤立無援的劉備再度兵敗，隻身逃亡。這樣的結果，哪個諸侯不心寒？獨立對抗曹操不可能，又不能指望援助，還要擔負對抗朝廷的罪名……幫袁紹，這個決心實在沒法下。曹操能妥善地處理後方的紛爭而始終沒有陷入兩線作戰的困境，很大的原因是因為袁紹根本就沒有落實過這樣的計劃。
沒有後顧之憂的曹操，順利地擊敗劉備俘虜關羽，果然鞭敲金蹬響人唱凱歌還又回到了官渡。劉備則逃到青州依附了袁紹。這時候袁紹大概是因為看到兒子的病不礙事，又想起進攻曹操了。田豐又勸：「曹操既然已經打敗了劉備，許昌就不是當初那麼空虛了。曹操用兵有方，雖然人少但不能輕視，不如來個持久戰。將軍您擁有四州的地盤，向外聯合四方的諸侯，內部休養生息積極備戰，並且派出輕騎不斷騷擾，那麼用不了三年就可以等到敵疲我打的好時機而一舉擊敗曹操。如今非要和曹操一賭勝負，萬一有什麼閃失則後悔莫及。」袁紹打著白眼看田豐：這傢伙當初勸我打曹操，如今真要動兵卻又來說這些「喪氣話」，到底是什麼意思？不聽。田豐看到此行兇險，叩頭苦諫，袁紹火了，這不是動搖軍心嗎？當時就把這位別駕下了獄。（田豐剛而犯上，果然應了荀彧的判斷）於是，袁紹命令建安才子陳琳作討伐曹操的檄文，把曹操罵了個狗血噴頭，祖墳都給挖了一遍後二月進兵黎陽。曾經是袁紹最為倚重的沮授看到這位主公一意孤行，聚集家族眾人把家裡的財產全分給了他們，哀歎道：「這次出兵，如果獲勝則要什麼有什麼，如果兵敗恐怕命都保不住了。」他弟弟問：「曹操明擺著兵微將寡不是對手，哥哥你有什麼可擔心的？」沮授不以為然：「曹操聰明雄略，又奉天子來召令四方。我們雖然擊敗公孫瓚，實際上已經相當疲憊。如今主將驕橫，戰敗破亡就在眼前。楊雄曾說，戰國時其他六國的忙忙碌碌，不過是為秦取代周作準備罷了。這就是今天的寫照。」（注2）
t注1當時在關中的各種割據勢力，不下十幾部。後來馬超韓遂反叛曹操時，三國演義中記錄的楊秋等八人並不是他們的部將，全都是相對獨立的軍閥。
注2楊雄的原文是「六國蚩蚩，為嬴弱姬。」沮授此時提及，言下之意就是說如今各地諸侯的紛亂也僅僅是在為曹操一統天下作貢獻第九回暗箭傷白馬，明火紅官渡