在第二次世界大戰結束之後不久即舉行的大選中，英國人民拋棄了剛剛帶領他們走向戰爭勝利的丘吉爾。此前在出席雅爾塔會議時，有一天丘吉爾參加由羅斯福作東的宴會。在宴會上非正式的談話中，丘吉爾說，他是經常被當作反動派「被痛打」的。但是在他和羅斯福、斯大林三個人中，只有他隨時可能由他的人民通過投票把他趕下台。他個人倒是以這種危險而引以為榮的。斯大林接口和他開玩笑說：首相顯然是害怕英國即將舉行的大選的結果。丘吉爾回答說：他不僅不害怕，反而以英國人民任何時候只要願意這樣做，他們就有把他們的政府撤換掉的權利而感到自豪。丘吉爾當時這麼說大概也是真心的。但事情一旦真正擺在面前，丘吉爾就不大自豪得起來了。當保守黨的失敗最終被確認後，丘吉爾感到的是失望和迷惘，他十分沮喪，並且不無微詞。他在《第二次世界大戰回憶錄》第一卷中談到嚴厲而又卓越的法國前總理克列孟梭「一下子就被法國人拋棄了」時，引用了古希臘哲人普魯塔克的名言：「對他們的偉大人物忘恩負義，是強大民族的標誌。」這句頗具嘲諷意味的話被丘吉爾說出來，多少也反映出了他的無奈和氣憤。丘吉爾緊接著又抨擊道：「法國在遭到如此嚴重削弱的關頭，便犯這種脾氣，那是很輕率的事。」這是否是在某種程度上對英國人的批評與指責呢？
7月26日，丘吉爾正式向國王遞交了辭呈，並請國王召見工黨領袖艾德禮。為了安慰丘吉爾，國王提出向他頒發嘉德勳章，但丘吉爾認為在此時接受這一榮譽不太合適而謝絕了。丘吉爾最後在唐寧街發表了一項聲明，「向在危難的歲月中我曾為之服務過的不列顛人民表達我深厚的謝忱」。他為不能完成對日本的戰爭而感到遺憾，但他宣稱：「然而這方面的一切計劃和準備都已做好，而且結果的來臨可能比我們目前所預料的要快得多。」
兩天以後，當艾德禮和新任外交大臣貝文準備飛往波茨坦去時，丘吉爾拒絕了艾德禮建議他作為代表團成員重返波茨坦的邀請，而是到契克斯度過了一個沉悶的週末。他很快搬離了唐寧街，因為他對拋棄了他的英國民眾深感失望，使他「不願再耽上一個小時來負責管理他們的事務」。
當8月1日議會復會時，丘吉爾在下院已經是反對黨的領袖了。他在走進議會時，保守黨議員們高喊著「一個快活的好夥伴」來迎接他，但這喊聲很快就被人數遠遠超過保守黨的工黨議員的勝利歡呼所淹沒。這使丘吉爾深感不快。
丘吉爾在告別聲明中的預言很快就更為迅速地兌現了。8月14日，日本宣佈無條件投降。第二天，丘吉爾再次走在議長身後到聖瑪格麗特教堂參加戰爭勝利的感恩祈禱，不過這一次他是作為反對黨領袖陪同新首相罷了。
在其後的日子裡，丘吉爾也偶爾在議會作簡短髮言，對工黨政府的政策提出批評，但大部分時間他都在訪問西歐，接受紛至沓來的榮譽學位、榮譽公民稱號、各種獎章和禮品。9月，議會休會了。在決定今後何去何從之前，丘吉爾決定先度假。他在意大利北部的科莫湖畔作了充分的休息，然後計劃撰寫關於第二次世界大戰的回憶錄。11月，他在布魯塞爾的一次演講中第一次提出了建立「歐洲合眾國」的創議設想，此後他又在多次演講中提到這一思想，他認為這不失為一種解決戰後政治、經濟問題的救世良方。
1946年初，他將保守黨的領導事務交由艾登代理，自己應邀前往美國。他乘「伊麗莎白皇后號」先赴紐約。2月初，他應古巴政府之邀在哈瓦那作了短暫訪問。3月4—5日，他由杜魯門總統親自陪同，來到了這位美國總統的家鄉密蘇里州，發表了一篇著名的演說。他呼籲聯合國成立維護和平部隊；主張西方國家保持「有關原子彈的知識和經驗的秘密」；並力促「保持英語國家的特殊關係」。他對「東歐傳統的暴政」進行了抨擊，並提出了「鐵幕」的說法：
「從波羅的海的什切青到亞得裡亞海邊的裡雅斯特，一幅橫貫歐洲大陸的鐵幕已經降落下來。在這條線的背後，座落著所有中歐和東歐古國的首都……幾乎在每一處都是警察政府佔了上風。到目前為止，除了捷克斯洛伐克之外，根本沒有真正的民主。」
此時第二次世界大戰剛剛結束，蘇聯作為盟國在大西洋兩岸的公眾心目中仍保持著友好國家的形象，所以丘吉爾此言一出，立刻引起輿論大嘩。斯大林很快作出了反應，他在接見《真理報》記者時說，丘吉爾「現在採取了戰爭販子的立場」。但杜魯門似乎對此說法抱著讚賞態度。雖然杜魯門拒絕對丘吉爾的講話作公開評論，但丘吉爾向艾德禮報告說，在他講話前後，杜魯門似乎同樣高興。同樣值得注意的是，當納粹戰犯尚在受審之時，丘吉爾就曾公開敦促及早恢復德國在國際大家庭中的應有地位。
丘吉爾的許多朋友都曾勸他退出政治舞台，專心致志地撰寫第二次世界大戰回憶錄，但丘吉爾沒有接受勸告。他宣佈，將在議會中全力以赴地研究戰後所面臨的所有問題，並將繼續領導保守黨戰勝工黨，重主國政。對此他充滿了自信。他說：「工黨不會永久存在，上帝保佑，在我們返回之前，國家不要遭受更多的損害。我們應當回去。我們一定回去，這是必然的，就像太陽明天必然會重新升起一樣。」
當時的工黨政府面臨著許多嚴重的問題。戰爭使英國付出了極其巨大的代價，嚴重削弱了的英國在國際上的政治和經濟地位，英國的戰爭支出超過250億英鎊，使國債增加了兩倍，連續長時期地遭受轟炸使整個國家的財富損失了約1C4。與戰前相比，英國工業生產大幅度下降，出口貿易嚴重滑坡。
工黨政府採取了許多措施刺激本國工業生產增長。他們增加工業投資，對電力、運輸、煤炭、天然氣等能源和交通部門實行了國有化，利用英聯邦特惠制和金融集團的槓桿作用擴大貿易出口。這些措施收到了一定程度的效果。
在外交政策方面，工黨政府走的是一條親美反蘇的「冷戰」路線。1948年2月，捷克斯洛伐克發生共產黨政變。為此，英國與法國、比利時、荷蘭、盧森堡等國政府在布魯塞爾簽訂了聯合防禦條約。1949年4月，英國簽署了北大西洋公約，成為該組織的主要成員國之一，這也是英國在和平年代裡所承擔的最大的歐洲軍事義務。1950年，英國和美國一道參加了對朝鮮的戰爭，1951年，英國又簽訂了對日和約。在英國的讚許下，日本變成了美國在遠東的軍事基地。
丘吉爾在外交政策方面贊成和支持工黨政府的路線，在內政和經濟方面則持堅決的批評態度。他認為，工黨政府所採取的各項措施只是體現了他們對社會主義學說的信仰，而並不能適應英國經濟和社會的實際情況。丘吉爾反對工業國有化、反對在某些經濟領域裡實行國家監督，反對進行社會改革，其實工黨的這些政策許多都是他在二十世紀初所主張的。丘吉爾的這種態度有他自己獨特的解釋。他的私人醫生莫蘭曾說：「丘吉爾聽說保守黨有人提出必須制訂個政策時，很生氣。他說，反對黨領袖的責任就是攻擊現政府，只有這一點，沒有其他。」
英國在這段時期內面臨的許多問題中，一個十分棘手的問題是平安完成使印度實現獨立的過渡。當時印度次大陸教派衝突的激烈程度有增無減。穆斯林領導人真納堅持實行印巴分治，主張成立新國家巴基斯坦。1947年2月，工黨政府面對印度次大陸現狀，宣佈至遲於1948年6月結束英國的殖民統治。保守黨內部以前印度總督哈里法克斯勳爵為首的一派支持政府的計劃。但丘吉爾對此持反對態度，他擔心英國一旦撤出，必然爆發教派之間的流血衝突；事情後來果真如此。同時，他也為大英帝國的日趨沒落而深感痛心。
1948年5月，丘吉爾赴海牙參加了「歐洲統一運動」成立大會並出任大會名譽主席。
1949年8月，丘吉爾作為以赫伯特·莫裡森為首的英國政府代表團成員，參加了在斯特拉斯堡召開的歐洲委員會咨詢會議。由於咨詢代表們意見不一，會議未能產生任何實質性的結果。
在社會活動之餘，丘吉爾除畫了許多寫生、養了幾匹賽馬之外，把主要的時間和精力都投入了撰寫六卷本、長達數百萬字的《第二次世界大戰回憶錄》。他利用了許多官方文件和他與羅斯福、斯大林之間的私人通信及來往電報，經過思考梳理之後口述出來，由秘書整理出文字。美國的和英國的雜誌競相爭取首先得到連載丘吉爾此書的權利。這部巨著的稿費超過了丘吉爾此前得到的稿費之和。《星期日泰晤士報》寫道：「20世紀很少有人比丘吉爾拿的稿費還多。」
在離任的這些年中，丘吉爾衰弱的身體有了明顯好轉。渴望「復仇」和「改變1945年選民們對他的判決」使他精力充沛、勇氣十足。他終於等到了時來運轉的這一天。1950年1月11日，艾德禮宣佈2月3日解散議會，2月23日舉行大選。丘吉爾聞訊，馬上從馬德拉度假地飛回倫敦。大選結果仍然是工黨佔多數，但與保守黨之間的差距被大大縮小了。具體數字為工黨315席，保守黨298席。兩大黨席位如此接近，通常很快會再舉行一次選舉。
1951年9月，英王在做肺癌手術之前，敦促艾德禮秋季舉行選舉，以保持政治上的穩定。艾德禮宣佈10月4日解散議會，25日舉行大選。這次保守黨提出了兩項新的施政措施，一是對軍火企業徵收超額利潤稅，二是一年建設30萬所住宅解決民眾的住房問題。在競選中工黨新任外交大臣赫伯特·莫裡森借英國與伊朗之間因英伊石油公司被伊朗國有化而導致的危機向丘吉爾詢問：英國政府該不該同伊朗打仗？丘吉爾反擊說，莫裡森「正在散播保守黨想要進行另一場世界戰爭。我十分肯定，如果一個強有力的保守黨政府在掌權，波斯危機決不會以這種形式發生。」丘吉爾還巧妙地指責工黨政府「軟弱無力和猶豫不決」。丘吉爾說，他不認為第三次世界大戰不可避免。無論如何，扳動一場第三次世界大戰栓機的不會是英國人的手指。
大選揭曉後，保守黨獲321席，工黨295席。丘吉爾在伍德福德選區再次當選。艾德禮到白金漢宮辭職之後的幾分鐘內，丘吉爾被國王召見，奉命組閣。丘吉爾任命艾登為外交大臣，巴特勒為財政大臣，利特爾頓為殖民地事務大臣，戴維·馬克斯韋爾·法伊夫為內政大臣，蒙克頓為勞工大臣，伍爾頓為樞密院長，索爾茲伯裡（克蘭伯恩）為掌璽大臣，伊斯梅為聯邦事務大臣。國防大臣暫由丘吉爾兼任，等到亞歷山大元帥從加象大總督任滿歸國後再由他擔任。
1952年初，丘吉爾赴美與杜魯門會晤，商討加強英美合作問題。他在美國國會發表演講時再一次強調了英語民族的團結這一主題。英國《泰晤士報》報道丘吉爾訪美時說，他仍然「反應敏捷、消息靈通、思想豐富、語言生動，而且詼諧機智一如既往。」丘吉爾還表態支持美國參加朝鮮戰爭。
1953年1月，艾森豪威爾就任美國總統。2月，英王喬治六世逝世。3月，斯大林逝世。6月，英女王伊麗莎白二世舉行加冕典禮，在儀式舉行中，女王授予丘吉爾嘉德勳章，以表彰他對大英帝國做出的巨大貢獻。6月23日，丘吉爾在宴請意大利總理加斯貝利時出現輕微中風，身體左半出現麻痺症狀。到8月之後他已漸漸恢復，18日開始主持內閣會議。10月初在於馬蓋特召開的保守黨大會上發表演講，獲得很大成功。此前因他生病，人們已經在議論他的辭職和保守黨更換領導人的問題。他就此談到自己的看法：「以我之高齡，現在仍身居高位，肩負重任，這決非因我貪戀權勢或官職，這兩者我已足矣。我之所以繼續留任，是因為我有一種感覺，我可以做一些事情，對已經發生的事情施以某種影響，尤其對我所最關心的問題，即建立可靠和持久的和平。」12月10日，瑞典文學院授予丘吉爾以1953年度諾貝爾文學獎。由於他必須前往百慕大參加英美法三國政府首腦會議，只好由他的妻子克萊門蒂娜代他領獎並致答辭。瑞典文學院給他的獲獎評語是：「由於他精通歷史和傳記的藝術，以及他那捍衛崇高的人的價值的光輝的演說。」
1954年初，丘吉爾為了實現「和平締造者」的理想，曾試圖會見蘇聯領導人，但馬林科夫於第二年2月下台，丘吉爾的蘇聯之行也就不再提起了。3月，他對巴特勒說：「我感覺自己像一隻正要結束飛行的飛機。天色已是薄暮，汽油也將耗盡，可我還在尋找安全降落的地點。」他已準備讓艾登接他的班。11月30日是丘吉爾的80華誕，除了家裡按慣例為他舉行了慶祝聚會外，議會兩院也在威斯敏斯特大廳為他舉行了特別祝壽會。各黨議員送給他不少禮物，還有兩塊直徑3英尺的大蛋糕。
他正式辭職的日子是1955年4月5日。在這之前，他召回了在遠東參加國際會議的艾登。4日，他在唐寧街10號舉行宴會，女王夫婦應邀參加，並向即將退休的首相致以良好祝願。5日中午，丘吉爾主持了最後一次內閣會議，下午4時半，他前往白金漢宮遞交了辭呈。丘吉爾搬出唐寧街10號時，《泰晤士報》作了如下報道：
「在離開前，他舉行茶會招待全體公務人員。當他由房子走向等候的車子時，他們站在大樓旁唱『他是一個快活的好夥伴』，他吸著雪茄，用他有名的V字手勢向聚集在唐寧街上祝賀的群眾打招呼。溫斯頓·丘吉爾先生在祝福的歡呼聲和叫喊聲中，乘車慢慢地離去。」
丘吉爾回到了恰特韋爾莊園，在他一生的最後十年中，除了到世界各國訪問和旅遊，大多數時間是在此度過的。
艾登就任首相之後僅8天，就宣佈5月6日解散議會，5月26日舉行大選。丘吉爾繼續在伍德福德選區當選。保守黨的多數席位也有了增加，由多17席增至多58席。但丘吉爾已不常去議會開會了。他為準備出版他的《英語民族史》花了不少時間。1956年4月，他第一次訪問前聯邦德國，接受因他對歐洲統一的貢獻而頒發給他的「查理曼獎」。1957年5月15日，英國的第一顆氫彈試驗成功，英國成為世界上第三個擁有核武器的國家。1958年11月，丘吉爾前往巴黎接受戴高樂總統頒發的「解放獎章」。1959年大選中丘吉爾繼續當選，當年11月30日他85歲誕辰時，他繼承了「下院之父」的榮譽稱號。1962年和1964年他兩次跌交，前一次摔斷了背部一根骨頭，後一次摔斷了腿骨，這說明他已經很虛弱了。1963年4月，美國國會通過專門決議，授予丘吉爾美國榮譽公民稱號；決議由美國總統約翰·肯尼迪簽署。1964年7月，由當時的英國首相道格拉斯—霍姆提議，就丘吉爾對議會、對國家和對世界所作的貢獻，表示無限讚頌和感謝，並「載入議會記錄」。1964年11月30日，他度過了90歲誕辰。女王贈送了禮物，新任工黨首相威爾遜也前來祝賀。全國和世界各地雪片般地湧來6萬多封賀信、賀電。許多人來到海德公園街他的住所外看望他；他穿著戰時式樣的古怪服裝向人們致意。1965年1月9日他臥床不起，第二天經醫生診斷為再度中風。此後他逐漸陷入昏迷狀態，接連14天一動不動，僅有微弱呼吸。到1月24日，整整70年前他父親倫道夫·丘吉爾逝世的日子，一代英國名相溫斯頓·丘吉爾漸漸停止了呼吸，走到了他偉大一生的終點，享年91歲。
丘吉爾逝世後，英國政府立即宣佈為他舉行國葬。這一決定是7年前麥克米倫首相任內由女王提議作出的。葬禮定於1月30日舉行。此前議會休會，在威斯敏斯大廳舉行瞻仰遺容的儀式。靈柩先由議院議長和3個政黨領袖在四周守護，後來又換上國防和陸海軍三軍4位參謀長守靈。前來向丘吉爾表示敬意的瞻仰隊伍據估計竟超過32萬人。
丘吉爾生前曾希望以軍人的葬禮安葬，並在好幾年前就親自以《葬儀手冊》的書面記載為自己的葬禮儀式作了詳細安排。舉行葬禮那天，按照儀規將靈柩用炮車由威斯敏斯特拉到聖保羅大教堂舉行儀式。來自許多國家的幾十位國王、女王、總統、總理和特使們在大教堂裡恭迎靈柩到來。儀式結束後，靈柩用遊艇從塔山運到滑鐵盧，再改用火車運往丘吉爾的誕生地布倫海姆宮附近的一個小車站。遊艇離開碼頭時，鳴禮炮19響，皇家空軍的戰鬥機在空中成分列式。葬禮在不同的地點持續了好幾天。最後，丘吉爾被安葬在布倫海姆宮附近佈雷登教堂的小墓地。溫斯頓·丘吉爾的父母都葬在這裡。
丘吉爾是一位人生內涵極為豐富的人物，也是一位經常被人誤會和曲解的人物；他有一些明顯的弱點，但更具許多極為突出、超乎常人、出類拔萃的優點。對於他在英國歷史上的關鍵作用和崇高地位，是怎麼評價也不會過分的。或許對他最準確的評價出自對他最熟識的人。他的同事也是對手的艾德禮曾經很含蓄地評論道：「丘吉爾像一張多層餅，其中有一層肯定是包括了17世紀。18世紀在他說來是明明白白，還有19世紀，當然還有一厚層是20世紀。」盟軍最高統帥和後來的美國總統艾森豪威爾則這樣回憶丘吉爾：「他是一位很有威望的領袖。他具有英國人在困難時所表現的勇敢而堅定、在順利時所表現的因循守舊的典型性格。他有非常強烈的信念，善於爭論和答辯。……如果有一種信念和他的觀點發生牴觸，這時要想爭辯過他確實是很困難的。……我欽佩他，也喜愛他。……他是一位對戰爭發展和軍事史有深刻研究的專家，即使和他討論純專業問題，也不是毫無益處的。……在許多方面都可以看出，如果他不是那樣偉大，他就會使我的工作更加艱巨；因此，儘管他對一些重要決定並不喜歡，但對他的一貫彬彬有禮和熱誠支持，我始終表示無限感激。他是一位偉大的軍事領袖，也是一位偉大的人物。」
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